Synthesis and Biological Activity of 1-Hydroxyethyl- and 1-(4-Hydroxyphenyl)-5-Aryl-4-Aroyl-3-Pyrrolin-2-Ones

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

New 1-(2-hydroxyethyl)- and 1-(4-hydroxyphenyl)-5-aryl-4-aroyl-3-hydroxy-3-pyrroline-2-ones were synthesized by the reaction of methyl esters of aroylpyruvic acids, aromatic aldehydes and ethanolamine (p-aminophenol). The antimicrobial and antinociceptive activity of the obtained compounds was studied.

About the authors

V. L. Gein

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: geinvl48@mail.ru
Perm, 614990 Russia

V. A. Batov

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: geinvl48@mail.ru
Perm, 614990 Russia

D. F. Rubtsov

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: geinvl48@mail.ru
Perm, 614990 Russia

N. V. Nosova

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation; Perm State Medical University named after Academician E. A. Wagner of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: geinvl48@mail.ru
Perm, 614990 Russia; Perm, 614990 Russia

I. G. Mokrushin

Perm State National Research University

Email: geinvl48@mail.ru
Perm, 614068 Russia

L. F. Gein

Perm State Medical University named after Academician E. A. Wagner of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: geinvl48@mail.ru
Perm, 614990 Russia

A. A. Gagarina

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: geinvl48@mail.ru
Perm, 614990 Russia

V. V. Novikova

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: geinvl48@mail.ru
Perm, 614990 Russia

R. R. Makhmudov

Perm State National Research University; Federal Scientific Center for Medical and Preventive Technologies for Health Risk Management

Author for correspondence.
Email: geinvl48@mail.ru
Perm, 614068 Russia; Perm, 614045 Russia

References

  1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2008, 826 c.
  2. Сысоев Ю.И., Титович И.А., Оковитый С.В., Лалаев Б.Ю., Болотова В.Ц., Кимаев А.Н., Загладкина Е.В. // Фармация. 2019. Т. 68. №1. С. 48. doi: 10.29296/25419218-2019-01-07
  3. Fang H., Li M., Wang X., Chen W., He F., Zhang Y., Guo K., Jin W., Li B., Fang M. // Bioorg. Chem. 2023. Vol. 141. P. 106887. doi: 10.1016/j.bioorg.2023.106887
  4. Chen B., Wei W., Ma L., Yang B., Gill R.M., Chua M.S., Butte A.J., So S. // Gastroenterology. 2017. Vol. 152. N 8. P. 2022. doi: 10.1053/j.gastro.2017.02.039
  5. Hinson J.A., Roberts D.W., James L.P. In: Adverse Drug Reactions. Handbook of Experimental Pharmacology. 2010. Vol 196. P. 369. doi: 10.1007/978-3-642-00663-0_12
  6. Bender R.P., Lindsey R.H., Jr., Burden D.A., Osheroff N. // Biochemistry. 2004. Vol. 43. N 12. P. 3731. doi: 10.1021/bi036107r
  7. Lisouskaya M., Antipova O.A., Zhavoronok I.P., Mikhalchuk A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2025. Vol. 117. P. 130080. doi: 10.1016/j.bmcl.2024.130080
  8. Rafique B., Kalsoom S., Sajini A.A., Ismail H., Iqbal M. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 4. P. 1352. doi: 10.3390/molecules27041352
  9. Mascagna D., Ghanem G., Morandini R., dʼIschia M., Misuraca G., Lejeune F., Prota G. // Melanoma Res. 1992. Vol. 2. N 1. P. 25. doi: 10.1097/00008390-199205000-00004
  10. López-Pérez A., Freischem S., Grimm I., Weiergräber O., Dingley A.J., López-Alberca M.P., Waldmann H., Vollmer W., Kumar K., Vuong C. // Antibiotics. 2021. Vol. 10. Р. 529. doi: 10.3390/antibiotics10050529
  11. Tobinaga H., Kameyama T., Asahi K., Oohara M., Kobayashi N., Ohdan M., Ishizuka N., Kume M., Tomari M., Tanaka Y., Takahashi F., Kinoshita H., Shimada S., Shinohara S., Kai H. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018. Vol. 28. N 13. P. 2338. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.04.060
  12. Liu T., Dai C., Sang H., Chen F., Huang Y., Liao H., Liu S., Zhu Q., Yang J. // Eur. J. Med. Chem. 2020. Vol. 199. Р. 112334. doi: 10.1016/j.ejmech.2020.112334
  13. Tran N.N., Viet D.V., Mechler A., Thi H.N., Vo Q. // RSC Adv. 2022. Vol. 12. N 38. Р. 24579. doi: 10.1039/d2ra04640g
  14. Nguyen N.T., Dai V.V., Tri N.N., Van Meervelt L., Trung N.T., Dehaen W. // Beilstein J. Org. Chem. 2022. Vol. 18. N 1. P. 1140. doi: 10.3762/bjoc.18.118
  15. Paul S., Das S., Mitra B., Chandra P.G., Ghosh P. // RSC Adv. 2023. Vol. 13. N 8. Р. 5457. doi: 10.1039/d2ra08054k
  16. Esmailzadeh S., Setamdideh D. // J. Serb. Chem. Soc. 2021. Vol. 86. N 11. P. 1039. doi: 10.2298/JSC21
  17. Dutta A., Rohman M.A., Nongrum R., Thongni A., Mitra S., Nongkhlaw R. // New J. Chem. 2021. Vol. 45. P. 8136. doi: 10.1039/d1nj00343g
  18. Гейн В.Л. Тетрагидропиррол- и тетрагидрофуран-2,3-дионы. Пермь: ПГФА, 2004. 130 с.
  19. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Машкина Е.А., Новикова В.В., Махмудов Р.Р., Янкин А.Н., Данилов С.Е., Хволис Е.А., Белоногова В.Д., Гуляев Д.К. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 5. С. 723; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Mashkina E.A., Novikova V.V., Hvolis E.A., Belonogova V.D., Gulyaev D.K., Makhmudov R.R., Yankin A.N., Danilov S.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Т. 90. № 5. С. 822. doi: 10.1134/S1070363220050102
  20. Гейн О.Н., Рубцова Д.Д., Гейн В.Л. // Хим.-фарм. ж. 2022. Т. 56. № 12. С. 35. doi: 10.30906/0023-1134-2022-56-12-35-37; Gein O.N., Rubtsova D.D., Gein V.L. // Pharm. Chem. J. 2023. Vol. 56. N 12. P. 1604. doi: 10.1007/s11094-023-02833-0

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».