Synthesis of organosilicon salts based on 2-aminobenzimidazolium cation

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Unknown organosilicon iodides based on 2-aminobenzimidazolium cation were obtained in a one step by solvent- and base-free silylalkylation of 2-aminobenzimidazole with mono- and bis(iodomethyl)derivatives of silanes and siloxanes. 2-Aminobenzimidazolium nitrates containing silicon atoms in the molecule were synthesized through the anion exchange in the above organosilicon iodides.

About the authors

N. O. Yarosh

Federal Research Center “A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences”

Irkutsk, 664033 Russia

I. A. Dorofeev

Federal Research Center “A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences”

Irkutsk, 664033 Russia

L. V. Zhilitskaya

Federal Research Center “A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences”

Email: lara_zhilitskaya@irioch.irk.ru
Irkutsk, 664033 Russia

References

  1. Padilla-Martinez I.I., Cruz A., Garcia-Baez E.V., Rosales-Hernandez M.C., Wejebe J.E.M. // Curr. Org. Synth. 2023. Vol. 20. P. 177. doi: 10.2174/1570179419666220310124223
  2. Daminova S.S., Kadirova Z.C., Sharipov K.T., Sanaqulov Q.S., Rakhmonova D.S., Miyauchi M., Sugai Y., Czech B., Hojamberdiev M. // J. Environ. Chem. Eng. 2022. Vol. 10. P. 108900. doi: 10.1016/j.jece.2022.108900
  3. Jeon M.J., Lee H., Jo S., Kang M., Jeong J.H., Jeong S.H., Lee J.-Y., Song G.Y., Choo H., Lee S., Kim H. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 261. Р. 115834. doi: 10.1016/j.ejmech.2023.115834
  4. Aliabadi A., Hakimi M., Hosseinabadi F., Motieiyan E., Rodrigues V.H.N., Ghadermazi M., Marabello D., Abdolmaleki S. // J. Mol. Struct. 2021. Vol. 1223. Р. 129005. doi: 10.1016/j.molstruc.2020.129005
  5. Anichina K., Argirova M., Tzoneva R., Uzunova V., Mavrova A., Vuchev D., Popova-Daskalova G., Fratev F., Guncheva M., Yancheva D. // Chem. Biol. Interact. 2021. Vol. 345. Р. 109540. doi: 10.1016/j.cbi.2021.109540
  6. Anichina К., Devine S.M., Challis M.P., Kigotho J.K., Siddiqui G., De Paoli A., MacRaild C.A., Avery V.M., Creek D.J., Norton R.S., Scammells P.J. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 221. Р. 113518. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113518
  7. Júnior C.O.R., Martinez P.D.G., Ferreira R.A.A., Koovits P.J., Soares B.M., Ferreira L.L.G., Michelan-Duarte S., Chelucci R.C., Andricopulo A.D., Matheeussen A., Pelt N.V., Caljon G., Maes L., Campbell S., Kratz J.M., Mowbray C.E., Dias L.C. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 246. Р. 114925. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114925
  8. Marinescu M. // Antibiotics. 2021. Vol. 10. Р. 1002. doi: 10.3390/antibiotics10081002
  9. Arora R.K., Kaur N., Bansal Y., Bansal G. // Acta Pharm. Sinica (B). 2014. Vol. 4. Р. 368. doi: 10.1016/j.apsb.2014.07.001
  10. Kharitonova M.I., Denisova A.O., Andronova V.L., Kayushin A.L., Konstantinova I.D., Kotovskaya S.K., Galegov G.A., Charushin V.N., Miroshnikov A.I. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017. Vol. 27. Р. 2484. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.03.100
  11. Calvo N.L., Kaufman T.S., Maggio R.M. // J. Pharm. Biomed. Anal. 2016. Vol. 122. Р. 157. doi: 10.1016/j.jpba.2016.01.035
  12. Gutiérrez E.L., Russo M.G., Narda G.E., Brusau E.V., Ayalab A.P., Ellena J. // Acta Crystallogr. (E). 2025. Vol. 81. Р. 195. doi: 10.1107/S2056989025000714
  13. Jakhar R., Paul S., Bhardwaj M., Kang S.C. // Cancer. Lett. 2016. Vol. 372. Р. 89. doi: 10.1016/j.canlet.2015.12.024
  14. Horvat A.J.M., Petrovic M., Babic S., Pavlovic D.M., Asperger D., Pelko S., Mance A.D., Macan M.K. // Trends. Anal. Chem. 2012. Vol. 31. Р. 61. doi: 10.1016/j.trac.2011.06.023
  15. Ye X., Zheng Z., Zhu J., Chen J., Zhou J., Shi B. // Sep. Purif. Technol. 2025. Vol. 353A. Р. 128354. doi: 10.1016/j.seppur.2024.128354
  16. Lan T., Song J., Chang Y., Xu J. // J. Membr. Sci. 2025. Vol. 713. Р. 123318. doi: 10.1016/j.seppur.2024.128354
  17. Patel A.M., Bhardwaj V., Ray D., Aswal V.K., Ballabh A. // J. Mol. Liq. 2024. Vol. 395. Р. 123858. doi: 10.1016/j.molliq.2023.123858
  18. Alper H., Wolin M.S. // J. Organometal. Chem. 1975. Vol. 99. Р. 385. doi: 10.1016/S0022-328X(00)86289-0
  19. Acker R.D., Koening K.-H., Hamprecht G. // Eur. Pat. 0029993 A1 (1981).
  20. Fenselau C., Yellet L. // ACS Symp. Ser. 1986. Vol. 299. Р. 159. doi: 10.1021/bk-1986-0299.ch007
  21. Оборина Е.Н., Налибаева А.М., Абдикалыков Е.Н., Ушаков И.А., Розенцвейг И.Б., Адамович С.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. С. 1957; Oborina E.N., Nalibaeva A.M., Abdikalykov E.N., Ushakov I.A., Rosenzweig I.B., Adamovich S.N. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. P. 1957. doi: 10.1007/s11172-023-3986-8
  22. Жилицкая Л.В., Ярош Н.О., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Ларина Л.И. // ХГС. 2015. Т. 51. С. 381; Zhilitskaya L.V., Yarosh N.O., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Larina L.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2015. Vol. 51. Р. 381. doi: 10.1007/S10593-015-1711-8
  23. Сиваев И.Б. // ХГС. 2017. Т. 53. С. 638; Sivaev I.B. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. Vol. 53, Р. 638. doi: 10.1007/s10593-017-2106-9
  24. Talip R.A.A., Yahya W.Z.N., Bustam M.A. // E3S Web Conf. 2021. Vol. 287. Р. 02015. doi: 10.1051/e3sconf/202128702015
  25. Zhang T.H., He H.X., Du J.L., He Z.J., Yao S. // Molecules. 2018. Vol. 23. Р. 2011. doi: 10.3390/molecules23082011
  26. Singh А., Chopra H.K. // Tetrahedron: Asym. 2017. Vol. 28. Р. 414. doi: 10.1016/j.tetasy.2017.02.008
  27. Banerjee M., Karri R., Chalana A., Das R., Rai R.K., Rawat K.S., Pathak B., Roy G. // Chem. Eur. J. 2017. Vol. 23. Р. 5696. doi: 10.1002/chem.201605238
  28. Huda N., Islam S., Zia M., William K., Abbas F., Umar M.I., Iqbal M.A., Mannan A. // Z. Naturforsch. 2019. Vol. 74. Р. 17. doi: 10.1515/znc-2018-0095
  29. Song J., Lv J., Jin J., Jin Z., Li T., Wu J. // Int. J. Mol. Sci. 2023. Vol. 24. Р. 10694. doi: 10.3390/ijms241310694
  30. Спасов А.А., Жуковская О.Н., Бабков Д.А., Бригадирова А.А., Бабкова В.А., Морковник А.С., Литвинов Р.Л., Соколова Е.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2020. Т. 4. С. 774; Spasov A.A., Zhukovskaya O.N., Babkov D.A., Brigadirova A.A., Babkova V.A., Morkovnik A.S., Litvinov R.L., Sokolova E.V. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 4. Р. 774. doi: 10.1007/s11172-020-2832-5
  31. Мелоян Е.К., Сафроненко А.В., Ганцгорн Е.В., Хмара Л.Е., Голубева А.О., Джабр М.А. // Биомедицина. 2021. Т. 17. С. 111; Meloyan E.K., Safronenko A.V., Gantsgorn E.V., Hmara L.E., Golubeva A.O., Jabr M.A. // J. Biomed. 2021. Vol. 17. Р. 111. doi: 10.33647/2074-5982-17-3- 111-118
  32. Аверин К.М., Солодунов Ю.Ю., Страдомский Б.В. Пат. 013691 B1 (2009) // Б. И. 2010. № 3.
  33. Reiller P., Mercier-Bion F., Gimenez N., Barre N., Miserque F. // Radiochim. Acta. 2006. Vol. 94. Р. 739. doi: 10.1524/ract.2006.94.9.739
  34. Ярош Н.О., Жилицкая Л.В., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Ларина Л.И., Клыба Л.В. // ЖОрХ. 2016. T. 52. C. 1229; Yarosh N.O., Zhilitskaya L.V., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Larina L.I., Klyba L.V. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. Р. 1223. doi: 10.1134/S1070428016080261
  35. Ярош Н.О., Жилицкая Л.В., Шагун Л.Г., Ларина Л.И., Дорофеев И.А. // ЖОХ. 2015. Т. 85. С. 1672; Yarosh N.O., Zhilitskaya L.V., Shagun L.G., Larina L.I., Dorofeev I.А. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. Р. 2304. doi: 10.1134/S1070363215100151
  36. Shagun L.G., Dorofeev I.A., Zhilitskaya L.V., Larina L.I., Yarosh N.O., Klyba L.V., Sanzheeva E.R. // Mendeleev Commun. 2015. Vol. 25. Р. 34. doi: 10.1016/j.mencom.2015.01.012
  37. Шагун В.А., Жилицкая Л.В., Шагун Л.Г. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. С. 1006; Shagun V.A., Zhilitskaya L.V., Shagun L.G. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. Р. 1640. doi: 10.1134/S1070428016110154
  38. Yarosh N.O., Zhilitskaya L.V., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Larina L.I., Klyba L.V. // Mendeleev Commun. 2016. Vol. 26. P. 426. doi: 10.1016/j.mencom.2016.09.021
  39. Jeong Y., Ryu J.-S. // J. Org. Chem. 2010. Vol. 75. Р. 4183. doi: 10.1021/jo100618d
  40. Najemi L., Pilard J.F., Berrada M. // J. Ion. Liq. 2022. Vol. 2. Р. 100042. doi: 10.1016/j.jil.2022.100042
  41. Атлас спектров органических соединений / Под ред. В.А. Коптюга. Новосибирск: НИОХ, 1986. Вып. 33. 182 с.
  42. ИК спектры основных классов органических соединений. Справочные материалы / Под ред. Б.Н. Тарасевича. М: МГУ, 2012. 54 с.
  43. Шарипова Л.А., Ибрагимова М.Р., Азизов Т.А., Маматова Ф.К. // Universum: химия и биология, 2023. Т. 3(105). С. 68. doi: 10.32743/UniChem.2023.105.3.15090
  44. Ярош Н.О., Жилицкая Л.В., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Ларина Л.И. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. С. 413; Yarosh N.O., Zhilitskaya L.V., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Larina L.I. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. Р. 413. doi: 10.1134/S1070428017030162

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».