Synthesis, Reactions and Application of 2,2-Dimethyl-4-oxymethyl-1,3-dioxolane (A Review)

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

This review analyzes publications that present the results of studies of modern and traditional approaches to the synthesis of 2,2-dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane, as well as data on methods for its use in organic synthesis. The ways of obtaining enantiomerically pure 2,2-dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolanes, necessary in the production of drugs, are shown. Publications devoted to the use of 2,2-dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane in pharmaceutical, medicinal chemistry and petrochemistry are presented.

Full Text

  1. ВВЕДЕНИЕ

Актуальность использования биосырья для производства химических веществ постоянно возрастает, поскольку развитые и ряд развивающихся стран, особенно Латинской Америки, стремятся уменьшить зависимость от углеводородных ресурсов и снизить выбросы углекислого газа в атмосферу [1]. Расходы на производство современных биотоплив, таких как биоэтанол и биодизель, существенно влияют на рыночные цены продуктов питания, экологическую ситуацию и продовольственную безопасность. В этом контексте биотоплива на основе целлюлозы имеют хорошие перспективы [2]. Россия располагает необходимыми условиями для производства биотоплив из непищевого сырья, так как более 20% мировых лесов находятся на ее территории.

Современным требованиям к альтернативным топливам во многом соответствуют простые эфиры и ацетали. Циклические ацетали широко применяются в органическом синтезе для защиты карбонильных групп от воздействия оснований, реагентов Гриньяра, литий-алюминий гидрида и окислителей [3, 4]. Они также находят применение в парфюмерии как ароматические вещества [5–8], в пищевой промышленности [9, 10], фармацевтике [11–13] и полимерной химии [14]. В последнее время ацетали глицерина рассматриваются как добавки для улучшения свойств моторных топлив [15–19].

Преимуществом циклических ацеталей является возможность их получения из возобновляемых источников, таких как биомасса, отходы сельского и лесного хозяйства, пищевой промышленности и др. Наличие двух и более атомов кислорода в составе молекулы циклических ацеталей позволяет существенно улучшить экологические характеристики двигателей, работающих на этих альтернативных топливах [20, 21].

В ряду циклических ацеталей одним из наиболее известных и распространенных производных глицерина является 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан (солкеталь). Это соединение (рацемическая смесь) образуется в значительном количестве в процессах переработки пентозансодержащего возобновляемого сырья, что определяет широкие перспективы его практического использования как компонента фармацевтических составов и материалов [22], добавки к моторным топливам [23, 24], пластификатора [25–27], гомогенизатора [28–31] и др.

В статье обобщены и систематизированы данные по получению, реакциям и свойствам 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана.

  1. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2-ДИМЕТИЛ-4-ОКСИМЕТИЛ-1,3-ДИОКСОЛАНА

Традиционным способом получения 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана является кислотно-катализируемая конденсация глицерина с ацетоном (схема 1) [32–35].

 

Схема 1

 

В зависимости от условий и типа катализатора выход целевого продукта составляет 60–95%. Предпочтительным катализатором является п-толуолсульфокислота.

Замена ацетона на 2,2-диметоксипропан [36–40] позволяет провести реакцию более селективно, поскольку кеталь выступает в качестве поглотителя воды (схема 2). В качестве катализаторов используются п-толуолсульфокислота или соли металлов. Выходы 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана достигают 89–92%.

 

Схема 2

 

Указанные методы синтеза 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана обеспечивают высокую селективность реакций, что позволяет получать целевой продукт с минимальным количеством примесей. Кроме того, эти методы легко масштабируются для промышленного производства, что делает их экономически выгодными и эффективными в условиях массового синтеза.

Количественный синтез 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана реакцией глицеральдегида с ацетоном [41–47] включает восстановление боргидридом натрия промежуточного гетероциклического альдегида без его выделения (схема 3).

 

Схема 3

 

Лучшие результаты (выход 90–95%) достигаются при использовании боргидрида натрия в среде этанола при комнатной температуре за 1 ч.

Описано взаимодействие 2,3-эпокси-1-пропанола с ацетоном в присутствии солей FeIII (схема 4) [48].

 

Схема 4

 

Добавка солей ErIII позволяет селективно и одностадийно добиться количественного выхода 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана [49].

Омылением (2,2-диметил-1,3-диоксан-4-ил)метилацетата в присутствии оловоорганического реагента (схема 5) получают 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан с выходом 97% [50]. В качестве растворителя используется метанол. Реакция протекает в течение 6 ч при температуре 30°C.

 

Схема 5

 

В работе [51] описана регенерация 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана из аллилкарбоната, катализируемая комплексом железа (схема 6). Реакция осуществляется в присутствии каталитических количеств комплекса железа Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBAFe) и тримезитилфосфина в этаноле за 12 ч. Выход 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана составляет 96%.

 

Схема 6

 

В работе [52] предложен метод окислительной селективной трансформации аллилового эфира в 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан в присутствии персульфата тетрабутиламмония (схема 7). Процесс осуществляется в метаноле в присутствии метилата натрия за 6 ч при 20°C и приводит к образованию 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана с выходом 85%.

 

Схема 7

 

При восстановлении 2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-карбоксилата гидридами металлов [46, 53–56] также получают 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан (схема 8). Лучшие результаты достигаются при 0°C за 4 ч в среде диэтилового эфира, выход составляет 70–95%.

 

Схема 8

 

Эффективный метод расщепления тритилового эфира под действием монобромида иода предложен в работах [57, 58] (схема 9). В качестве катализатора используется интергалид IBr в среде хлористого метилена, реакция протекает за 15 мин при комнатной температуре с образованием 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана выходом 94%.

 

Схема 9

 

Разрушение бензилового эфира 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана тетрафторборатом лития также приводит к образованию 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана с выходом 92% (схема 10). Реакцию проводят в течение 6 ч в смеси метанол–хлористый метилен.

 

Схема 10

 

Удаление защитной группы в арилаллиловом эфире (схема 11) осуществляется под действием трет-бутиллития [60]. Реакция проводится в среде тетрагидрофурана в течение 30 мин при –78°C и приводит к образованию 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана с выходом 75%.

 

Схема 11

 

Система SmI2–изопропиламин–вода переводит (схема 12) алкилпропаргиловый эфир 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана в спирт [61]. Реакция протекает в течение 5 мин при комнатной температуре. Выход 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана составляет 70%.

 

Схема 12

 

Щелочной гидролиз фенилового эфира в метаноле [62, 63] также используется для синтеза 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана (схема 13). Реакция протекает при 90°С в течение 1 ч. Выход 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана составляет 90%.

 

Схема 13

 

При низкотемпературном озонолизе этил-3-(2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)акрилата и восстановлении промежуточно образующихся пероксидов боргидридом натрия наблюдается образование 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана (схема 14) [64]. Отмечается полная конверсия исходного субстрата в 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан с выходом 60%, побочными продуктами являются линейные кислоты.

 

Схема 14

 

Расщеплением соответствующего замещенного этиленгликоля водным раствором периодата натрия и восстановлением промежуточных продуктов боргидридом натрия получают 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан с выходом 82% (схема 15) [65, 66]. Реакцию проводят в течение 24 ч при комнатной температуре.

 

Схема 15

 

2,2-диметил-1,3-диоксолан взаимодействует с формальдегидом в присутствии свободнорадикальных инициаторов (схема 16) с образованием 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана c выходом 72% [67]. Промежуточные циклические алкоксильные радикалы быстро присоединяются по кратной углерод-кислородной связи альдегида и рост цепи продолжают кислород-центрированные радикалы.

 

Схема 16

 

Окислительное расщепление 1,2:5,6-бис-О-(1-метилэтилиден)-D-маннитола периодатом натрия и последующее восстановление промежуточного альдегида боргидридом натрия приводят к образованию 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана с выходом 63–80% (схема 17) [68, 69].

 

Схема 17

 

В ряде работ [43, 70–79] рассматривается синтез 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана с использованием коммерчески доступного D-маннитола в качестве исходного субстрата (схема 18). На первом этапе осуществляется перевод D-маннитола в 1,2:5,6-бис-О-(1-метилэтилиден)-D-маннитол с выходом 77%. Далее следует его окислительное расщепление периодатом натрия с последующим восстановлением гетероциклического альдегида до целевого спирта боргидридом натрия (выход 40–80%).

 

Схема 18

 

Рассмотренные методы синтеза 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана обеспечивают высокую селективность реакций, что позволяет получать конечный продукт с минимальным количеством побочных соединений и без выделения промежуточных. Использование различных реакционных условий дает возможность оптимизировать процесс и повысить выход продукта. Кроме того, эти методы позволяют контролировать чистоту получаемых веществ, что особенно важно для применения в фармацевтике и производстве специализированных материалов

В ряде работ рассматривается синтез индивидуальных оптически чистых изомеров 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана, требуемых для создания лекарственных препаратов. Например, энантиомерно чистый 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана является ценным хиральным строительным блоком, в частности, в синтезе антагонистов – адренорецепторов, простагландинов и лейкотриенов [80, 81].

При гидролизе (RS)-изопропилиденглицеринацетата цельными клетками дрожжей Kluyveromyces marxianus образуется R-2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан (схема 19) [82].

 

Схема 19

 

Высокий выход (76%) и хорошее энантиомерное соотношение (ee = 28%) R-энантиомера 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана обуславливается активностью карбоксилэстеразы, связанной с клетками K. marxianus.

В работе [83] предложен альтернативный вариант получения хирального 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана гидролизом рацемической смеси его эфиров жирных кислот бактериями Sarcina lutea, Pseudomonas putida и Bacillus subtilis niger (схема 20).

 

Схема 20

 

Наивысшая степень энантиоселективности образования S-энантиомера 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана (82%) достигается при гидролизе гексаноила Bacillus subtilis niger.

С использованием липазы Candida antarctica B осуществляется превращение S-энантиомера эфира 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана в R-энантиомер 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана (схема 21) [84]. Реакция проводится в водной среде, основным побочным продуктом является уксусная кислота.

 

Схема 21

 

В работе [85] энантиоселективный гидролиз различных эфиров (RS)-изопропилиденглицерина проводится с использованием карбоксилэстеразы, связанной с клеточной стенкой бактерии Bacillus coagulans NCIMB 9365, дающих (S)-2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан как главный энантиомер (схема 22). Наибольшая селективность (ее = 80–100%) наблюдается в случае бензоата.

 

Схема 22

 

Этерификация 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана янтарным ангидридом в присутствии липазы протекает также энантиоселективно (схема 23) [86]. При этом образуется R-моноэфир янтарной кислоты, который легко отделяется от целевого R-2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана промыванием раствором этанола.

 

Схема 23

 

В работе [87] с помощью катализа липазой Pseudomonas aeruginosa получают (S)-энантиомер 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана из рацемической смеси сложного эфира (схема 24). Алкоголиз проводится при комнатной температуре в течение 1 ч.

 

Схема 24

 

Описано использование грамотрицательных бактерий Comamonas testosteroni для получения (S)-энантиомера 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана c выходом 60–65% (схема 25) [88]. Энантиомерная чистота S-2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана зависимости от используемого спирта и времени выдерживания реакции составляет от 72 до 94%.

 

Схема 25

 

В модифицированных штаммах кишечной палочки Escherichia coli удаляются отдельные гены эстеразы [89]. Используют цитоплазматический белок YbfF как основной фермент E. coli, ответственный за гидролитическую активность по отношению к сложным эфирам 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана (схема 26).

 

Схема 26

 

Высокая активность белка YbfF обеспечивает продуцирование (S)-стереоизомера 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана (выход 80%) с энантиомерной чистотой 98%.

При инкубации бензилмеркаптана в присутствии глюкозы образуется S-бензилтиоглицерат [90, 91], который превращается в S-2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана с оптической чистотой ее ~ 98% (схема 27). Получение S-энантиомера 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана осуществляется в присутствии 2,2-диметоксипропана и п-толуолсульфокислоты в растворе ацетона.

 

Схема 27

 

Биотехнологические методы синтеза 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана представляют устойчивую альтернативу традиционным химическим подходам. В этих методах используются микроорганизмы или ферменты для катализа реакций, что позволяет эффективно преобразовывать исходные субстраты в целевой 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан в более мягких условиях. Например, использование специфических ферментов может значительно повысить селективность и выход продукта, что снижает количество побочных эффектов. Кроме того, биокатализаторы часто более безопасны и экологически чисты, что делает такие процессы более привлекательными с точки зрения устойчивого развития и охраны окружающей среды. Наконец, исследования в области синтетической биологии могут способствовать разработке новых штаммов микроорганизмов, которые будут оптимизированы для синтеза подобных соединений.

В работе [92] реализовано препаративное разделение рацемической смеси для получения оптически активных 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана (схема 28).

 

Схема 28

 

Индивидуальные R- и S-стереоизомеры 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана получают с выходом 60% и энантиомерной чистотой 97% энантиоселективной двухстадийной кристаллизацией с хиральным диолом 2,3-О-циклогексилиден-1,1,4,4-тетрафенилтреитол.

Дефосфорилирование щелочной фосфатазой фосфорпроизводного глицерина (схема 29) приводит к образованию R-2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана с общим выходом 83% и энантиомерной чистотой 99% [93].

 

Схема 29

 

Этот метод благодаря высокой селективности выгодно отличается от других путей получения энантиомерно обогащенных производных глицерина.

В работе [94] на первом этапе L-арабиноза превращается в соответствующее 1,1′-диэтилмеркаптопроизводное, которое затем конденсируется с 2-метоксипропеном с получением 1,1′-диэтилмеркапто-4,5-изопропилиден-L-арабинозы (схема 30).

 

Схема 30

 

На последней стадии окисление этого соединения периодатом натрия с последующим восстановлением боргидридом натрия используется для получения R-энантиомера 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана с выходом 70%.

Авторами [95] разработан многостадийный метод получения S-энантиомера 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана из D-маннитола с выходом 72% (схема 31).

 

Схема 31

 

R-Энантиомер 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана получен из L-арабинозы (схема 32) с высокой энантиоселективной чистотой (80%) и выходом 44%.

 

Схема 32

 

В целом, описанные выше методы получения 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана и его индивидуальных стереоизомеров позволяют рассматривать данный гетероциклический спирт как доступный и удобный реагент, который может быть использован в синтезе широкого круга малотоннажных продуктов, биологических активных, лекарственных препаратов.

  1. СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ 2,2-ДИМЕТИЛ-4-ОКСИМЕТИЛ-1,3-ДИОКСОЛАНА

Доступность глицерина на базе природного сырья и простота получения его циклических кеталей определяет перспективность использования 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана в тонком органическом синтезе [96–98].

В современном органическом синтезе описаны различные трансформации и функционализации оксиметильной группы 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана, протекающие без разрушения гетероцикла. Так, подробно рассмотрена этерификация 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана карбоновыми кислотами (схема 33) в присутствии различных гомо- и гетерогенных кислотных катализаторов [99–122].

 

Схема 33

 

Реакция проводится в присутствии 1,3-дициклогексилкарбодиимида (DCC) и различных пиридинов в апротонных растворителях.

В работе [123] конденсацией 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана с малоновой кислотой получают соответствующий диэфир (схема 34). В качестве реагентов используют диизопропилкарбодиимид (DIC) и 4-(диметиламино)пиридин (DMAP) в CH2Cl2. Выход эфира составляет 81%.

 

Схема 34

 

Реакция 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана с винилацетатом [124, 125] приводит к образованию (2,2-диметил-1,3-диоксан-4-ил)метилацетата с выходом 85–99% (схема 35). В качестве активатора реакции используют молекулярный иод, что позволяет полностью завершить процесс за 7 ч.

 

Схема 35

 

При ацетилировании 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана уксусным ангидридом (схема 36) в присутствии катализаторов образуется (2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)метилацетат с выходом 78–95% [126–133]. В качестве катализаторов используются комплексы и соли металлов, молекулярный иод и др. Реакция протекает в течение 7–8 ч при комнатной температуре.

 

Схема 36

 

При действии тиглоилхлорида на 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан образуется соответствующий эфир (схема 37) [134]. Реакцию проводят в присутствии 4-диметиламинопиридина в среде пиридин–бензол в течение 1 ч при комнатной температуре (выход 90%).

 

Схема 37

 

(2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)метил проп-2-еноат получают ацилированием 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана акрилоилхлоридом (схема 38) [135–145]. Для связывания образующегося хлороводорода используют триэтиламин. Реакция протекает в течение 16–20 ч при комнатной температуре. Выход целевого продукта достигает 94–96%.

 

Схема 38

 

Пиваиловый эфир 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана получают с выходом 90% из пивалоилхлорида в присутствии каталитических количеств La(NO3)3·6H2O (схема 39) [146]. Реакция проходит за 20 мин при комнатной температуре в отсутствие растворителя.

 

Схема 39

 

Эффективным способом получения пиваилового эфира является конденсация 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана (схема 40) с ангидридом в присутствии кислоты Льюиса [147, 148]. Эфир образуется с выходом 98% при 50°C в течение 30 мин.

 

Схема 40

 

Под действием 2-бромацетилбромида в присутствии пиридина проводится ацилирование 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана с целью получения (2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)метил 2-бромацетата (схема 41) [149]. Аналогичным способом и с таким же выходом получается (2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)метил-2-хлорацетат [150, 151].

 

Схема 41

 

Малонаты, содержащие 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан, образуются при взаимодействии 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана с малонилдихлоридом в присутствии NaH в абсолютном бензоле (схема 42) [152]. Реакцию проводят в течение 1 ч, после очистки методом колоночной хроматографии продукт получается с выходом 36%.

 

Схема 42

 

В работах [153–155] сообщается о конденсации 2-хлор-2-оксо-1,3,2-диоксафосфолана с 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксоланом с образованием соответствующего эфира с выходом 26–40% (схема 43). Реакция протекает в присутствии триэтиламина и пиридина в ТГФ при –5°C в течение 12 ч.

 

Схема 43

 

Реакция 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана с 4-хлорпиразоло[3,4-d]пиримидинами (схема 44) в условиях межфазного катализа приводит к образованию простых эфиров [156]. Бромид тетрабутиламмония (TBAB) используется в качестве катализатора фазового переноса, водный раствор NaOH – в качестве неорганической фазы и хлорбензол – в качестве органической фазы. Реакция протекает при комнатной температуре в течение 25 мин (выход 88–92%).

 

Схема 44

 

При кипячении смеси 2,3-нафталевого ангидрида и рацемического 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана образуется 2-[(2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)метил]-2,3-нафталендикарбоксилат с выходом 95% (схема 45) [157]. Реакция протекает в среде пиридина в течение 1 ч при 90°C.

 

Схема 45

 

Фосфорилирование бис[2-оксо-3(2H)-оксазолил)]-4-хлорфениловым эфиром фосфиновой кислоты 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана (схема 46) под действием ацетилацетоната Mn приводит к арилфосфатному эфиру [158]. В качестве растворителя используют смесь бутанола и тетрагидрофурана, реакционную смесь выдерживают 3 ч при комнатной температуре (выход 62%).

 

Схема 46

 

В присутствии трифенилфосфина I2 замещает гидроксильную группу в 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана (схема 47), образуя иодид 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана с количественными выходами [159–165]. Реакция протекает в толуоле в течение 1–4 ч при комнатной температуре (выход 90–95%).

 

Схема 47

 

Синтез бромида и иодида 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана (схема 48) осуществляют взаимодействием 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана с бис(диэтиламино)хлорфосфином с последующим разложением промежуточного продукта этилгалогенидом [166].

 

Схема 48

 

Превращение спиртов в алкилгалогениды проводят однореакторным способом. Вначале спирт обрабатывают бис(диэтиламино)хлорфосфином и выдерживают в течение 30 мин при 0°C, затем перемешивают при нагреве в течение 2 ч с этилиодидом или бромидом. Выходы галогенидов достигают 75–80%.

Сочетание триамида гексаметилфосфора и CCl4 [167] со спиртом является весьма эффективным методом активации гидроксильной группы для замещения различными нуклеофилами (схема 49). Образующийся в реакции хлорид-ион реагирует с промежуточным ионом алкоксифосфония с образованием алкилхлорида с выходом 70%.

 

Схема 49

 

Галогениды 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана получают [168] действием метилсульфонхлорида на 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан в триэтиламине с последующей обработкой галогенидами тетрабутиламмония (схема 50). Реакцию проводят при комнатной температуре в течение 20 ч. Выходы галогенидов достигают 70–80%.

 

Схема 50

 

Авторами [169] предложен метод синтеза пиридинов и хинолинов конденсацией аммиака и анилина с 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксоланом на цеолитных катализаторах с микро- и микромезомакропористой структурой (схема 51). Синтез пиридинов осуществляется взаимодействием 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана с аммиаком или анилином в проточном реакторе с неподвижным слоем цеолитного катализатора при 350–500°C.

 

Схема 51

 

В работах [170–183] 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан превращен в соответствующий простой эфир с количественным выходом взаимодействием с дигидропираном (схема 52). Реакция завершается за 15–20 ч при кипячении в среде хлористого метилена.

 

Схема 52

 

Сульфонилкарбаматная группа [184] является удобной защитной группой для гидроксильного фрагмента в 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолане (схема 53). Получение соответствующего эфира количественным выходом проводят в тетрагидрофуране.

 

Схема 53

 

Присоединением 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана к акрилонитрилу [185] получают 3-[(2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)метокси]пропаннитрил (схема 54). Цианогруппу восстанавливали боргидридом натрия, полученный амин обрабатывали трифторуксусным ангидридом в присутствии триэтиламина в среде хлористого метилена. Выход конечного амида составил 89%.

 

Схема 54

 

В работе [186] рассматривается двухстадийное превращение 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана в амин (схема 55). Первоначально реакцию проводят в присутствии трифенилфосфина и фталимида в тетрагидрофуране при комнатной температуре. На втором этапе промежуточный продукт нагревали с гидразингидратом в метаноле (выход 43%).

 

Схема 55

 

2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана реагирует с бензиловым спиртом (схема 56) с образованием соответствующего простого эфира с выходом 60% [187]. В качестве катализатора используется п-толуолсульфокислота. Продолжительность реакции составляет 12 ч при 110°C.

 

Схема 56

 

В работах [188–191] выполнено каталитическое окисление 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана кислородом воздуха до 2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-карбоновой кислоты (схема 57). Реакция протекает в водных и слабоосновных средах при комнатной температуре в течение 12 ч, выход целевой кислоты – 80–90%.

 

Схема 57

 

Окислением по Сверну (схема 58) осуществляют превращение 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана в ацетонид глицеральдегида с выходом 50% [192, 193]. Реакцию проводят 30 мин при комнатной температуре в присутствии триэтиламина в среде ДМСО.

 

Схема 58

 

В работах [194–201] рассмотрена регенерация глицерина из 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана (схема 59). Реакции протекают под действием УФ, микроволнового облучения или в присутствии кислотных катализаторов и приводят к образованию глицерина с количественными выходами (90–97%).

 

Схема 59

 

  1. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ 2,2-ДИМЕТИЛ-4-ОКСИМЕТИЛ-1,3-ДИОКСОЛАНА В ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИ И В СИНТЕЗЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ И ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ И КОМПОЗИЦИЙ

2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан – бесцветная жидкость, хорошо смешивается с водой, различными органическими растворителями. В среде сильных кислот 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан гидролизуется с образованием ацетона и глицерина. Соединение относительно безвредно, не раздражает кожные покровы и ткани.

2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан применяется в фармацевтической промышленности в качестве вспомогательного вещества при производстве медицинских и ветеринарных препаратов, косметики, синтезе органических соединений, а также в кожевенной отрасли, в фотохимическом производстве и для создания сорбентов [202]. Например, 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан используется при производстве парентеральных растворов тетрациклина [203]. Служит универсальным физиологически приемлемым растворителем, пластификатором. 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан используется в составе лекарственных препаратов, таких как растворы и суспензии для инъекций и для наружного применения, пасты, гели, в качестве универсального физиологически приемлемого растворителя, пластификатора, фармацевтического вспомогательного вещества (сорастворитель, суспензионный агент) [204]. Более того, было обнаружено, что 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан полезен в фармацевтике в качестве хирального промежуточного продукта для производства молекул, которые невозможно получить из природных источников. Его также можно использовать при синтезе различных лекарств, в том числе противораковых и противовоспалительных средств [205].

2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан может выступать альтернативой этанолу в композициях, где необходимо использовать солюбилизирующие и другие физико-химические свойства этанола [206]. Композиции на основе 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана представляют собой прозрачные микроэмульсии, уникальным отличием которых от большинства эмульгаторов является успешное прохождение циклов замораживания-оттаивания без возникновения расслоения и/или помутнения эмульсии. 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан является наилучшим растворителем для веществ группы триазинов (толтразурил,толтразурил-сульфон, клазурил, диклазурил, летразурил и поназурил) и других структур, характерных для мало растворимых в воде соединений (фипронил, бупренорфин, пенетаматагидроиодид, ципротерона ацетат, мегестрола ацетат, хлортетрациклина гидрохлорид, празиквантел) и поназурил) и других мало растворимых в воде соединений [207]. Благодаря своим свойствам 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан применяется и в косметической промышленности. Он является отличным растворителем для многих косметических ингредиентов и может использоваться в качестве носителя в составе различных кремов, лосьонов и других косметических средств. Кроме того, благодаря увлажняющим свойствам 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан можно использовать в качестве увлажнителя, помогающего удерживать воду в косметических рецептурах, сохраняя кожу увлажненной и эластичной [208]. Более того, 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан имеет явный потенциал в качестве биопроизводных расщепляемых поверхностно-активных веществ [209–212] и «зеленых» растворителей [213]. Научные успехи в этой области были подтверждены недавним запуском промышленного производства новой линейки растворителей под торговой маркой Augeo, где одним из ключевых компонентов является 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан. Эти продукты разработаны для замены невозобновляемых, токсичных и относительно дорогих эфиров этилен- и пропиленгликоля [214].

В промышленной химии 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан широко используется в качестве растворителя в таких крупномасштабных процессах, как производство смол, покрытий, клеев и пластификаторов; в составах красок и чернил, чистящих средств и охлаждающих агентов [215]. Кроме того, его можно использовать в качестве мономера для синтеза полимеров, включая полиуретаны, простые и сложные полиэфиры [23]. 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан используется в полимерной химии как функциональная добавка, улучшающая механические свойства полимеров.

Отмечена эффективность использования 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана в качестве топливной присадки для улучшения характеристик эксплуатации двигателей за счет снижения выбросов и улучшения топливной экономичности [216]. Для 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана описан потенциал использования в качестве топливных добавок: его использование обеспечивает эффект повышения октанового числа (чистый 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан имеет октановое число 98) при смешивании с бензинами [24, 217]. Использование 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана также снижает выбросы угарного газа из бензина и дизеля, лишь с небольшим увеличением выбросов NOx. Несмотря на кислородсодержащую природу, 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан не оказывает существенного негативного влияния на термический КПД бензина при использовании в низких концентрациях смесей [218]. Помимо повышения октанового числа 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан может эффективно снижать образование смол в бензинах. Авторы [219] показали, что 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан уменьшает образование смол и улучшает октановое число бензинов как в присутствии этанола, так и в его отсутствие. Следовательно, его можно использовать в качестве топливной присадки для снижения выбросов твердых частиц и улучшения устойчивости к окислению при добавлении в бензин.

  1. ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Таким образом, имеющиеся в настоящее время методы позволяют получать 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолан как в виде рацемата, так и в качестве индивидуальных энантиомеров с высоким выходом и селективностью. Достигнуты значительные успехи в синтезе на основе 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана разнообразных соединений – простых и сложных эфиров, аминов, амидов, пиридинов, и др. Перспективно применение 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана и его производных в фармацевтической, медицинской, косметической химии. Добавка 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана в бензин повышает октановое число, подавляет образование смол и снижает образование угарного газа, улучшает устойчивость к окислению. В этой связи исследования, направленные на расширение круга новых производных 2,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана и определение областей их использования, весьма важны и актуальны.

ФИНАНСОВАЯ ПОДДЕРЖКА

Работа выполнена в рамках государственного задания Министерства высшего образования и науки Российской Федерации в сфере научной деятельности (номер для публикаций FEUR–2022-0007 «Нефтехимические реагенты, масла и материалы для теплоэнергетики»).

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

×

About the authors

E. R. Nurieva

Ufa State Petroleum Technological University

Author for correspondence.
Email: ern_lbrn@bk.ru
ORCID iD: 0000-0002-2031-0060
Russian Federation, Ufa

Yu. G. Borisova

Ufa State Petroleum Technological University

Email: ern_lbrn@bk.ru
ORCID iD: 0000-0001-6452-9454
Russian Federation, Ufa

G. Z. Raskildina

Ufa State Petroleum Technological University

Email: ern_lbrn@bk.ru
ORCID iD: 0000-0001-9770-5434
Russian Federation, Ufa

R. M. Sultanova

Ufa State Petroleum Technological University

Email: ern_lbrn@bk.ru
ORCID iD: 0000-0001-6719-2359
Russian Federation, Ufa

S. S. Zlotsky

Ufa State Petroleum Technological University

Email: ern_lbrn@bk.ru
ORCID iD: 0000-0001-6365-5010
Russian Federation, Ufa

References

  1. Tokgoz S., Zhang W., Msangi S., Bhandary P. // Agriculture. 2012. Vol. 2. P. 414. doi: 10.3390/agriculture2040414
  2. Кузнецов Б.Н., Кузнецова С.А., Тарабанько В.Е. // Рос. хим. ж. 2004. Т. 48. № 3. С. 4.
  3. Яновская Л.А., Юфит С.С., Кучеров В.Ф. Химия ацеталей. М.: Наука, 1975. 275 с.
  4. Greenе T.W., Wuts P.G.N. Protective Groups in Organic Synthesis. New York: Wiley, 1991. Vol. 4. P. 212.
  5. Climent M.J., Velty A., Corma A. // Green Chem. 2002. Vol. 4. P. 565. doi: 10.1039/B207506G
  6. Bauer K., Garbe D., Surburg H. Common Fragrances and Flavour Materials. New York: VCH, 1990.
  7. Arctander S. Perfumery and Flavour Chemicals. New York: Allured Publishing, 1969.
  8. Burdock G.A. Fenaroli’s Handbook of Flavour Ingredients. New York: CRC, 1995. Vol. 2.
  9. Clode D.M. // Chem. Rev. 1979. Vol. 79. N 6. P. 491. doi: 10.1021/cr60322a002
  10. Ley S.V., Priepke H.W.M. // Angew. Chem. 1994. Vol. 106. P. 2412. doi: 10.1002/anie.199422901
  11. Bruns K., Conard J., Steigel A. // Tetrahedron. 1979. Vol. 35. P. 2523. doi: 10.1016/0040-4020(79)88015-1
  12. Dimmock J.R., Smith L.M. // J. Pharm. Sci. 1980. Vol. 69. N 5. Р. 575.
  13. Blickenstaff R.T., Brandstadter S.M., Foster E., Reddy S., Witt R. // Ind. Eng. Chem. Res. 1993. Vol. 32. N 11. Р. 2455.
  14. Elliot A.J. In: Comprehensive Heterocyclic Polymers. Oxford: Pergamon Press, 1984. Vol. 6.
  15. Garcia E., Laca M., Perez E., Garrido A. // Energy Fuels. 2008. Vol. 22. N 6. P. 4274. doi: 10.1021/ef800477m
  16. Silva P.H.R., Gon alves V.L.C., Mota C.J.A. // Biores. Techn. 2010. Vol. 101. N 15. P. 6225. doi 10.1016/ j.biortech.2010.02.101
  17. Monbaliu J.C.M.R., Winter M., Chevalier B., Schmidt F., Jiang Y., Hoogendoorn R., Kousemaker M., Stevens C.V. // Chem. Today. 2010. Vol. 28. N 4. P. 8. doi 10.1021/ acs.iecr.5b01444
  18. De Torres M., Jimйnezosйs G., Mayoral J.A., Pires E., de Los Santos M. // Fuel. 2012. Vol. 94. P. 614. doi: 10.1016/j.fuel.2011.11.062
  19. Melero J.A., Vicente G., Morales G., Paniagua M., Bustamante J. // Fuel. 2010. Vol. 89. P. 2011. doi 10.1016/ j.fuel.2010.03.042
  20. Грехов Л.В., Марков В.А. // Транспорт на альтернативном топливе. 2010. Т. 3. № 15. С. 62.
  21. Arteconi A., Mazzarini A., Di Nicolo G. // Water, Air, Soil Pollut. 2011. Vol. 221. N 1–4. P. 405. doi: 10.1007/s11270-011-0804-y
  22. Bagheri S., Julkapli N.M., Yehye W.A. // Renew. Sust. Energ. Rev. 2015. Vol. 41. P.113. doi: 10.1016/j.rser.2014.08.031
  23. Alptekin E., Canakci M. // Appl. Therm. Eng. 2017. Vol. 124. P. 504. doi: 10.1016/j.applthermaleng.2017.06.064
  24. Mota C.J.A., Da Silva C.X.A., Rosenbach N., Costa J., Da Silva F. // Energy and Fuels. 2010. Vol. 24. N. 4. P. 2733. doi: 10.1021/ef9015735
  25. Rodrigues R., Santos M.S., Nunes R.S., Carvalho W.A., Labuto G. // Fuel. 2021. P. 299. doi: 10.1016/j.fuel.2021.120923
  26. Yang J., Li N., Ma W.J., Zhou J.H., Sun H.Z. // Adv. Mater. Res. 2014. Vol. 830. P. 176. doi: 10.4028/ href='www.scientific.net/AMR.830.176' target='_blank'>www.scientific.net/AMR.830.176
  27. Konosu T., Oida S. // Chem. Pharm. Bull. 1991. Vol. 39. N 9. P. 2212. doi: 10.1248/cpb.39.2212
  28. Zhou C.H., Beltramini J.N., Lu G.Q. // Chem. Soc. Rev. 2008. Vol. 37(3). P. 527. doi: 10.1039/b707343g
  29. Agirre I., García I., Requies J., Barrio V.L., Güemez M.B., Cambra J.F., Ariasn P.L. // Biomass and Bioenergy. 2011. Vol. 35. N 8. P. 3636. doi: 10.1016/j.biombioe.2011.05.008
  30. Silva V.M.T.M., Rodrigues A.E. // Chem. Eng. Sci. 2001. Vol. 56. N 4. P. 1255. doi: 10.1016/S0009-2509(00)00347-X
  31. Barros A.O., Faísca A.T., Lachter E.R., Nascimento R.S.V., Gil R.A.S.S. // J. Braz. Chem. Soc. 2011. Vol. 22. N 2. P. 359. doi: 10.1590/S0103-50532011000200023
  32. Chansorn N., Amnuaypanich S., Soontaranon S., Rugmai S., Amnuaypanich S. // J. Ind. Eng. Chem. 2022. Vol. 112. P. 233. doi: 10.1016/j.jiec.2022.05.017
  33. Dashtipour B., Dehghanpour S., Sharbatdaran M. // Polyhedron. 2024. P. 247. doi: 10.1016/j.poly.2023.116733
  34. Aguado-Deblas L., Estevez R., Russo M., La Parola V., Bautista F.M., Testa M.L. // J. Environ. Chem. Eng. 2022. Vol. 10. N 6. doi: 10.1016/j.jece.2022.108628
  35. Pham P.D., Monge S., Lapinte V., Raoul Y., Robin J.J. // Eur. Polym. J. 2017. Vol. 95. P. 491. doi 10.1016/ j.eurpolymj.2017.08.014
  36. Zhang D., Culver H.R., Bowman C.N. // ACS Appl. Nano Mater. 2019. Vol. 2. N 12. P. 7549. doi: 10.1021/acsanm.9b01634
  37. Vanlaldinpuia K., Bez G. // Tetrahedron Lett. 2011. Vol. 52. N 29. P. 3759. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.05.050
  38. Yip L., Kubczyk T.M., Davies T.E., Taylor S.H., Apperley D.C., Graham A.E. // Catal. Sci. Technol. 2012. Vol. 2. N 11. P. 2258. doi: 10.1039/c2cy20188g
  39. Smith B.M., Kubczyk T.M., Graham A.E. // Tetrahedron. 2012. Vol. 68. N 38. P. 7775. doi: 10.1016/j.tet.2012.07.048
  40. Deutsch J., Martin A., Lieske H. // J. Catal. 2007. Vol. 245. N 2. P. 428. doi: 10.1016/j.jcat.2006.11.006
  41. Kumar I., Rana S., Cho J.W., Rode C.V. // Tetrahedron Asym. 2010. Vol. 21. N 3. P. 352. doi10.1016/ j.tetasy.2010.02.002
  42. Lorca M., Kuhn D., Kurosu M. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. P. 6243. doi: 10.1016/S0040-4039(01)01276-X
  43. Ashton W.T., Canning L.F., Reynolds G.F., Tolman R.L., Karkas J.D., Liou R., Davies M.E., DeWitt C.M., Perry H.C., Field A.K. // J. Med. Chem. 1985. Vol. 28. N 7. P. 926. doi: 10.1021/jm00145a014
  44. Marco J.L., Rodrfguez B. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 29. N 16. P. 1997. doi: 10.1016/S0957-4166(97)00236-X
  45. Hubschwerlen C. // Synthesis. 1986. Vol. 11. P. 962. doi: 10.1055/s-1986-31839
  46. De Wilde H., De Clercql P., Vandewalle M., Centre D. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N 40. P. 4757. doi: 10.1016/S0040-4039(00)96618-8
  47. MaloneyHuss K.E. // Synth. Commun. 1985. Vol. 15. N 4. P. 273. doi: 10.1080/00397918508063799
  48. Iranpoor N., Adibi H. // Bull. Chem. Soc. Japan. 2000. Vol. 73. N 3. P. 675. doi: 10.1246/bcsj.73.675
  49. Procopio A., Dalpozzo R., De Nino A., Maiuolo L., Nardi M., Russo B. // Adv. Synth. Catal. 2005. Vol. 347. N 10. P. 1447. doi: 10.1002/adsc.200505096
  50. Orita A., Sakamoto K., Hamada Y., Otera J. // Lett. Synlett. 2000. N 1. P. 140. doi: 10.1055/s-2000-6474
  51. Dieskau A.P., Plietker B. // Org. Lett. 2011. Vol. 13. N 20. P. 5544. doi: 10.1021/ol202270g
  52. Chen E., Ling X.-H., He Y.-P., Peng X.-H. // Synthesis. 2001. Vol. 12. P. 12. doi: 10.1055/s-2001-17515
  53. Mallik S., Prasad R., Bhattacharya A., Sen P. // ACS Med. Chem. Lett. 2018. Vol. 9. N 5. P. 434. doi: 10.1021/acsmedchemlett.8b00008
  54. Bibak N., Hajdu J. // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. N 31. P. 5875. doi: 10.1016/S0040-4039(03)01419-9
  55. Kotsovolou S., Verger R., Kokotos G. // Org. Lett. 2002. Vol. 4. N 16. P. 2625. doi: 10.1021/ol026039l
  56. Sauvageau J., Foster A.J., Khan A.A., Chee S.H., Sims I.M., Timmer M.S.M., Stocker B.L. // ChemBioChem. 2012. Vol. 13. N 16. P. 2416. doi: 10.1002/cbic.201200468
  57. Chen A., Zheng Y., Zhou X. // Synth. Commun. 1999. Vol. 29. N 19. P. 3421. doi: 10.1080/00397919908085970
  58. Malik S., Kartha K.P.R. // Synlett. 2009. Vol. 11. P. 1809. doi: 10.1055/s-0029-1217356
  59. Liang K., Li X., Wei D., Jin C., Liu C., Xia C. // Chem. 2023. Vol. 9. N 2. P. 511. doi: 10.1016/j.chempr.2022.11.001
  60. Barluenga J., Fañanás F.J., Sanz R., Marcos C., Ignacio J.M. // Chem. Commun. 2005. Vol. 7. P. 933. doi: 10.1039/b414966a
  61. Manabe S., Ueki A., Ito Y. // Tetrahedron Lett. 2008. Vol. 49. N 35. P. 5159. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.06.081
  62. Aragozzini F., Maconi E., Potenza D., Scolastico C. // Synthesis. 1989. Vol. 3. P. 225. doi: 10.1055/s-1989-27211
  63. Babu K.C., Vysabhattar R., Srinivas K.S.V., Nigam S., Madhusudhan G., Mukkanti K. // Tetrahedron Asym. 2010. Vol. 21. N 21–22. P. 2619. doi: 10.1016/j.tetasy.2010.10.012
  64. Lebar M.D., Baker B.J. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. N 45. P. 8009. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.09.053
  65. Ohno M., Fujita K., Nakai H., Kobayashi S., Inoue K., Nojima S. // Chem. Pharm. Bull. 1985. Vol. 33. N 2. P. 572. doi: 10.1248/cpb.33.572
  66. Al-Hakim A.H., Haines A.H., Morley C. // Synthesis. 1985. Vol. 2. P. 207. doi: 10.1055/s-1985-31158
  67. Sanderson J.R., Lin J.J., Duranleau R.G., Yeakey E.L., Marquis E.T. // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. N 12. P. 2859. doi: 10.1021/jo00247a043
  68. Chiellini E., Faggioni S., Solaro R. // J. Bioact. Compat. Polym. 1990. Vol. 5. N 1. P. 16. doi 10.1177/ 088391159000500103
  69. Baldwin J.J., Raab A.W., Mensler K., Arison B.H., McClure D.E. // J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. N 25. P. 4876. doi: 10.1021/jo00419a036
  70. Tang R., Yan Z., Luo Y. // J. Cent. South Univ. 2005. Vol. 12. N 6. P. 693. doi: 10.1007/s11771-005-0071-4
  71. Bradshaw J.S., Huszthy P., Mcdaniel C.W., Zhu C.Y., Dalley N.K., Izatt R.M., Lifson S. // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. P. 105. doi: 10.1080/00958979209407947
  72. Martins R. de S., Pereira M.P., de Castro P.P., Bombonato F.I. // Tetrahedron. 2020. Vol. 76. N 5. P. 130855. doi: 10.1016/j.tet.2019.130855
  73. Ramadan E.S., Rasheed H.A., El Ashry E.S.H. // J. Serb. Chem. Soc. 2019. Vol. 84. N 1. P. 1. doi: 10.2298/JSC171127067R
  74. Srikanth V., Prasad R.B.N., Poornachandra Y., Phani Babu V.S., Ganesh Kumar C., Jagadeesh B., Jala R.C.R. // J. Med. Chem. 2016. Vol. 109. P. 134. doi 10.1016/ j.ejmech.2015.12.048
  75. Mohammed M.O., Baird M.S., Al Dulayymi J.R. // Tetrahedron Lett. 2015. Vol. 56. N 23. P. 3268. doi 10.1016/ j.tetlet.2015.01.070
  76. Ganesan M., Muraleedharan K.M. // Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids. 2010. Vol. 29. N 2. P. 91. doi: 10.1080/15257771003597709
  77. Жданкина Г.М., Серебряков Э.П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. Т. 34. № 11. С. 2414; Zhdankina G.M., Serebryakov E.P. // Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1985. Vol. 34. N 11. P. 2414. doi: 10.1007/bf00956813
  78. Amma J.P., Stille J.K. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N 3. P. 468. doi: 10.1021/jo00342a019
  79. Pirrung M.C., Dunlap S.E., Trinks U.P. // Helv. Chim. Acta. 1989. Vol. 72. P. 1301. doi: 10.1002/hlca.19890720618
  80. Jurczak J., Pikul S., Bauer T. // Tetrahedron 1986. Vol. 42. P. 447. doi: 10.1016/S0040-4020(01)87445-7
  81. Xia J., Hui Y.Z. // Tetrahedron Asym. 1997. Vol. 8. P. 3019. doi: 10.1016/S0957-4166(97)00005-0
  82. Molinari F., Cavenago K.S., Romano A., Romano D., Gandolfi R. // Tetrahedron Asym. 2004. Vol. 15. N 12. P. 1945. doi: 10.1016/j.tetasy.2004.05.010
  83. Maconi E., Gualandris R., Aragozzini F. // Biotechnol. Lett. 1990. Vol. 12. N 6. P. 415. doi: 10.1007/bf01024395
  84. Reetz M.T., Höbenreich H., Soni P., Fernández L. // Chem. Commun. 2008. Vol. 43. P. 5502. doi: 10.1039/b814538e
  85. Romano D., Falcioni F., Mora D., Molinari F., Buthe A., Ansorge-Schumacher M. // Tetrahedron Asym. 2005. Vol. 16. N 4. P. 841. doi: 10.1016/j.tetasy.2004.12.021
  86. Terao Y., Tsuji K., Murata M., Achiwa K., Nishio Y., Watanabe N., Seto K. // Chem. Pharm. Bull. 1989. Vol. 37. N 6. P. 1653. doi: 10.1248/cpb.37.1653
  87. Vänttinen E., Kanerva L.T. // Tetrahedron Asym. 1997. Vol. 8. N 6. P. 923. doi: 10.1016/s0957-4166(97)00057-8
  88. Geerlof A., Stoorvogel J., Jongejan J.A., Leenen E.J.T.M., Van Dooren T.J.G.M, Van Den Tweel W.J.J., Duine J.A., Van W.J.J. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1994. Vol. 42. P. 8.
  89. Godinho L.F., Reis C.R., Tepper P.G., Poelarends G.J., Quax W.J. // Appl. Environ. Microbiol. 2011. Vol. 77. N 17. P. 6094. doi: 10.1128/AEM.05122-11
  90. Fronza G., Fuganti C., Mele A., Pedrocchi-Fantoni G., Servi S. // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. N 3. P. 999. doi: 10.1021/jo00029a039
  91. Fronza G., Fuganti C., Pedrocchi-Fantoni G., Servi S. // Chem. Lett. 1989. Vol. 18. N 12. P. 2141. doi: 10.1246/cl.1989.2141
  92. Vinogradov M.G., Kurilov D.V., Ferapontov V.A., Heise G.L. // Mendeleev Commun. 2003. Vol. 13. N 3. P. 125. doi: 10.1070/MC2003v013n03ABEH001804
  93. Chenault H.K., Chafin L.F., Liehr S. // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N 12. P. 4039. doi: 10.1021/jo980122y
  94. Kodali D.R. // J. Lipid Res. 1987. Vol. 28. N 4. P. 464.
  95. Perkins M.V., Jacobs M.F., Kitching W., Cassidy P.J., Lewis J.A., Drew R.A.I. // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. N 12. P. 3365. doi: 10.1021/jo00038a027
  96. Barbosa S.L., Ottone M., de Almeida M.T., Lage G.L.C., Almeida M.A.R., Nelson D.L., dos Santos W.T.P., Clososki G.C., Lopes N.P., Klein S.I., Zanatta L.D. // J. Braz. Chem. Soc. 2018. Vol. 29. N 8. P. 1663. doi: 10.21577/0103-5053.20180039
  97. Lozano P., Gomez C., Nicolas A., Polo R., Nieto S., Bernal J.M., García-Verdugo E., Luis S.V. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2016. Vol. 4. N 11. P. 6125. doi: 10.1021/acssuschemeng.6b01570
  98. Umbarkar S.B., Kotbagi T.V., Biradar A.V., Pasricha R., Chanale J., Dongare M.K., Mamede A.S., Lancelot C., Payen E. // J. Mol. Catal. Chem. 2009. Vol. 310. N 1–2. P. 150. doi: 10.1016/j.molcata.2009.06.010
  99. Barbosa S.L., Lima P.C., dos Santos W.T.P., Klein S.I., Clososki G.C., Caires F.J. // Catal. Commun. 2019. Vol. 120. P. 76. doi: 10.1016/j.catcom.2018.12.005
  100. Cook P.F.E., Showler A.J. // J. Chem. Soc. 1965. Vol. 851. P. 4594. doi: 10.1039/JR9650004594
  101. Fraser B.H., Perlmutter P., Wijesundera C. // J. Am. Oil Chem. Soc. 2007. Vol. 84. N 1. P. 11. doi: 10.1007/s11746-006-1001-9
  102. Gras J.-L., Bonfanti J.-F. // Synlett. 1998. P. 1835. doi: 10.1055/s-1999-2936
  103. Huy P.H., Mbouhom C. // Chem. Sci. 2019. Vol. 10. N 31. P. 7399. doi: 10.1039/c9sc02126d
  104. Joshi A., Shaikh M., Singh S., Rajendran A., Mhetre A., Kamat S.S. // J. Bio. Chem. 2018. Vol. 293. N 44. P. 16953. doi: 10.1074/jbc.RA118.005640
  105. Mori K. // Tetrahedron. 2012. Vol. 68. N 40. P. 8441. doi: 10.1016/j.tet.2012.07.086
  106. Neamtu C., Stepan E., Plesu V., Bozga G., Tuluc A. // Rev. Chim. 2019. Vol. 70. N 4. P. 10.37358/RC.19.4.7086
  107. Omar I.C., Saeki H., Nishio N., Nagal S. // Biotech. Lett. 1989. Vol. 3. P. 161.
  108. Perosa A., Moraschini A., Selva M., Noè M. // Molecules. 2016. Vol. 21. N 2. doi: 10.3390/molecules21020170
  109. Pillai P.K.S., Mohanan A., Bouzidi L., Narine S.S. // Ind. Crops Prod. 2016. Vol. 94. P. 431. doi 10.1016/ j.indcrop.2016.09.018
  110. Torregrosa R., Balcells M., Torres M., Canela-Garayoa R. // Nat. Prod. Commun. 2014. Vol. 9. P. 1095. doi: 10.1177/1934578x1400900809
  111. Wang Y., Aleiwi B.A., Wang Q., Kurosu M. // Org. Lett. 2012. Vol. 14. N 18. P. 4910. doi: 10.1021/ol3022337
  112. Zniszczoo A., Walczak K.Z. // Lett. Org. Chem. 2014. Vol. 11. P. 1021. doi: 10.2174/157017861101140113155507
  113. Wang M., Pinnamaraju S., Ranganathan R., Hajdu J. // Chem. Phys. Lipids. 2013. Vol. 172. P. 78. doi 10.1016/ j.chemphyslip.2013.05.003
  114. García-Domínguez P., Lepore I., Erb C., Gronemeyer H., Altucci L. // Org. Biomol. Chem. 2011. Vol. 9. N 20. P. 6979. doi: 10.1039/c1ob05932g
  115. Rodriguez C.M., Martin T., Ramirez M.A., Martin V.S. // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. P. 144. doi: 10.1021/jo00105a027
  116. Romano D., Ferrario V., Molinari F., Gardossi L., Montero J.M.S., Torre P., Converti A. // J. Mol. Catal. (B). 2006. Vol. 41. N 3–4. P. 71. doi: 10.1016/j.molcatb.2006.04.009
  117. Wang Q., Wang Y., Kurosu M. // Org. Lett. 2012. Vol. 14. N 13. P. 3372. doi: 10.1021/ol3013556
  118. Sutharsan J., Dakanali M., Capule C.C., Haidekker M.A., Yang J., Theodorakis E.A. // Chem. Med. Chem. 2010. Vol. 5. N 1. P. 56. doi: 10.1002/cmdc.200900440
  119. Lund J., Stensrud C., Rajender Bohov P., Thoresen G.H., Berge R.K., Wright M., Kamal A., Rustan A.C., Miller A.D., Skorve J. // Bioorg. Med. Chem. 2016. Vol. 24. N 6. P. 1191. doi: 10.1016/j.bmc.2016.01.045
  120. Bonnefont J.P., Djouadi F., Prip-Buus C., Gobin S., Munnich A., Bastin J. // Mol. Aspects Med. 2004. Vol. 25. N 5–6. P. 495. doi: 10.1016/j.mam.2004.06.004
  121. Li Z., Baker D.L., Tigyi G., Bittman R. // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. N 2. P. 629. doi: 10.1021/jo052030w
  122. Ungur N., Gavagnin M., Fontana A., Cimino G. // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. P. 2503. doi: 10.1016/S0040-4020(00)00097-1
  123. Yin G.-Z., Wang D.-Y. // Arxiv Pre-print. 2021. P. 1. doi: 10.48550/arXiv.2201.04941
  124. Ilankumaran P., Verkade J.G. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 5. P. 9063. doi: 10.1021/jo990928d
  125. Bosco J.W.J., Agrahari A., Saikia A.K. // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47. N 24. P. 4065. doi 10.1016/ j.tetlet.2006.03.182
  126. Jeyakumar K., Chand D.K. // J. Mol. Catal. Chem. 2006. Vol. 255. N 1–2. P. 275. doi: 10.1016/j.molcata. 2006.04.026
  127. Bartoli G., Bosco M., Dalpozzo R., Marcantoni E., Massaccesi M., Sambri L. // Eur. J. Org. Chem. 2003. Vol. 23. P. 4611. doi: 10.1002/ejoc.200300458
  128. Lee S.H., Wu T.C., Yang C.Y. // Synth. Commun. 1988. Vol. 18. N 4. P. 359. doi: 10.1080/00397918808063999
  129. Peng Z., Orita A., An D., Otera J. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. N 18. P. 3187. doi 10.1016/ j.tetlet.2005.03.055
  130. Qiu R., Zhu Y., Xu X., Li Y., Shao L., Ren X., Cai X., An D., Yin S. // Catal. Commun. 2009. Vol. 10. N 14. P. 1889. doi: 10.1016/j.catcom.2009.06.019
  131. Reddy T.S., Narasimhulu M., Suryakiran N., Mahesh K.C., Ashalatha K., Venkateswarlu Y. // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47. N 38. P. 6825. doi 10.1016/ j.tetlet.2006.07.059
  132. Zeraatpisheh M. // Chin. J. Chem. 2009. Vol. 27. P. 347. doi: 10.1002/cjoc.200990056
  133. Khan A.T., Islam S., Majee A., Chattopadhyay T., Ghosh S. // J. Mol. Catal. Chem. 2005. Vol. 239. N 1–2. P. 158. doi: 10.1016/j.molcata.2005.05.042
  134. Mori K. // Tetrahedron. 2014. Vol. 70. N 35. P. 5752. doi: 10.1016/j.tet.2014.06.049
  135. Beyaz K., Charton M., Rouilly A., Vedrenne E., Vaca-Garcia C., Benaboura A., Thiebaud-Roux S. // Ind. Crops Prod. 2017. Vol. 97. P. 32. doi 10.1016/ j.indcrop.2016.12.001
  136. Beyaz K., Vaca-Garcia C., Vedrenne E., Haddadine N., Benaboura A., Thiebaud-Roux S. // Int. J. Polym. Anal. Charact. 2019. Vol. 24. N 3. P. 245. doi: 10.1080/1023666X.2019.1567085
  137. Pham P.D., Monge S., Lapinte V., Raoul Y., Robin J.J. // Eur. Polym. J. 2017. Vol. 95. P. 491. doi 10.1016/ j.eurpolymj.2017.08.014
  138. Pham P.D., Monge S., Lapinte V., Raoul Y., Robin J.J. // J. Mater. Sci. 2017. Vol. 52. N 2. P. 968. doi: 10.1007/s10853-016-0392-8
  139. Rossi N.A.A., Zou Y., Scott M.D., Kizhakkedathu J.N. // Macromolecules. 2008. Vol. 41. N 14. P. 5272. doi: 10.1021/ma800606k
  140. Shrinidhi A. // ChemistrySelect. 2016. Vol. 1. N 12. P. 3016. doi: 10.1002/slct.201600421
  141. Sousa S.C.O., Junior C.G.L., Silva FP.L., Andrade N.G., Barbosa T.P., Vasconcellos M.L.A.A. // J. Braz. Chem. Soc. 2011. Vol. 22. P. 1. doi: 10.1590/S0103-50532011001100028
  142. Yu D.M., Smith D.M., Kim H., Rzayev J., Russell T.P. // Macromolecules. 2019. Vol. 52. N 17. P. 6458. doi: 10.1021/acs.macromol.9b01323
  143. Zhang D., Zhang H., Nie J., Yang J. // Polym. Int. 2010. Vol. 59. N 7. P. 967. doi: 10.1002/pi.2814
  144. Zhang Q., Hou Z., Louage B., Zhou D., Vanparijs N., de Geest B.G., Hoogenboom R. // Angew. Chem. 2015. Vol. 127. N 37. P. 11029. doi: 10.1002/ange.201505145
  145. Zhang Q., Vanparijs N., Louage B., de Geest B.G., Hoogenboom R. // Polym. Chem. 2014. Vol. 5. N 4. P. 1140. doi: 10.1039/c3py00971h
  146. Prabhakar P., Suryakiran N., Venkateswarlu Y. // Chem. Lett. 2007. Vol. 36. P. 732. doi: 10.1016/j.catcom.2007.01.04
  147. Nakamura H., Lee J.D., Ueno M., Miyajima Y., Ban H.S. // Nanobiotechnology. 2007. Vol. 3. N 2. P. 135. doi: 10.1007/s12030-008-9000-6
  148. Губская В.П., Фазлеева Г.М., Гильмутдинова А.А., Латыпов Ш.К., Шарафутдинова Д.Р., Нуретдинов И.А., Синяшин О.Г. // Изв. АН. Cер. хим. 2014. № 6. С. 1386; Gubskaya V.P., Fazleeva G.M., Gil’Mutdinova A.A., Latypov S.K., Sharafutdinova D.R., Nuretdinov I.A., Sinyashin O.G. // Russ Chem Bull. 2014. Vol. 63. N 6. P. 1386. doi: 10.1007/s11172-014-0607-6
  149. Яковенко Е.А., Баймурзина Ю.Л., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. // ЖПХ. 2020. Т. 93. № 5. С. 705. doi: 10.31857/S0044461820050126; Yakovenko E.A., Baimurzina Y.L., Raskil’dina G.Z., Zlotskii S.S. // Russ. J. Appl. Chem. 2020. Vol. 93. N 5. P. 712. doi: 10.1134/S1070427220050122
  150. Bartoli G., Bosco M., Carlone A., Dalpozzo R., Locatelli M., Melchiorre P., Palazzi P., Sambri L. // Synlett. 2006. Vol. 13. P. 2104. doi: 10.1055/s-2006-949609
  151. Suryakiran N., Prabhakar P., Venkateswarlu Y. // Synth. Commun. 2008. Vol. 38. N 2. P. 177. doi: 10.1080/00397910701749617
  152. Gilmutdinova A.A., Gubskaya V.P., Fazleeva G.M., Latypov S.K., Zhelonkina T.A., Sharafutdinova D.R., Nuretdinov I.A., Sinyashin O.G. // Tetrahedron. 2014. Vol. 70. N 35. P. 5947. doi: 10.1016/j.tet.2014.06.009
  153. Kosarev M.A., Gavrilov D.E., Nifant’ev I.E., Shlyakhtin A.V., Tavtorkin A.N., Dyadchenko V.P., Roznyatovsky V.A., Ivchenko P.V. // Mendeleev Commun. 2019. Vol. 29. N 5. P. 509. doi: 10.1016/j.mencom.2019.09.010
  154. Müller L.K., Steinbach T., Wurm F.R. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. N 53. P. 42881. doi: 10.1039/c5ra07167d
  155. Song W.J., Du J.Z., Liu N.J., Dou S., Cheng J., Wang J. // Macromolecules, 2008. Vol. 41. N 19. P. 6935. doi: 10.1021/ma801043m
  156. Ramani V.C., Shah N.M., Shah R.D. // Asian J. Chem. 2018. Vol. 30. N 10. P. 2352. doi: 10.14233/ajchem.2018.21576
  157. Pallavicini M., Valoti E., Villa L., Piccolo O. // Tetrahedron Asym. 2001. Vol. 12. N 17. P. 2489. doi: 10.1016/s0957-4166(01)00439-6
  158. Kunieda T. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. P. 2375. doi: 10.1016/S0040-4039(00)96128-8
  159. Kaur A., Poonam Patil M.T., Mehta S.K., Salunke D.B. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. N 18. P. 9587. doi: 10.1039/c8ra01387j
  160. Liu Y., Yan B., Wang Z., Zhu H., Yin X., Wang K., Wang M., Zhao W. // ACS Med. Chem. Lett. 2020. Vol. 11. N 7. P. 1371. doi: 10.1021/acsmedchemlett.9b00579
  161. Noronha-Blob L., Kachur J.F., Goyal R.K. // Trends Pharmacol. Sci. 1992. Vol. 35. P. 562.
  162. Tursun A., Canet I., Aboab B., Sinibaldi M.E. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. N 13. P. 2291. doi 10.1016/ j.tetlet.2005.02.009
  163. Wu W., Li R., Malladi S.S., Warshakoon H.J., Kimbrell M.R., Amolins M.W., Ukani R., Datta A., David S.A. // J. Med. Chem. 2010. Vol. 53. N 8. P. 3198. doi: 10.1021/jm901839g
  164. Yadav M., Raghupathy R., Saikam V., Dara S., Singh P.P., Sawant S.D., Mayor S., Vishwakarma R.A. // Org. Biomol. Chem. 2014. Vol. 12. P. 1163. doi: 10.1039/c3ob42116c
  165. Zarbin P.H.G., Oliveira A.R.M., Simonelli F., Villar J.A.F.P., Delay O. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. N 40. P. 7399. doi: 10.1016/j.tetlet.2004.08.083
  166. Колодяжная А.О., Кухарь В.П., Колодяжный О.И. // ЖОХ. 2008. Т. 78. № 12. С. 2061; Kolodyazhnaya A.O., Kukhar’ V.P., Kolodyazhnyi O.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2008. Vol. 78. N 12. P. 2407. doi: 10.1134/S1070363208120207
  167. Taschner M.J. // eEROS. 2001. doi: 10.1002/047084289x.rt404
  168. Kawakami Y., Asai T., Umeyama K., Yamashita Y. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N 18. P. 3581. doi: 10.1021/jo00139a049
  169. Байбуртли А.В., Григорьева Н.Г., Раскильдина Г.З., Злотский С.С., Кутепов Б.И. // Докл. АН. Химия, науки о материалах. 2020. T. 490. № 1. C. 29. doi: 10.31857/s2686953520010033; Bayburtli A.V., Raskil’dina G.Z., Zlotsky S.S., Grigorieva N.G., Kutepov B.I. // Doklady Chem. 2020. Vol. 490. N 2. P. 32. doi: 10.1134/S0012500820020019
  170. Bartoli G., Giovannini R., Giuliani A., Marcantoni E., Massaccesi M., Melchiorre P., Paoletti M., Sambri L. // Eur. J. Org. Chem. 2006. Vol. 6. P. 1476. doi: 10.1002/ejoc.200500780
  171. Gogoi D., Baruah N., Bez G. // Synth. Commun. 2007. Vol. 37. N 4. P. 593. doi: 10.1080/00397910601055123
  172. Khan A.T., Choudhury L.H., Ghosh S. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. N 42. P. 7891. doi 10.1016/ j.tetlet.2004.08.141
  173. Khan A.T., Ghosh S., Choudhury L.H. // Eur. J. Org. Chem. 2005. Vol. 22. P. 4891. doi: 10.1002/ejoc.200500400
  174. Khan A.T., Mondal E., Borah B.M., Ghosh S. // Eur. J. Org. Chem. 2003. Vol. 21. P. 4113. doi: 10.1002/ejoc.200300429
  175. Khan A.T., Parvin T., Choudhury L.H. // Synthesis. 2006. Vol. 15. P. 2497. doi: 10.1055/s-2006-942465
  176. Kotke M., Schreiner P.R. // Synthesis. 2007. N 5. P. 779. doi: 10.1055/s-2007-965917
  177. Miura T., Masaki Y. // Synth. Commun. 1995. Vol. 25. N 13. P. 1981. doi: 10.1080/00397919508015875
  178. Patel B.K., Samal A.K., Kavala V., Samal A.K. // Arkivoc. 2005. P. 29.
  179. Prabhavathi Devi B.L.A., Gangadhar K.N., Siva Kumar K.L.N., Shiva Shanker K., Prasad R.B.N., Sai Prasad P.S. // J. Mol. Catal. Chem. 2011. Vol. 345. N 1–2. P. 96. doi: 10.1016/j.molcata.2011.05.025
  180. Reddy T.S., Ravinder K., Suryakiran N., Narasimhulu M., Mahesh K.C., Venkateswarlu Y. // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47. N 14. P. 2341. doi 10.1016/ j.tetlet.2006.02.011
  181. Rosseto R., Bibak N., Hajdu J. // Org. Biomol. Chem. 2006. Vol. 4. N 12. P. 2358. doi: 10.1039/b603788g
  182. Stephens J.R., Butler P.L., Clow C.H., Oswald M.C., Smith R.C., Mohan R.S. // Eur. J. Org. Chem. 2003. Vol. 19. P. 3827. doi: 10.1002/ejoc.200300295
  183. Tanemura K., Suzuki T. // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54. N 49. P. 6740. doi: 10.1016/j.tetlet.2013.09.137
  184. Manabe S., Yamaguchi M., Ito Y. // Chem. Commun. 2013. Vol. 49. N 75. P. 8332. doi: 10.1039/c3cc43968b
  185. Xu X., Jiang M., Miao D., Liu Y., Tan X., Hu J., Gu C., Peng W., Jiang F. // ChemistrySelect. 2022. Vol. 7. P. 35. doi: 10.1002/slct.202202781
  186. Schade B., Singh A.K., Wycisk V., Cuellar-Camacho J.L., von Berlepsch H., Haag R., Böttcher C. // Chem. Eur. J. 2020. Vol. 26. N 30. P. 6919. doi: 10.1002/chem.201905745
  187. Suriyaprapadilok N., Kitiyanan B. // Energy Procedia. 2011. Vol. 9. P. 63. doi: 10.1016/j.egypro.2011.09.008
  188. Handa S., Hawes J.E., Pryce R.J. // Synth. Commun. 1995. Vol. 25. N 18. P. 2837. doi 10.1080/ 00397919508011831
  189. Rafiee M., Konz Z.M., Graaf M.D., Koolman H.F., Stahl S.S. // ACS Catal. 2018. Vol. 8. N 7. P. 6738. doi: 10.1021/acscatal.8b01640
  190. Yamaoka H., Moriya N., Ikunaka M. // Org. Proc. Res. Develop. 2004. Vol. 8. N 6. P. 931. doi: 10.1021/op049940k
  191. Zweifel T., Naubron J.V., Grützmacher H. // Angew. Chem. 2009. Vol. 48. N 3. P. 559. doi: 10.1002/anie.200804757
  192. Babu K.C., Vysabhattar R., Srinivas K.S.V., Nigam S., Madhusudhan G., Mukkanti K. // Tetrahedron Asym. 2010. Vol. 21. N 21–22. P. 2619. doi 10.1016/ j.tetasy.2010.10.012
  193. Chandra Babu K., Ramadasu G., Gangaiah L., Madhusudhan G., Mukkanti K. // Ind. J. Chem. 2010. Vol. 49. P. 24.
  194. Anil S.M., Vinayaka A.C., Rajeev N., Swaroop T.R., Mallesha N., Rangappa K.S., Sadashiva M.P. // ChemistrySelect. 2018. Vol. 3. N 7. P. 1999. doi: 10.1002/slct.201800032
  195. Chaiseeda K., Chantharadet L., Chavasiri W. // Res. Chem. Intermed. 2018. Vol. 44. N 2. P. 1305. doi: 10.1007/s11164-017-3168-0
  196. He Y., Johansson M., Sterner O. // Synth. Commun. 2004. Vol. 34. N 22. P. 4153. doi: 10.1081/SCC-200036616
  197. Subhas Bose D., Jayalakshmi B., Narsaiah A.V. // Synthesis. 2000. Vol. 1. P. 67. doi: 10.1021/jo981839o
  198. Kim K.S., Song Y.H., Lee B.H., Hahn C.S. // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. N 3. P. 404. doi: 10.1021/jo00353a027
  199. Chen C.Y., Han W.B., Chen H.J., Wu Y., Gao P. // Eur. J. Org. Chem. 2013. Vol. 20. P. 4311. doi: 10.1002/ejoc.201300247
  200. Gras J.-L., Bonfanti J.-F. // Synlett. 1999. Vol. 11. P. 1835. doi: 10.1055/s-1999-2936
  201. Nakamura H., Ueda N., Ban H.S., Ueno M., Tachikawa S. // Org. Biomol. Chem. 2012. Vol. 10. N 7. P. 1374. doi: 10.1039/c1ob06500a
  202. Esteban J., Garciá-Ochoa F., Ladero M. // Green Proc. Synth. 2017. Vol. 6. N 1. P. 79. doi: 10.1515/gps-2016-0105
  203. Pat. US 3004894 (1961).
  204. Pat. US 8771729B2 (2011).
  205. Pat. US 2023204413A1 (2023).
  206. Pat. US 9957246B2 (2015).
  207. Пат. RU 2484825C2 (2007).
  208. Pat. US 10501706B2 (2019).
  209. Piasecki A., Mayhew A. // J. Surf. Deterg. 2000. Vol. 3. P. 59. doi: 10.1007/s11743-000-0114-3
  210. Piasecki A., Mayhew A. // J. Am. Oil Chem. Soc. 2000. Vol. 3. P. 59. doi: 10.1007/s11743-000-0114-3
  211. Burczyk B., Banaszczyk M., Sokolowski A., Piasecki A. // JAOCS. 1988. Vol. 65. P. 1204.
  212. Ono D., Yamamura S., Nakamura M., Takeda T., Masuyama A., Nakatsuji Y. // J. Am. Oil Chem. Soc. 1995. Vol. 72. P. 853. doi: 10.1007/bf02541036
  213. Moity L., Benazzouz A., Molinier V., Nardello-Rataj V., Elmkaddem M.K., de Caro P., Thiébaud-Roux S., Gerbaud V., Marion P., Aubry J.-M. // Green Chem. 2015. Vol. 17. P. 1779. doi: 10.1039/C4GC02377C
  214. Augeo® SL191. http://www.solvay.com/en/markets-and-products/featured-products/augeo.html
  215. Раджаббаева Л.У., Хасанова М.М., Юлдашова И.Э., Умиров Н.Н. // Tехн. науки. 2024. T. № 3. С. 120.
  216. García E., Laca M., Pérez E., Garrido A., Peinado J. // Energy Fuels. 2008. Vol. 22. N 6. P. 4274. doi: 10.1021/ef800477m
  217. Ilgen O., Yerlikaya S., Akyurek F.O. // Period. Polytech. Chem. Eng. 2016. Vol. 61. P. 144. doi: 10.3311/PPch.8895
  218. Oparina L.A., Kolyvanov N.A., Gusarova N.K., Saprygina V.N. // Proceed. Univ. Appl. Chem. Biotechnol. 2018. Vol. 8. N 1. P. 19. doi: 10.21285/2227-2925-2018-8-1-19-34
  219. Максимов А.Л., Нехаев А.И., Рамазанов Д.Н. // Нефтехимия. 2015. Т. 55. № 1. С. 3. doi: 10.7868/S0028242115010104; Maximov A.L., Nekhaev A.I., Ramazanov D.N. // Petroleum Chem. 2015. Vol. 55. N 1. P. 1. doi: 10.1134/S0965544115010107

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1

Download (84KB)
Indexing metadata
3. Scheme 2

Download (104KB)
Indexing metadata
4. Scheme 3

Download (67KB)
Indexing metadata
5. Scheme 4

Download (56KB)
Indexing metadata
6. Scheme 5

Download (60KB)
Indexing metadata
7. Scheme 6

Download (59KB)
Indexing metadata
8. Scheme 7

Download (57KB)
Indexing metadata
9. Scheme 8

Download (55KB)
Indexing metadata
10. Scheme 9

Download (73KB)
Indexing metadata
11. Scheme 10

Download (56KB)
Indexing metadata
12. Scheme 11

Download (63KB)
Indexing metadata
13. Scheme 12

Download (51KB)
Indexing metadata
14. Scheme 13

Download (59KB)
Indexing metadata
15. Scheme 14

Download (55KB)
Indexing metadata
16. Scheme 15

Download (59KB)
Indexing metadata
17. Scheme 16

Download (110KB)
Indexing metadata
18. Scheme 17

Download (70KB)
Indexing metadata
19. Scheme 18

Download (139KB)
Indexing metadata
20. Scheme 19

Download (55KB)
Indexing metadata
21. Scheme 20

Download (90KB)
Indexing metadata
22. Scheme 21

Download (54KB)
Indexing metadata
23. Scheme 22

Download (89KB)
Indexing metadata
24. Scheme 23

Download (101KB)
Indexing metadata
25. Scheme 24

Download (76KB)
Indexing metadata
26. Scheme 25

Download (62KB)
Indexing metadata
27. Scheme 26

Download (55KB)
Indexing metadata
28. Scheme 27

Download (94KB)
Indexing metadata
29. Scheme 28

Download (164KB)
Indexing metadata
30. Scheme 29

Download (56KB)
Indexing metadata
31. Scheme 30

Download (134KB)
Indexing metadata
32. Scheme 31

Download (96KB)
Indexing metadata
33. Scheme 32

Download (101KB)
Indexing metadata
34. Scheme 33

Download (77KB)
Indexing metadata
35. Scheme 34

Download (89KB)
Indexing metadata
36. Scheme 35

Download (61KB)
Indexing metadata
37. Scheme 36

Download (64KB)
Indexing metadata
38. Scheme 37

Download (75KB)
Indexing metadata
39. Scheme 38

Download (66KB)
Indexing metadata
40. Scheme 39

Download (66KB)
Indexing metadata
41. Scheme 40

Download (84KB)
Indexing metadata
42. Scheme 41

Download (81KB)
Indexing metadata
43. Scheme 42

Download (84KB)
Indexing metadata
44. Scheme 43

Download (75KB)
Indexing metadata
45. Scheme 44

Download (147KB)
Indexing metadata
46. Scheme 45

Download (103KB)
Indexing metadata
47. Scheme 46

Download (139KB)
Indexing metadata
48. Scheme 47

Download (49KB)
Indexing metadata
49. Scheme 48

Download (78KB)
Indexing metadata
50. Scheme 49

Download (44KB)
Indexing metadata
51. Scheme 50

Download (58KB)
Indexing metadata
52. Scheme 51

Download (87KB)
Indexing metadata
53. Scheme 52

Download (69KB)
Indexing metadata
54. Scheme 53

Download (99KB)
Indexing metadata
55. Scheme 54

Download (117KB)
Indexing metadata
56. Scheme 55

Download (65KB)
Indexing metadata
57. Scheme 56

Download (61KB)
Indexing metadata
58. Scheme 57

Download (62KB)
Indexing metadata
59. Scheme 58

Download (56KB)
Indexing metadata
60. Scheme 59

Download (47KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».