One-Pot Four-Component Synthesis of Substituted N-Methyl 5-Охо-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamides. Biological Activity of the Obtained Compounds

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A one-pot four-component solvent-free reaction of N-methyl acetoacetamide with dimedone, aromatic aldehyde and ammonium acetate leads to new substituted N-methyl 1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamides. The structures of the products were proved using IR, 1H and 13C NMR spectroscopy. The synthesized compounds were tested for antimicrobial and antinociceptive activities. The resulting compounds have shown antinociceptive activity greater than that of metamizole sodium.

Full Text

Restricted Access

About the authors

N. V. Nosova

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6380-2543
Russian Federation, Perm, 614990

M. O. Starovoytova

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: geinvl48@mail.ru
Russian Federation, Perm, 614990

M. A. Loginova

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: geinvl48@mail.ru
Russian Federation, Perm, 614990

R. R. Mahmudov

Perm State National Research University; Federal Scientific Center for Medical and Preventive Health Risk Management Technologies

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-2326-3976
Russian Federation, Perm, 614990; Perm, 614045

V. V. Novikova

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: geinvl48@mail.ru
Russian Federation, Perm, 614990

I. G. Mokrushin

Perm State National Research University

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-4095-8366
Russian Federation, Perm, 614990

V. L. Gein

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Author for correspondence.
Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-8512-0399
Russian Federation, Perm, 614990

References

  1. Vanaerschot M., Lucantoni L., Li T., Combrinck J.M., Ruecker A., Santha T.R.K., Rubiano K., Ferreira E.P., Siciliano G., Gulati S., Henrich P.P., Ng L.C., Murithi J.M., Corey V.C., Duffy S., Lieberman O.J., Veiga M.I., Sinden R.E., Alano P., Delves M.J., Sim K.L, Winzeler E.A., Egan T.J., Hoffman S.L., Avery V.M., Fidock D.A. // Nat. Microbiol. 2017. Vol. 2. P. 1403. doi: 10.1038/s41564-017-0007-4
  2. Kumar A., Sharma S., Tripathi V.D., Maurya R.A., Srivastava S.P., Bhatia G., Tamrakar A.K., Srivastava A.K. // Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol. 18. P. 4138. doi 10.1016/ j.bmc.2009.11.061
  3. Safak C., Erdemli I., Sunal R. // Arzneimittelforschung. 1993. Vol. 43. P. 1052. doi: 10.1002/chin.199507151
  4. Alqasoumi S.I., Al-Taweel A.M., Alafeefy A.M., Hamed M.M., Noaman E., Ghorab M.M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 6939. doi 10.1016/ j.bmcl.2009.10.065
  5. Mennatallah A.S., Ali A.E., Nadia S.E. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 99. Art. 103831. doi 10.1016/ j.bioorg.2020.103831
  6. Cetin G., Cetin B., Colak B., Asan M., Birlik Demirel G., Cansaran-Duman D., Akcelic N., Simsek R. // J. Res. Pharm. 2022. Vol. 26. P. 219. doi: 10.29228/jrp.120
  7. Shahraki O., Khoshneviszadeh M., Dehghani M., Mohabbati M., Tavakkoli M., Saso L., Edraki N., Firuzi O. // Molecules. 2020. Vol. 1839. P. 16. doi 10.3390/ molecules25081839
  8. Ragheb M.A., Omar R.S., Soliman M.H., Elwahy A.H.M., Abdelhamid I.A. // J. Mol. Struct. 2022. Vol. 1267. Art. 133628. doi: 10.1016/j.molstruc.2022.133628
  9. Lee Y.J., Son S.E., Im D.S. // Int. Immunopharmacol. 2024. Vol. 127. Art. 111428. doi: 10.1016/j.intimp.2023.111428
  10. Пат. 2403243 (2010). РФ.
  11. Пат. 2017145271 (2016). РФ.
  12. Носова Н.В., Старовойтова М.О., Махмудов Р.Р., Новикова В.В., Дмитриев М.В., Гейн В.Л. // ЖОХ. 2024. Т. 94. № 5. С. 559. doi: 10.31857/S0044460X24050032
  13. Гейн В.Л., Казанцева М.И., Курбатова А.А. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. № 6. С. 17; Gein V.L., Kazantseva M.I., Kurbatova A.A. // Russ. J. Org. Chem. 2011. Vol. 47. N 6. P. 886. doi: 10.1134/S1070428011060091
  14. Гейн В.Л., Казанцева М.И., Курбатова А.А., Вахрин М.И. // ХГС. 2010. Т. 46. № 5. С. 629; Gein V.L., Kazantseva M.I., Kurbatova A.A., Vahrin M.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2010. Vol. 46. N 5. P. 784. doi: 10.1007/s10593-010-0560-8
  15. Pat. WO 2006/047537 A1 (2006). US.
  16. Чебанов В.А., Сараев В.Е., Кобзарь К.М., Десенко С.М., Орлов В.Д., Гура Е.А. // ХГС. 2004. № 4. С. 571; Chebanov V.A., Saraev V.E., Kobzarʼ K.M., Desenko S.M., Gura E.A., Orlov V.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 2004. Vol. 40. N 4. P. 475. doi: 10.1023/B:COHC.0000033541.49115.a0
  17. Yu S.-J., Wu S., Zhao X.-M., Lu C.-W. // Res. Chem. Intermed. 2017. Vol. 43. P. 3121. doi: 10.1007/s11164-016-2814-2

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1. R = Ph (5a), 4-ClC6H4 (5 b), 3-ClC6H4 (5 c), 2-ClC6H4 (5 g), 4-FC6H4 (5d), 4-CH3OCOS6H4 (5 e).

Download (35KB)
Indexing metadata
3. Scheme 2.

Download (67KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».