Bis(N-Alkyl-N-diphenylphosphinylmethyl)diglycolamides: Synthesis and NMR Spectroscopy Study

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Bis(N-Alkyl-N-diphenylphosphinylmethyl)diglycolamides [Ph2P(O)CH2N(R)C(O)CH2]2O, where R = Et, i-Pr, n-Bu, i-Bu, n-Oct, were synthesized by reaction of diglycolyl chloride with N-alkyl-N-(diphenylphosphinylmethyl)amines Ph2P(O)CH2NHR obtained by the Kabachnik–Fields reaction of aminomethylation of diphenylphosphinous acid, and their hydrochlorides. The structure of the obtained compounds was studied by 1H, 13C and 31P NMR spectroscopy.

About the authors

O. I. Artyushin

A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the Russian Academy of Sciences

Email: bond039@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6333-5973
Russian Federation, Moscow, 119991

E. V. Sharova

A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the Russian Academy of Sciences

Email: bond039@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-5428-596X
Russian Federation, Moscow, 119991

K. V. Tcarkova

National Research Centre “Kurchatov Institute”

Email: bond039@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8730-0521
Russian Federation, Moscow, 123182

A. S. Peregudov

A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the Russian Academy of Sciences

Email: bond039@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6223-0184
Russian Federation, Moscow, 119991

N. A. Bondarenko

National Research Centre “Kurchatov Institute”

Author for correspondence.
Email: bond039@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-6704-6957
Russian Federation, Moscow, 123182

References

  1. Stephan H., Gloe K., Beger J., Muhl P. // Solv. Extr. Ion Exch. 1991. Vol. 9. N 3. P. 459. doi 10.1080/ 07366299108918064
  2. Fialová K.O., Vik M., Dračínský M., Kozempel J. // J. Radioanal. Nucl. Chem. 2024. Vol. 333. P. 459. doi: 10.1007/s10967-023-09258-9
  3. Leoncini A., Huskens J., Verboom W. // Synlett. 2016. Vol. 27. P. 2463. doi: 10.1055/s-0035-1561495
  4. Gomez L.D., Wilden A., Schneider D., Paparigas Z., Modolo G., Gullo M.C., Huskens J., Verboom W. // New J. Chem. 2023. Vol. 47. P. 4619. doi: 10.1039/d2nj05663a
  5. Okumura S., Kawasaki N., Sasaki Y., Ikeda Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 2014. Vol. 87. P. 1133. doi: 10.1246/bcsj.20140139
  6. Liu Q., Zhou J., Zhu L., Zhang D., Li Y., Yang S., Tian G. // Inorg. Chem. Commun. 2022. Vol. 143. P. 109730. doi: 10.1016/j.inoche.2022.109730
  7. Stamberga D., Healy M.R., Bryantsev V.S., Albisser C., Karslyan Y., Reinhart B., Paulenova A., Foster M., Popovs I., Lyon K., Moyer B.A., Jansone-Popova S. // Inorg. Chem. 2020. Vol. 59. P. 17620. doi 10.1021/ acs.inorgchem.0c02861
  8. Ansari S.A., Pathak P.N., Mohapatra P.K., Manchanda V.K. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. P. 1751. doi: 10.1021/cr200002f
  9. Whittaker D., Geist A., Modolo G., Taylor R., Sarsfield M., Wilden A. // Solv. Extr. Ion Exch. 2018. Vol. 36. P. 223. doi: 10.1080/07366299.2018.1464269
  10. Kou F., Yang S., Qian H., Zhang L., Beavers C., Teat S.J., Tian G. // Dalton Trans. 2016. Vol. 45. P. 18484. doi: 10.1039/C6DT02930B
  11. Zou Y., Li J., Jia S., Wang S., Su Y., Shi K., Liu T., Yang J., Hou X., He J. // Sep. Pur. Technol. 2024. Vol. 340. P. 126557. doi: 10.1016/j.seppur.2024.126557
  12. Kołacińska K., DeVol T.A., Seliman A.F., Bliznyuk V.N., Dudek J., Dudek M.K., Piotrowski P., Trojanowicz M. // Talanta. 2019. Vol. 205. P. 120099. doi 10.1016/ j.talanta.2019.06.099
  13. Rotermund B.M., Sperling J.M., Horne G.P., Beck N.B., Wineinger H.B., Bai Z., Celis-Barros C., Martinez D.G., Albrecht-Schönzart T.E. // Inorg. Chem. 2023. Vol. 62. P. 12905. doi: 10.1021/acs.inorgchem.3c01590
  14. Chapron S., Marie C., Arrachart G., Miguirditchian M., Pellet-Rostaing S. // Solv. Extr. Ion Exch. 2015. Vol. 33. N 3. P. 236. doi: 10.1080/07366299.2014.1000792
  15. Peng X., Li L., Zhang M., Zhao H., Xu C., Cui Y., Jiang X., Sun G. // Sep. Pur. Technol. 2024. Vol. 336. P. 126157. doi: 10.1016/j.seppur.2023.126157
  16. Kalinin M.A., Evsiunina M.V., Kalle P., Lyssenko K.A., Matveev P.I., Borisova N.E. // Inorg. Chem. 2024. Vol. 63. P. 602. doi: 10.1021/acs.inorgchem.3c03488
  17. Шарова Е.В., Артюшин О.И., Одинец И.Л. // Усп. хим. 2014. Т. 83. № 2. С. 95; Sharova E.V., Artyushin O.I., Odinets I.L. // Russ. Chem. Rev. 2014. Vol. 83. N 2. P. 95. doi: 10.1070/RC2014v083n02ABEH004384
  18. Бондаренко Н.А., Царькова К.В., Белусь С.К., Артюшин О.И., Перегудов А.С. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 2. С. 221; Bondarenko N.A., Tcarkova K.V., Belus’ S.K., Artyushin O.I., Peregudov A.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 2. P. 181. doi: 10.1134/S1070363221020055
  19. Туранов А.Н., Карандашев В.К., Хвостиков В.А., Царькова К.В., Шарова Е.В., Артюшин О.И., Бондаренко Н.А. // ЖНХ. 2022. Т. 67. № 12. C. 1834; Turanov А.N., Karandashev V.K., Khvostikov V.A., Tcarkova K.V., Sharova E.V., Artyushin O.I., Bondarenko N.A. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. Vol. 67. N 12. P. 2045. doi: 10.1134/S0036023622601416
  20. Keglevich G., Balint E. // Molecules. 2012. Vol. 17. N 11. P. 12821. doi: 10.3390/molecules171112821
  21. Артюшин О.И., Царькова К.В., Перегудов А.С., Бондаренко Н.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 12. С. 1868; Artyushin O.I., Tcarkova K.V., Peregudov A.S., Bondarenko N.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 12. P. 2598. doi: 10.1134/S1070363222120076
  22. Кузнецова А.А., Чачков Д.В., Царькова К.В., Артюшин О.И., Бондаренко Н.А., Верещагина Я.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 12. С. 1859; Kuznetsova A.A., Chachkov D.V., Tcarkova K.V., Artyushin O.I., Bondarenko N.A., Vereshchagina Yа.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 12. P. 2590. doi: 10.1134/S1070363222120064
  23. Turanov A.N., Karandashev V.K., Kharlamov A.N., Bondarenko N.A., Khvostikov V.A. // Solv. Extr. Ion Exch. 2019. Vol. 37. N 1. P. 65. doi: 10.1080/07366299.2019.1592923
  24. Гордон A.Д., Форд Р.A. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 541 с
  25. Бондаренко Н.А., Харламов А.В., Вендило А.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. № 9. С. 1814; Bondarenko N.A., Kharlamov A.V., Vendilo A.G. // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. N 9. P. 1872. doi: 10.1007/s11172-009-0256-3

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».