Amino catalysts in the synthesis of cross-linked silicone diclofenac-containing composites

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Low molecular mono- and diamines (3-aminopropyltriethoxysilane, hexamethylenediamine, 1,4-diaminobutane), and high molecular weight polydimethylsiloxane with terminal amine groups were studied as catalysts in the synthesis of cross-linked composite films based on polydimethylsiloxane with terminal hydroxyl groups, tetraethoxysilane a cross-linking agent and containing sodium diclofenac as a physiologically active compound. Polyethylene glycol PEG200 was used as a hydrophilizing component for the hydrophobic silicone matrix. The chemical structure of amine catalysts and polyethylene glycol presence have significant effect on structure and properties of the composites, thereby determining the kinetics and degree of prolonged release of diclofenac from the films.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Z. M. Farmazyan

Scientific and Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: grigstepan@yahoo.com
ORCID iD: 0000-0001-9841-5586

Institute of Fine Organic Chemistry named after A. L. Mnjoyan

Armenia, Yerevan, 0014

M. L. Atabekyan

Scientific and Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: grigstepan@yahoo.com
ORCID iD: 0000-0002-5265-5469

Institute of Fine Organic Chemistry named after A. L. Mnjoyan

Armenia, Yerevan, 0014

E. A. Akobyan

Scientific and Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: grigstepan@yahoo.com
ORCID iD: 0000-0003-2409-1894

Institute of Fine Organic Chemistry named after A. L. Mnjoyan

Armenia, Yerevan, 0014

V. O. Topuzyan

Scientific and Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: grigstepan@yahoo.com
ORCID iD: 0000-0002-1721-1993

Institute of Fine Organic Chemistry named after A. L. Mnjoyan

Armenia, Yerevan, 0014

E. R. Arakelova

National Polytechnic University of Armenia

Email: grigstepan@yahoo.com
ORCID iD: 0000-0001-6640-8998
Armenia, Yerevan, 0009

S. L. Grigoryan

National Polytechnic University of Armenia

Email: grigstepan@yahoo.com
ORCID iD: 0000-0001-6342-4060
Armenia, Yerevan, 0009

S. G. Grigoryan

Scientific and Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Author for correspondence.
Email: grigstepan@yahoo.com
ORCID iD: 0000-0002-7193-9803

Institute of Fine Organic Chemistry named after A. L. Mnjoyan

Armenia, Yerevan, 0014

References

  1. Mojsiewicz-Pieńkowska K. In: Handbook of Polymers for Pharmaceutical Technologies. Beverly: Scrivener Publishing LLC, 2015. Vol. 2. P. 363. https://doi.org/10.1002/9781119041412ch13
  2. Mashak A., Rahimi A. // Iran. Polym. J. 2009. Vol. 18. N 4. P. 279.
  3. Aliyar H., Schalau G. // Therapeutic Delivery. 2015. Vol. 6. N 7. P. 827. doi: 10.4155/tde.15.39
  4. Stewart S., Domínguez-Robles J., Donnelly R., Larrañeta E. // Polymers. 2018. Vol. 10. N 12. P. 1379. doi: 10.3390/polym10121379
  5. Rongthong T., Qnouch A., Maue Gehrke M., Paccou L., Oliveira P., Danede F., Verin J., Vincent C., Willart J.F., Siepmann F., Siepmann J. // Regen. Biomater. 2023. Vol. 10. Art. ID rbad008. doi: 10.1093/rb/rbad008
  6. Siepmann J., Peppas N.A. // Adv. Drug Deliv. Rev. 2001. Vol. 48. P. 39. doi: 10.1016/j.addr.2012.09.028
  7. Gao Z., Schulze Nahrup J., Mark J.E., Sakr A. // J. Appl. Polym. Sci. 2003. Vol. 90. P. 658. doi: 10.1002/app.12700
  8. Langer R., Peppas N.A. // Rev. Macromol. Chem. Phys. 1983. Vol. C23. P. 61. doi: 10.1080/07366578308079439
  9. Snorradottir B.S., Gudnason P., Scheving R., Thorsteinsson F., Masson M. // Pharmazie. 2009. Vol. 64. N 1. P. 19. doi: 10.1691/ph.2008.8206
  10. Snorradottir B.S., Gudnason P., Thorsteinsson F., Masson M. // Eur. J. Pharm. Sci. 2011. Vol. 42. N 5. P. 559. doi: 10.1016/j.ejps.2011.02.0111
  11. Mazurek P., Brook M.A., Skov A.L. // Langmuir. 2018. Vol. 34. N 38. P. 11559. doi: 10.1021/acs.langmuir.8b02039
  12. Malcolm R., McCullagh S., Woolfson A., Gorman S., Jones D., Cuddy J. // J. Control. Release. 2004. Vol. 97. N 2. P. 313. doi: 10.1039/b313483k
  13. Soulas D.N., Sanopoulou M., Papadokostaki K.G. // Mater. Sci. Eng. 2013. Vol. 33. N 4. P. 2122. doi: 10.1002/app.38711
  14. Brook M.A., Holloway A.C., Kenneth K., Ng., Hrynyk M., Moore C., Ryan L. // Int. J. Pharm. 2008. Vol. 358. N 1. P. 121. doi: 10.1016/j.ijpharm.2008.02.029
  15. Rajendra V., Gonzaga F., Brook M.A. // Langmuir. 2012. Vol. 28. P. 1470. doi: 10.1021/la203550
  16. Atabekyan M.L., Farmazyan Z.M., Grigoryan S.G., Lavanant L., Topuzyan V.O. Pat. EU 4322906 (2024); Pat. JP 2024514128A (2024); Pat. 3214923 (2023) Canada; Pat. US 20240197648 (2024).
  17. Ottenbrite R.M., Wall J.S., Siddiqui J.A. // J. Am. Ceram. Soc. 2000. Vol. 83. N 12. P. 3214. doi: 10.1111/j.1151-2916.2000.tb01709.x
  18. Farmazyan Z.M., Atabekyan M.L., Hakobyan E.H., Shahkhatuni A.G., Arakelova E.R., Grigoryan S.L., Grigoryan S.G., Topuzyan V.O. // Chem. J. Armenia. 2022. Vol. 75. N 3–4. P. 321. doi: 10.54503/0515-9628-2022.75.3-321
  19. Sánchez-Téllez D.A., Rodríguez-Lorenzo L.M., Téllez-Jurado L. // Carbohydrate Polym. 2019. Vol. 249. P. 115590. doi: 10.1016/j/carbpol.2019.115590
  20. Carelli V., Di Colo G. // J. Pharm. Sci. 1983. Vol. 72. N 3. P. 316. doi: 10.1002/jps,2600720329
  21. Colo G.D. // Biomaterials. 1992. Vol. 13. N 12. P. 850. doi: 10.1016/0142-9612(92)90178-q
  22. Peña-Alonso R., Rubio F., Rubio J., Oteo J.L. // J. Mat. Sci. 2007. Vol. 42. N 2. P. 595 doi: 10.1007/s10853-006-1138-9
  23. Kovala-Demertzi D., Mentzafos D., Terzis A. // Polyhedron. 1993. Vol. 12. N 11. P. 1361. doi: 10.1016/s0277-5387(00)84327-2
  24. Tasić A.M., Pergal M.V., Antić M.P., Antić V.V. // J. Serb. Chem. Soc. 2017. Vol. 82. N 12. P. 1395. doi: 10.2298/JSC170427082T
  25. Bartolomei M., Rodomonte A., Antoniella E., Minelli G., Bertocchi. P. // J. Pharm. Biomed. Anal. 2007. Vol. 45. N 3. P. 443. doi: 10.1016/j/jpba.2007.07.002
  26. Kloubek J. // Adv. Colloid Interface Sci. 1992. Vol. 38. P. 99. doi: 10.1016/0001-8686(92)80044-x

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Kinetic curves of diclofenac sodium release and the degree of swelling of bulk samples A (a, b) and B (c, d). a, b: 1 – A-APT, 2 – A-HMDA, 3 – A-PDS, 4 – A-DAB; c, d: 1 – B-APT, 2 – B-HMDA, 3 – B-PDS, 4 – B-DAB.

Download (245KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Kinetic curves of diclofenac sodium release (a) and film swelling (b) depending on the type of catalyst and the amount of PEG200. 1 – G-HMDA, 2 – G-DAB, 3 – B-PDS, 4 – B-DAB, 5 – B-HMDA, 6 – B-APT.

Download (161KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Micrographs of the surface of B-APT film containing sodium diclofenac and ~11% polyethyleneglycol. The film was obtained from PDMS-OH and TEOS in the presence of APTES catalyst.

Download (341KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. IR spectra of APTES (1), sodium diclofenac (2) and their mixture (3).

Download (132KB)
Indexing metadata
6. Fig. 5. Diffraction patterns of sodium diclofenac (1) and B-APT film containing ~11% PEG200. The film was obtained by the interaction of PDMS-OH and TEOS in the presence of APTES catalyst.

Download (74KB)
Indexing metadata
7. Fig. 6. Micrographs of the surface of B-PDS film containing sodium diclofenac and ~11% PEG200. The film was obtained by the interaction of PDMS-OH and TEOS in the presence of PDMS-NH2 catalyst.

Download (162KB)
Indexing metadata
8. Fig. 7. Micrographs of the surface of B-HMDA film containing sodium diclofenac and ~11% polyethyleneglycol. The film was obtained by the interaction of PDMS-OH and TEOS in the presence of HMDA catalyst.

Download (387KB)
Indexing metadata
9. Fig. 8. Micrographs of the surface of the HMDA film containing sodium diclofenac and ~20% PEG200. The film was obtained by the interaction of PDMS-OH and TEOS in the presence of the HMDA catalyst.

Download (346KB)
Indexing metadata
10. Fig. 9. Diffraction patterns of hexamethylenediamine (1), sodium diclofenac (2), B-HMDA film (3, 11% PEG200), G-HMDA film (4, 20% PEG200).

Download (100KB)
Indexing metadata
11. Fig. 10. IR spectra of HMDA (1), sodium diclofenac (2) and their mixture (3).

Download (122KB)
Indexing metadata
12. Fig. 11. IR spectra of PEG200 (1), sodium diclofenac (2) and their mixture (3).

Download (131KB)
Indexing metadata
13. Scheme 1.

Download (88KB)
Indexing metadata
14. Scheme 2.

Download (71KB)
Indexing metadata
15. Scheme 3.

Download (111KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».