Synthesis and Some Regularities of Transformations of 5,5-Dimethyl-3-(2-methylalyl)-2-thioxo-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-4(1H)-one. Antibacterial Activity of the Obtained Compounds

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

Based on ethyl 1-amino-3,3-dimethyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate (amino ester), a method for the synthesis of 5,5-dimethyl-3-(2-methylallyl)-2-thioxo-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-4(1H)-one was developed. The latter was alkylated with halides of various structures, resulting in the production of 2-alkylsulfanyl-5,5-dimethyl-3-(2-methylallyl)-5, 6-dihydrobenzo[h]quinazoline-4(3H)-ones. By condensation of thioxobenzoquinazoline with hydrazine hydrate, 2-hydrazinyl-5,5-dimethyl-3-(2-methylallyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinazoline-4(3H)-one was synthesized, but similar reactions with 2-ethanolamine and 3-propanolamine proceeded abnormally with the formation of 2-(2-hydroxyethyl)amino-5,5-dimethyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinazoline-4(3H)-one and 2-(3-hydroxypropyl)amino-5,5-dimethyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinazoline-4(3H)-one, respectively. The interaction of the indicated thioxobenzoquinazoline with benzylamine proceeds with intramolecular cyclization with the formation of 6,6,10,10-tetramethyl-9,10-dihydro-5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline-7(6H)-one. The antibacterial properties of the synthesized compounds were studied. It was found that the studied compounds have antibacterial activity.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

A. Markosyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: ashot@mаrkosyan.am
ORCID ID: 0000-0001-6665-7118
Rússia, Yerevan, 0014 Armenia

A. Ayvazyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: nfo@rcsi.science
ORCID ID: 0000-0001-8384-7431
Rússia, Yerevan, 0014 Armenia

S. Gabrielyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: nfo@rcsi.science
Rússia, Yerevan, 0014 Armenia

M. Danghyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: nfo@rcsi.science
Rússia, Yerevan, 0014 Armenia

J. Avakimyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: nfo@rcsi.science
Rússia, Yerevan, 0014 Armenia

F. Arsenyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Autor responsável pela correspondência
Email: nfo@rcsi.science
Rússia, Yerevan, 0014 Armenia

Bibliografia

  1. Pozharskii A.F., Ozeryanskii V.A., Mikshiev V.Y., Antonov A.S., Chernyshev A.V., Metelitsa A.V., Borodkin G.S., Fedik N.S., Dyablo O.V. // J. Org. Chem. 2016. Vol. 81. N 13. P. 5574. doi: 10.1021/acs.joc.6b00917
  2. Sahoo M., Jena L., Daf S., Kumar S. // Genomics Inform. 2016. Vol. 14. N 3. P. 104. doi: 10.5808/GI.2016.14.3.104
  3. Maurya H.K., Hasanain M., Singh S., Sarkar J., Dubey V., Shukla A., Luqman S., Khanc F., Gupta A. // RSC Adv. 2016. Vol. 22 N 6. P. 18607. doi: 10.1039/C⁵RA24429C
  4. Wu L., Zhang Ch. // RSC Adv. 2016. Vol. 6. N 34. P. 287555. doi: 10.1039/C⁶RA03323G
  5. Gomha S.M., Abbas E.M.H., Farghaly T. // J. Heterocycl. Chem. 2017. Vol. 54. P. 610. doi: 10.1002/jhet.2632
  6. Keshari A.K., Singh A.K., Raj V., Rai A., Trivedi P., Ghosh B., Kumar U., Rawat A., Kumar D., Saha S. // Drug Des. Devel. Ther. 2017. Vol. 11. P. 1623. doi: 10.2147/DDDT.S136692
  7. Ebied M.Y., Zaghary W.A., Amin K.M., Hammad Sh.F. // J. Adv. Pharm. Res. 2017. Vol. 1 N 4. P. 216. doi: 10.21608/aprh.2017.4043
  8. Keshari A.K., Singh A.K., Kumar U., Raj V., Rai A., Kumar P., Kumar D., Maity B., Nath S., Prakash A., Saha S. // Drug Des. Devel. Ther. 2017. Vol. 11. P. 2981. doi: 10.2147/DDDT.S143075
  9. Xin L., Chen Y., Rong W., Qin Y., Li X., Guan D. // Molecules. 2018. Vol. 23 N 9. P. 2330. doi: 10.3390/molecules23092330
  10. Roudbaraki S.J., Janghorban S., Ghashang M. // Comb. Chem. High Throughput Screen. 2019. Vol. 22 N 6. P. 422. doi: 10.2174/1386207322666190617164617
  11. Nowak M., Fornal E., Kontek R., Sroczyński D., Jóźwiak A., Augustowska E., Warpas A., Adamczyk M., Malinowski Z. // Arkivoc. 2018. P. 248. doi: 10.24820/ark.5550190.p010.739
  12. Ramadan A., Kamel G., Awad N.E., Shokry A.A., Fayed H.M. // J. Herbmed. Pharmacol. 2020. Vol. 9 N 4. P. 400. doi: 10.34172/jhp.2020.50
  13. Pal A., Curtin J.F., Kinsella G.K. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021. Vol. 31 N 1. P. 127672. doi: 10.1016/j.bmcl.2020.127672
  14. Gauni B., Mehariya K., Shah A., Duggirala S.M. // Lett. Drug Design Discov. 2021. Vol. 18. N 3. P. 222. doi: 10.2174/1570180817999201013165656
  15. Bora D., Kaushal A., Shankaraiah N. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 215. N 5. P. 113263. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113263
  16. Luan M.Z., Zhang X.F., Yang Y., Meng Q.G., Hou G.G. // Bioorg. Chem. 2023. Vol. 132. P. 106360. doi: 10.1016/j.bioorg.2023.106360
  17. Constantine V., Milyutin N., Komogortsev A., Lichitsky B.V., Minyaev M.E., Melekhina V.G. // Beilstein J. Org. Chem. 2023. Vol. 19. P. 778. doi: 10.3762/bjoc.19.58
  18. Fang F., Xia J., Quan S., Chen S. // J. Org. Chem. 2023. Vol. 88 N 20. P. 14697. doi: 10.1021/acs.joc.3c01700
  19. Маркосян А.И., Торширзад Н.М., Габриелян С.А. // Хим. ж. Арм. 2013. Т. 66. № 1. С. 110.
  20. Маркосян А.И., Торширзад Н.М., Габриелян С.А., Авакимян Дж. А. // Хим. ж. Арм. 2013. Т. 66. № 2. С. 303.
  21. Маркосян А.И., Торширзад Н.М., Шахбазян Г.Г., Арсенян Ф.Г. // Хим.-фарм. ж. 2014. Т. 47. № 12. С. 29; Markosyan A.I., Torshirsad N.M., Shahbazyan G.G., Arsenyan F.H. // Pharm. Chem. J. 2014. Vol. 47. P. 651. doi: 10.1007/s11094-014-1025-7
  22. Маркосян А.И., Айрапетян К.К., Габриелян С.А., Мамян С.С., Арсенян Ф.Г., Авакимян Дж.А., Степанян Г.М. // Хим. ж. Арм. 2018. Т. 71. № 3. С. 377.
  23. Маркосян А.И., Айрапетян К.К., Габриелян С.А., Ширинян В.З., Мамян С.С., Авакимян Дж.А., Степанян Г.М. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. С. 604; Markosyan A.I., Hayrapetyan K.K., Gabrielyan S.H., Shirinyan V.Z., Mamyan S.S., Avakimyan J.A., Stepanyan H.M. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 606. doi: 10.1134/S1070428018040152
  24. Маркосян А.И., Айрапетян К.К., Габриелян С.А., Мамян С.С., Ширинян В.З., Захаров А.В., Арсенян Ф.Г., Авакимян Дж.А., Степанян Г.М. // Хим.-фарм. ж. 2019. Т. 53. № 1. С. 17; Markosyan A.I., Hayrapetyan K.K., Gabrielyan S.A., Mamyan S.S., Shirinyan V.Z., Zakharov A.V., Arsenyan F.H., Avakimyan J.A., Stepanyan H.M. // Pharm. Chem. J. 2019. Vol. 53. N 1. P. 15. doi: 10.1007/s11094-019-01948-7
  25. Миронов А.Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. М.: Медицина, 2012. С. 509.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
2. Схема 1.

Baixar (90KB)
3. Схема 2.

Baixar (95KB)
4. Схема 3.

Baixar (132KB)

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».