🔧На сайте запланированы технические работы
25.12.2025 в промежутке с 18:00 до 21:00 по Московскому времени (GMT+3) на сайте будут проводиться плановые технические работы. Возможны перебои с доступом к сайту. Приносим извинения за временные неудобства. Благодарим за понимание!
🔧Site maintenance is scheduled.
Scheduled maintenance will be performed on the site from 6:00 PM to 9:00 PM Moscow time (GMT+3) on December 25, 2025. Site access may be interrupted. We apologize for the inconvenience. Thank you for your understanding!

 

N’-(5H-Chromeno[2,3-b]pyridin-5-yl)-N-(cyclo)alkanoylhydrazines: Synthesis and Biological Activity

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A series of N’-(5H-chromeno[2,3-b]pyridin-5-yl)-N-(cyclo)alkanoylhydrazines was prepared for the first time by the reaction of 5H-chromeno[2,3-b]pyridin-5-ol with (cyclo)alkanoylhydrazines in acetic acid medium and their antioxidant and antibacterial activities were investigated. Three alternative methods for the synthesis of N’-(5H-chromeno[2,3-b]pyridin-5-yl)-N-(cyclo)alkanoylhydrazines were proposed. The stability of the obtained compounds, depending on the structure of the hydrocarbon radical, their antioxidant and antibacterial activities were studied. The greatest antibacterial effect of N’-(5H-chromeno[2,3-b]pyridin-5-yl)-N-(cyclo)alkanoylhydrazines was shown against the mycomembrane bacteria Mycobacterium smegmatis me2 155.

About the authors

V. Yu Gorokhov

Institute of Technical Chemistry of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: Gorokhov_V.Yu@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-3829-5038
branch of the Perm Federal Research Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences Perm, Russia

T. V Polyudova

Institute of Ecology and Genetics of Microorganisms of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences; Perm Agrarian-Technological University named after academician D.N. Pryanishnikov

Email: Gorokhov_V.Yu@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-2618-762X

branch of the Perm Federal Research Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Perm, Russia; Perm, Russia

S. A Zabolotnykh

Institute of Technical Chemistry of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: Gorokhov_V.Yu@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8307-0386

branch of the Perm Federal Research Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Perm, Russia

S. M Gorokhova

Perm Agrarian-Technological University named after academician D.N. Pryanishnikov; Perm State National Research University

Email: Gorokhov_V.Yu@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8609-0294
Perm, Russia; Perm, Russia

L. G Chekanova

Institute of Technical Chemistry of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: Gorokhov_V.Yu@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-1792-6945

branch of the Perm Federal Research Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Perm, Russia

References

  1. Oe T., Tsuruda M., Matsuo H., Sakuragi S., Terasawa M., Goto K. // Yakugaku Zasshi. 1983. Vol. 103. N 3. P. 300. doi: 10.1248/yakushi1947.109.11_827
  2. Bristol J.A., Gold E.H., Gross I., Lovey R.G. // J. Med. Chem. 1981. Vol. 24. N 8. P. 1010. doi: 10.1021/jjm00140a020
  3. Nifant’ev I.E., Besprozvannykh V.K., Shlyakhtin A.V., Tavtorkin A.N., Smirnova M.P., Levin I.S., Ivchenko P.V. // Mendeleev Commun. 2021. Vol. 31. N 3. P. 664. doi: 10.1016/j.mencom.2021.04.032
  4. Oliveira-Pinto S., Pontes O., Lopes D., Sampaio-Marques B., Costa M.D., Carvalho L., Gonçalves C.S., Costa B.M., Maciel P., Ludovico P., Baltazar F., Proença F., Costa M. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 100. P. 103942. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.103942
  5. Halawa A.H., Elaasser M.M., El Kerdany A.M., Abd El-Hady A.M.A.I., Emam H.A., El-Agrody A.M. // Med. Chem. Res. 2017. Vol. 26. P. 2624. doi: 10.1007/s00044-017-1961-3
  6. Bizarro A., Sousa D., Lima R.T., Musso L., Cincinelli R., Zuco V., De Cesare M., Dallavalle S., Vasconcelos M.H. // Molecules. 2018. Vol. 23. N 2. P. 407. doi: 10.3390/molecules230204
  7. Hedidi M., Maillard J., Erb W., Lassagne F., Halauko Yu.S., Ivashkevich O.A., Matulis V.E., Roisnel T., Dorcet V., Hamze M., Fajloun Z., Baratte B., Ruchaud S., Bach S., Bentabed-Ababas G., Mongin F. // Eur. J. Org. Chem. 2017. Vol. 2017. N 31. P. 5903. doi: 10.1002/ejoc.201701004
  8. Kancheria R., Lohith T.N., Deshmukh S., Mukha S.R., Kuruvalli G., Reddy M.B.M. // Mol. Divers. 2024. doi: 10.1007/s11030-024-10982-x
  9. Ukawa K., Ishiguro T., Kuriki H., Nohara A. // Chem. Pharm. Bull. 1985. Vol. 33. N 10. P. 4432. doi: 10.1248/cpb.33.4432
  10. Dimitriadou E., Rafropoulou M., Kasapidou P.M., Tsoleridis C.A., Stephanidou-Stephanatou J., Hadji-pavlou-Litina D.J., Kontogiorgis C., Prissa A., Papadopoulos A. // Arkivoc. 2014. Vol. 2014. N 4. P. 372. doi: 10.3998/ark.5550190.p008.754
  11. Weinstein D.S., Gong H., Doweyko A.M., Cunningham M., Habe S., Wang J.H., Holloway D.A., Burke C., Gao L., Guarino V., Carman J., Somerville J.E., Shuster D., Salter-Cid L., Dodd J.H., Nadler S.G., Barrish J.C. // J. Med. Chem. 2011. Vol 54. N 20. P. 7318. doi: 10.1021/jm200879j
  12. Teleha C. Pat. US 005594001 (1997).
  13. Brown B. Pat. US 005750528A (1998).
  14. Yielzoleh F.M., Nikodfar K., Darbarzi M.S., Zahedi-Ta-brizi M. // J. Mol. Struct. 2025. Vol. 1321. Pt 3. 140012. doi: 10.1016/j.molstruc.2024.140012.
  15. Alizadeh A., Rostampoor A. // ChemistrySelect. 2024. Vol. 9. N 36. P. e202400290. doi: 10.1002/slet.202400290
  16. Mai A.M., Magdy A.I., Al-Shimaa B. // Synth. Commun. 2024. Vol. 54. N 18. P. 1523. doi: 10.1080/00397911.2024.2394833
  17. Sharon K.N., Padmaia P., Tarun M. Sumanth E., Reddy P.N. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. N 3. P. 470. doi: 10.1134/S1070428023030156
  18. Abdel-Monem Y.K., El-Enein S.A.A., El-Sheikh-Amer M.M. // J. Mol. Struct. 2017. Vol. 1127. P. 386. doi: 10.1016/j.molstruc.2016.07.110
  19. Sreenivasulu R. Sujitha P., Jadav S.S., Ahsan M.J., Kumar C.G., Raju R.R. // Monatsh. Chem. 2017. Vol. 148. P. 305. doi: 10.1007/s00706-016-1750-6
  20. Durgesh R., Sreenivasulu R., Raju R.R. // J. Pharm. Res. 2018. Vol. 12. P. 42.; Manzano C.M., Bergamini F.R.G., Formiga A.L.B., Corbi P.P., Ruiz A.L.T.G., de Oliveira E.C.S., Lustri W.R., Ribeiro M.A. // J. Mol. Struct. 2020. Vol. 1154. P. 469. doi: 10.1016/j.molstruc.2020.127912
  21. Kumar D., Judge V., Narang R., Sangwan S., De Clercq E., Balzarini J., Narasimhan B. // Eur. J. Med. Chem. 2010. Vol. 45. N 7. P. 2806. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.03.002
  22. Kumar P., Narasimhan B., Yogeeswari P., Sriram D. // Eur. J. Med. Chem. 2010. Vol. 45. N 12. P. 6085. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.08.030
  23. Suzen S. // Curr. Drug Deliv. 2013. Vol. 10. N 1. P. 71. doi: 10.2174/1567201811310010013
  24. Gwaram N.S., Ali H.M., Abdulla M.A., Buckle M.J., Sukumaran S.D., Chung L.Y., Othman R., Alhadi A.A., Yehye W.A., Hadi A.H., Hassandarvish P., Khaledi H., Abdelwahab S.I. // Molecules. 2012. Vol. 17. N 3. P. 2408. doi: 10.3390/molecules17032408
  25. Nastasă C., Tiperciuc B., Dunn M., Benedec D., Oniga O. // Molecules. 2015. Vol. 20. N 9. P. 17325. doi: 10.3390/molecules200917325
  26. Luo L., Jia B.-Z., Wei X.-Q., Xiao Z.-L., Wang H., Sun Y.-M., Shen Y.-D., Lei H.-T., Xu Z.-L. // Sensors Actuat. (B). 2021. Vol. 332. P. 129561. doi: 10.1016/j.snb.2021.129561
  27. Moskalyk R.E., Chatten L.G. // Canad. J. Chem. 2011. Vol. 45. N 13. P. 1411. doi: 10.1139/v67-233
  28. He C.-X., Meng H., Zhang X., Cui H.-Q., Yin D.-L. // Chinese Chem. Lett. 2015. Vol. 26. N 8. P. 951. doi: 10.1016/j.celet.2015.03.027
  29. Gorokhov V.Yu., Kharitonova A.V., Zabolotnykh S.A., Chekanova L.G. // Russian Journal of Organic Chemistry. 2025. Vol. 61. N 1. P. 35. doi: 10.1134/S1070428024602048
  30. Min Z., Junfa W., Zhangjiu W. // Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi. 2004. Vol. 35. N 5. P. 267.
  31. Mikhalev A.I., Konshin M.E. // Chem. Heterocycl. Compd. 1976. Vol. 12. P. 1022. doi: 10.1007/BF00480398

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».