1,1,3,3-Tetraphenyl-1,3-bis(N-methylacetamidomethyl)1,3-disiloxane

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

1,1,3,3-Tetraphenyl-1,3-bis(N-methylacetamidomethyl)-1,3-disiloxane is formed as a result of mild hydrolysis N-[chloro(diphenyl)silyl]methyl-N-methylacetamide. Its structure was studied by NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. This is the first example of a neutral (O–Si) chelate siloxane with the coordination unit C=O→SiС3OSi.

Full Text

Restricted Access

About the authors

N. F. Lazareva

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: nataly_lazareva@irioch.irk.ru
Russian Federation, Irkutsk

I. V. Sterkhova

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: nataly_lazareva@irioch.irk.ru
Russian Federation, Irkutsk

I. М. Lazarev

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: nataly_lazareva@irioch.irk.ru
Russian Federation, Irkutsk

References

  1. Kost D., Kalikhman I. In: The Chemistry of Organic Silicon Compounds/ Eds Z. Rappoport, Y. Apeloig. Chichester: Wiley, 1998. P. 1339. doi: 10.1002/0470857250.ch23
  2. Лукевиц Э., Пудова О.А. // ХГС. 1996. № 11–12. С. 1605; Lukevics E., Pudova O.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 1996. Vol. 32. N 11–12. P. 1381. doi: 10.1007/BF01169969
  3. Chuit C., Corriu R.J.P., Reyé C., Young J.C. // Chem. Rev. 1993. Vol. 93. N 4. C. 1371. doi: 10.1021/cr00020a003
  4. Singh G., Kaur G., Singh J. // Inorg. Chem. Commun. 2018. Vol. 88. P. 11. doi: 10.1016/j.inoche.2017.12.002
  5. Kung M.C., Riofski M.V., Missaghi M.N., Kung H.H. // Chem. Commun. 2014. Vol. 50. N 25. P. 3262. doi: 10.1039/C3CC48766K
  6. Furin G.G., Vyazankina Q.A., Gostevsky B.A., Vyazankin N.S. // Tetrahedron. 1988. Vol. 44. N 10. P. 2675. doi: 10.1016/S0040-4020(88)90008-7
  7. Wagler J., Böhme U., Kroke E. In: Structure and Bonding Functional Molecular Silicon Compounds I / Ed. D. Scheschkewitz. Cham: Springer, 2013. P. 29. doi: 10.1007/430_2013_118
  8. Sivaramakrishna A., Pete S., Mhaskar C.M., Ramann H., Ramanaiah D.V., Arbaaz M., Niyaz M., Janardan S., Suman P. // Coord. Chem. Rev. 2023. Vol. 485. 215140. doi: 10.1016/j.ccr.2023.215140
  9. Kano N. In: Organosilicon Compounds / Ed. V.Ya. Lee. London: Academic Press, 2017. P. 645. doi: 10.1016/b978-0-12-801981-8.00011-3
  10. Бауков Ю.И., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Оленева Г.И., Артамкина О.Б., Алюанов А.И., Воронков М.Г., Пестунович В.А. // ЖОХ. 1989. T. 59. Вып. 1. С. 110.
  11. Воронков М.Г., Пестунович В.А., Бауков Ю.И. // Металлoорг. xим. 1991. Т. 4. № 6. С. 1210; Voronkov M.G., Pestunovich V.A., Baukov Yu.I. // J. Organometal. Chem. (USSR). 1991. Vol. 4. N 6. P. 593.
  12. Негребецкий В.В., Бауков Ю.И. // Изв. АН. Cер. хим. 1997. № 11. С. 1912; Negrebetsky V.V., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Bull. 1997. Vol. 46. N 11. P. 1807. doi: 10.1007/BF02503766
  13. Николин А.А., Негребецкий В.В. // Усп. хим. 2014. Т. 83. № 9. C. 848; Nikolin A.A., Negrebetsky V.V. // Russ. Chem. Rev. 2014. Vol. 83. N 9. P. 848. doi: 10.1070/RC2014v083n09ABEH004385
  14. Bassindale A.R. In: Progress in organosilicon chemistry / Eds B. Marciniec, J. Chojnowski. Basel: Gordon & Breach, 1995, P. 191.
  15. Негребецкий В.В., Тандура С.Н., Бауков Ю.И. // Усп. хим. 2009. Т. 78. № 1. C. 24; Negrebetsky V.V., Tandura S.N., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Rev. 2009. Vol. 78. N 1. P. 21. doi: 10.1070/10.1070/RC2009v078n01ABEH003888
  16. Nikolin A.A., Kramarova E.P., Shipov A.G., Baukov Yu.I., Negrebetsky V.V., Arkhipov D.E., Korlyukov A.A., Lagunin A.A., Bylikin S.Yu., Bassindale A.R., Taylor P.G. // RSC Adv. 2016. Vol. 6. N 79. P. 75315. doi: 10.1039/c6ra14450k
  17. Nikolin A.A., Korlyukov A.A., Kramarova E.P., Romanenko A.R., Arkhipov D.E., Tarasenko D.V., Bylikin S.Yu., Baukov Yu.I., Negrebetsky V.V. // Mendeleev Commun. 2022. Vol. 32. N 1. P. 37. doi: 10.1016/j.mencom.2022.01.011
  18. Negrebetsky V.V., Kramarova E.P., Shipov A.G., Baukov Yu.I., Korlyukov A.A., Arkhipov D.E., Bassindale A.R., Taylor P.G., Bylikin S.Yu. // J. Organometal. Chem. 2018. Vol. 872. P. 31. doi: 10.1016/j.jorganchem.2018.07.027
  19. Николин А.А., Корлюков А.А., Крамарова Е.П., Архипов Д.Е., Шипов А.Г., Бауков Ю.И., Негребецкий В.В. // Изв. АН. Cер. хим. 2018. № 7. С. 1299; Nikolin A.A., Korlyukov A.A., Kramarova E.P., Arkhipov D.E., Shipov A.G., Baukov Yu.I., Negrebetsky V.V. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. N 7. P. 1299. doi: 10.1007/s11172-018-2215-3
  20. Николин А.А., Корлюков А.А., Крамарова Е.П., Архипов Д.Е., Шипов А.Г., Бауков Ю.И., Негребецкий В.В. // Изв. АН. Cер. хим. 2018. № 8. С. 1504; Nikolin A.A., Korlyukov A.A., Kramarova E.P., Arkhipov D.E, Shipov A.G., Baukov Yu.I., Negrebetsky V.V. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. N 8. P. 1504. doi: 10.1007/s11172-018-2247-8
  21. Soldatenko A.S., Sterkhova I.V., Lazareva N.F. // J. Organometal. Chem. 2023. Vol. 987–988. Article ID 122634. doi: 10.1016/j.jorganchem.2023.122634
  22. Lazareva N.F., Sterkhova I.V., Lazarev I.M. // J. Organometal. Chem. 2024. Vol. 1006. Article ID 123000. doi: 10.1016/j.jorganchem.2023.123000
  23. Lazareva N.F., Chipanina N.N., Oznobikhina L.P., Shainyan B.A. // J. Organometal. Chem. 2018. Vol. 876. P. 66. doi: 10.1016/j.jorganchem.2018.09.007
  24. Chipanina N.N., Lazareva N.F., Oznobikhina L.P., Shainyan B.A. // J. Phys. Chem. (A). 2019. Vol. 123. N 24. P. 5178. doi: 10.1021/acs.jpca.9b03876
  25. Soldatenko A.S., Sterkhova I.V., Lazareva N.F. // J. Organometal. Chem. 2021. Vol. 940. Article ID 121788. doi: 10.1016/j.jorganchem.2021.121788.
  26. Корлюков А.А., Архипов Д.Е., Володин А.Д., Негребецкий В.В., Николин А.А., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Бауков Ю.И. // Изв. АН. Cер. хим. 2019. № 1. С. 137; Korlyukov A.A., Arkhipov D.E., Volodin A.D., Negrebetskii V.V., Nikolin A.A., Kramarova E.P., Shipov A.G., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 1. P. 137. doi: 10.1007/s11172-019-2429-z
  27. Korlyukov A.A., Pogozhikh S.A., Ovchinnikov Yu.E., Lyssenko K.A., Antipin M.Yu., Shipov A.G., Zamyshlyaeva O.A., Kramarova E.P., Negrebetsky V.V., Yakovlev I.P., Baukov Yu.I. // J. Organometal. Chem. 2006. Vol. 691. P. 3962. doi: 10.1016/j.jorganchem.2006.05.047.
  28. Yoder C.H., Ryan C.M., Martin G.F., Ho P.S. // J. Organometal. Chem. 1980. Vol. 190. N 1. P. 1. doi: 10.1016/S0022-328X(00)82874-0
  29. Sohail M., Bassindale A.R., Taylor P.G., Korlyukov A.A., Arkhipov D.E., Male L., Coles S.J., Hursthouse M.B. // Organometallics. 2013. Vol. 32. N 6. P. 1721. doi: 10.1021/om301137b
  30. Bassindale A.R., Borbaruah M., Glynn S.J., Parker D.J., Taylor P.G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1999. N 10. P. 2099. doi: 10.1039/A904402G
  31. Sohail M., Panisch R., Bowden A., Bassindale A.R., Taylor P.G., Korlyukov A.A., Arkhipov D.E., Male L., Callear S., Coles S.J., Hursthouse M.B., Harringtond R.W., Clegg W. // Dalton Trans. 2013. Vol. 42. N 30. P. 10971. doi: 10.1039/c3dt50613d
  32. Овчинников Ю.Э., Погожих С.А., Разумовская И.В., Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Быликин С.Ю., Негребецкий В.В., Бауков Ю.И. // Изв. АН СССР. Cер. хим. 1998. № 5. 997; Ovchinnikov Yu.E., Pogozhikh S.A., Razumovskaya I.V., Shipov A.G., Kramarova E.P., Bylikin S.Yu., Negrebetsky V.V., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Bull. 1998. Vol. 47. P. 967. doi: 10.1007/BF02498170
  33. Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Артамкина О.Б., Негребецкий В.В., Калашникова Н.А., Овчинников Ю.Е., Погожих С.А., Бауков Ю.И. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 6. С. 954.
  34. Shklover V.E., Buergi H.B., Raselli A., Armbruster T., Hummel W. // Acta Crystallogr. (B). 1991. Vol. 47. N 4. P. 544. doi: 10.1107/s0108768191002707
  35. Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Мурашева Т.П., Корлюков А.А., Погожих С.А., Тарасенко С.А., Негребецкий В.В., Яковлев И.П., Бауков Ю.И. // ЖОХ. 2011. Т. 81. Вып. 12. С. 2428; Shipov A.G., Kramarova E.P., Murasheva T.P., Korlyukov A.A., Pogozhikh S.A., Tarasenko S.A., Negrebetskii V.V., Yakovlev I.P., Baukov Yu.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2011. Vol. 81. N 12. P. 1979. doi: 10.1134/S1070363211120048
  36. Kertsnus-Banchik E., Gostevskii B., Botoshansky M., Kalikhman I., Kost D. // Organometallics. 2010. Vol. 29. N 21. P. 5435. doi: 10.1021/om100461b.
  37. Крамарова Е.П., Смирнова И.С., Артамкина О.Б., Шипов А.Г., Бауков Ю.И., Овчинников Ю.Э., Мозжухин А.О., Стручков Ю.Т. // ЖОХ. 1993. Т. 63. № 10. С. 2275; Kramarova E.P., Smirnova L.S., Artamkina O.B., Shipov A.G., Baukov Yu.I., Ovchinnikov Yu.E., Mozzhukhin A.O., Struchkov Yu.T. // Russ. J. Gen. Chem. 1993. Vol. 63. N 10. P. 1580.
  38. Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Погожих С.А., Негребецкий В.В., Смирнова Л.С., Артамкина О.Б., Быликин С.Ю., Овчинников Ю.Э., Бауков Ю.И. // Изв. АН. Cер. хим. 2007. № 3. C. 446; Shipov A.G., Kramarova E.P., Pogozhikh S.A., Negrebetskii V.V., Smirnova L.S., Artamkina O.B., Bylikin S.Yu., Ovchinnikov Yu.E., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. N 3. P. 461. doi: 10.1007/s11172-007-0075-3
  39. Gostevskii B., Zamstein N., Korlyukov A.A., Baukov Yu.I., Botoshansky M., Kaftory M., Kocher N., Stalke D., Kalikhman I., Kost D. // Organometallics. 2006. Vol. 25. N 22. P. 5416. doi: 10.1021/om060629w
  40. Шипов А.Г., Корлюков А.А., Крамарова Е.П., Архипов Д.Е., Быликин С.Ю., Хунзе Ф., Погожих С.А., Мурашева Т.П., Негребецкий В.В., Хрусталев В.Н., Овчинников Ю.Э., Бассиндейл А.Р., Тейлор П.Г.А., Бауков Ю.И. // ЖОХ. 2011. Т. 81. Вып. 12. С. 1963; Shipov A.G., Korlyukov F.F., Kramarova E.P., Arkhipov D.E., Bylikin S.Yu., Hunze F., Pogozhikh S.A., Murasheva T.P., Negrebetskii V.V., Khrustalev V.N., Ovchinnikov Yu.E., Bassindale A.R., Taylor P.G.A., Baukov Yu.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2011. Vol. 81. N 12. P. 2412. doi: 10.1134/S1070363211120036
  41. Лазарева Н.Ф., Лазарев И.М. // ЖОХ. 2017. Т. 87. № 8. С. 1309; Lazareva N.F., Lazarev I.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 8. P. 1721. doi: 10.1134/S107036321708014X.
  42. Солдатенко А.С., Лазарева Н.Ф. // Изв. АН. Cер. хим. 2023. № 9. С. 2148; Soldatenko A.S., Lazareva N.F. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 9. P. 2148. doi: 10.1007/s11172-023-4010-z
  43. Овчинников Ю.Э., Мачарашвили А.А., Стручков Ю.Т., Шипов А.Г., Бауков Ю.И. // ЖСХ. 1994. Т. 35. № 1. С. 100; Ovchinnikov Yu.E., Macharashvili A.A., Struchkov Yu.T., Shipov A.G., Baukov Yu.I. // J. Struct. Chem. 1994. Vol. 35. Т. 1. P. 91. doi: 10.1007/BF02578506
  44. Лазарева Н.Ф., Беляева В.В., Лазарев И.М. // Изв. АН. Cер. хим. 2015. № 9. С. 2265; Lazareva N.F., Belyaeva V.V., Lazarev I.M. // Russ. Chem. Bull. 2015. Vol. 64. N 9. P. 2265. doi: 10.1007/s11172-015-1150-9
  45. Soldatenko A.S., Sterkhova I.V., Lazareva N.F. // J. Organometal. Chem. 2024. Vol. 1018. 123286. doi 10.1016/ j.jorganchem.2024.123286.
  46. Kano N., Kikuchi A., Kawashima T. // Chem. Commun. 2001. N 48. P.2096. doi: 10.1039/b106501g
  47. Кембриджский банк структурных данных. https://www.ccdc.cam.ac.uk
  48. Shankar R., Sharma A., Jangir B., Chaudhary M., Kociok-KoЁhn G. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. N 2. P. 813. doi: 10.1039/c8nj04223c
  49. Armarego W.L.F., Chai C.L.L., Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann: Elsevier, 2009. 752p.
  50. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (D). 2008. Vol. 64. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig.1. General view of the molecule of compound 2 in crystal (ORTEP, 20%). Hydrogen atoms are not shown.

Download (180KB)
Indexing metadata
3. Fig.2. The plane of the chelate heterocycle of compound 2.

Download (63KB)
Indexing metadata
4. Fig.3. Short contacts in the connection crystal 2.

Download (117KB)
Indexing metadata
5. Scheme 1.

Download (18KB)
Indexing metadata
6. Scheme 2.

Download (31KB)
Indexing metadata
7. Scheme 3.

Download (47KB)
Indexing metadata
8. Scheme 4.

Download (227KB)
Indexing metadata
9. Scheme 5.

Download (89KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».