ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 4-ХЛОР-N-(4,5-ДИГИДРО- 1H-ИМИДАЗОЛ-2-ИЛ)-6-МЕТОКСИ-2- МЕТИЛПИРИМИДИН-5-АМИНА (МОКСОНИДИНА) С АРОИЛПИРОВИНОГРАДНЫМИ КИСЛОТАМИ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ ПРОИЗВОДНЫМИ. АНАЛЬГЕТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ПОЛУЧЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Кипячение смеси 4-хлор-N-(4,5-дигидро-1H-имидазол-2-ил)-6-метокси-2-метилпиримидин-5-амина (моксонидина) и метилового эфира бензоилпировиноградной кислоты в уксусной кислоте приводит к образованию бензоилпировиноградной кислоты и 4-гидроксимоксонидина гидрохлорида. Присутствие в реакционной смеси безводного ацетата натрия приводит к соли моксонидина с бензоилпировиноградной кислотой. Взаимодействие моксонидина с 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионами в среде уксусной кислоты приводит к образованию солей моксонидина с ароилпировиноградными кислотами, что подтверждается встречным синтезом моксонидина с бензоилпировиноградной кислотой. Для монокристаллов 4-гидроксимоксонидина гидрохлорида и моксонидина 2,4-диоксо-4 (4-метилфенил)бутаноата выполнен рентгеноструктурный анализ. Показано, что полученные соли способны подавлять соматическую боль у лабораторных мышей в тесте «уксусных корчей».

Об авторах

В. Л Гейн

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-8512-0399
Пермь, Россия

А. Н Прудникова

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

ORCID iD: 0000-0001-6968-3258
Пермь, Россия

Н. М Игидов

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

ORCID iD: 0000-0003-0976-9951
Пермь, Россия

И. П Рудакова

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

ORCID iD: 0000-0003-2227-8313
Пермь, Россия

М. В Дмитриев

Пермский государственный национальный исследовательский университет

ORCID iD: 0000-0002-8817-0543
Пермь, Россия

Список литературы

  1. Rani N., Singh R., Kumar P. // Curr. Org. Synth. 2022. Vol. 20. N 6. P. 630. doi: 10.2174/1570179420666221118100525
  2. Fenton C., Keating G.M., Lyseng-Williamson K.A. // Drugs. 2006. Vol. 66. P. 477. doi: 10.2165/00003495-200666040-00006
  3. Shannon H.E., Lutz E.A. // Pain. 2000. Vol. 85. N 1–2. P. 161. doi: 10.1016/S0304-3959(99)00260-2
  4. Stone L.S., Fairbanks C.A., Wilcox G.L. // Ann. N.Y. Acad. Sci. 2003. Vol. 1009. N 1. P. 378. doi: 10.1196/annals.1304.051
  5. Перевалов С.Г., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Чупахин О.Н. // Усп. хим. 2001. Т. 70. № 11. С. 1039
  6. Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов / Под ред. Ю.С. Андрейчикова. Пермь: Изд. Пермск. гос. унив., 1994. 211 с.
  7. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Гейн Л.Ф. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. Вып. 11. С. 1703
  8. Bromme E., Claisen L. // Ber. 1888. Vol. 21. P. 1131.
  9. Naunbolu J.B., Sridhar B., Ravikumar K. // CrystEngComm. 2014. Vol. 16. N 46. P. 10602. doi: 10.1039/C4CE015411
  10. Некрасов Д.Д. // ХГС. 2001. № 3. С. 291
  11. Allada R., Maruthapillai A., Devikala S., Pallepogu R. // Mater. Today Proc. 2019. Vol. 14. P. 618. doi: 10.1016/j.matpr.2019.04.185
  12. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под ред. А.Н. Миронова, Н.Д. Бунятян, А.Н. Васильева, О.Л. Верстаковой, М.В. Журавлевой, В.К. Лепахина, Н.В. Коробова, В.А. Меркулова, С.Н. Орехова, И.В. Сакаевой, Д.Б. Утешева, А.Н. Яворского. М.: Гриф и К, 2013. 944 с.
  13. Прозоровский В.Б., Прозоровская М.Н., Демченко В.М. // Фарм. токсикол. 1978. Т. 41. Вып. 4. С. 497.
  14. CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction, 2022, Version 1.171.42.74a.
  15. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  16. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  17. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».