1,3-dipolar cycloaddition as a method for the synthesis of dipyrrolidinyl- and dipyrrolylketones

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

In the reactions of 1,3-dipolar cycloaddition of a twofold excess of aryl aldimines of glycine ethyl ester with diarylideneacetones and diarylidenecyclohexanones in the presence of silver acetate, the corresponding dipyrrolidinylketones were obtained. Diethyl 4,4′-carbonylbis(3,5-diarylpyrrolidine-2-carboxylates) obtained from diarylideneacetones undergo aromatization under the action of N-bromosuccinimide to form diethyl 4,4′-carbonylbis(3,5-diaryl-1H-pyrrole-2-carboxylates). The selectivity of the reactions and the structure of the products were determined using correlation NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

S. Kostryukov

National Research Ogarev Mordovia State University

Autor responsável pela correspondência
Email: kostryukov_sg@mail.ru
ORCID ID: 0000-0002-1774-0836
Rússia, Saransk, 430005

V. Kalyazin

National Research Ogarev Mordovia State University

Email: kostryukov_sg@mail.ru
ORCID ID: 0000-0002-0650-6753
Rússia, Saransk, 430005

P. Petrov

National Research Ogarev Mordovia State University

Email: kostryukov_sg@mail.ru
ORCID ID: 0000-0001-7232-0335
Rússia, Saransk, 430005

E. Bezrukova

National Research Ogarev Mordovia State University

Email: kostryukov_sg@mail.ru
ORCID ID: 0000-0003-2428-3925
Rússia, Saransk, 430005

N. Somov

Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod

Email: kostryukov_sg@mail.ru
ORCID ID: 0000-0001-9460-307X
Rússia, Nizhnij Novgorod, 603950

Bibliografia

  1. Resendiz M.J.E., Natarajana A., Garcia-Garibay M.A. // Chem. Commun. 2008. Vol. 44. N 2. P. 193. doi: 10.1039/b711786h
  2. Resendiz M.J.E., Family F., Fuller K., Campos L.M., Khan S.I., Lebedeva N.V., Forbes M.D.E., Garcia-Garibay M.A. // J. Am. Chem. Soc. 2009. Vol. 131. N 24. P. 8425. doi: 10.1021/ja900781n
  3. Dotson J.J., Liepuoniute I., Bachman J.L., Hipwell V.M., Khan S.I., Houk K. N., Garg N.K., Garcia-Garibay M.A. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 143. N 10. P. 4043. doi: 10.1021/jacs.1c01100
  4. Dotson J.J., Bachman J.L., Garcia-Garibay M.A. // J. Am. Chem. Soc. 2020. Vol. 142. N 27. P. 11685. doi: 10.1021/jacs.0c04760
  5. Hui C., Brieger L., Strohmann C., Antonchick A.P. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 143. N 45. P. 18864. doi: 10.1021/jacs.1c10175
  6. Al-Kadhimi A.A., Al-Hamdany A., Jasim S.S. // Res. J. Pharm. Biol. Chem. Sci. 2012. Vol. 3. N 1. P. 908. doi: 10.33887/rjpbcs
  7. Nadkarni D.H., Murugesan S., Velu S.E. // Tetrahedron. 2013. Vol. 69. N 20. P. 4105. doi: 10.1016/j.tet.2013.03.052
  8. Vanicat A., André-Barrès C., Delfourne E. // Tetrahedron Lett. 2017. Vol. 58. N 4. P. 342. doi 10.1016/ j.tetlet.2016.12.030
  9. Murugesan S., Nadkarni D.H., Velu S.E. // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. N 25. P. 3074. doi 10.1016/ j.tetlet.2009.04.021
  10. Aouchiche H.A., Djennane S., Boucekkine A. // Synth. Met. 2004. Vol. 140. N 2–3. P. 127. doi: 10.1016/S0379-6779(03)00339-4
  11. de Groot J.A., van der Steen R., Fokkens R., Lugtenburg J. // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1982. Vol. 101. N 1. P. 35. doi: 10.1002/recl.19821010103
  12. Padmavathi V., Reddy B.J.M., Venkata Subbaiah D.R.C. // New J. Chem. 2004. Vol. 28. N 12. P. 1479. doi: 10.1039/b409968k
  13. Wang R., Wang S.-Y., Ji S.-J. // Org. Biomol. Chem. 2014. Vol. 12. N 11. P. 1735. doi: 10.1039/c3ob42570c
  14. Potowski M., Schîrmann M., Preut H., Antonchick A.P., Waldmann H. // Nat. Chem. Biol. 2012. Vol. 8. N 5. P. 428. doi: 10.1038/nchembio.901
  15. Potowski M., Merten C., Antonchick A.P., Waldmann H. // Chem. Eur. J. 2015. Vol. 21. N 13. P. 4913. doi: 10.1002/chem.201500125
  16. Hernández-Toribio J., Arrayás R.G., Martín-Matute B., Carretero J.C. // Org. Lett. 2009. Vol. 11. N 2. P. 393. doi: 10.1021/ol802664m
  17. Oura I., Shimizu K., Ogata K. Fukuzawa S. // Org. Lett. 2010. Vol. 12. N 8. P. 1752. doi: 10.1021/ol100336q
  18. Bdiri B., Li C., Zhou Z.-M. // Tetrahedron: Asym. 2017. Vol. 28. N 8. P. 1044. doi: 10.1016/j.tetasy.2017.06.004
  19. Gayen B., Banerji A. // J. Heterocycl. Chem. 2015. Vol. 52. N 3. P. 919. doi. 10.1002/jhet.2196
  20. Blaney P., Grigg R., Rankovic Z., Thornton-Pett M., Xu J. // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. N 9. P. 1719. doi: 10.1016/S0040-4020(02)00029-7
  21. Кострюков С.Г., Калязин В.А., Петров П.С., Безрукова Е.В. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 6. С. 823. doi: 10.31857/S0044460X2306001X; Kostryukov S.G., Kalyazin V.A., Petrov P.S., Bezrukova E.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 6. P. 1311. doi: 10.1134/S1070363223060014
  22. Barr D.A., Dorrity M.J., Grigg R., Hargreaves S., Malone J.F., Montgomery J., Redpath J., Stevenson P., Thornton-Pett M. // Tetrahedron. 1995. Vol. 51. N 1. P. 273. doi: 10.1016/0040-4020(94)00940-V
  23. Kostryukov S.G., Kalyazin V.A., Petrov P.S., Bezrukova E.V., Somov N.V. // Russ. J. Org. Chem. 2024. Vol. 60. N 2. P. 281.doi: 10.1134/s1070428024020143.
  24. Lokhande P.D., Hasanzadeh K., Khaledi H., Ali H.M. // J. Heterocycl. Chem. 2012. Vol. 49. N 6. P. 1398. doi: 10.1002/jhet.1049
  25. Hati S., Sen S. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. N 9. P. 1040. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.01.081
  26. Conard C.R., Dolliver M.A. // Org. Synth. 1932. Vol. 12. P. 22. doi: 10.15227/orgsyn.012.0022
  27. Zhi M., Gan Z., Ma R., Cui H., Li E., Duan Z., Mathey F. // Org. Lett. 2019. Vol. 21. N 9. P. 3210. doi 10.1021/ acs.orglett.9b00926
  28. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  29. Hübschle C.B., Sheldrick G.M., Dittrich B.J. // Appl. Cryst. 2011. Vol. 44. N 6. P. 1281. doi: 10.1107/S0021889811043202
  30. Clark R.C., Reid J.S. // Acta Crystallogr. 1995. Vol. 51. N 6. P. 887. doi: 10.1107/S0108767395007367

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Fig. 1. Spatial structure (2S*,2'S*,3R*,3'R*, 4S*,4'S*,5R*,5'R*)-diethyl-4,4'-carbonylbis(5-phenyl-3-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2-carboxylate) 6a according to the RSA.Fig. 1. Spatial structure (2S*,2'S*,3R*,3'R*, 4S*,4'S*,5R*,5'R*)-diethyl-4,4'-carbonylbis(5-phenyl-3-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2-carboxylate) 6a according to the RSA.

Baixar (122KB)
Metadados
3. Fig. 2. Fragment of the 1H–13C HMBC spectrum (2S*,2'S*,3R*,3'R*,4S*,4'S*,5R*,5'R*)-диэтил-4,4'-карбонилбис[3,5-бис(4-хлорфенил)пирролидин-2-карбоксилата] 6b.

Baixar (94KB)
Metadados
4. Fig. 3. Fragment of the 1H–1H NOESY spectrum (2S*,2'S*,3R*,3'R*,4S*,4'S*,5R*,5'R*)-диэтил-4,4'-карбонилбис[3,5-бис(4-хлорфенил)пирролидин-2-карбоксилата] 6b.

Baixar (104KB)
Metadados
5. Fig. 4. Fragment of the spectrum of 1H–13C HMBC (1S*,3S*,4S*,5S*,7S*,8S*,10S*,11S*)-diethyl-6-oxo-1,8-diphenyl-4,11-bis- (4-chlorophenyl)-2,9-diazadispiro[4.1.47.35]tetradecane-3,10-carboxylate 12a.

Baixar (94KB)
Metadados
6. Fig. 5. Fragment of the spectrum of 1H–1H NOESY (1S*,3S*,4S*,5S*,7S*,8S*,10S*,11S*)-diethyl-6-oxo-1,8-diphenyl-4,11-bis- (4-chlorophenyl)-2,9-diazadispiro[4.1.47.35]tetradecane-3,10-carboxylate 12a.

Baixar (94KB)
Metadados
7. Fig. 6. Fragment of the spectrum of 1H–1H NOESY (1S*,3S*,4S*,5S*,E)-ethyl-6-oxo-1-phenyl-7-(4-chlorobenzylidene)-4-(4-chlorophenyl)-2-azaspiro[4.5]Decan-3-carboxylate 14.

Baixar (58KB)
Metadados
8. Fig. 7. A fragment of the 1H–1H NOESY spectrum of compounds 14 and 14' (signals and cross-peaks for compound 14' are indicated).

Baixar (98KB)
Metadados
9. Scheme 1.

Baixar (80KB)
Metadados
10. Scheme 2.

Baixar (99KB)
Metadados
11. Scheme 3.

Baixar (97KB)
Metadados
12. Scheme 4.

Baixar (86KB)
Metadados
13. Scheme 5.

Baixar (108KB)
Metadados
14. Scheme 6.

Baixar (58KB)
Metadados
15. Scheme 7.

Baixar (88KB)
Metadados
16. Scheme 8.

Baixar (87KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».