1,1,3,3-Tetraphenyl-1,3-bis( N -methylacetamidomethyl)1,3-disiloxane

N. F. Lazareva; Лазарева Н. Ф.; I. V. Sterkhova; Стерхова И. В.; I. М. Lazarev; Лазарев И. М.

doi:10.31857/S0044460X24050071

1,1,3,3-Tetraphenyl-1,3-bis(N-methylacetamidomethyl)1,3-disiloxane

Authors: Lazareva N.F.¹, Sterkhova I.V.¹, Lazarev I.М.¹
Affiliations:
1. A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences
Issue: Vol 94, No 5 (2024)
Pages: 599-607
Section: Articles
URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/266162
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24050071
EDN: https://elibrary.ru/FKALPP
ID: 266162

Cite item

Full Text

Abstract
Full Text
About the authors
References
Supplementary files
Statistics

Abstract

1,1,3,3-Tetraphenyl-1,3-bis(N-methylacetamidomethyl)-1,3-disiloxane is formed as a result of mild hydrolysis N-[chloro(diphenyl)silyl]methyl-N-methylacetamide. Its structure was studied by NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. This is the first example of a neutral (O–Si) chelate siloxane with the coordination unit C=O→SiС₃OSi.

Keywords

N-[chloro(diphenyl)silyl]methyl-N-methylacetamide, hydrolysis, 1, 1, 3, 3-tetraphenyl-1, 3-bis(N-methylacetamidomethyl)-1, 3-disiloxane, X-ray diffraction

Full Text

ВВЕДЕНИЕ

Устойчивое развитие и высокая актуальность исследований в области кремнийорганических соединений, содержащих гипервалентный атом кремния, обусловлены их уникальными структурными особенностями, высокой реакционной способностью, возможностью применения в синтетической органической химии и химии материалов как в качестве исходных реагентов, так и генерированных in situ активных интермедиатов [1–9]. (O–Si) Хелатные N-силилметилированные производные карбоксамидов и родственных соединений A (схема 1) являются типичными представителями соединений гипервалентного кремния [1–3, 10–28]. Среди них наиболее изучены соединения с координационным узлом C=O→SiC₃X, в которых аксиальный заместитель является либо атомом галогена либо электроноакцепторной группой [X = Hlg, OTf, OAr, OC(O)R]. Следует отметить, что (O–Si) хелаты, содержащие атом хлора в качестве аксиального заместителя, легко гидролизуются с образованием соответствующих силоксанов с тетракоординированным атомом кремния (cхема 2) [20, 27, 29–36]. Их строение доказано методами ИК, ЯМР спектроскопии и рентгеноструктурного анализа, а механизм их образования в результате гидролиза подробно обсуждается в работе [35].

Схема 1.

Схема 2.

В 90-е годы прошлого столетия было показано, что N-триметилсилиламиды и -лактамы реагируют с бис(хлорметил)дихлорсиланом (в соотношении 2:1), образуя бис(карбоксамидометил)дихлорсиланы – соединения с гексакоординированным атомом кремния. Последующий гидролиз как этих соединений, так и их производных привел к получению комплексов [(LCH₂)₂SiO(CH₂L)₂]²⁺·2X^– (LCH₂ – лактамометильный или карбоксамидный бидентатный хелатирующий лиганд, X^– = Cl^–, TfO^–, HgCl₃^–HgCl₄^–). Методом РСА однозначно доказано, что дикатионы дисилоксана [(LCH₂)₂SiO(CH₂L)₂]²⁺содержат пентакоординированные бис-C,O-хелатные силилиевые ионы, стабилизированные дативным взаимодействием С=O→Si [37–40]. Мы не нашли в литературе сведений о нейтральных силоксанах, содержащих (O–Si) хелатную группу с пентакоординированным атомом кремния.

Недавно нами был синтезирован N-[хлор(дифенил)силил]метил-N-метилацетамид 1 [41]. Оказалось, что это соединение медленно гидролизуется влагой воздуха с образованием моно-(O–Si) хелатного 1,1,3,3-тетрафенил-1,3-бис(N-метилацетамидометил)-1,3-дисилоксана 2 (cхема 3). Цель этой работы заключалась в изучении его строения.

Схема 3.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

С целью исследования молекулярной структуры и межмолекулярных взаимодействий в твердом состоянии был проведен рентгеноструктурный анализ соединения 2. Монокристалл получен перекристаллизацией силоксана 2 из раствора хлороформа. Молекулярная структура силоксана 2 показана на рис. 1. Детали рентгеноструктурного эксперимента приведены в табл. 1.

Рис. 1. Общий вид молекулы соединения 2 в кристалле (ORTEP, 20%). Атомы водорода не показаны.

Таблица 1. Кристаллические данные и детали рентгеноструктурного анализа соединения 2.

Эмпирическая формула	C₃₂H₃₆N₂O₃Si₂
М, г/моль	552.81
Кристаллическая система	Моноклинная
Пространственная группа	P2₁/c
a, Å	16.935(9)
b, Å	9.587(5)
c, Å	18.758(9)
β, град	96.527(17)
V, Å³	3026(3)
Z	4
d_выч, г/cм³	1.207
μ, мм^–¹	0.152
Излучение, Å	MoK_α (0.71073)
T, K	293(2)
2Θ, град	4.65–61.64
Размер кристалла, мм	0.14 × 0.16 × 0.30
Цвет кристалла	Бесцветные призмы
F(000)	1160
Диапазон изменения индексов	–23 ≤ h ≤ 23, –13 ≤ k ≤ 13, –26 ≤ l ≤ 22
Число измеренных отражений	74824
Число независимых отражений	9033
T_min/T_max	0.6917/0.7460
Число уточняемых параметров	379
R₁/wR₂ [I > 2σ(I)]	0.0587/0.1296
R₁/wR₂	0.1633/0.1623
Критерий согласия по F²	1.021
Остаточная электронная плотность ρ_min/ρ_max, e/Å³	0.200/–0.270

Элементарная ячейка содержит четыре молекулы соединения 2. Основные длины связей, валентные углы и торсионные углы представлены в табл. 2. Координационный полиэдр атома кремния Si¹ можно описать как почти идеальную тригональную бипирамиду. Атомы О¹ и О² занимают аксиальные положения, причем длины связей Si¹–O¹ и Si¹–O² существенно различаются [1.689(2) и 2.302(2) Å соответственно]. Связь Si¹–O² яляется дативной и ее длина лежит в области значений типичных соединений пентакоординированного кремния, а длина связи Si¹–O¹ близка к значениям длин силоксановых связей [2]. Хелатный гетероцикл имеет почти плоское строение (рис. 2). Отклонение атома Si¹ от плоскости, образованной экваториальными атомами, составляет 0.04 Å, угол O¹Si¹O² равен 173.2°. Анализ геометрических параметров соединения 2 подтверждает пентакоординацию атома кремния, возникающую в результате образования внутримолекулярной дативной связи C=O→Si.

Taблица 2. Геометрические параметры соединения 2.

Связь	d, Å	Угол	φ, град	Торсионный угол	θ, град
Si¹–O¹	1.689(2)	O¹Si¹C⁴	99.9(1)	C¹³Si²O¹Si¹	23.2(3)
Si¹–C⁴	1.880(2)	O¹Si¹C¹⁹	96.7(10)	C¹¹Si²O¹Si¹	143.2(2)
Si¹–C¹⁹	1.883(3)	C⁴Si¹C¹⁹	116.5(11)	C⁵Si²O¹Si¹	–98.6(3)
Si¹–C³³	1.883(2)	O¹Si¹C³³	98.8(1)	C⁴Si¹O¹Si²	–69.7(3)
Si¹–O²	2.302(2)	C⁴Si¹C³³	116.6(10)	C¹⁹Si¹O¹Si²	48.8(3)
Si²–O¹	1.607(2)	C¹⁹Si¹C³³	120.5(11)	C³³Si¹O¹Si²	171.2(2)
Si²–C¹³	1.869(2)	O¹Si¹O²	173.2(1)	O¹Si¹C³³C²⁴	153.7(2)
Si²–C¹¹	1.874(2)	C⁴Si¹O²	83.6(1)	C⁴Si¹C³³C²⁴	47.9(2)
Si²–C⁵	1.888(2)	C¹⁹Si¹O²	76.5(1)	C¹⁹Si¹C³³C²⁴	–103.0(2)
O²–C²¹	1.245(3)	C³³Si¹O²	84.6(1)	O²Si¹C³³C²⁴	–32.1(2)
N¹–C⁶	1.333(4)	O¹Si²C¹³	113.5(1)	O¹Si¹C³³C²⁸	–23.7(2)
N¹–C¹²	1.449(4)	O¹Si²C¹¹	108.1(1)	C⁴Si¹C³³C²⁸	–129.56(19)
N¹–C⁵	1.476(3)	C¹³Si²C¹¹	108.2(1)	C¹⁹Si¹C³³C²⁸	79.5(2)
O³–C⁶	1.240(3)	O¹Si²C⁵	109.5(1)	O²Si¹C³³C²⁸	150.4(2)
C²⁰–N²	1.457(4)	C¹³Si²C⁵	108.8(1)	C²³C³¹C¹C²	2.0(5)
C³¹–C¹	1.375(4)	C¹¹Si²C⁵	108.6(1)	C³¹C¹C²C³	–1.6(5)
C¹–C²	1.372(4)	Si²O¹Si¹	156.9(1)	C¹C²C³C⁴	–0.1(5)
C¹⁹–N²	1.459(3)	C²¹O²Si¹	109.3(2)	C²C³C⁴C²³	1.2(4)
N²–C²¹	1.328(3)	C⁶N¹C¹²	124.2(3)	C²C³C⁴Si¹	–172.3(2)
C²¹–C²²	1.508(3)	C¹²N¹C⁵	117.0(2)	O¹Si¹C⁴C³	116.7(2)
C²⁴–C²⁵	1.374(4)	O³C⁶N¹	122.7(3)	C¹⁹Si¹C⁴C³	14.0(2)
C²⁵–C²⁶	1.359(4)	O³C⁶C⁷	119.1(3)	O²Si¹C⁴C³	–57.4(2)
C²⁶–C²⁷	1.371(4)	N¹C⁶C⁷	118.2(3)	O¹Si¹C⁴C²³	–56.50(19)

Рис. 2. Плоскость хелатного гетероцикла соединения 2.

(O–Si) хелаты А, содержащие в качестве аксиального заместителя кислородсодержащую группу OR, все еще мало изучены. На схеме 4 приведены соединения, строение которых доказано методами спектроскопии и/или рентгеноструктурного анализа [12, 27, 31, 42–45]. Значения геометрических параметров хелатной группы силоксана 2 и соединений 6, 8, 11–15 с кислородсодержащей аксиальной группой (схема 4, табл. 3) находятся в хорошем согласии [27, 31, 43, 45].

Схема 4.

Taблица 3. Геометрические параметры (O–Si) хелатного гетероцикла соединений 2 и 6, 8, 11–15.

№	d, Å						φ, град	η_e, %^а	Ссылка
№	C=O→Si	Si-O	C=O	C-N	NCH₂	CH₂Si	O-Si-O	η_e, %^а	Ссылка
2	2.302(2)	1.689(2)	1.245(4)	1.327(5)	1.459(4)	1.882(3)	173.2(1)	99.5	Данная работа
6	1.904(4)	2.031(4)	1.269(7)	1.340(7)	1.479(7)	1.888(6)	171.2(2)	100	[43]
8	1.906(6)	1.979(6)	1.283(8)	1.318(8)	1.457(1)	1.902(7)	169.2(2)	99.7	[27]
11	2.367(2)	1.711(2)	1.237(3)	1.315(4)	1.456(3)	1.897(3)	169.1(1)	76.5	[43]
12	2.228(2)	1.778(2)	1.240(2)	1.326(3)	1.448(3)	1.893(2)	167.8(1)	88.6	[43]
13	1.753(2)	2.785(2)	1.314(3)	1.284(3)	1.467(3)	1.883(3)	165.0(1)	75.2	[43]
14	2.078(2)	1.787(2)	1.282(4)	1.323(4)	1.461(4)	1.895(4)	166.8(1)	93.3	[31]
15	1.931(3)	1.931(3)	1.273(4)	1.301(5)	1.452(4)	1.888(3)	172.2(1)	99.5	[45]

^а h_e–степень пентакоординации по формуле Тамао–Кано [46].

Следует отметить, что значение угла Si²O¹Si¹ составляет 156.9(1)° и существенно отличается от линейного угла 180°. Последнее значение характерно для большинства ациклических 1,3-дисилоксанов [47], в том числе дигидрохлорида 1,1,3,3,-тетраметил-1,3-бис(N-метилацетамидометил)-1,3-дисилоксана [MeC(O)NMeCH₂SiMe₂]₂O·2HCl и нейтральных 1,1,3,3,-тетраметил-1,3-дисилоксанов, содержащих у атома кремния лактамометильную или имидометильную группы [35].

Молекулы 1,1,3,3-тетрафенил-1,3-бис(N-метилацетамидометил)-1,3-дисилоксана связаны между собой двумя короткими контактами: между атомом водорода фенильной группы и некоординированной карбонильной группой С_ArН···О=C (2.629 Å) и атомами водорода фенильных групп С_ArН···НС_Ar (2.375 Å) (рис. 3). Эти слабые взаимодействия обеспечивают существование кристаллической структуры соединения 2.

Рис. 3. Короткие контакты в кристалле соединения 2.

В спектрах ЯМР ¹H, ¹³C и ²⁹Si соединения 2, зарегистрированных при комнатной температуре в растворе дейтерохлороформа, присутствует единственный набор сигналов, что указывает на эквивалентность двух групп MeC(O)NMeCH₂SiPh₂. Известно, что в (O–Si) хелатных соединениях наблюдается пермутационная изомеризация – стереодинамический процесс быстрого (в шкале ЯМР) позиционного обмена заместителей в координационном узле [15]. По-видимому, в растворе соединения 2 протекает аналогичный процесс. Судя по результатам рентгеноструктурного анализа, дативная связь C=O→Si в соединении 2 является слабой, ее длина только на 0.065 Å меньше, чем в соединении 11 [2.302(2) и 2.367(2) Å соответственно]. Поэтому в растворе хлороформа возможен разрыв дативной связи C=O→Si¹с образованием силоксана Б с двумя тетракоординированными атомами кремния и формирование новой дативной связи C=O→Si² (схема 5).

Схема 5.

Значение химического сдвига сигнала в спектре ЯМР ²⁹Si находится в более cильном поле по сравнению с силоксаном (MePh₂Si)₂O, содержащим тетракоординированный атом кремния (–18.03 и –9.8 м. д. [48] соответственно). В табл. 4 приведены химические сдвиги в спектрах ЯМР ²⁹Si (O–Si) хелатов с координационным узлом C=O→SiС₃OR. К сожалению, изучить соединение 2 методом динамического ЯМР не удалось. Вопрос о том, существует ли это соединение в растворе в форме (O–Si) хелата или в форме Б остается открытым.

Taблица 4. Химические сдвиги в спектрах ЯМР ²⁹Si соединения 2 и (O–Si) хелатов с координационным узлом C=O→SiС₃OR.

Соединение	δ_Si, м. д.	Ссылка
2	–18.07	Данная работа
3	–29.9	[43]
4	–26.2	[43]
5	–23.7	[43]
6	–27.6	[12]
7^a	4.70	[27]
9	–37.4	[44]
10	–42.2	[12]
14	–27.6	[31]
15	–26.15	[45]
16	–24.73	[45]

^a В CD₃CN.

ВЫВОДЫ

Таким образом, гидролиз N-[хлор(дифенил)силил]метил-N-метилацетамида влагой воздуха приводит к образованию 1,1,3,3-тетрафенил-1,3-бис(N-метилацетамидометил)-1,3-дисилоксана. Рентгеноструктурный анализ показал, что этот силоксан в кристалле существует в виде нейтрального (O–Si) монохелатного пентакоординированного соединения кремния с аксиальной силоксановой группой.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Спектры ЯМР ¹H, ¹³C и²⁹Si записаны в растворе СDCl₃ при комнатной температуре на Bruker DPX 400 спектрометре (400.13, 100.61 и 79.50 МГц соответственно). В качестве внутреннего стандарта использовали ТМС и циклогексан. Элементный анализ выполнен на автоматическом анализаторе CHNS Thermo Scientific Flash 2000. Перед использованием растворители очищали стандартными методами [49].

Исследование методом РСА выполнено на дифрактометре Bruker D8 Venture с излучением MoK_α (λ = 0.71073) с использованием φ- и ω-сканирований. Структура расшифрована и уточнена прямым методом с использованием комплекса программ SHELX [50]. Данные были скорректированы на эффекты поглощения с использованием метода мультисканирования (SADABS). Неводородные атомы уточнены анизотропно с использованием набора программ SHELX [50]. Кристаллографические данные зарегистрированы в Кембриджском центре кристаллографических данных (CCDC 2174792).

Соединение 1 синтезировано по методике, описанной ранее [41].

Гидролиз соединения 1. Соединение 1 0.30 г (0.001 моль) выдерживали на воздухе при комнатной температуре в течение 3 месяцев. Перекристаллизацией из хлороформа выделено 0.21 г кристаллов соединения 2, т. пл. 164–166°C. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), δ, м. д.: 2.18 c [6H, MeC(O)], 2.81 c (4H, NCH₂), 3.27 с (6H, NMe) 7.17–7.96 м (20H, PhSi). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δ_C, м. д.: 25.3 [MeC(O)], 36.9 (NCH₂), 41.8 (NMe), 172.7 (C=O), 173.4 (C=O). Спектр ЯМР ²⁹Si (CDCl₃): δ_Si –18.0 м. д. Найдено, %: С 69.83; Н 6.74; N 4.91. C₃₂H₃₆N₂O₃Si₂. Вычислено, %: C 69.53; H 6.56; N 5.07.

БЛАГОДАРНОСТЬ

Работа выполнена с использованием аналитического оборудования Байкальского центра коллективного пользования СО РАН.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

References

Kost D., Kalikhman I. In: The Chemistry of Organic Silicon Compounds/ Eds Z. Rappoport, Y. Apeloig. Chichester: Wiley, 1998. P. 1339. doi: 10.1002/0470857250.ch23
Лукевиц Э., Пудова О.А. // ХГС. 1996. № 11–12. С. 1605; Lukevics E., Pudova O.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 1996. Vol. 32. N 11–12. P. 1381. doi: 10.1007/BF01169969
Chuit C., Corriu R.J.P., Reyé C., Young J.C. // Chem. Rev. 1993. Vol. 93. N 4. C. 1371. doi: 10.1021/cr00020a003
Singh G., Kaur G., Singh J. // Inorg. Chem. Commun. 2018. Vol. 88. P. 11. doi: 10.1016/j.inoche.2017.12.002
Kung M.C., Riofski M.V., Missaghi M.N., Kung H.H. // Chem. Commun. 2014. Vol. 50. N 25. P. 3262. doi: 10.1039/C3CC48766K
Furin G.G., Vyazankina Q.A., Gostevsky B.A., Vyazankin N.S. // Tetrahedron. 1988. Vol. 44. N 10. P. 2675. doi: 10.1016/S0040-4020(88)90008-7
Wagler J., Böhme U., Kroke E. In: Structure and Bonding Functional Molecular Silicon Compounds I / Ed. D. Scheschkewitz. Cham: Springer, 2013. P. 29. doi: 10.1007/430_2013_118
Sivaramakrishna A., Pete S., Mhaskar C.M., Ramann H., Ramanaiah D.V., Arbaaz M., Niyaz M., Janardan S., Suman P. // Coord. Chem. Rev. 2023. Vol. 485. 215140. doi: 10.1016/j.ccr.2023.215140
Kano N. In: Organosilicon Compounds / Ed. V.Ya. Lee. London: Academic Press, 2017. P. 645. doi: 10.1016/b978-0-12-801981-8.00011-3
Бауков Ю.И., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Оленева Г.И., Артамкина О.Б., Алюанов А.И., Воронков М.Г., Пестунович В.А. // ЖОХ. 1989. T. 59. Вып. 1. С. 110.
Воронков М.Г., Пестунович В.А., Бауков Ю.И. // Металлoорг. xим. 1991. Т. 4. № 6. С. 1210; Voronkov M.G., Pestunovich V.A., Baukov Yu.I. // J. Organometal. Chem. (USSR). 1991. Vol. 4. N 6. P. 593.
Негребецкий В.В., Бауков Ю.И. // Изв. АН. Cер. хим. 1997. № 11. С. 1912; Negrebetsky V.V., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Bull. 1997. Vol. 46. N 11. P. 1807. doi: 10.1007/BF02503766
Николин А.А., Негребецкий В.В. // Усп. хим. 2014. Т. 83. № 9. C. 848; Nikolin A.A., Negrebetsky V.V. // Russ. Chem. Rev. 2014. Vol. 83. N 9. P. 848. doi: 10.1070/RC2014v083n09ABEH004385
Bassindale A.R. In: Progress in organosilicon chemistry / Eds B. Marciniec, J. Chojnowski. Basel: Gordon & Breach, 1995, P. 191.
Негребецкий В.В., Тандура С.Н., Бауков Ю.И. // Усп. хим. 2009. Т. 78. № 1. C. 24; Negrebetsky V.V., Tandura S.N., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Rev. 2009. Vol. 78. N 1. P. 21. doi: 10.1070/10.1070/RC2009v078n01ABEH003888
Nikolin A.A., Kramarova E.P., Shipov A.G., Baukov Yu.I., Negrebetsky V.V., Arkhipov D.E., Korlyukov A.A., Lagunin A.A., Bylikin S.Yu., Bassindale A.R., Taylor P.G. // RSC Adv. 2016. Vol. 6. N 79. P. 75315. doi: 10.1039/c6ra14450k
Nikolin A.A., Korlyukov A.A., Kramarova E.P., Romanenko A.R., Arkhipov D.E., Tarasenko D.V., Bylikin S.Yu., Baukov Yu.I., Negrebetsky V.V. // Mendeleev Commun. 2022. Vol. 32. N 1. P. 37. doi: 10.1016/j.mencom.2022.01.011
Negrebetsky V.V., Kramarova E.P., Shipov A.G., Baukov Yu.I., Korlyukov A.A., Arkhipov D.E., Bassindale A.R., Taylor P.G., Bylikin S.Yu. // J. Organometal. Chem. 2018. Vol. 872. P. 31. doi: 10.1016/j.jorganchem.2018.07.027
Николин А.А., Корлюков А.А., Крамарова Е.П., Архипов Д.Е., Шипов А.Г., Бауков Ю.И., Негребецкий В.В. // Изв. АН. Cер. хим. 2018. № 7. С. 1299; Nikolin A.A., Korlyukov A.A., Kramarova E.P., Arkhipov D.E., Shipov A.G., Baukov Yu.I., Negrebetsky V.V. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. N 7. P. 1299. doi: 10.1007/s11172-018-2215-3
Николин А.А., Корлюков А.А., Крамарова Е.П., Архипов Д.Е., Шипов А.Г., Бауков Ю.И., Негребецкий В.В. // Изв. АН. Cер. хим. 2018. № 8. С. 1504; Nikolin A.A., Korlyukov A.A., Kramarova E.P., Arkhipov D.E, Shipov A.G., Baukov Yu.I., Negrebetsky V.V. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. N 8. P. 1504. doi: 10.1007/s11172-018-2247-8
Soldatenko A.S., Sterkhova I.V., Lazareva N.F. // J. Organometal. Chem. 2023. Vol. 987–988. Article ID 122634. doi: 10.1016/j.jorganchem.2023.122634
Lazareva N.F., Sterkhova I.V., Lazarev I.M. // J. Organometal. Chem. 2024. Vol. 1006. Article ID 123000. doi: 10.1016/j.jorganchem.2023.123000
Lazareva N.F., Chipanina N.N., Oznobikhina L.P., Shainyan B.A. // J. Organometal. Chem. 2018. Vol. 876. P. 66. doi: 10.1016/j.jorganchem.2018.09.007
Chipanina N.N., Lazareva N.F., Oznobikhina L.P., Shainyan B.A. // J. Phys. Chem. (A). 2019. Vol. 123. N 24. P. 5178. doi: 10.1021/acs.jpca.9b03876
Soldatenko A.S., Sterkhova I.V., Lazareva N.F. // J. Organometal. Chem. 2021. Vol. 940. Article ID 121788. doi: 10.1016/j.jorganchem.2021.121788.
Корлюков А.А., Архипов Д.Е., Володин А.Д., Негребецкий В.В., Николин А.А., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Бауков Ю.И. // Изв. АН. Cер. хим. 2019. № 1. С. 137; Korlyukov A.A., Arkhipov D.E., Volodin A.D., Negrebetskii V.V., Nikolin A.A., Kramarova E.P., Shipov A.G., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 1. P. 137. doi: 10.1007/s11172-019-2429-z
Korlyukov A.A., Pogozhikh S.A., Ovchinnikov Yu.E., Lyssenko K.A., Antipin M.Yu., Shipov A.G., Zamyshlyaeva O.A., Kramarova E.P., Negrebetsky V.V., Yakovlev I.P., Baukov Yu.I. // J. Organometal. Chem. 2006. Vol. 691. P. 3962. doi: 10.1016/j.jorganchem.2006.05.047.
Yoder C.H., Ryan C.M., Martin G.F., Ho P.S. // J. Organometal. Chem. 1980. Vol. 190. N 1. P. 1. doi: 10.1016/S0022-328X(00)82874-0
Sohail M., Bassindale A.R., Taylor P.G., Korlyukov A.A., Arkhipov D.E., Male L., Coles S.J., Hursthouse M.B. // Organometallics. 2013. Vol. 32. N 6. P. 1721. doi: 10.1021/om301137b
Bassindale A.R., Borbaruah M., Glynn S.J., Parker D.J., Taylor P.G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1999. N 10. P. 2099. doi: 10.1039/A904402G
Sohail M., Panisch R., Bowden A., Bassindale A.R., Taylor P.G., Korlyukov A.A., Arkhipov D.E., Male L., Callear S., Coles S.J., Hursthouse M.B., Harringtond R.W., Clegg W. // Dalton Trans. 2013. Vol. 42. N 30. P. 10971. doi: 10.1039/c3dt50613d
Овчинников Ю.Э., Погожих С.А., Разумовская И.В., Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Быликин С.Ю., Негребецкий В.В., Бауков Ю.И. // Изв. АН СССР. Cер. хим. 1998. № 5. 997; Ovchinnikov Yu.E., Pogozhikh S.A., Razumovskaya I.V., Shipov A.G., Kramarova E.P., Bylikin S.Yu., Negrebetsky V.V., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Bull. 1998. Vol. 47. P. 967. doi: 10.1007/BF02498170
Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Артамкина О.Б., Негребецкий В.В., Калашникова Н.А., Овчинников Ю.Е., Погожих С.А., Бауков Ю.И. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 6. С. 954.
Shklover V.E., Buergi H.B., Raselli A., Armbruster T., Hummel W. // Acta Crystallogr. (B). 1991. Vol. 47. N 4. P. 544. doi: 10.1107/s0108768191002707
Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Мурашева Т.П., Корлюков А.А., Погожих С.А., Тарасенко С.А., Негребецкий В.В., Яковлев И.П., Бауков Ю.И. // ЖОХ. 2011. Т. 81. Вып. 12. С. 2428; Shipov A.G., Kramarova E.P., Murasheva T.P., Korlyukov A.A., Pogozhikh S.A., Tarasenko S.A., Negrebetskii V.V., Yakovlev I.P., Baukov Yu.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2011. Vol. 81. N 12. P. 1979. doi: 10.1134/S1070363211120048
Kertsnus-Banchik E., Gostevskii B., Botoshansky M., Kalikhman I., Kost D. // Organometallics. 2010. Vol. 29. N 21. P. 5435. doi: 10.1021/om100461b.
Крамарова Е.П., Смирнова И.С., Артамкина О.Б., Шипов А.Г., Бауков Ю.И., Овчинников Ю.Э., Мозжухин А.О., Стручков Ю.Т. // ЖОХ. 1993. Т. 63. № 10. С. 2275; Kramarova E.P., Smirnova L.S., Artamkina O.B., Shipov A.G., Baukov Yu.I., Ovchinnikov Yu.E., Mozzhukhin A.O., Struchkov Yu.T. // Russ. J. Gen. Chem. 1993. Vol. 63. N 10. P. 1580.
Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Погожих С.А., Негребецкий В.В., Смирнова Л.С., Артамкина О.Б., Быликин С.Ю., Овчинников Ю.Э., Бауков Ю.И. // Изв. АН. Cер. хим. 2007. № 3. C. 446; Shipov A.G., Kramarova E.P., Pogozhikh S.A., Negrebetskii V.V., Smirnova L.S., Artamkina O.B., Bylikin S.Yu., Ovchinnikov Yu.E., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. N 3. P. 461. doi: 10.1007/s11172-007-0075-3
Gostevskii B., Zamstein N., Korlyukov A.A., Baukov Yu.I., Botoshansky M., Kaftory M., Kocher N., Stalke D., Kalikhman I., Kost D. // Organometallics. 2006. Vol. 25. N 22. P. 5416. doi: 10.1021/om060629w
Шипов А.Г., Корлюков А.А., Крамарова Е.П., Архипов Д.Е., Быликин С.Ю., Хунзе Ф., Погожих С.А., Мурашева Т.П., Негребецкий В.В., Хрусталев В.Н., Овчинников Ю.Э., Бассиндейл А.Р., Тейлор П.Г.А., Бауков Ю.И. // ЖОХ. 2011. Т. 81. Вып. 12. С. 1963; Shipov A.G., Korlyukov F.F., Kramarova E.P., Arkhipov D.E., Bylikin S.Yu., Hunze F., Pogozhikh S.A., Murasheva T.P., Negrebetskii V.V., Khrustalev V.N., Ovchinnikov Yu.E., Bassindale A.R., Taylor P.G.A., Baukov Yu.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2011. Vol. 81. N 12. P. 2412. doi: 10.1134/S1070363211120036
Лазарева Н.Ф., Лазарев И.М. // ЖОХ. 2017. Т. 87. № 8. С. 1309; Lazareva N.F., Lazarev I.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 8. P. 1721. doi: 10.1134/S107036321708014X.
Солдатенко А.С., Лазарева Н.Ф. // Изв. АН. Cер. хим. 2023. № 9. С. 2148; Soldatenko A.S., Lazareva N.F. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 9. P. 2148. doi: 10.1007/s11172-023-4010-z
Овчинников Ю.Э., Мачарашвили А.А., Стручков Ю.Т., Шипов А.Г., Бауков Ю.И. // ЖСХ. 1994. Т. 35. № 1. С. 100; Ovchinnikov Yu.E., Macharashvili A.A., Struchkov Yu.T., Shipov A.G., Baukov Yu.I. // J. Struct. Chem. 1994. Vol. 35. Т. 1. P. 91. doi: 10.1007/BF02578506
Лазарева Н.Ф., Беляева В.В., Лазарев И.М. // Изв. АН. Cер. хим. 2015. № 9. С. 2265; Lazareva N.F., Belyaeva V.V., Lazarev I.M. // Russ. Chem. Bull. 2015. Vol. 64. N 9. P. 2265. doi: 10.1007/s11172-015-1150-9
Soldatenko A.S., Sterkhova I.V., Lazareva N.F. // J. Organometal. Chem. 2024. Vol. 1018. 123286. doi 10.1016/ j.jorganchem.2024.123286.
Kano N., Kikuchi A., Kawashima T. // Chem. Commun. 2001. N 48. P.2096. doi: 10.1039/b106501g
Кембриджский банк структурных данных. https://www.ccdc.cam.ac.uk
Shankar R., Sharma A., Jangir B., Chaudhary M., Kociok-KoЁhn G. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. N 2. P. 813. doi: 10.1039/c8nj04223c
Armarego W.L.F., Chai C.L.L., Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann: Elsevier, 2009. 752p.
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (D). 2008. Vol. 64. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930