Synthesis and antifungal activity of new sulfidеs with fragments of metronidazole and monot terpeneoids

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of bromoacetylmetronidazole with monoterpene thiols of pinane and bornane structures yielded new sulfides, which were tested for antimicrobial activity and cytotoxicity. Compounds with fragments of myrtane and myrtentiols showed fungicidal activity against yeast fungi Candida albicans, Candida tropicalis and Candida parapsilosis, while derivatives with fragments of hydroxypinane thiols were not toxic to cells of the lung epithelium of the cow embryo.

About the authors

S. N. Subbotina

Institute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”

Email: lezina-om@yandex.ru
Syktyvkar, 167000 Russia

O. M. Lezina

Institute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”

Email: lezina-om@yandex.ru
Syktyvkar, 167000 Russia

O. N. Grebyonkina

Institute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”

Email: lezina-om@yandex.ru
Syktyvkar, 167000 Russia

D. V. Sudarikov

Institute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”

Email: lezina-om@yandex.ru
Syktyvkar, 167000 Russia

S. A. Lisovskaya

Kazan Scientific Research Institute of Epidemiology and Microbiology; Kazan State Medical University

Email: lezina-om@yandex.ru
Kazan, 420015 Russia; Kazan, 420012 Russia

A. R. Kayumov

Institute of Fundamental Medicine and Biology, Kazan Federal University

Email: lezina-om@yandex.ru
Kazan, 420008 Russia

S. A. Rubtsova

Institute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”

Author for correspondence.
Email: lezina-om@yandex.ru
Syktyvkar, 167000 Russia

References

  1. Celik A., Aras Ates N. // Drug Chem. Toxicol. 2006. Vol. 29. P. 85. doi: 10.1080/01480540500408663
  2. Upcroft J.A., Campbell R.W., Benakli K., Upcroft P., Vanelle P. // Antimicrob. Agents Chemother. 1999. Vol. 43. P. 73. doi: 10.1128/aac.43.1.73
  3. Patel O.P.S., Jesumoroti O.J., Legoabe L.J., Beteck R.M. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 210. P. 112994. doi: 10.1016/j.ejmech.2020.112994
  4. Al-Masoudi N.A., Abbas Z.A.A. // Monatsh. Chem. 2015. Vol. 43. 147. P. 383. doi: 10.1007/s00706-015-1612-7
  5. Blanco Z., Mijares M.R., Ramirez H., Fernandez‑Moreira E., Oviedo J.H, Rodriguez M.N., Charris J.E. // Parasitol. Res. 2021. Vol. 120. P. 3307. doi: 10.1007/s00436-021-07266-w
  6. Saadeh H.A., Mosleh I.M., Al-Bakri A.G., Mubarak M.S. // Monatsh. Chem. 2010. Vol. 141. P. 471. doi: 10.1007/s00706-010-0281-9
  7. Rodriguez M., Gutierrez J., Dominguez J., Peixoto P.A., Fernandez A., Rodriguez N., Deffieux D., Rojas L., Quideau S., Pouysegu L. // Arch. Pharm. 2020. Vol. 353. P. e2000002. doi: 10.1002/ardp.202000002
  8. Zhang X., Sangani C.B., Jia L.-X., Gong P.-X., Wang F., Wang J.-F., Zhu H.-L. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. P. 54217. doi: 10.1039/c4ra08567a
  9. Alawadi D.Y., Saadeh H.A., Kaur H., Goyal K., Sehgal R., Ben Hadda T., ElSawy N.A., Mubarak M.S. // Med. Chem. Res. 2015. Vol. 24. P. 1196. doi: 10.1007/s00044-014-1197-4
  10. Bkhaitan M.M., Alarjah M., Mirza A.Z., Abdalla A.N., El-Said H.M., Faidah H.S. // Chem. Biol. Drug Des. 2018. Vol. 92. P. 1954. doi: 10.1111/cbdd.13366
  11. Nikitina L.E., Artemova N.P., Startseva V.A., Fedyunina I.V., Klochkov V.V. // Chem. Nat. Compd. 2017. Vol. 53. P. 5. doi: 10.1007/s10600-017-2131-z
  12. Baishya R., Nayak D.K., Karmakar S., Chattopadhyay S., Sachdeva S.S., Sarkar B.R., Ganguly S., Debnath M.C. // Chem. Biol. Drug. Des. 2014. Vol. 85. P. 504. doi: 10.1111/cbdd.12437
  13. Гребенкина О.Н., Лезина О.М., Изместьев Е.С., Фролова Л.Л., Рубцова С.А., Кучин А.В. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. С. 1510; Grebyonkina O.N., Lezina O.M., Izmest’ev E.S., Frolova L.L., Rubtsova S.A., Kutchin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. Р. 1469. doi: 10.1134/S0514749219100045
  14. Dungues G.J., Calas R., Deleris G. // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. P. 442. doi: 10.1021/jo00177a011
  15. Банина О.А., Судариков Д.В., Крымская Ю.В., Фролова Л.Л., Кучин А.В. // ХПС. 2015. Т. 2. С. 231; Banina O.A., Sudarikov D.V., Krymskaya Yu.V., Frolova L.L., Kutchin A.V. // Chem. Nat. Compd. 2015. Vol. 2. P. 261. doi: 10.1007/s10600-015-1257-0
  16. Martı́nez-Ramos F., Vargas-Dı́az M.E., Chacón-Garcı́a L., Tamariz J., Joseph-Nathan P., Zepeda L.G. // Tetra­hedron Asym. 2001. Vol. 12. P. 3095. doi: 10.1016/S0957-4166(01)00545-6
  17. Изместьев Е.С., Судариков Д.В., Рубцова С.А., Слепухин П.А., Кучин А.В. // ЖОрХ. 2012. T. 48. C. 197; Izmest’ev E.S., Sudarikov D.V., Rubtsova S.A., Slepu­khin P.A., Kuchin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2012. Vol. 48. P. 1407. doi: 10.1134/S1070428012110024
  18. Nаkano T., Shikisai Y., Okamoto Y. // Polym. J. 1996. Vol. 28. P. 51. doi: 10.1295/polymj.28.51
  19. Garipov M.R., Sabirova A.E., Pavelyev R.S., Shtyrlin N.V., Lisovskaya S.A., Bondar O.V., Laikov A.V., Romanova J.G., Bogachev M.I., Kayumov A.R., Shtyrlin Y.G. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 104. P. 104306. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104306
  20. Mosmann T. // J. Immunol. Methods. 1983. Vol. 65. P. 55. doi: 10.1016/0022-1759(83)90303-4

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).