Reactions of Pyrimidine-2-sulfenyl Chloride with Alkylvinyl and Allyl Ethers

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

The regioselective synthesis of novel thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives in 52–92% yields was developed based on the reaction of pyrimidine-2-sulfenyl chloride with unsaturated ethers. The reaction with allylic and vinylic ethers proceed regioselectively, but with the opposite regiochemistry. The reaction with allylic ethers lead to 2-substituted thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives whereas 3-organyloxy derivatives are formed in the reaction with vinylic ethers.

About the authors

R. S. Ishigeev

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: v_a_potapov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-0843-4818
Russian Federation, Irkutsk, 664033

S. V. Amosova

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: v_a_potapov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-2874-3725
Russian Federation, Irkutsk, 664033

V. A. Potapov

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: v_a_potapov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-3151-6726
Russian Federation, Irkutsk, 664033

References

  1. Литвинов В.П., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. Химия тиенопиридинов и родственных систем. М.: Наука, 2006. 407 c.
  2. Sharma P.K., Amin A., Kumar M. // Open Med. Chem. J. 2020. Vol. 14. P. 49. doi: 10.2174/1874104502014010049
  3. Chhabria M.T., Patel S., Modi P., Brahmkshatriya P.S. // Curr. Top. Med. Chem. 2016. Vol. 16. P. 2841. doi 10.2174/ 1568026616666160506130731
  4. Nagaraju A., Ramulu B.J., Shukla G., Srivastava A., Verma G.K., Raghuanshi K., Singh M.S. // Tetrahedron. 2015. Vol. 71. P. 3422. doi: 10.1016/j.tet.2015.03.087
  5. Mahmoud N.F.H., Balamon M.G. // J. Heterocycl. Chem. 2020. Vol. 57. P. 3056. doi: 10.1002/jhet.4011
  6. Maji P.K. // Curr. Org. Chem. 2019. Vol. 23. N 20. P. 2204. doi: 10.2174/1385272823666191019111627
  7. Nazir M.S., Aslam S., Ahmad M., Zahoor A.F. // Synth. Commun. 2023. Vol. 53. P. 1173. doi 10.1080/ 00397911.2023.2212096
  8. Shelke A.V., Bhong B.Y., Karade N.N. // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54. P. 600. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.11.098
  9. Abu-Hashem A.A., Youssef M.M., Hussein H.A.R. // J. Chin. Chem. Soc. 2011. Vol. 58. P. 41. doi: 10.1002/jccs.201190056.
  10. Mohamed A.M., Amr A.E., Alsharari M.A., Al-Qalawi H.R.M., Germoush M.O., Al-Omar M.A. // Am. J. Biochem. Biotech. 2011. Vol. 7. P. 43. doi: 10.3844/ajbbsp.2011.43.54
  11. Lin R., Johnson S.G., Connolly P.J., Wetter S.K., Binnun E., Hughes T.V., Murray W.V., Pandey N.B., Moreno-Mazza S.J., Adams M., Fuentes-Pesquera A.R., Middleton S.A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 2333. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.02.067
  12. Flefel E.E., Salama M.A., El-Shahat M. // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2007. Vol. 182. P. 1739. doi: 10.1080/10426500701313912.
  13. Hassan G.S., El-Messery S.M., Abbas A. // Bioorg. Chem. 2017. Vol. 74. P. 41. doi: 10.1016/j.bioorg.2017.07.008
  14. Mohamed S., Flefel E.M., Amr A.E-G.E., Abd El-Shafy D.N. // Eur. J. Med. Chem. 2010. Vol. 45. P. 1494. doi: 10.1016/j.ejmech.2009.12.057
  15. Varano F., Catarzi D., Vincenzi F., Betti M., Falsini M., Ravani A., Borea P.A., Colotta V., Varani K. // J. Med. Chem. 2016. Vol. 59. P. 10564. doi: 10.1021/acs.jmedchem.6b01068
  16. Bekhit A.A., Fahmy H.T., Rostom S.A., Baraka A.M. // Eur. J. Med. Chem. 2003. Vol. 38. P. 27. doi: 10.1016/S0223-5234(02)00009-0
  17. Abdel-Mohsen S.A. // J. Chin. Chem. Soc. 2003. Vol. 50. P. 1085. doi: 10.1002/jccs.200300154
  18. Behalo M.S. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. P. 1391. doi: 10.1002/jhet.3174
  19. Борисов А.В., Бельский В.К., Гончарова Т.В., Борисова Г.Н., Османов В.К., Мацулевич Ж.В., Фролова Н.Г., Савина Е.Д. // ХГС. 2005. Т. 41. С. 893; Borisov A.V., Belskii V.K., Goncharova T.V., Borisova G.N., Osmanov V.K., Matsulevich Zh.V., Frolova N.G., Savina E.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 2005. Vol. 41. P. 771. doi: 10.1007/s10593-005-0219-z
  20. Nemr M.T., Teleb M., AboulMagd A.M., El-Naggar M.E., Gouda N., Abdel-Ghany A.A., Elshaier Y.A. // J. Mol. Struct. 2023. Vol. 1272. 134216. doi 10.1016/ j.molstruc.2022.134216
  21. Борисов А.В., Османов В.К., Соколов И.Г., Борисова Г.Н., Мацулевич Ж.В. // ХГС. 2006. № 2. C. 303; Borisov A.V., Osmanov V.K., Sokolov I.G., Borisova G.N., Matsulevich Zh.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2006. Vol. 42. N 2. P. 272. doi: 10.1007/s10593-006-0081-7
  22. Potapov V.A., Musalova M.V., Ishigeev R.S., Musalov M.V., Panov V.A., Khabibulina A.G., Amosova S.V., Bhasin K.K. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. P. 5341. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.10.066
  23. Potapov V.A., Ishigeev R.S., Amosova S.V., Borodina T.N. // Tetrahedron Lett. 2019. Vol. 60. P. 475. doi 10.1016/ j.tetlet.2019.01.001
  24. Ишигеев Р.С., Амосова С.В., Потапов В.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 9. С. 1480; Ishigeev R.S., Amosova S.V., Potapov V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1720. doi: 10.1134/S1070363222090146
  25. Ishigeev R.S., Amosova S.V., Potapov V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. Suppl. 1. P. S87. doi: 10.1134/S1070363223140360
  26. Potapov V.A., Ishigeev R.S., Shkurchenko I.V., Zinchenko S.V., Amosova S.V. // Molecules. 2020. Vol. 25. P. 376. doi: 10.3390/molecules25020376
  27. Potapov V.A., Ishigeev R.S., Belovezhets L.A., Shkurchenko I.V., Zinchenko S.V., Amosova S.V. // Appl. Sci. 2021. Vol. 11. P. 8532. doi: 10.3390/app11188532
  28. Potapov V.A., Ishigeev R.S., Belovezhets L.A., Amosova S.V. // Molecules. 2021. Vol. 26. P. 5579. doi: 10.3390/molecules26185579
  29. Abu-Yousef I.A., Harpp D.N. // Sulfur Rep. 2003. Vol. 24. N 3. P. 255. doi: 10.1080/01961770308047977
  30. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.: Химия, 1975. C. 104

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».