Synthesis of 1,3-bis(silyl/germyl)propanes by hydrosilylation of allylgermanes in the presence of Karstedt catalyst

V. G. Lakhtin; Лахтин В. Г.; D. A. Efimenko; Ефименко Д. А.; A. K. Shestakova; Шестакова А. К.; I. B. Sokolskaya; Сокольская И. Б.; N. I. Kirilina; Кирилина Н. И.; P. A. Storozhenko; Стороженко П. А.

doi:10.31857/S0044460X24080029

Synthesis of 1,3-bis(silyl/germyl)propanes by hydrosilylation of allylgermanes in the presence of Karstedt catalyst

Authors: Lakhtin V.G.¹, Efimenko D.A.¹, Shestakova A.K.¹, Sokolskaya I.B.¹, Kirilina N.I.¹, Storozhenko P.A.¹
Affiliations:
1. State Research Institute of Chemistry and Technology of Organoelement Compounds
Issue: Vol 94, No 8 (2024)
Pages: 889-895
Section: Articles
URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/275223
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24080029
EDN: https://elibrary.ru/SCOFFG
ID: 275223

Cite item

Full Text

Open Access
Restricted Access

Access granted
Restricted Access

Subscription Access

Abstract
Full Text
About the authors
References
Supplementary files
Statistics

Abstract

The hydrosilylation reactions of allylgermanes R₃GeAll (R = Cl, Me) in the presence of Karstedt catalyst with a number of phenyl- and thienyl-containing hydridosilanes were studied. It was found that the efficiency of the studied reactions is determined by a combination of several factors: the nature of the substituents at the germanium atoms in the initial olefins; the degree of hydridity of the hydrogen atoms in the initial hydridosilanes; the electronic and steric properties of the substituents at the silicon atoms of the hydridosilanes and their tendency to redistribution of deputies at silicon and germanium atoms. The synthesized compounds were identified using NMR ¹H and ¹³C spectroscopy.

Keywords

allyltrimethylgerman, allyltrichloregerman, allylorganogermane, hydridsilane, hydrosilylation, Karstedt catalyst

Full Text

References

Лахтин В.Г., Ефименко Д.А., Филиппов А.М., Шулятьева Т.И., Сокольская И.Б., Семяшкина И.А., Комаленкова Н.Г., Стороженко П.А. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 1. С. 102. doi: 10.31857/S0044460X21010108 ; Lakhtin V.G., Efimenko D.A., Filippov A.M., Shulyatieva T.I., Sokolskaya I.B., Semyashkina I.A., Komalenkova N.G., Storozhenko P.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 1. P. 77. doi: 10.1134/S1070363221010084
Лахтин В.Г., Ефименко Д.А., Филиппов А.М., Сокольская И.Б., Шестакова А.К., Шулятьева Т.И., Комаленкова Н.Г., Стороженко П.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 5. С. 746. doi: 10.31857/S0044460X22050109 ; Lakhtin V.G., Efimenko D.A., Filippov A.M., Sokol’skaya I.B., Shestakova A.K., Shulyatieva T.I., Komalenkova N.G., Storozhenko P.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 5. P. 811. doi: 10.1134/S1070363222050103
Лахтин В.Г., Ефименко Д.А., Шестакова А.К., Филиппов А.М., Сокольская И.Б., Кирилина Н.И., Стороженко П.А. // ЖОХ. 2023. Т. 93. Вып. 4. С. 548. doi: 10.31857/S0044460X23040078 ; Lakhtin V.G., Efimenko D.A., Shestakova A.K., Filippov A.M., Sokol’skaya I.B., Kirilina N.I., Storozhenko P.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 4. Р. 815. doi: 10.1134/s1070363223040072
Кобраков К.И., Чернышева Т.И., Карташева Л.И., Наметкин Н.С. // Докл. АН СССР. 1972. Т. 202. № 2. С. 343.
Gilman H.G., Miles D.H. // J. Org. Chem. 1958. Vol. 23. P. 326. doi: 10.1021/jo01096a626
Pitt C.G., Skillern K.R. // J. Organometal. Chem. 1967. Vol. 7. P. 525. doi: 10.1016/S0022-328X(00)85377-2
Beck K.R., Benkeser R.A. // J. Organometal. Chem. 1970. Vol. 21. P. 35. doi: 10.1016/S0022-328X(00)83607-4
Lewis R.N. // J. Am. Chem. Soc. 1947. Vol. 69. P. 717. doi: 10.1021/ja01195a601
Lukevics E., Skorova A.E., Pudova O.A. // Sulfur Rep. 1982. Vol. 2. P. 177. doi: 10.1080/01961778208082436
Schäfer A., Reiβmann M., Jung S., Schäfer A., Saak W., Brendler E., Müller T. // Organometallics. 2013. Vol. 32. P. 4713. doi: 10.1021/om400366z
Herbert S., Rock G. Pat. 3068241 (1948). US // C. A. 1963. Vol. 58. P. 10239.
Benkeser R.A., Foster D.J. // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. P. 5314. doi: 10.1021/ja01141a026
Russell G. // J. Org. Chem. 1956. Vol. 21. P. 1190. doi: 10.1021/jo01116a614
Hu S.S., Weber W.P. // J. Org. Chem. 1989. Vol. 369. P. 155. doi: 10.1016/0022-328x(89)88003-9
Aronica L.A., Raffa P., Caporusso A.M., Salvadori P. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. P. 9292. doi: 10.1021/jo0351062
Карташева Л.И., Наметкин Н.С., Чернышева Т.И. // ЖОХ. 1970. Т. 40. Вып. 6. С. 1262.
Lukevits E., Germane S., Pudova O.A., Erchak N.P. // Pharm. Chem. J. 1979. Vol. 13. P. 1040. doi: 10.1007/BF00772250
Миронов В.Ф., Петров А.Д. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1957. № 3. С. 383; Mironov V.F., Petrov A.D. // Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1957. Vol. 6. P. 391. doi: 10.1007/BF01173346
Díez-González S., Blanco L. // J. Organometal. Chem. 2008. Vol. 693. P. 2033. doi: 10.1016/j.jorganchem.2008.03.007
Чернышев Е.А., Савушкина В.И., Анисимова В., Каган Е.Г., Шварц Е.Ю. А. с. 362019 (1972) // Б. И. 1973. № 13.
Наметкин Н.С., Кузьмин О.В., Чернышева Т.И., Савушкина В.И., Анисимова В.З., Чернышев Е.А. // Докл. АН СССР. 1970. Т. 193. № 1. С. 110.
Emeléus H.J., Robinson S.R. // J. Chem. Soc. 1947. P. 1592. doi: 10.1039/jr9470001592
Reynolds H.H., Bigelow L.A., Kraus C.A. // J. Am. Chem. Soc. 1929. Vol. 51. P. 3067. doi: 10.1021/ja01385a026