Synthesis, structure, and analgesic activity of methyl (3R*,4S*)-4-aryl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A series of new methyl (3R*,4S*)-4-aryl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates was obtained by three-component condensation of dimethyl malonate, aromatic aldehyde, and 1H-benzimidazole-2-amine in methanol in the presence of piperidine. The structure of the obtained compounds was determined by 1H, 13C NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. The analgesic activity of the synthesized compounds was studied.

Full Text

Restricted Access

About the authors

K. V. Podchezertseva

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0009-7473-5505
Russian Federation, 614990, Perm

N. A. Buzmakova

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-3171-0438
Russian Federation, 614990, Perm

T. M. Zamaraeva

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Author for correspondence.
Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-9932-9628
Russian Federation, 614990, Perm

N. V. Slepova

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-3924-3715
Russian Federation, 614990, Perm

М. V. Dmitriev

Perm State National Research University

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-8817-0543
Russian Federation, 614068, Perm

References

  1. Федотов В.В., Русинов В.Л., Уломский Е.Н., Мухин Е.М., Горбунов Е.Б., Чупахин О.Н. // ХГС. 2021. Т. 57. № 4. С. 383; Fedotov V.V., Rusinov V.L., Ulomsky E.N., Mukhin E.M., Gorbunov E.B., Chupakhin O.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. N 4. P. 383. doi: 10.1007/6034
  2. Sondhi S.M., Rajvanshi S., Johar M., Bharti N., Azam A., Singh A.K. // Eur. J. Med. Chem. 2002. Vol. 37. N 10. P. 835. doi: 10.1016/s0223-5234(02)01403-4.
  3. Mardazad N., Khorshidi A., Shojaei A.F. // RSC Adv. 2021. Vol. 11. P. 12349. doi: 10.1039/d1ra01005k
  4. Tran P.H., Thi Bui T.-P., Bach Lam X.-Q., Thi Nguyen X.-T. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. P. 36392. doi: 10.1039/c8ra07256f
  5. Kaur N., Kaur K., Raj T., Kaur G., Singh A., Aree T., Park S.-J., Kim T.-J., Singh N., Jang D.O. // Tetrahedron. 2015. Vol. 71. P. 332. doi: 10.1016/j.tet.2014.11.039
  6. Шихалиев Х.С., Крыльский Д.В., Потапов А.Ю., Крысин М.Ю., Трефилова И.Н. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2004. Т. 47. Вып. 3. С. 149.
  7. Abedini M., Shirini F., Mousapour M., Goli Jolodar O. // Res. Chem. Intermed. 2016. Vol. 42. P. 6221. doi: 10.1007/s11164-016-2456-4
  8. Risley V.A., Henry S., Kosyrikhina M.V., Manzanares M.R., Payan I., Downer C.D., Hellmann C.C., Van Slambrouck S., Frolova L.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 2. P. 185. doi: 10.1007/1469
  9. Chavan P., Salve A., Shelke R., Pansare D. // Lett. Appl. NanoBioSci. 2022. Vol. 11. N 1. P. 2996. doi: 10.33263/LIANBS111.29963005
  10. Подчезерцева К.В., Замараева Т.М., Слепова Н.В., Дмитриев М.В. // ЖОХ. 2024. Т. 94. № 6. С. 699. doi: 10.31857/S0044460X24060034
  11. CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction, 2022, Version 1.171.42.74a.
  12. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  13. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  14. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  15. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под ред. А.Н. Миронова, Н.Д. Бунятян, А.Н. Васильева, О.Л. Верстаковой, М.В. Журанлевой, В.К. Лепахина, Н.В. Коробова, В.А. Меркулова, С.Н. Орехова, И.В. Сакаевой, Д.Б. Утешева, А.Н. Яворского. М.: Гриф и К, 2012. Ч. 1. 944 с.
  16. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Л.: Медгиз, 1963. С. 81.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1. Ar = 4-BrC6H4 (1), 4-(CH3)2NC6H4 (2), 4-(C2H5)2NC6H4 (3), 3-NO2C6H4 (4), 4-CH3OC6H4 (5), 2,4-(CH3O)2C6H3 (6).

Download (67KB)
Indexing metadata
3. Fig. 1. General view of the dimer molecule of compound 2 according to X-ray diffraction data, represented by thermal ellipsoids of 30% probability.

Download (141KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».