N-[Dimethyl(chloromethyl)silyl]amides of Chloroacetic Acids: Synthesis and Structure

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

N-[Dimethyl(chloromethyl)silyl]amides of chloroacetic acids were synthesized by the reaction of amides of mono-, di-, and trichloroacetic acids with bifunctional silane ClCH2SiMe2Cl in hexane or benzene in the presence of a base. Their structure was confirmed by multinuclear NMR spectroscopy using 1H, 13C, 29Si, and 15N nuclei.

About the authors

N. F. Lazareva

Federal Research Center “A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences”

Email: nataly_lazareva@irioch.irk.ru
Irkutsk, 664033 Russia

A. I. Albanov

Federal Research Center “A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences”

Irkutsk, 664033 Russia

I. M. Lazarev

Federal Research Center “A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences”

Irkutsk, 664033 Russia

References

  1. Воронков М.Г., Пестунович В.А., Бауков Ю.И. // Металлoорг. xим. 1991. Т. 4. № 6. С. 1210; Voronkov M.G., Pestunovich V.A., Baukov Yu.I. // J. Organometal. Chem. USSR. 1991. Vol. 4. N 6. P. 593.
  2. Chuit C., Corriu R.J.P., Reye C., Young J.C. // Chem. Rev. 1993. Vol. 93. N 4. P. 1371. doi: 10.1021/cr00020a003
  3. Bassindale A.R. In: Progress in Organosilicon Chemistry / Eds B. Marciniec, J. Chojnowski. Basel: Gordon & Breach, 1995. P. 191.
  4. Kost D., Kalikhman I.D. In: The Chemistry of Organic Silicon Compounds / Eds Z. Rappoport, Y. Apeloig. Chichester: Wiley, 2003. P. 1339. doi: 10.1002/9780470682531.pat0185
  5. Негребецкий В.В., Бауков Ю.И. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1997. № 11. С. 1912; Negrebetsky V.V., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Bull. 1997. Vol. 46. N 11. P. 1807. doi: 10.1007/BF02503766
  6. Негребецкий В.В., Тандура С.Н., Бауков Ю.И. // Усп. хим. 2009. Т. 78. № 1. С. 24; Negrebetsky V.V., Tandura S.N., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Rev. 2009. Vol. 78. N 1. P. 21. doi: 10.1070/RC2009v078n01ABEH003888
  7. Николин А.А., Негребецкий В.В. // Усп. хим. 2014. Т. 83. № 9. С. 848; Nikolin A.A., Negrebetsky V.V. // Russ. Chem. Rev. 2014. Vol. 83. N 9. P. 848. doi: 10.1070/RC2014v083n09ABEH004385
  8. Picard J.P. // Adv. Organomet. Chem. 2005. Vol. 52. P. 175. doi: 10.1016/S0065-3055(04)52004-X
  9. Yoshida J.I., Kataoka K., Horcajada R., Nagaki A. // Chem. Rev. 2008. Vol. 108. N 7. P. 2265. doi: 10.1021/cr0680843
  10. Yoon U.C., Mariano P.S. // Acc. Chem. Res. 2001. Vol. 34. N 7. P. 523. doi: 10.1021/ar010004o
  11. Cho D.W., Lee C.W., Park J.G., Oh S.W., Sung N.K., Park H.J., Kim K., Mariano P.S., Yoon U.C. // Photochem. Photobiol. Sci. 2011. Vol. 10. N 7. P. 1169. doi: 10.1039/C0PP00372G
  12. Komatsu M., Minakata S., Oderaotoshi Y. // Arkivoc. 2006. Vol. 7. N 1. P. 370. doi: 10.3998/ark.5550190.0007.727
  13. Yoon U.C., Kwon H.C., Hyung T.G., Choi K.H., Oh S.W., Yang S., Zhao Z., Mariano P.S. // J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol. 126. N 4. P. 1110. doi: 10.1021/ja0305712
  14. Katritzky A.R., Sengupta S. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N 45. P. 5419. doi: 10.1016/S0040-4039(00)96743-1
  15. DeglInnocenti A., Pollicinob S., Capperucci A. // Chem. Commun. 2006. N 47. P. 4881. doi: 10.1039/B608816N
  16. Tsuge O., Kanemasa S., Hatada A., Matsuda K. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1986. Vol. 59. N 8. P. 2537. doi: 10.1246/bcsj.59.2537
  17. Bassindale A.R., Parker D.J., Patel P., Taylor P.G. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N 25. P. 4933. doi: 10.1016/S0040-4039(00)00731-0
  18. Stathakis C.I., Gkizis P.L., Alexandraki E.S., Trakossas S., Terzidis M., Neokosmidis E., Zacharis C.K., Vasiliadou C., Vastardi E., Andreou T., Zitrou A., Varvogli A.A., Koftis T.V. // Org. Process Res. Dev. 2017. Vol. 21. P. 1413. doi: 10.1021/acs.oprd.7b00171
  19. Franz A.K., Wilson S.O. // J. Med. Chem. 2013. Vol. 56. N 2. P. 388. doi: 10.1021/jm3010114
  20. Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2011. Vol. 54. N 8. P. 2529. doi: 10.1021/jm1013693
  21. Petkowski J.J., Bains W., Seager S. // Life. 2020. Vol. 10. N 6. P. 84. doi: 10.3390/life10060084
  22. Panayides J.L., Riley D.L., Hasenmaile F., van Otterlo W.A.L. // RSC Med. Chem. 2024. Vol. 15. N 10. P. 3286. doi: 10.1039/d4md00169a
  23. Hillyard R.W., Jr., Ryan C.M., Yoder C.H. // J. Organomet. Chem. 1978. Vol. 153. N 3. P. 369. doi: 10.1016/S0022-328X(00)92060-6
  24. Шипов A.Г., Крамарова E.P., Бауков Ю.И. // ЖОХ. 1994. Т. 64. № 5. С. 1220; Shipov A.G., Kramarova E.P., Baukov Yu.I. // Russ. J. Gen. Chem. 1994. Vol. 64. N 5. P. 1099.
  25. Воронков М.Г., Барышок В.П, Лазарева Н.Ф., Кузнецова Г.А., Бродская Э.И., Беляева В.В., Албанов А.И., Романенко Л.С. // Металлорг. xим. 1992. Т. 5. № 6. С. 1323.
  26. Бауков Ю.И., Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Мамаева E.A., Замышляева O.A., Анисимова H.A., Негребецкий В.В. // ЖОрХ. 1996. Т. 32. № 8. С. 1259; Baukov Yu.I., Shipov A.G., Kramarova E.P., Mamaeva E.A., Zamyshlyaeva O.A., Anisimova N.A., Negrebetskii V.V. // Russ. J. Org. Chem. 1996. Vol. 32. N 8. P. 1216.
  27. Kalikhman I.D., Albanov A.I., Bannikova O.B., Belousova L.1., Voronkov M.G., Pestunotich V.A., Shipov A.G., Kramarova E.P., Baukov Yu.I. // J. Organometal. Chem. 1989. Vol. 361. N 2. P. 147. doi: 10.1016/0022-328x(89)85379-3
  28. Бауков Ю.И., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Оленева Г.И., Артамкина О.Б., Албанов А.И., Воронков М.Г., Пестунович В.А. // ЖОХ. 1989. Т. 59. № 1. С. 127; Baukov Yu.I., Kramarova E.P., Shipov A.G., Oleneva G.I., Artamkina O.B., Albanov A.I., Voronkov M.G., Pestunovich V.A. // J. Gen. Chem. USSR. 1989. Vol. 59. N 1. P. 110.
  29. Негребецкий В.В., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Бауков Ю.И. // ЖОХ. 1997. Т. 67. № 8. С. 1304; Negrebetskii V.V., Kramarova E.P., Shipov A.G., Baukov Yu.I. // Russ. J. Gen. Chem. 1997. Vol. 67. N 8. P. 1221.
  30. Reetz M.T. // Adv. Organometal. Chem. 1977. Vol. 16. P. 33. doi: 10.1016/S0065-3055(08)60557-2
  31. Klebe J.F. // Acc. Chem. Res. 1970. Vol. 3. N 9. P. 299. doi: 10.1021/ar50033a003
  32. Воронков М.Г., Пестунович А.Е., Албанов А. И., Власова Н.Н., Пестунович В.А. // Изв. АН СССР. Cер. хим. 1989. № 12. С. 2841; Voronkov M.G. Pestunovich A.E., Albanov A.I., Vlasova N.N., Pestunovich V.A. // Russ. Chem. Bull. Vol. 38. N 12. P. 2604. doi: 10.1007/BF00962455
  33. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann: Elsevier, 2009. P. 752.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».