Synthesis of surface-active amino alcohols containing [1,1′-bi(cyclohexane)]-1-ene fragment

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Cyclocondensation of industrially available [1,1′-bi(cyclohexane)]-1′-en-2-one (Wallach ketone) with aminoethanols under acid catalysis conditions leads to 6-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decanes in 56–88% yields. A series of ethanolamines (yields 73–96%) containing a hydrophobic [1,1′-bi(cyclohexane)]-1-ene fragment were obtained by reductive cleavage of these 1,3-oxazolidine derivatives under the action of NaBH4. The synthesized amino alcohols have surface activity and are highly effective inhibitors of hydrochloric acid corrosion of carbon steel with a protective effect of up to 98.1%.

About the authors

B. V. Vazhenin

Ufa State Petroleum Technological University

Email: eqleet@gmail.com
Ufa, 450064 Russia

S. A. Sokov

Ufa State Petroleum Technological University

Ufa, 450064 Russia

Yu. G. Borisova

Ufa State Petroleum Technological University

Ufa, 450064 Russia

G. Z. Raskildina

Ufa State Petroleum Technological University

Perm, 614068 Russia

R. M. Sultanova

Ufa State Petroleum Technological University

Perm, 614068 Russia

A. A. Golovanov

Ufa State Petroleum Technological University

Email: aleksandgolovanov@yandex.ru
Ufa, 450064 Russia

S. S. Zlotsky

Ufa State Petroleum Technological University

Ufa, 450064 Russia

References

  1. Jeon G.S., Chug J.S. // Appl. Catal. (A). 1994. Vol. 115. P. 29. doi: 10.1016/0926-860X(94)80376-5
  2. Romero A., Yustos P., Santos A. // Ind. Eng. Chem. Res. 2003. Vol. 42. P. 3654. doi: 10.1021/ie0210154
  3. Romero A., Santos A., Escrig D., Simon E. // Appl. Catal. 2011. Vol. 392. P. 19. doi: 10.1016/j.apcata.2010.10.036
  4. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P.R. // Chem. Rev. 2013. Vol. 113. P. 3516. doi: 10.1021/cr100264t
  5. Wallach O. // Chem. Ber. 1896. Vol. 29. P. 2955. doi: 10.1002/cber.18960290286
  6. Brindisi M., Gemma S., Kunjir S., Di Cerbo L., Brogi S., Parapini S., DʼAlessandro S., Taramelli D., Habluetzel A., Tapanelli S., Lamponi S., Novellino E., Campiani G., Butini S. // Med. Chem. Commun. 2015. Vol. 6. P. 357. doi: 10.1039/C4MD00454J
  7. Zhou S., Zou H., Huang G., Chen G., Zhou X., Huang S. // Bioorg. Chem. 2021. Vol. 109. P. 104701. doi: 10.1016/j.bioorg.2021.104701
  8. Deng Q., Nie G., Pan L., Zou J.-J., Zhang X., Wang L. // Green Chem. 2015. Vol. 17. P. 4473. doi: 10.1039/C5GC01287B
  9. Ostapenko G.I., Gloukhov P.A., Bunev A.S. // Corros. Sci. 2014. Vol. 82. P. 265. doi: 10.1016/j.corsci.2014.01.029
  10. Ostapenko G., Gloukhov P., Sadivskiy S. // ECS Trans. 2009. Vol. 19. P. 47. doi: 10.1149/1.3259798
  11. Hutchins R.O., Su W.-Y., Sivakumar R., Cistone F., Stercho Y.P.J. // Org. Chem. 1983. Vol. 48. P. 3412. doi: 10.1021/jo00168a009
  12. Ostapenko G.I., Gloukhov P.A., Bunev A.S. // Corros. Sci. 2014. Vol. 2001. P. 265. doi: 10.1016/j.corsci.2014.01.029
  13. Pedersen D.S., Rosenbohm C. // Synthesis. 2001. Vol. 2001. P. 2431. doi: 10.1055/s-2001-18722
  14. Roth H.J., Thaßler K. // Arc. Pharmaz. 1971. Vol. 304. P. 824. doi: 10.1002/ardp.19713041107

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».