Email this article Oxidative heterocoupling of lithium 2-methylpropanoate α-carbanion and secondary α-carbanions of lithium acylates
- Authors: Zorin А.V.1, Zaynasheva A.T.1, Zorin V.V.1
-
Affiliations:
- Ufa State Petroleum Technological University
- Issue: Vol 94, No 4 (2024)
- Pages: 503-510
- Section: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/262781
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24040049
- EDN: https://elibrary.ru/EBLHUE
- ID: 262781
Cite item
Open Access
Access granted
Abstract
When the α-carbanion of 2-methylpropanoate (A) reacts with the α-carbanions of lithium butanoate, pentanoate, hexanoate, heptanoate and phenylacetate (B) in the presence of 1,2-dibromoethane, a mixture of oxidative homocoupling (A-A, B-B) products [2,2,3,3-tetramethyl- and 2,3-diethyl- (or 2,3-dipropyl-, 2,3-dibutyl-, 2,3-dipentyl-, 2,3-diphenyl)succinic acids] and heterocouplings (A-B) products [2,2-dimethyl-3-ethyl- (or 2,2-dimethyl-3-propyl-, 2,2-dimethyl-3-butyl-, 2,2-dimethyl-3 -pentyl-, 2,2-dimethyl-3-phenyl)succinic acids] is formed with a total yield of 84–98%. The effect of the nature of the oxidizing reagent (1,2-dibromoethane and other reagents) and the molar ratio of coupling α-carbanions of lithium acylates on the selectivity of the formation of homo- and heterocoupling products was studied.
Full Text
About the authors
А. V. Zorin
Ufa State Petroleum Technological University
Author for correspondence.
Email: chemist.518@mail.ru
Russian Federation, Ufa, 450062
A. T. Zaynasheva
Ufa State Petroleum Technological University
Email: chemist.518@mail.ru
Russian Federation, Ufa, 450062
V. V. Zorin
Ufa State Petroleum Technological University
Email: chemist.518@mail.ru
Russian Federation, Ufa, 450062
References
- Зорин А.В., Зайнашев А.Т., Зорин В.В. // ЖОХ. 2016. Т. 86. Вып. 11. С. 1826; Zorin A.V., Zaynashev A.T., Zorin V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 11. P. 1826. doi: 10.1134/S1070363216110116
- Зорин А.В., Зайнашев А.Т., Зорин В.В. // Баш. хим. ж. 2014. Т. 21. Вып. 1. С. 61.
- Зорин А.В., Зайнашев А.Т., Зорин В.В. // Баш. хим. ж. 2014. Т. 21. Вып. 2. С. 58.
- Зорин А.В., Зайнашев А.Т., Зорин В.В. // Баш. хим. ж. 2014. Т. 21. Вып. 4. С. 45.
- Зорин А.В., Зайнашев А.Т., Зорин В.В. // ЖОрХ. 2023. T. 59. C. 1142; Zorin A.V., Zaynashev A.T., Zorin V.V. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. P. 1482. doi: 10.1134/S107042802309004X
- Чанышева А.Р., Зорин А.В., Зорин В.В. // Баш. хим. ж. 2014. Т. 21. Вып. 2. С. 99.
- Химия свободных радикалов. Структура и механизм реакций / Под ред. Д. Нонхибела, Дж. Уолтона. М.: Мир, 1977. 606 с.
- Прайер У. Свободные радикалы. М.: Атомиздат, 1970. 334 с.
- Wheland G.W. Advanced Organic Chemistry. New York.: Wiley, 1960. Ch. 14.
- Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973. 1056 с.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. С. 61.
- Gero A. // J. Org. Chem. 1954. Vol. 19. N 12. P. 1960. doi: 10.1021/jo01377a013
- Nonhebel D.C. // Tetrahedron. 1968. Vol. 24. N 4. P. 1869. doi: 10.1016/S0040-4020(01)82493-5
- Burdett J.L., Rogers M.T. // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. N 11. P. 2105. doi: 10.1021/ja01065a003
- Молин Ю.Н., Иоффе С.Т., Заев Е.К., Соловьева Е.К., Кугучева Е.Е., Воеводский В.В., Кабачник М.И. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1965. C. 1556.
- Yoffe S.T., Fedin E.I., Petrovskii P.V. Kabachnik M.I. // Tetrahedron Lett. 1966. Vol. 7. N. 24. 2661. doi: 10.1016/S0040-4039(00)62003-8
- Tanaka M., Shono T., Shinra K. // J. Chem. Soc. Japan. Pure Chem. Sect. 1967. Vol. 88. P. 1068.
- Tanaka M., Shono T., Shinra K. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1969. Vol. 42. N 11. P. 3190. doi: 10.1246/bcsj.42.3190
- Кольцов А.И., Хейфец Г.М. // Усп. xим. 1971. T. 11. № 9. С. 1646.
Supplementary files
