Synthesis of Novel N-Hydroxybenzoyl Derivatives of 5-Methyl-1,2-Oxazole-3-Amines as Potential Antiglycation Agents

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A method was developed for a one-pot multicomponent synthesis of N-hydroxybenzoyl derivatives of 5-methyl-1,2-oxazol-3-amine by the Schotten–Baumann reaction (Einhorn method) by carrying out successive reactions without isolating intermediate products: the reaction of chlorides of hydroxybenzoic acids or their functional derivatives with aminoisoxazole at room temperature in methylene chloride at pH = 8–9. The structures of the obtained compounds were confirmed by 1H and 13C NMR spectroscopy data. Significant antiglycation activity of some target compounds was revealed in vitro testing.

About the authors

A. K. Brel

Volgograd State Medical University

Volgograd, 400131 Russia

S. I. Dyachkov

Volgograd State Medical University

Volgograd, 400131 Russia

S. V. Lisina

Volgograd State Medical University

Email: svlisina@gmail.com
Volgograd, 400131 Russia

E. A. Klochkova

Volgograd State Medical University

Volgograd, 400131 Russia

D. K. Deryagin

Scientific Center for Innovative Drugs

Volgograd, 400087 Russia

I. S. Ukhorenko

Scientific Center for Innovative Drugs

Volgograd, 400087 Russia

K. I. Zhukova

Scientific Center for Innovative Drugs

Volgograd, 400087 Russia

U. M. Ibragimova

Scientific Center for Innovative Drugs

Volgograd, 400087 Russia

References

  1. Демина О.В., Лаптев А.В., Лукин А.Ю., Беликов Н.Е., Звездин К.В, Фомин М.А., Ходонов А.А., Варфоломеев С.Д., Швец В.И. // Тонкие химические технологии. 2010. Т. 5. C. 47.
  2. Hou J., Kazemi M.A. // Res. Chem. Intermed. 2024. Vol. 50. P. 1845. doi: 10.1007/s11164-024-05245-1
  3. Park J., Shin Y.-H., Hwang S., Kim J., Moon D.H., Kang I., Ko Y.-J., Chung B., Nam H., Kim S., Moon K., Oh K.-B, Cho J.-C., Lee S.K., Oh D.-C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2024. Vol. 63. P. e202402465. doi: 10.1002/anie.202402465
  4. Колесник И.А., Петкевич С.К., Мерцалов Д.Ф., Червякова Л.В., Надирова М.А., Тюрин А.П., Гуань А., Лю Ч., Поткин В.И. // ЖОX. 2022. Т. 92. № 1. C. 44; Kolesnik I.A., Petkevich S.K., Potkin V.I., Mertsalov D.F., Chervyakova L.V., Nadirova M.A., Tyurin A.P., Guan A.Y., Liu C.L. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 1. P. 29. doi: 10.31857/S0044460X22010073
  5. Azzali E., Girardini M., Annunziato G., Pavone M., Vacondio F., Mori G., Pasca M.R., Costantino G., Pieroni M. // ACS Med. Chem. Lett. 2020. Vol. 11. N 7. P. 1435. doi: 10.1021/acsmedchemlett.0c00173
  6. Basson A.J., McLaughlin M.G. // Chem. Sus. Chem. 2021. Vol. 14. P. 1696. doi: 10.1002/cssc.202100225
  7. Jadhav R.D., Kadam K.S., Kandre S., Guha T., Reddy M.M.K., Brahma M.K., Deshmukh N.J., Dixit A., Doshi L., Potdar N., Enose A.A., Vishwakarma R.A., Sivaramakrishnan H., Srinivasan S., Nemmani K.V.S., Gupte A., Gangopadhyay A.K., Sharma R. // Eur. J. Med. Chem. 2012. Vol. 54. P. 324. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.05.016
  8. Vitale P., Scilimati A. // Adv. Heterocycl. Chem. 2017. Vol. 122. P. 1. doi: 10.1016/bs.aihch.2016.10.001
  9. Zhu J., Mo J., Lin H.-Z., Chen Y., Sun H.-P. // Bioorg. Med. Chem. 2018. Vol. 26. N 12. P. 3065. doi: 10.1016/j.bmc.2018.05.013
  10. Sysak A., Obmińska-Mrukowicz B. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 137. P. 292. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.06.002
  11. Das S., Chanda K. // RSC Adv. 2021. Vol. 11. P. 32680. doi: 10.1039/d1ra04624a
  12. Thakur A., Verma M., Bharti R., Sharma R. // Tetrahedron. 2022. Vol. 119. P. 132813. doi: 10.1016/j.tet.2022.132813
  13. Chen C., Cui S. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 18. P. 12157. doi: 10.1021/acs.joc.9b01430
  14. Tsyganov D.V., Khrustalev V.N., Konyushkin L.D., Raihstat M.M., Firgang S.I., Semenov R.V., Kiselyov A.S., Semenova M.N., Semenov V.V. // Eur. J. Med. Chem. 2014. Vol. 73. P. 112. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.12.006
  15. Abu Bakr S.M., Abd El-Karim S.S., Said M.M., Youns M.M. // Res. Chem. Intermed. 2016. Vol. 42. P. 1387. doi: 10.1007/s11164-015-2091-5
  16. Koca M., Gülçin İ., Üç E.M., Bilginer S., Aydın A.S. // J. Iran Chem. Soc. 2023. Vol. 20. P. 1535. doi: 10.1007/s13738-023-02775-0
  17. Marrone P.A., Arias T.A., Peters W.A., Tester J.W. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. N 35. P. 7013. doi: 10.1021/jp981257a
  18. Абдурахмонова З.Д. // Sci. Progress. 2021. Vol. 2. N 8. P. 262.
  19. Брель А.К., Лисина С.В., Дьячков С.И., Будаева Ю.Н. // Изв. ВолГТУ. 2024. № 5(288). С. 37. doi: 10.35211/1990-5297-2024-5-288-37-45
  20. Эткинс П. Физическая химия. М.: Мир, 2007.
  21. Гольдштейн И.П., Петров Э.С. // Усп. хим. 1993. Т. 62. N 7. С. 667; Gol’dshtein I.P., Petrov E.S. // Russ. Chem. Rev. 1993. Vol. 62. N 7. P. 625. doi: 10.1070/RC1993v062n07ABEH000036
  22. Матюшин Д.Д., Уклеина А.Н., Буряк А.К. // Физикохимия поверхности и защита материалов. 2020. Т. 56. № 1. С. 41.
  23. Connolly M.L. // Science. 1983. Vol. 221. P. 709. doi: 10.1126/science.6879170
  24. Marrone P.A., Arias T.A., Peters W.A., Tester J.W. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. N 35. P. 7013. doi: 10.1021/jp981257a
  25. Voronin D. // Math. Biol. Bioinform. 2017. Vol. 12. N 2. P. 457. doi: 10.17537/2017.12.457
  26. Ogura K., Sato T., Yuki H. // Sci. Rep. 2019. Vol. 9. P. 12220. doi: 10.1038/s41598-019-47536-3
  27. Wager T., Hou X., Patrick R., Verhoest P., Villalobos A. // ACS Chem. Neurosci. 2016. Vol. 7. N 6. P. 767. doi: 10.1021/acschemneuro.6b00029
  28. Брель А.К., Лисина С.В., Сидоренко П.В., Ниязов Л.Н. // Изв. ВолгГТУ. 2023. № 5(276). С. 48. doi: 10.35211/1990-5297-2023-5-276-48-55
  29. Dai Y. // Expert Opin. Ther. Pat. 2010. Vol. 20. N 7. P. 885. doi: 10.1517/13543776.2010.493559
  30. Choi M.K., Son S., Hong M., Choi M.S., Kwon J.Y., Lee J. // Genetics. 2016. Vol. 202. N 4. P. 1411. doi: 10.1534/genetics.115.179705
  31. Azam M.S., Wahiduzzaman M., Reyad-ul-Ferdous M., Roy M. // Rev. Pharm. Res. 2022. Vol. 39. P. 611. doi: 10.1007/s11095-022-03237-7
  32. Chigurupati S., Palanimuthu V.R., Kanagaraj S., Sundaravadivelu S., Varadharajula V.R. // J. Appl. Pharm. Sci. 2021. Vol. 11. Р. 063. doi: 10.7324/JAPS.2021.110706
  33. Golubev D., Platonova E., Zemskaya N., Shevchenko O., Shaposhnikov M., Nekrasova P., Patov S., Ibragimova U., Valuisky N., Borisov A., Zhukova X., Sorokina S., Litvinov R., Moskalev A. // Biogerontology. 2023. P. 1. doi: 10.1007/s10522-025-10285-0
  34. Troshkova N., Politanskaya L., Wang J., Niukalova M., Khasanov Sh., Esaulkova Ia., Zarubaev V., Boltneva N., Rudakova E., Kovaleva N., Serebryakova O., Makhaeva G., Valuisky N., Ibragimova U., Litvinov R., Babkov D., Usenov K., Chertenkov M., Pokrovsky M., Cheresiz S., Pokrovsky A. // Mol. Divers. 2024. Vol. 29. P. 1427. doi: 10.1007/s11030-024-10925-6
  35. Urakov G.V., Savateev K.V., Slepukhin P.A., Rusinov V.L., Ibragimova U.M., Danilov R.D., Zhukova X.I., Sorokina S.A., Raiberg V.R., Litvinov R.A., Spasov A.A., Babkov D.A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2025. Vol. 128. P. 144. doi: 10.1016/j.bmcl.2025.130333
  36. Beisswenger P.J., Howell S., Mackenzie T., Corstjens H., Muizzuddin N., Matsui M.S. // Diabetes. Technol. Ther. 2012. Vol. 14. N 3. P. 285. doi: 10.1089/dia.2011.0108
  37. Литвинов Р.А., Васильев П.М., Брель А.К., Лисина С.В. // Хим.-фарм. ж. 2021. Т. 55. С. 648; Litvinov R.A., Vasil’ev P.M., Brel’ A.K., Lisina S.V. // Pharm. Chem. J. 2021. Vol. 55. N 7. P. 648. doi: 10.1007/s11094-021-02474-1
  38. Брель А.К., Лисина С.В., Дьячков С.И., Будаева Ю.Н. // Изв. ВолгГТУ. 2024. № 12(295). С. 14. doi: 10.35211/1990-5297-2024-12-295-14-20

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».