Synthesis of phosphinic structural analogue of Met-Glu-His-Phe

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The synthesis of a phosphinic structural analogue of the tetrapeptide Met-Glu-γ-His-Phe by adding the dipeptide component His-Phe to the adamantyl ester of the phosphinic pseudo-Met-[P]-Glu-peptide in the form of cyclic glutamate anhydride is proposed. The conditions for the interaction of phosphinic pseudo-Met-[P]-Glu-anhydride with His-Phe in free form to form phosphinic Met-[P]-Glu-γ-His-Phe tetrapeptide have been found. A chromatographic mass-spectrometry study, including MS2, and NMR of the phosphinic tetrapeptide on 1H, 13C, 31P nuclei was carried out using the methods of two-dimensional 1H–1H COSY, 1H–13C HSQC and 1H–13C HMBC NMR spectroscopy.

Full Text

Restricted Access

About the authors

V. P. Shevchenko

National Research Centre “Kurchatov Institute”

Author for correspondence.
Email: rvalery@dio.ru
Russian Federation, Moscow

А. V. Borodachev

Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: rvalery@dio.ru

Institute of Physiologically Active Compounds

Russian Federation, Chernogolovka, Moscow

М. E. Dmitriev

Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: rvalery@dio.ru

Institute of Physiologically Active Compounds

Russian Federation, Chernogolovka, Moscow

К. V. Shevchenko

National Research Centre “Kurchatov Institute”

Email: rvalery@dio.ru
Russian Federation, Moscow

I. P. Kalashnikova

Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: rvalery@dio.ru

Institute of Physiologically Active Compounds

Russian Federation, Chernogolovka, Moscow

А. N. Ivanov

University “Synergy”

Email: rvalery@dio.ru
Russian Federation, Moscow

I. Yu. Nagaev

National Research Centre “Kurchatov Institute”

Email: rvalery@dio.ru
Russian Federation, Moscow

V. V. Ragulin

Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: rvalery@dio.ru

Institute of Physiologically Active Compounds

Russian Federation, Chernogolovka, Moscow

N. F. Myasoedov

National Research Centre “Kurchatov Institute”

Email: rvalery@dio.ru
Russian Federation, Moscow

References

  1. Пономарева-Степная М.А., Бахарев В.Д., Незавибатько В.Н., Андреева Л.А., Алфеева Л.Ю., Потаман В.Н. // Хим.-фарм. ж. 1986. Т. 20. № 6. С. 667.
  2. Пономарева-Степная М.А., Незавибатько В.Н., Антонова Л.В., Андреева Л.А., Алфеева Л.Ю., Потаман В.Н., Каменский А.А., Ашмарин И.П. // Хим.-фарм.ж. 1984. Т. 18. № 7. С. 790.
  3. Ашмарин И.П., Незавибатько В.Н., Мясоедов Н.Ф., Каменский А.А., Гривенников И.А., Пономарева-Степная М.A., Андреева Л.А., Каплан А.Я., Кошелев В.Б., Рясина Т.В. // Журнал высшей нервной деятельности им. И.П. Павлова. 1997. Т. 47. № 2. С. 420.
  4. Amino Y., Nakazawa M., Kaneko M., Miyaki T., Miyamura N., Maruyama Y., Eto Y. // Chem. Pharm. Bull. 2016. Vol. 64. N 8. P. 1181. doi: 10.1248/cpb.c16-00293
  5. Государственный реестр лекарственных средств. М.: Медицинский совет, 2009. Т. 2. Ч. 1, 2.
  6. Collinsova M., Jiracek J. // Curr. Med. Chem. 2000. Vol. 7. N 6. P. 629. doi: 10.2174/0929867003374831
  7. Mucha A. // Molecules. 2012. Vol. 17. N 11. P. 13530. doi: 10.3390/molecules171113530
  8. Georgiadis D., Dive V. // Top. Curr. Chem. 2015.Vol. 360. P. 1. doi: 10.1007/128_2014_571
  9. Zinc Metalloproteases in Health and Disease / Ed. N.M. Hooper. London: Taylor and Francis, 1996. P. 153.
  10. Hori M., Nishida K. // Cardiovasc. Res. 2009. Vol. 81. N 3. P. 457. doi: 10.1093/cvr/cvn3359
  11. Whittaker M., Ayscough A. // Celltransmissions. 2001.Vol. 17. N 1. P. 3.
  12. Pirad B., Matter H. // J. Med. Chem. 2006. Vol. 49.N 1. P. 51. doi: 10.1021/jm050363f
  13. Vinyukov A.V., Dmitriev M.E., Andreeva L.A., Ustyugov A.A., Shevchenko V.P., Sidoruk K.N., Lednev B.V., Freyman V.M., Dobrovolskiy Y.A., Ragulin V.V., Myasoedov N.F. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2021. Vol. 539. P. 15. doi: 10.1016/j.bbrc.2020.12.087
  14. Дмитриев М.Э., Шевченко К.В., Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Калашникова И.П., Рагулин В.В., Мясоедов Н.Ф. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 8. С. 1253. doi: 10.31857/S0044460X23080103; Dmitriev M.E., Shevchenko K.V., Shevchenko V.P., Nagaev I.Yu., Kalashnikova I.P., Ragulin V.V., Myasoedov N.F. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 8. P. 2022. doi: 10.1134/S1070363223080108
  15. Дмитриев М.Э., Винюков А.В., Рагулин В.В., Мясоедов Н.Ф. // ЖОХ. 2015. Т. 85. Вып. 9. С. 1576; Dmitriev M.E., Vinyukov A.V., Ragulin V.V., Myasoedov N.F. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 9. P. 2215. doi: 10.1134/S1070363215090315
  16. Dmitriev M.E., Ragulin V.V. // Tetrahedron Lett. 2010. Vol. 51. N. 19. P. 2613. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.03.02013.
  17. Dmitriev M.E., Ragulin V.V. // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53. N. 13. P. 1634. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.01.09414.
  18. Dmitriev M.E., Golovash S.R., Borodachev A.V., Ragulin V.V. // J. Org. Chem. 2021. Vol. 86. N 1. P. 593. doi: 10.1021/acs.joc.0c02259

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig.1. 31P{1H} NMR spectra (202.48 MHz) of tetrapeptide 1 in CDCl3 (1), acetone-d6 (2), acetone-d6–D2O mixture (8:2, vol.) (3).

Download (59KB)
Indexing metadata
3. Fig.2. 1H NMR spectra (500.2 MHz) of tetrapeptide 1 in CDCl3 (1), acetone-d6 (2), acetone-d6–D2O mixture (8:2, vol.) (3).

Download (74KB)
Indexing metadata
4. Fig.3. 1H NMR spectrum (500.2 MHz) of tetrapeptide 1 in a mixture of acetone-d6–D2O (8:2, vol.).

Download (194KB)
Indexing metadata
5. Fig.4. Fragment of the 1H NMR spectrum (500.2 MHz) of tetrapeptide 1 in a mixture of acetone-d6–D2O (8:2, vol.). Signals of histidine are marked in green, phenylalanine in blue, pseudoglutamine in red, and pseudomethionine in lilac.

Download (183KB)
Indexing metadata
6. Fig.5. Fragment of the 1H NMR spectrum (500.2 MHz) of tetrapeptide 1 in acetone-d6 (region of NH and CH= protons).

Download (142KB)
Indexing metadata
7. Fig.6. 13С{1H} NMR spectrum (125.79 MHz) of tetrapeptide 1 in a mixture of acetone-d6–D2O (8:2, vol).

Download (133KB)
Indexing metadata
8. Fig.7. Fragment of the 13C{1H} NMR spectrum (125.79 MHz) of tetrapeptide 1 in a mixture of acetone-d6–D2O (8:2, vol.). The region of carboxyl and amide carbons is shown. The complexity of the signals is due to different diastereomeric and conformer forms.

Download (87KB)
Indexing metadata
9. Fig.8. Fragment of the 13C{1H} NMR spectrum (125.79 MHz) of tetrapeptide 1 in a mixture of acetone-d6–D2O (8:2, vol.). The region of aromatic carbons is given.

Download (79KB)
Indexing metadata
10. Fig.9. 1H–1H COSY NMR spectrum (500.2 MHz) of tetrapeptide 1 in a mixture of acetone-d6–D2O (8:2, vol.).

Download (178KB)
Indexing metadata
11. Fig. 10. 1H–1H COSY NMR spectrum (500.2 MHz) of tetrapeptide 1 in acetone-d6. The area of NH group signals is shown.

Download (261KB)
Indexing metadata
12. Fig. 11. 1H–13C HSQC NMR spectrum of tetrapeptide 1 in a mixture of acetone-d6–D2O (8:2, vol).

Download (241KB)
Indexing metadata
13. Fig. 12. 1H–13C NMR spectrum of HMBC tetrapeptide 1 in a mixture of acetone-d6–D2O (8:2, v/v).

Download (234KB)
Indexing metadata
14. Scheme 1.

Download (64KB)
Indexing metadata
15. Scheme 2.

Download (97KB)
Indexing metadata
16. Scheme 3.

Download (77KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».