Synthesis of Formylphenyl 1-Oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylates and Their (E)-1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-yliminomethyl Derivatives

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Formylphenyloxohydroepoxyisoindole carboxylates were prepared by the reaction of 4-hydroxy-3-methoxy-, 4-hydroxy-3-ethoxy- and 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehydes with substituted isoindolecarboxylic acids {2-methyl-1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic, 2-(3,4-dimethoxyphenethyl)1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic, 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1-oxo1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic, 6-oxo-3,4,6,6a,7,8-hexahydro-2H,10bH-8,10a-epoxy[1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-7-carboxylic, 2-(2,3-dichlorobenzyl)-1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic} in dichloromethane in the presence of dicyclohexylcarbodiimide. The corresponding (E)-azomethines were synthesized by condensation of formylphenyloxohydroepoxyisoindole carboxylates with 4-amino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one in methanol.

About the authors

E. A. Dikusar

Institute of Physical Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Belarus

Author for correspondence.
Email: evgen_58@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-3868-1871
Belarus, Minsk, 220072

E. A. Akishina

Institute of Physical Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Belarus

Email: evgen_58@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-0803-8623
Belarus, Minsk, 220072

N. A. Zhukovskaya

Institute of Physical Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Belarus

Email: evgen_58@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-2795-4261
Russian Federation, Minsk, 220072

I. A. Kolesnik

Institute of Physical Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Belarus

Email: evgen_58@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-4921-4299
Belarus, Minsk, 220072

E. N. Margun

Institute of Physical Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Belarus

Email: evgen_58@mail.ru
ORCID iD: 0009-0002-4843-3916
Belarus, Minsk, 220072

S. S. Kovalskaya

Institute of Physical Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Belarus

Email: evgen_58@mail.ru
ORCID iD: 0009-0002-3445-2809
Belarus, Minsk, 220072

K. A. Alekseeva

RUDN University

Email: evgen_58@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6414-7122
Russian Federation, Moscow, 117198

N. A. Logvinenko

RUDN University

Email: evgen_58@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8564-7353
Russian Federation, Moscow, 117198

D. I. Menshikova

RUDN University

Email: evgen_58@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8642-1209
Russian Federation, Moscow, 117198

M. S. Grigoriev

Frumkin Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: evgen_58@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-6363-5535
Russian Federation, Moscow, 119071

V. I. Potkin

Institute of Physical Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Belarus

Email: evgen_58@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-0250-837X
Belarus, Minsk, 220072

References

  1. Makhoba X.H., Viegas C., Jr., Mosa R.A., Viegas F.P.D., Pooe O.J. // Drug Des Devel Ther. 2020. Vol. 14. P. 3235. doi: 10.2147/DDDT.S257494
  2. Talevi A. // Front. Pharmacol. 2015. Vol. 6. P. 205. doi: 10.3389/fphar.2015.00205
  3. Csende F., Porkolab A. // Der Pharma Chem. 2018. Vol. 10. N 6. P. 43.
  4. Kocyigit U.M., Budak Y., Gürdere M.B., Tekin Ş., Kőprülü T.K., Evtürk F., Őzcan K., Gülçin I., Ceylan M. // Bioorg. Chem. 2017. Vol. 70. P. 118. doi 10.1016/ j.bioorg.2016.12.001
  5. Süloğlu A.K., Selmanoglu G., Gündoğdu Ő., Kishali N.H., Girgin G., Palabiyik S., Tan A., Kara Y., Baydar T. // Arch. Pharm. 2020. P. e2000065. doi: 10.1002/ardp.202000065
  6. Tan A., Yaglioglu A.S., Kishali N.H., Sahin E., Kara Y. // Med. Chem. 2020. Vol. 16. P. 69. doi 10.2174/ 1573406415666181206115638
  7. Szkatuła D., Kvzyźak E., Stanowska P., Duba M., Wiatrak B. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. P. 7678. doi: 10.3390/ijms22147678
  8. Portevin B., Tordjman C., Pastourean P., Bonnet J., Nanteuil G.D. // J. Med. Chem. 2000. Vol. 43. P. 4582. doi: 10.1021/jm990965x
  9. Singha L.S., Bareh V., Alam F. // Int. J. Pharm. Sci. Res. 2021. Vol. 12. N 10. P. 5341. doi 10.13040/ IJPSR.0975-8232.12(10).5341-52
  10. Sakthivel A., Jeyasubramanian K., Thangagiri B., Dhaveethu Raja J. // J. Mol. Struc. 2020. Vol. 1222. Art. ID 128885. doi: 10.1016/j.molstruc.2020.128885
  11. Aguilar-Llanos E., Carrera-Pacheco S.E., González-Pastor R., Zúñiga-Miranda J., Rodríguez-Pólit C., Mayorga-Ramos A., Carrillo-Naranjo O., Guamán L.P., Romero-Benavides J.C., Cevallos-Morillo C., Echeverría G.A., Piro O.E., Alcívar-León Ch.D., Heredia-Moya J. // ACS Omega. 2023. Vol. 8. N 45. P. 42632. doi: 10.1021/acsomega.3c05372
  12. Teran R., Guevara R., Mora J., Dobronski L., Barreiro-Costa O., Beske T., Pérez-Barrera J., Araya-Maturana R., Rojas-Silva P., Poveda A., Heredia-Moya J. // Molecules. 2019. Vol. 24. N 15. P. 2696. doi: 10.3390/molecules24152696
  13. Çakmak R., Başaran E., Boğa, M., Erdoğan Ö., Çınar E., Çevik Ö. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2022. Vol. 48. P. 334. doi: 10.1134/S1068162022020182
  14. Kumar R., Sing H., Mazumder A., Salahuddin, Yadav R.K. // Top. Curr. Chem. 2023. Vol. 381. Article no. 12. doi: 10.1007/s4061-023-00422-z
  15. Варламов А.В., Болтухина Е.В., Зубков Ф.И., Сидоренко Н.В., Чернышев А.И., Грудинин Д.Г. // ХГС. 2004. № 1. C. 27; Varlamov A.V., Boltukhina E.V., Zubkov F.I., Sidorenko N.V., Chernyshev A.I., Grudinin D.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2004. Vol. 40. N 1. P. 22. doi 10.1023/ B:COHC.0000023763.75894.63
  16. Sarang P., Yadav A., Patil P., Krishna U., Trivedi G., Salunkhe M. // Synthesis. 2007. N 7. P. 1091. doi: 10.1055/s-2007-965950
  17. Zubkov F.I., Zaytsev V.P., Nikitina E.V., Khrustalev V.N., Gozun S.V., Boltukhina E.V., Varlamov A.V. // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. N 47. P. 9148. doi: 10.1016/j.tet.2011.09.099
  18. Zubkov F.I., Nikitina E.V., Galeev T.R., Zaytsev V.P., Khrustalev V.N., Novikov R.A., Orlova D.N., Varlamov A.V. // Tetrahedron. 2014. Vol. 70. N 8. P. 1659. doi 10.1016/ j.tet.2014.01.008
  19. Hizartzidis L., Tarleton M., Gordona C.P., McCluskey A. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. P. 9709. doi: 10.1039/C3RA47657J
  20. Hizartzidis L., Gilbert J., Gordon C.P., Sakoff J.A., McCluskey A. // ChemMedChem. 2019. Vol. 14. N 12. P. 1152. doi: 10.1002/cmdc.201900180
  21. Alam M.S., Lee D.-U. // J. Chem. Crystallogr. 2011. Vol. 42. N 2. P. 93. doi: 10.1007/s10870-011-0209-1
  22. Upadhyay A., Kar P.K., Dash S. // Spectrochim. Acta (A). 2020. Vol. 233. Art. ID 118231. doi 10.1016/ j.saa.2020.118231
  23. Han J.-R., Zhen X.-L., Tian X., Li F., Liu S.-X. // Acta Crystallogr. 2007. Vol. 63. N 10. P. 4035. doi: 10.1107/s1600536807043796
  24. Kamdem D., Gage D. // Planta Medica. 2007. Vol. 61. N 6. P. 574. doi: 10.1055/s-2006-959379
  25. Panten J., Surburg H. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, online version. Hoboken: John Wiley & Sons, Inc., 2015. P. 136. doi 10.1002/ 14356007.a11_141
  26. Murray М. // Curr. Drug Metab. 2000. Vol. 1. N 1. P. 67. doi: 10.2174/1389200003339270
  27. Miklós F., Hetényi A., Sohár P., Stájer G. // Monatsh. Chem. 2004. Vol. 135. N 7. P. 839. doi 10.1007/ s00706-003-0161-7
  28. Zilch H., Poll T., Schaefer W., Koenig B., Leser U. Pat. WO 9215310 (1992).

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».