Reactions of Grignard Reagents with Substituted 5-Acyl-1,3-dioxanes

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A series of tertiary alcohols was synthesized by reacting 1-(5-isopropyl-1,3-dioxan-5-yl)ethan-1-one with Grignard reagents (EtMgBr, EtMgI, AllylMgBr, AllylMgI, BnMgBr, BnMgI). The basic regularities of the reaction were established, and the optimal conditions for achieving the maximum yield of reaction products were determined. Structure of the synthesized compounds was established using spectroscopy methods (IR, 1H, ¹³C NMR, COSY, HSQC, HMBC, DEPT) and high-resolution GCMS (HRMS).

Full Text

Restricted Access

About the authors

R. M. Sultanova

Ufa State Petroleum Technical University

Author for correspondence.
Email: rimmams@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-6719-2359
Russian Federation, Ufa, 450064

E. I. Titova

Ufa State Petroleum Technical University

Email: rimmams@yandex.ru
Russian Federation, Ufa, 450064

M. G. Shaibakova

Institute of Petrochemistry and Catalysis of the Russian Academy of Sciences

Email: rimmams@yandex.ru
Russian Federation, Ufa, 450075

G. Z. Raskildina

Ufa State Petroleum Technical University

Email: rimmams@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-9770-5434
Russian Federation, Ufa, 450064

Yu. G. Borisova

Ufa State Petroleum Technical University

Email: rimmams@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-6452-9454
Russian Federation, Ufa, 450064

S. S. Zlotskii

Ufa State Petroleum Technical University

Email: rimmams@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-6365-5010
Russian Federation, Ufa, 450064

References

  1. Султанова Р.М., Борисова Ю.Г., Хуснутдинова Н.С., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 10. С. 2297; Sultanova R.M., Borisova Y.G., Khusnutdinova N.S., Raskil’dina G.Z., Zlotskii S.S. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 10. P. 2297. doi: 10.1007/s11172-023-4027-3
  2. Raskil’dina G.Z., Sultanova R.M., Zlotskii S.S. // Rev. Adv. Chem. 2023. Vol. 13. N 1. P. 15. doi: 10.1134/S2634827623700150
  3. Максимов А.Л., Нехаев А.И., Рамазанов Д.Н. // Нефтехимия. 2015. Т. 55. № 1. С. 1; Maximov A.L., Nekhaev A.I., Ramazanov D.N. // Petroleum Chem. 2015. Vol. 55. N 1. Р. 1. doi: 10.1134/S0965544115010107
  4. Рахманкулов Д.Л., Зенцов В.Н., Гафаров Н.А., Бугай Д.Е., Габитов А.И. Ингибиторы коррозии. М.: Интер, 2005. Т. 3. 346 с.
  5. Gabitov A.I. // IOP Conf. Ser. Mater. Sci. Eng. 2021. Vol. 1079. N 6. P. 70.
  6. Курбангалеева А.Р., Новоселов И.А., Насыров Л.Г., Хакимуллин Ю.Н., Готлиб Е.М., Соколова А.Г. // Вестн. Казанск. технол. унив. 2014. Т. 17. № 11. С. 112.
  7. Готлиб Е.М., Косточко А.В., Верижников Л.В., Гараева М.Р. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровск. сообщ. 2004. Т. 5. № 2. C. 68.
  8. Бабаев Э.Р. // НефтеГазоХимия. 2022. № 4. С. 25. doi: 10.24412/2310-8266-2022-4-25-30
  9. Mukusheva A.A. // Young Scientist. 2022. Vol. 19. N 414. P. 3.
  10. Genta M.T., Villa C., Mariani E., Loupy A., Petit A., Rizzetto R., Mascarotti A., Morini F., Ferro M. // Int. J. Pharm. 2002. Vol. 231. Р. 11. doi: 10.1016/S0378-5173(01)00821-3
  11. Раскильдина Г.З., Кузьмина У.Ш., Борисова Ю.Г., Вахитова Ю.В., Злотский С.С. // Хим.-фарм. ж. 2020. Т. 54. С. 27. doi: 10.30906/0023-1134-2020-54-9-27-31; Raskil’dina G.Z., Kuz’mina U.S., Borisova Yu.G., Vakhitova Yu.V., Zlotskii S.S. // Pharm. Chem. J. 2020. Vol. 54. P. 909. doi: 10.1007/s11094-020-02295-8
  12. Борисова Ю.Г., Мусин А.И., Якупов Н.В., Раскильдина Г.З., Даминев Р.Р., Злотский С.С. // ЖОХ. 2021. Т. 91. С. 1328; Borisova Yu.G., Musin A.I., Yakupov N.V., Raskildina G.Z., Daminev R.R., Zlotskii S.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. P. 1328. doi 0.31857/S0044460X21090031
  13. Мусин А. И. Автореф. дис. ... канд. хим. наук. Уфа, 2023. 24 с.
  14. Huang C., Zhao Y., Roy I.S., Chen B., Hansen N., Pitsch H., Leonhard K. // Proc. Comb. Inst. 2023. Vol. 39. N 1. Р. 385.
  15. Lesnikova E.T., Zlotskii S.S., Rakhmankulov D.L. // Chem. Heterocycl. Compd. 1991. Vol. 27. P. 30. doi: 10.1007/BF00633211
  16. Li J.J. In: Name Reactions. Cham: Springer, 2021. doi: 10.1007/978-3-030-50865-4_60
  17. Bartolo N.D., Read J.A., Valentína E.M., Woerpel K.A. // Synthesis. 2017. Vol. 49. P. 3237. doi: 10.1055/s-0036-1588427

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2. Схема 1.

Download (62KB)
3. Схема 2.

Download (66KB)

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

This website uses cookies

You consent to our cookies if you continue to use our website.

About Cookies