Reactions of Grignard Reagents with Substituted 5-Acyl-1,3-dioxanes
- Authors: Sultanova R.M.1, Titova E.I.1, Shaibakova M.G.2, Raskildina G.Z.1, Borisova Y.G.1, Zlotskii S.S.1
-
Affiliations:
- Ufa State Petroleum Technical University
- Institute of Petrochemistry and Catalysis of the Russian Academy of Sciences
- Issue: Vol 94, No 3 (2024)
- Pages: 335-341
- Section: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/261493
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24030023
- EDN: https://elibrary.ru/FZNHJY
- ID: 261493
Cite item
Abstract
A series of tertiary alcohols was synthesized by reacting 1-(5-isopropyl-1,3-dioxan-5-yl)ethan-1-one with Grignard reagents (EtMgBr, EtMgI, AllylMgBr, AllylMgI, BnMgBr, BnMgI). The basic regularities of the reaction were established, and the optimal conditions for achieving the maximum yield of reaction products were determined. Structure of the synthesized compounds was established using spectroscopy methods (IR, 1H, ¹³C NMR, COSY, HSQC, HMBC, DEPT) and high-resolution GCMS (HRMS).
Keywords
Full Text
About the authors
R. M. Sultanova
Ufa State Petroleum Technical University
Author for correspondence.
Email: rimmams@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-6719-2359
Russian Federation, Ufa, 450064
E. I. Titova
Ufa State Petroleum Technical University
Email: rimmams@yandex.ru
Russian Federation, Ufa, 450064
M. G. Shaibakova
Institute of Petrochemistry and Catalysis of the Russian Academy of Sciences
Email: rimmams@yandex.ru
Russian Federation, Ufa, 450075
G. Z. Raskildina
Ufa State Petroleum Technical University
Email: rimmams@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-9770-5434
Russian Federation, Ufa, 450064
Yu. G. Borisova
Ufa State Petroleum Technical University
Email: rimmams@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-6452-9454
Russian Federation, Ufa, 450064
S. S. Zlotskii
Ufa State Petroleum Technical University
Email: rimmams@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-6365-5010
Russian Federation, Ufa, 450064
References
- Султанова Р.М., Борисова Ю.Г., Хуснутдинова Н.С., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 10. С. 2297; Sultanova R.M., Borisova Y.G., Khusnutdinova N.S., Raskil’dina G.Z., Zlotskii S.S. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 10. P. 2297. doi: 10.1007/s11172-023-4027-3
- Raskil’dina G.Z., Sultanova R.M., Zlotskii S.S. // Rev. Adv. Chem. 2023. Vol. 13. N 1. P. 15. doi: 10.1134/S2634827623700150
- Максимов А.Л., Нехаев А.И., Рамазанов Д.Н. // Нефтехимия. 2015. Т. 55. № 1. С. 1; Maximov A.L., Nekhaev A.I., Ramazanov D.N. // Petroleum Chem. 2015. Vol. 55. N 1. Р. 1. doi: 10.1134/S0965544115010107
- Рахманкулов Д.Л., Зенцов В.Н., Гафаров Н.А., Бугай Д.Е., Габитов А.И. Ингибиторы коррозии. М.: Интер, 2005. Т. 3. 346 с.
- Gabitov A.I. // IOP Conf. Ser. Mater. Sci. Eng. 2021. Vol. 1079. N 6. P. 70.
- Курбангалеева А.Р., Новоселов И.А., Насыров Л.Г., Хакимуллин Ю.Н., Готлиб Е.М., Соколова А.Г. // Вестн. Казанск. технол. унив. 2014. Т. 17. № 11. С. 112.
- Готлиб Е.М., Косточко А.В., Верижников Л.В., Гараева М.Р. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровск. сообщ. 2004. Т. 5. № 2. C. 68.
- Бабаев Э.Р. // НефтеГазоХимия. 2022. № 4. С. 25. doi: 10.24412/2310-8266-2022-4-25-30
- Mukusheva A.A. // Young Scientist. 2022. Vol. 19. N 414. P. 3.
- Genta M.T., Villa C., Mariani E., Loupy A., Petit A., Rizzetto R., Mascarotti A., Morini F., Ferro M. // Int. J. Pharm. 2002. Vol. 231. Р. 11. doi: 10.1016/S0378-5173(01)00821-3
- Раскильдина Г.З., Кузьмина У.Ш., Борисова Ю.Г., Вахитова Ю.В., Злотский С.С. // Хим.-фарм. ж. 2020. Т. 54. С. 27. doi: 10.30906/0023-1134-2020-54-9-27-31; Raskil’dina G.Z., Kuz’mina U.S., Borisova Yu.G., Vakhitova Yu.V., Zlotskii S.S. // Pharm. Chem. J. 2020. Vol. 54. P. 909. doi: 10.1007/s11094-020-02295-8
- Борисова Ю.Г., Мусин А.И., Якупов Н.В., Раскильдина Г.З., Даминев Р.Р., Злотский С.С. // ЖОХ. 2021. Т. 91. С. 1328; Borisova Yu.G., Musin A.I., Yakupov N.V., Raskildina G.Z., Daminev R.R., Zlotskii S.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. P. 1328. doi 0.31857/S0044460X21090031
- Мусин А. И. Автореф. дис. ... канд. хим. наук. Уфа, 2023. 24 с.
- Huang C., Zhao Y., Roy I.S., Chen B., Hansen N., Pitsch H., Leonhard K. // Proc. Comb. Inst. 2023. Vol. 39. N 1. Р. 385.
- Lesnikova E.T., Zlotskii S.S., Rakhmankulov D.L. // Chem. Heterocycl. Compd. 1991. Vol. 27. P. 30. doi: 10.1007/BF00633211
- Li J.J. In: Name Reactions. Cham: Springer, 2021. doi: 10.1007/978-3-030-50865-4_60
- Bartolo N.D., Read J.A., Valentína E.M., Woerpel K.A. // Synthesis. 2017. Vol. 49. P. 3237. doi: 10.1055/s-0036-1588427