Synthesis and Structure of Piperidinium 5-(1-Aryl-3-ethoxy- 2-ethoxycarbonyl-3-oxopropyl)aminotetrazol-1-ides

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of diethyl malonate with aromatic aldehydes, 5-aminotetrazole monohydrate in ethanol in the presence of piperidine leads to the formation of piperidinium 5-(1-aryl-3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-3-oxopropyl)aminotetrazole-1-ides. Structure of the obtained compounds was established by IR, 1H NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction analysis.

Full Text

Restricted Access

About the authors

K. V. Podchezertseva

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0009-7473-5505
Russian Federation, Perm, 614990

T. M. Zamaraeva

Perm State Pharmaceutical Academy

Author for correspondence.
Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-9932-9628
Russian Federation, Perm, 614990

M. V. Dmitriev

Perm State National Research University

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-8817-0543
Russian Federation, Perm, 614990

References

  1. Старков М.О., Казакова А.Н., Михайлова Н.Н., Карнаухов Ю.А., Злотский С.С., Торосян Г.О. // Баш. хим. ж. 2012. Т. 19. № 3. С. 89.
  2. Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Казакова А.Н., Злотский С.С. // ЖОХ. 2015. Т. 85. № 1. С. 156; Borisova Yu.G., Raskildina G.Z., Kazakova A.N., Zlotsky S.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. 85. N 1. P. 200 doi: 10.1134/S1070363215010351
  3. Раскильдина Г.З., Борисова Ю.Г., Яныбин В.М., Султанова Р.М., Спирихин Л.В., Злотский С.С. // Докл. АН. 2016. Т. 466. № 2. С. 174; Raskildina G.Z., Borisova Yu.G., Yanybin V.M., Sultanova R.M., Spirikhin L.V., Zlotsky S.S. // Doklady Chem. 2016. Vol. 466. N 1. P. 8. doi: 10.7868/S0869565216020146
  4. Раскильдина Г.З., Борисова Ю.Г., Яковенко Е.А., Спирихин Л.В., Злотский С.С. // ЖОХ. 2017. Т. 87. № 1. С. 157; Raskildina G.Z., Borisova Yu.G., Yakovenko E.A., Spirikhin L.V., Zlotsky S.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 1. P. 151. doi: 10.1134/S1070363217010248
  5. Раскильдина Г.З., Борисова Ю.Г., Спирихин Л.В., Злотский С.С. // ЖОХ. 2017. Т. 87. № 5. С. 872; Raskildina G.Z., Borisova Yu.G., Spirikhin L.V., Zlotsky S.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 5. P. 1097. doi: 10.1134/S1070363217050358
  6. Месропян Э.Г., Галстян А.С., Аветисян А.А., Амбарцумян Г.Б. // ЖОрХ. 2010. Т. 46. № 7. С. 972; Mesropyan E.G., Galstyan A.S., Avetisyan A.A., Ambartsumyan G.B. // Russ. J. Org. Chem. 2010. Vol. 46. N 7. P. 968. doi: 10.1134/S107042801007002X
  7. Donald C., Boyd S. // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53. N 30. P. 3853 doi: 10.1016/j.tetlet.2012.05.049
  8. Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. // Докл. АН. 2017. Т. 476. № 1. С. 39; Borisova Yu.G., Raskildina G.Z., Zlotsky S.S. // Doklady Chem. 2017. Vol. 476. N 1. P. 201. doi: 10.7868/S0869565217250090
  9. Maquoi E., Sounni N.E., Devy L., Olivier F., Frankenne F., Krell H.-W., Grams F., Foidart J.-M., Noёl A. // Clin. Canc. Res. 2004. Vol. 10. P. 4047. doi: 10.1158/1078-0432.CCR-04-0125
  10. Lakomska I., Hoffmann K., Wojtczak A., Sitkowski J., Maj E., Wietrzyk J. // J. Inorg. Biochem. 2014. Vol. 141. P. 188. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2014.08.005
  11. Zhou Z., Chen F., Xu G., Gou S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016. Vol. 26. N 2. P. 322. doi 10.1016/ j.bmcl.2015.12.019
  12. Kadi I., Güldeniz Ş., Boulebd H., Zebbiche Z., Suat T., Fatümetüzzehra K., Boumoud T. // Polycycl. Arom. Compd. 2023. P. 1 doi: 10.1080/10406638.2023.2281468
  13. Guo T., Xia R., Liu T., Peng F., Tang X., Zhou Q., Luo H., Xue W. // Chem. Biodivers. 2020. Vol. 17. P. e2000025. doi: 10.1002/cbdv.202000025
  14. Zhang S., Cheng K., Wang X., Yin H. // Bioorg. Med. Chem. 2012. Vol. 20. N 20. P. 6073. doi 10.1016/ j.bmc.2012.08.022
  15. Karumanchi K., Natarajan S. K., Gadde S., Chavakula R., Korupolu R.B., Bonige K.B. // Synth. Commun. 2019. Vol. 49. N 3. P. 359 doi: 10.1080/00397911.2018.1550200
  16. Фармакология / Под ред. А.А. Свистунова, В.В. Тарасова. М.: Лаборатория знаний, 2020. 768 с.
  17. Клиническая фармакология / Под ред. В.Г. Кукеса, Д.А. Сычева. М.: ГЭОТАР-Медиа, 2017. 1024 с.
  18. CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction. 2022. Version 1.171.42.74a.
  19. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  20. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  21. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. N 2. P. 339 doi: 10.1107/S0021889808042726

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2. Рис. 1. Общий вид молекулы соединения 3 в кристалле.

Download (115KB)
3. Схема 1.

Download (92KB)

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

This website uses cookies

You consent to our cookies if you continue to use our website.

About Cookies