Synthesis and Antioxidant Activity of Alkyl N-(9H-Thioxanthen-9-yl)(cyclo)alkylhydrazides

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

A series of new alkyl N-(9H-thioxanthen-9-yl)(cyclo)alkylhydrazides was obtained for the first time by the reaction of (cyclo)alkylhydrazides, 9H-thioxanthen-9-ol and pyridinium perchlorate in a pyridine medium. The antioxidant activity of alkyl N-(9H-thioxanthen-9-yl)(cyclo)alkylhydrazides was studied. The greatest antioxidant effect was revealed in linear and cyclic N-(9H-thioxanthen-9-yl)(cyclo)alkylhydrazides, the values of which are in the range of 0.72–0.88 from ascorbic acid. The presence of a branched radical in N-(9H-thioxanthen-9-yl)alkylhydrazides significantly reduces the antioxidant properties.

全文:

受限制的访问

作者简介

V. Gorokhov

Institute of Technical Chemistry of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences, Perm Federal Research Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

编辑信件的主要联系方式.
Email: Gorokhov_V.Yu@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-3829-5038
俄罗斯联邦, Perm, 614013

S. Zabolotnykh

Institute of Technical Chemistry of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences, Perm Federal Research Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: Gorokhov_V.Yu@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8307-0386
俄罗斯联邦, Perm, 614013

A. Kharitonova

Institute of Technical Chemistry of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences, Perm Federal Research Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: Gorokhov_V.Yu@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-4791-5799
俄罗斯联邦, Perm, 614013

L. Chekanova

Institute of Technical Chemistry of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences, Perm Federal Research Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: Gorokhov_V.Yu@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-1792-6945
俄罗斯联邦, Perm, 614013

参考

  1. Vacca J. Pat. US 11957687 (2024).
  2. Pellicciari R., Moroni F., Noe C. Pat. WO 0208220 (2002).
  3. Curry K. Pat. WO 20070010556 (2006).
  4. Filippatos E., Papadaki-Valiraki A., Roussakis C., Verbist J.-F. // Arch. Pharm. 1993. Vol. 326. N 8. P. 454. doi: 10.1002/ardp.19933260805
  5. He C.-X., Meng H., Zhang X., Cui H.-Q., Yin D.-L. // CCLET. 2015. Vol. 26. N 8. P. 951. doi 10.1016/ j.cclet.2015.03.027
  6. Cardoso J., Freitas-Silva J., Durães F., Carvalho D.T., Gales L., Pinto M., Sousa E., Pinto E. // Antibiotics. 2022. Vol. 11. N 11. P. 1488. doi: 10.3390/antibiotics11111488
  7. El-Sakka I.A., Zeid I.F., Abdel-Bary H.M., Abdel-Mageed A.E.S. // Arch. Pharm. 1994. Vol. 327. N 3. P. 133. doi: 10.1002/ardp.19943270303
  8. Suzen S. // Current Drug Delivery. 2013. Vol. 10. N 1. P. 71. doi: 10.2174/1567201811310010013
  9. Gwaram N.S., Ali H.M., Abdulla M.A., Buckle M.J., Sukumaran S.D., Chung L.Y., Othman R., Alhadi A.A., Yehye W.A., Hadi A.H., Hassandarvish P., Khaledi H., Abdelwahab S.I. // Molecules. 2012. Vol. 17. N 3. P. 2408. doi: 10.3390/molecules17032408
  10. Nastasă C., Tiperciuc B., Duma M., Benedec D., Oniga O. // Molecules. 2015. Vol. 20. N 9. P. 17325. doi: 10.3390/molecules200917325
  11. Abdel-Monem Y.K., El-Enein S.A.A., El-Sheikh-Amer M.M. // J. Mol. Struct. 2017. Vol. 1127. P. 386. doi: 10.1016/j.molstruc.2016.07.110
  12. Sreenivasulu R., Sujitha P., Jadav S.S., Ahsan M.J., Kumar C.G., Raju R.R. // Monatsh. Chem. 2017. Vol. 148. P. 305. doi: 10.1007/s00706-016-1750-6
  13. Durgesh R., Sreenivasulu R., Raju R.R. // J. Pharm. Res. 2018. Vol. 12. P. 42.
  14. Manzano C.M., Bergamini F.R.G., Formiga A.L.B., Corbi P.P., Ruiz A.L.T.G., de Oliveira E.C.S., Lustri W.R., Ribeiro M.A. // J. Mol. Struct. 2020. Vol. 1154. P. 469. doi: 10.1016/j.molstruc.2020.127912
  15. Kumar P., Narasimhan B., Yogeeswari P., Sriram D. // Eur. J. Med. Chem. 2010. Vol. 45. N 12. P. 6085. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.08.030
  16. Kumar D., Judge V., Narang R., Sangwan S., De Clercq E., Balzarini J., Narasimhan B. // Eur. J. Med. Chem. 2010. Vol. 45. N 7. P. 2806. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.03.002
  17. Shao X., Tian L., Wang Y. // Eur. J. Org. Chem. 2019. Vol. 2019. N 25. 4089. doi: 10.1002/ejoc.201900714
  18. Юнникова Л.П., Лихарева Ю.Е., Исляйкин М.К., Данилова Е.А. // ЖОрХ. 2020. Т. 56. N 5. С. 784; Yunnikova L.P., Likhareva Yu.E., Islyaykin M.K., Danilova E.A. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. N 5. P. 829. doi: 10.1134/S1070428020050152
  19. Yamaguchi T., Yamamoto Y., Kinoshita D., Akiba K., Zhang Y., Reed C.A., Hashizume D., Iwasaki F. // J. Am. Chem. Soc. 2008. Vol. 130. N 22. P. 6894. doi: 10.1021/ja710423d
  20. Иванов Г.Е., Туров А.В., Корнилов М.Ю. // Укр. хим. ж. 1987. Т. 53. № 7. С. 746.
  21. Иванов Г.Е., Туров А.В., Павлюк П.В., Максимчук А.Н., Корнилов М.Ю. // Укр. хим. ж. 1983. Т. 49. № 2. С. 190.
  22. Харитонова А.В., Радушев А.В., Батуева Т.Д., Горбунов А.А., Чеканова Л.Г. // Хим. технол. 2015. Т. 16. № 2. С 92.
  23. Колодяжная О.O., Колодяжный О.И. // ЖОХ. 2011. Т. 81. Вып. 1. С. 208; Kolodyazhnaya O.O., Kolodyazhnyi O.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2011. Vol. 81. P. 308. doi: 10.1134/s107036321102006x
  24. CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction. 2022. Version 1.171.42.74a.
  25. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  26. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. Р. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  27. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. N 2. P. 340. doi: 10.1107/S0021889808042726
  28. Berker K.I., Güçlü K., Tor I., Apak R. // Talanta. 2007. Vol. 72. N 3. P. 1159. doi: 10.1016/j.talanta.2007.01.019
  29. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа. Л.: Химия, 1986. 432 с.
  30. Цюпко Т.Г., Петракова И.С., Бриленок Н.С., Николаева Н.А., Чупрынина Д.А., Темердашев З.А., Вершинин В.И. // Аналитика и контроль. 2011. Т. 15. № 3. 290.

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2. Fig. 1. General view of the 4d compound molecule according to X-ray diffraction data, represented by thermal ellipsoids with a 30% probability.

下载 (83KB)
索引源数据
3. 2. Values of antioxidant activity of alkyl-N-(9H-thioxanthene-9-yl)(cyclo)alkylhydrazides 4a–K.

下载 (37KB)
索引源数据
4. 3. Spectra of the FRAP solution before and after the addition of ascorbic acid (AC) or compound 4j (l = 10 mm, background – water, CA = 2.5·10-3 mol/l, c4j = 10-3 mol/l).

下载 (50KB)
索引源数据
5. Scheme 1.

下载 (49KB)
索引源数据

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».