Синтез и биологическая активность замещенных 5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксамидов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Четырехкомпонентной реакцией амида ацетоуксусной кислоты с димедоном, ароматическим альдегидом и ацетатом аммония в отсутствие растворителя получены новые замещенные 5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксамиды. Изучена антибактериальная и антиноцицептивная активность синтезированных соединений. Строение полученных веществ установлено на основании данных ИК, ЯМР 1Н и 13С спектроскопии, масс-спектрометрии и рентгеноструктурного анализа.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Наталья Владимировна Носова

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

Автор, ответственный за переписку.
Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6380-2543
Россия, Пермь

М. О. Старовойтова

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: geinvl48@mail.ru
Россия, Пермь

Рамиз Рагибович Махмудов

Пермский государственный национальный исследовательский университет; Федеральный научный центр медико-профилактических технологий управления рисками здоровью населения

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-2326-3976
Россия, Пермь; Пермь

В. В. Новикова

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: geinvl48@mail.ru
Россия, Пермь

Максим Викторович Дмитриев

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-8817-0543
Россия, Пермь

Владимир Леонидович Гейн

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-8512-0399
Россия, Пермь

Список литературы

  1. Ajani O.O., Iyaye K.T., Ademosun O.T. // RSC Adv. 2022. Vol. 12. P. 18594. doi: 10.1039/d2ra02896d
  2. Машковский М.Д. Лекарственные средства. M.: Новая волна, 2005. 1200 с.
  3. Scott D.A., Balliet C.L., Cook D.J., Davies A.M., Gero T.W., Omer C.A., Poondru S., Theoclitou M.E., Tyurin B., Zinda M.J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 697. doi: 10.1016/j.bmcl.2008.12.046
  4. Chen S., Chen R., He M., Pang R., Tan Z., Yang M. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. P. 1948. doi 10.1016/ j.bmc.2009.01.038
  5. Vanaerschot M., Lucantoni L., Li T., Combrinck J.M., Ruecker A., Santha T.R.K., Rubiano K., Ferreira E.P., Siciliano G., Gulati S., Henrich P.P., Ng L.C., Murithi J.M., Corey V.C., Duffy S., Lieberman O.J., Veiga M.I., Sinden R.E., Alano P., Delves M.J., Sim K.L, Winzeler E.A., Egan T.J., Hoffman S.L., Avery V.M., Fidock D.A. // Nat. Microbiol. 2017. Vol. 2. P. 1403. doi: 10.1038/s41564-017-0007-4
  6. Alqasoumi S.I., Al-Taweel A.M., Alafeefy A.M., Hamed M.M., Noaman E., Ghorab M.M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 6939. doi 10.1016/ j.bmcl.2009.10.065
  7. Shahraki O., Edraki N., Khoshneviszadeh M., Zargari F., Ranjbar S., Saso L., Firuzi O., Miri R. // Drug Des. Dev. Ther. 2017. Vol. 11. P. 407. doi: 10.2147/DDDT.S119995
  8. Mennatallah A.S., Ali A.E., Nadia S.E. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 99. Article ID 103831. doi 10.1016/ j.bioorg.2020.103831
  9. Kumar A., Sharma S., Tripathi V.D., Maurya R.A., Srivastava S.P., Bhatia G., Tamrakar A.K., Srivastava A.K. // Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol. 18. P. 4138. doi 10.1016/ j.bmc.2009.11.061
  10. Safak C., Erdemli I., Sunal R. // Arzneimittel-forschung. 1993. Vol. 43. P. 1052.
  11. Пат. 2403243 (2010). РФ
  12. Nagarapu L., Dharani Kumari M., Vijaya Kumari N., Kantevari S. // Catal. Commun. 2007. Vol. 8. N 12. P. 1871. doi: 10.1016/j.catcom.2007.03.004
  13. Гейн В.Л., Казанцева М.И., Курбатова А.А. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. № 6. С. 17; Gein V.L., Kazantseva M.I., Kurbatova A.A. // Russ. J. Org. Chem. 2011. Vol. 47. N 6. P. 886. doi: 10.1134/S1070428011060091
  14. Гейн В.Л., Казанцева М.И., Курбатова А.А. Вахрин М.И. // ХГС. 2010. Т. 46. № 5. С. 629; Gein V.L., Kazantseva, M.I., Kurbatova, A.A., Vahrin M.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2010. Vol. 46. N 5. P. 629. doi: 10.1007/s10593-010-0560-8
  15. Чебанов В.А., Сараев В.Е., Кобзарь К.М., Десенко С.М., Орлов В.Д., Гура Е.А. // ХГС. 2004. № 4. С. 571; Chebanov V.A., Saraev V.E., Kobzaŕ K.M., Desenko S.M., Gura E.A., Orlov V.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 2004. Vol. 40. N 4. P. 475. doi: 10.1023/B:COHC.0000033541.49115.a0
  16. Yü S.-J., Wu S., Zhao X.-M., Lü C.-W. // Res. Chem. Intermed. 2017. Vol. 43. P. 3121. doi: 10.1007/s11164-016-2814-2
  17. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171 .NET).
  18. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
  19. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  20. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. R = Ph (5a), 4-FC6H4 (5б), 2-FC6H4 (5в), 4-ClC6H4 (5г), 2-ClC6H4 (5д), 4-BrC6H4 (5е), 2-BrC6H4 (5ж), 3-NO2C6H4 (5з), 4-MeC6H4 (5и), 4-EtC6H4 (5к), 4-i-PrC6H4 (5л), 4-i-BuC6H4 (5м), 4-MeOC6H4 (5н), 3-C5H4N (5о), 4-NO2C6H4 (5п).

Скачать (58KB)
Метаданные
3. Схема 2.

Скачать (64KB)
Метаданные
4. Схема 3.

Скачать (105KB)
Метаданные
5. Рис. 1. Общий вид молекулы соединения 5з в кристалле в представлении тепловыми эллипсоидами с 30%-ной вероятностью.

Скачать (103KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».