Synthesis of 2-alkyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]isoquinolin-2-ium bromides and hexafluorophosphates

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Alkylation of 1,2,4-triazolo[3,4-a]isoquinolines with 1-bromoalkanes was carried out under microwave synthesis conditions; the resulting 2-alkyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]isoquinolin-2-ium bromides were converted into hexafluorophosphates and characterized by high-resolution mass spectrometry, 1H, 13C NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis.

Full Text

Restricted Access

About the authors

L. S. Ermakova

Institute of Technical Chemistry, Perm Federal Research Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: glusha55@gmail.com
ORCID iD: 0009-0008-1397-6631
Russian Federation, 614068, Perm

N. O. Leont’ev

Perm State National Research University

Email: glusha55@gmail.com
ORCID iD: 0009-0000-9777-0658
Russian Federation, 614099, Perm

M. S. Denisov

Institute of Technical Chemistry, Perm Federal Research Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: glusha55@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-8817-0543
Russian Federation, 614068, Perm

I. А. Borisova

Perm State National Research University

Email: glusha55@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-2261-8122
Russian Federation, 614099, Perm

М. V. Dmitriev

Perm State National Research University

Email: glusha55@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-0731-3400
Russian Federation, 614099, Perm

V. A. Glushkov

Institute of Technical Chemistry, Perm Federal Research Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences; Perm State National Research University

Author for correspondence.
Email: glusha55@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-6493-7351
Russian Federation, 614068, Perm; 614099, Perm

References

  1. Pan Y., Tian R., Chen Y., Wang L., Qin H., Wang J. // Tetrahedron. 2023. Vol. 148. P. 133688. doi 10.1016/ j.tet.2023.133688
  2. Zhang W., Jiang R., Mu Y., Hong Y., Man Y., Yang Z., Tang D. // Tetrahedron Lett. 2023. Vol. 114. P. 154256. doi: 10.1016/j.tetlet.2022.154256
  3. Глушков В.А., Шкляев Ю.В., Майорова О.А., Постаногова Г.А., Фешина Е.В. // ХГС. 2000. Т. 36. С. 380; Glushkov V.A., Shklyaev Yu.V., Maiorova O.A., Postanogova G.A., Feshina E.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2000. Vol. 36. P. 319. doi: 10.1007/BF02256870
  4. Deady L.W., Devine S.M. // J. Heterocycl. Chem. 2004. Vol. 41. P. 549. doi: 10.1002/jhet.5570410411
  5. Chen Z., Chen S., Qui Z., Lin B., Yao Y., Weng Z. // J. Org. Chem. 2024. Vol. 89. P. 7163. doi 10/1021/acs.joc.4c00557
  6. Yount J., Morris M., Henson N., Zeller M., Byrd E.F.C., Piercey D.G. // Chem. Eur. J. 2024. Vol. 30. P. e202400661. doi: 10.1002/chem.202400661
  7. Badr S.M.I., Barwa R.M. // Bioorg. Med. Chem. 2011. Vol. 19. P. 4506. doi: 10.1016/j.bmc.2011.06.024
  8. Zhao P.-L., Duan A.-N., Zou M., Yang H.-K., You W.-W., Wu S.-G. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012. Vol. 22. P. 4471. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.03.023
  9. Yan X., Zhang C., Gao L.-X., Liu M.-M., Yang Y.-T., Yu L.-J., Zhou Y.-B., Milaneh S., Zhu Y.-L., Li J., Wang W.-L. // Eur. J. Med. Chem. 2024. Vol. 265. P. 116027. doi: 10.1016/j.ejmech.2023.116027
  10. Feitosa L.M., Franca R.R.F., Ferreira M. de L.G., Aguiar A.C.C., de Souza G.E., Maluf S.E.C., de Souza J.O., Zapata L., Duarte D., Morais I., Nogueira F., Nonato M.C., Pinheiro L.C.S., Guido R.V.C., Boechat N. // Eur. J. Med. Chem. 2024. Vol. 267. P. 116163. doi 10.1016/ j.ejmech.2024.116163; Ali I., Cha H.J., Lim B., Chae C.H., Youm J., Park W.J., Lee S.H., Kim J.H., Jeong D., Lim J.K., Hwang Y.-H., Roe J.-S., Woo J.-S., Lee K., Choi G. // Eur. J. Med. Chem. 2024. Vol. 265. 116052. doi 10.1016/ j.ejmech.2023.116052
  11. Ali I., Cha H.J., Lim B., Chae C.H., Youm J., Park W.J., Lee S.H., Kim J.H., Jeong D., Lim J.K., Hwang Y.-H., Roe J.-S., Woo J.-S., Lee K., Choi G. // Eur. J. Med. Chem. 2024. Vol. 265. 116052. doi 10.1016/ j.ejmech.2023.116052
  12. Носова Э.В., Копотилова А.Е., Иванькина М.А., Мошкина Т.Н., Копчук Д.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. Т. 71. № 7. С. 1483; Nosova E.V., Kopotilova A.E., Ivan’kina M.A., Moshkina T.N., Kopchuk D.S. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 7. P. 1483. doi: 10.1007/s11172-022-3554-7
  13. Shtaitz Ya.K., Ladin E.D., Kopchuk D.S., Khalymbadzha I.A., Gaviko V.S., Zyryanov G.V., Antonenko D.V., Ostrovskii V.A., Rusinov V.L. // Russ. J. Gen. Chem. 2024. Vol. 94. P. 749. doi: 10.1134/S1070363224040029
  14. Русинов В.Л., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2018. № 4. С. 573; Rusinov V.L., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. N 4. P. 573. doi: 10.1007/s11172-018-2113-8
  15. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2019. С. 30, 83, 84.
  16. Ермакова Л.С., Грачева В.С., Майорова О.А., Дмитриев М.В., Белоглазова Ю.А., Глушков В.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2024. Т. 73. С. 1072; Ermakova L.S., Gracheva V.S., Maiorova O.A., Dmitriev M.V., Beloglazova Yu.A., Glushkov V.A. // Russ. Chem. Bull. 2024. Vol. 73. P. 1072. doi: 10.1007/s11172-024-4222-x
  17. CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction, 2022. Version 1.171.42.74a.
  18. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  19. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  20. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H.J. // Appl. Cryst. 2009. Vol 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1.

Download (147KB)
Indexing metadata
3. Fig. 1. General view of the bromide molecule 2b according to X-ray diffraction data, represented by thermal ellipsoids of 30% probability.

Download (83KB)
Indexing metadata
4. Fig. 2. General view of the bromide molecule 4a according to X-ray diffraction data, represented by thermal ellipsoids of 30% probability.

Download (98KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».