Destruction Features of Tetra(4-iodo-5-tert-butyl)phthalocyanine Under the Action of n-Butylamine in Benzene–DMSO Media

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The properties of the newly synthesized tetra(4-iodo-5-tert-butyl)phthalocyanine were studied in the presence of n-butylamine in a benzene–dimethyl sulfoxide media. It was shown that the molecular form of tetra(4-iodo-5-tert-butyl)phthalocyanine and its proton transfer complex undergo degradation under the action of n-butylamine, which is described by various kinetic equations. The influence of the polarity and basicity of the media on the speed and activation parameters of the process was established and destruction schemes were proposed.

Full Text

Restricted Access

About the authors

О. А. Petrov

Ivanovo State University of Chemical Technology

Author for correspondence.
Email: poa@isuct.ru
ORCID iD: 0000-0003-3424-7135
Russian Federation, Ivanovo, 153000

Е. V. Shagalov

Ivanovo State University of Chemical Technology

Email: poa@isuct.ru
ORCID iD: 0000-0002-9628-2692
Russian Federation, Ivanovo, 153000

А. N. Kiselev

Krestov Institute of Solution Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: poa@isuct.ru
ORCID iD: 0000-0002-6664-6221
Russian Federation, Ivanovo, 153045

V. E. Maizlish

Ivanovo State University of Chemical Technology

Email: poa@isuct.ru
ORCID iD: 0000-0001-5423-3297
Russian Federation, Ivanovo, 153000

References

  1. Phthalocyanines: Properties and Applications / Eds. C.C. Leznoff, A.B.P. Lever. New York: VCH Publ., 1996. Vol. 4. 524 p.
  2. Gounden D.I., Nombona N., Zul Van W.E. // Coord. Chem. Rev. 2020. Vol. 420. P. 213359. doi: 10.1016/jccr. 213359
  3. Ibrahim-Ouali M., Dumur M. // Molecules. 2019. Vol. 24. P. 1412. doi: 10.3390/molecules24071412
  4. Сесслер Дж.Л., Гейл Ф.А., Вон-Сеоб Хо. Химия анионных рецепторов. М.: Красанд, 2011. 371 с.
  5. Петров О.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. Т. 71. С. 613; Petrov O.A. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. P. 613. doi: 10.1007/S11172-022-34-59-5
  6. Петров О.А. // ЖФХ. 2022. Т. 96. № 3. С. 324; Petrov O.A. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2022. Vol. 96. N 3. P. 470. doi: 10.31857/S0044453722030207
  7. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991. 764 с.
  8. The Handbook of Chemistry and Physics / Ed. W.M. Haynes. Boca Raton; London; New York: Taylor and Francis, 2013. 2668 p.
  9. Toyota K., Hasegawa J., Nokatsuji H. // Chem. Phys. Lett. 1996. Vol. 250. N 5–6.лла P. 437. doi 10/1016/0009-2614(96)00043-7
  10. Stuzhin P.A., Khelevina O.G., Berezin B.D. Phthalocyanines: Properties and Applications. New York: VCH Publ. Inc, 1996. Vol. 4. P. 23.
  11. Петров О.А. // ЖФХ. 2021. Т. 95. № 4. С. 549; Petrov O.A. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2021. Vol. 95. N 4. P. 696. doi: 10.31857/S004445372104021Х
  12. Stuzhin P.A. // J. Porph. Phthal. 2003. Vol. 7. P. 813. doi 10.1142./s1088424-603001014
  13. Молекулярные взаимодействия / Под ред. Г. Ратайчак, У. Орвилл-Томаса. М.: Мир, 1984. 599 с.
  14. Zundell G. Hydrogen Bonds with Large Proton Polarizability and Transfer Processes in Electrochemistry and Biology. New York: Willy and Sons Inc., 2000. 217 p.
  15. Петров О.А., Осипова Г.В., Майзлиш В.Е., Аганичева К.А., Чуркина М.М. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. № 9. С. 1281; Petrov О.А., Osipova G.V., Mayzlish V.E., Aganicheva K.A. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. N 9. P. 1428. doi: 10.1134/s1070363218040187

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1.

Download (62KB)
Indexing metadata
3. Fig. 1. Electronic absorption spectrum of H2Pc(I)4(t-Bu)4 in benzene and benzene-DMSO medium at 298 K.

Download (53KB)
Indexing metadata
4. Fig. 2. Variation of the electronic absorption spectrum of H2Pc(I)4(t-Bu)4 in the presence of BuNH2 in benzene-5% DMSO medium for 278 min at c0BuNH2 = 4.58 mol/L at 323 K.

Download (59KB)
Indexing metadata
5. Fig. 3. Variation of the electronic absorption spectrum of H2Pc(I)4(t-Bu)4 in the presence of BuNH2 in benzene-10% DMSO medium for 176 min at c0BuNH2 = 4.58 mol/L at 323 K.

Download (67KB)
Indexing metadata
6. Fig. 4. Time dependence of ln(c0/c) for the degradation of H2Pc(I)4(t-Bu)4 (1) and H2Pc(I)4(t-Bu)4∙2BuNH2 (2) in the presence of BuNH2 in benzene-5% DMSO medium at 333 K and [BuNH2] = 4.58 mol/L.

Download (46KB)
Indexing metadata
7. Fig. 5. Dependence of lgkH on lgc0BuNH2 of the degradation reaction of H2Pc(I)4(t-Bu)4 (1) and H2Pc(I)4(t-Bu)4∙2BuNH2 (2) in the presence of BuNH2 in benzene-5% DMSO (1) and benzene-20% DMSO (2) at 333 K.

Download (44KB)
Indexing metadata
8. Fig. 6. Electronic absorption spectrum of H2Pc(I)4(t-Bu)4 in benzene (1) and benzene-DMSO medium (2) at c0BuNH2 = 4.58 mol/L at 298 K.

Download (62KB)
Indexing metadata
9. Fig. 7. Variation of the electronic absorption spectrum of H2Pc(I)4(t-Bu)4 ∙ 2BuNH2 in benzene-20% DMSO medium for 135 min at c0BuNH2 = 4.58 mol/L at 323 K.

Download (66KB)
Indexing metadata
10. Fig. 8. Variation of the electronic absorption spectrum of H2Pc(I)4(t-Bu)4 ∙ 2BuNH2 in benzene-40% DMSO medium for 117 min at c0BuNH2 = 4.58 mol/L at 333 K.

Download (78KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».