Gibbs Energy of Cryptand[2.2.2] Transfer from Water to Aqueous Dimethyl Sulfoxide Solvent

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

We represent the Gibbs energies of cryptand[2.2.2] transfer from water to different composition water–dimethyl sulfoxide solvent. The Gibbs energies were determined by interphase distribution of cryptand[2.2.2] between two immiscible solvents. We conclude, that when the dimethyl sulfoxide concentration increases, the cryptand[2.2.2] solvation is weakening.

Full Text

Restricted Access

About the authors

V. A. Isaeva

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: grazhdan_kv@isuct.ru
Russian Federation, Ivanovo, 153000

E. I. Pogodina

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: grazhdan_kv@isuct.ru
Russian Federation, Ivanovo, 153000

A. S. Katolikova

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: grazhdan_kv@isuct.ru
Russian Federation, Ivanovo, 153000

K. V. Grazhdan

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Author for correspondence.
Email: grazhdan_kv@isuct.ru
Russian Federation, Ivanovo, 153000

References

  1. Ferry J., Larson R.A. // J. Chromatogr. Sci. 1991. Vol. 29. N 11. P. 476. doi: 10.1093/chromsci/29.11.476
  2. Alzakia F.I., Sun W., Pennycook S.J., Tan S.C. // ACS Appl. Mater. Interfac. 2020. Vol. 12. N 2. P. 3096. doi: 10.1021/acsami.9b14510
  3. Liu L., Li B., Ouyang J., Wu Y. // Food Chem. 2020. Vol. 333. P. 127488. doi: 10.1016/j.foodchem.2020.127488
  4. Eugene-Osoikhia T.T., Emesiani M.C. // Chem. Search J. 2019. Vol. 10. N 2. P. 1. http://www.ajol.info/index.php/csj
  5. Сатьясилан М., Сатишкумар К., Неполрадж А., Малик Д.А., Шупенюк В. // Макрогетероциклы. 2022. Т. 15. № 1. C. 59. doi: 10.6060/mhc224206n
  6. Muhieddine M.H., Viswanath S.K., Armstrong A., Galindo A., Adjiman C.S. // Chem. Eng. Sci. 2022. Vol. 264. P. 118125. doi: 10.1016/j.ces.2022.118125
  7. Kurada K.V., Agarwal A., De S. // Polym. Int. 2020. Vol. 69. P. 920. doi: 10.1002/pi.6034
  8. Трубачев A.B., Суханов E.A. // Аналитика и контроль. 2007. Т. 11. № 4. С. 242.
  9. Zaitsev D., Egorov I., Agafonov V. // Chemosensors. 2022. Vol. 10. N 3. P. 111. doi: 10.3390/chemosensors10030111
  10. Torkaman P., Yoshimura A., Lavkulich L.M., Veiga M.M. // Metals. 2023. Vol. 13. N 11. P. 1855. doi: 10.3390/met13111855
  11. Maldonado A.M., Basdogan Y., Berryman J.T., Rempe S.B., Keith J.A. // J. Chem. Phys. 2020. Vol. 152. P. 130902. doi: 10.1063/1.5143207
  12. Guo-Zhu J., Jie Q. // Fluid Phase Equilibr. 2014. Vol. 365. P. 5. doi: 10.1016/j.fluid.2013.12.014
  13. Gholiee Y., Salehzadeh S. // J. Mol. Liq. 2020. Vol. 309. P. 113149. doi: 10.1016/j.molliq.2020.113149
  14. Li Z., Shen Y., Huang C. // J. Chem. Thermodyn. 2023. Vol. 185. P. 107109. doi: 10.1016/j.jct.2023.107109
  15. Inoue H., Zhou H., Ando H., Nakagawa S., Yamada T. // Chem. Sci. 2024. Vol. 15. P. 146. doi: 10.1039/D3SC04955H
  16. Liu C., Zhao D., Zhang H., Wang Y., Bai H., Liu Q. // Fluid Phase Equilibr. 2021. Vol. 550. P. 113236. doi: 10.1016/j.fluid.2021.113236
  17. Robertson H., Nelson A.R.J., Prescott S.W., Webber G.B., Wanless E.J. // Polym. Chem. 2023. Vol. 14. P. 1526. doi: 10.1039/D2PY01487D
  18. Хираока М. Краун-соединения. Свойства и применение. М.: Мир, 1986. 363 с.
  19. Blevins D.W., Rigney G.H., Fang M.Y., Akula M.R., Osborne G.R. // Nucl. Med. Biol. 2019. Vol. 74. P. 41. doi: 10.1016/j.nucmedbio.2019.07.008
  20. Amendola A., Bergamaschi G., Boiocchi M., Albertoc R., Braband H. // Chem. Sci. 2014. Vol. 5. P. 1820. doi: 10.1039/c3sc53504e
  21. Arnaud-Neu F., Spiess B., Schwing-Weill M.J. // Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. N 21. P. 5641. doi: 10.1021/ja00385a014
  22. Рудаков О.Б., Востров И.А., Федоров С.В., Филиппов А.А., Селеменев В.Ф., Приданцев А.А. Спутник хроматографиста. Методы жидкостной хроматографии. Воронеж: Водолей, 2004. 528 с.
  23. Граждан К.В., Гамов Г.А., Душина С.В., Шарнин В.А. // ЖФХ. 2012. Т. 86. № 11. С. 1802; Grazhdan K.V., Gamov G.A., Dushina S.V., Sharnin V.A. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2012. Vol. 86. N 11. Р. 1679. doi: 10.1134/S0036024412110131
  24. Аксенова Е.Н. Элементарные способы оценки погрешностей результатов прямых и косвенных измерений. М.: МИФИ, 2003. 16 с.
  25. Marcus Y. // Rev. Anal. Chem. 2004. Vol. 23. N 4. Р. 269. doi: 10.1515/REVAC.2004.23.4.269
  26. Abraham M.H., Ling H.C. // J. Chem. Soc. Farad. Trans. I. 1984. Vol. 80. P. 3445. doi: 10.1039/F19848003445
  27. Kalidas C., Hefter G., Marcus Y. // Chem. Rev. 2000. Vol. 100. N 3. P. 819. doi: 10.1021/cr980144k
  28. Kalidas C., Raghunath R. // Phys. Chеm. Liq. 1999. Vol. 37. P. 175. doi: 10.1080/00319109908045124
  29. Зятькова Л.А., Гречин А.Г., Афанасьев В.Н. // Коорд. xим. 2004. Т. 30. № 11. С. 854; Zyat’kova L.A., Grechin A.G., Afanas’ev V.N. // Russ. J. Coord. Chem. 2004. Vol. 30. N 11. P. 805. doi 10.1023/ B:RUCO.0000047468.78685.78
  30. Jimenez-Gravalos F., Diaz N., Francisco E., Martin-Pendas A., Suarez D. // Chem. Phys. Chem. 2018. Vol. 19. N 24. P. 3425. doi: 10.1002/cphc.201800733
  31. Chung Y., Vermeire F.H., Wu H., Walker P.J., Abraham M.H., Green W.H. // J. Chem. Inf. Model. 2022. Vol. 62. N 3. P. 433. doi: 10.1021/acs.jcim.1c01103
  32. Tomar D.S., Asthagiri D., Weber V. // Biophys. J. 2013. Vol. 105. N 6. P. 1482. doi: 10.1016/j.bpj.2013.08.011
  33. Soteras I., Orozco M., Javier L.F. // Brazil. J. Phys. 2004. Vol. 34. N 1. Р. 48. doi: 10.1590/S0103-97332004000100008
  34. Батов Д.В. // От химии к технологии. 2020. Т. 2. № 2. С. 1. doi: 10.52957/27821900_2021_02_8
  35. Ureel Y., Vermeire F.H., Sabbe M.K., Van Geem K.M. // Chem. Eng. J. 2023. Vol. 472. N 15. P. 144874. doi: 10.1016/j.cej.2023.144874
  36. Шарнин В.А., Усачева Т.Р., Кузьмина И.А., Гамов Г.А., Александрийский В.В. Комплексообразование в неводных средах. М.: Ленанд, 2019. 304 с.
  37. Усачева Т.Р., Кузьмина И.А., Шарнин В.А., Сидоренко Н.С., Воронина С.И. // ЖФХ. 2011. Т. 85. № 6. C. 1047; Usacheva T.R., Kuz’mina I.A., Sharnin V.A., Sidorenko N.S., Voronina S.I. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2011. Vol. 85. N 6. P. 952. doi: 10.1134/S0036024411060331
  38. Thaler A., Cox B.G., Schneider H. // Inorg. Chim. Acta. 2003. Vol. 351. P. 123. doi: 10.1016/S0020-1693(03)00193-2
  39. Shakeel F., Haq N., Salem-Bekhit M.M., Raish M. // J. Mol. Liq. 2017. Vol. 225. P. 833. doi: 10.1016/j.molliq.2016.11.009
  40. Alshahrani S.M., Shakeel F. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 9. P. 2124. doi: 10.3390/molecules25092124
  41. Shakeel F., Mothana R.A., Haq N., Siddiqui N.A., Al-Oqail M.M., Al-Rehaily A.J. // J. Mol. Liq. 2016. Vol. 220. P. 823. doi: 10.1016/j.molliq.2016.05.015
  42. Shakeel F., Alshehri S., Imran M., Haq N., Alanazi A., Anwer M.K. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 1. P. 171. doi: 10.3390/molecules25010171
  43. Yuan Y., Farajtabar A., Kong L., Zhao H. // J. Chem. Thermodyn. 2019. Vol. 136. P. 123. doi 10.1016/ j.jct.2019.05.007
  44. Li W., Farajtabar A., Xing R., Zhu Y., Zhao H. // J. Chem. Eng. Data. 2020. Vol. 65. N 4. P. 1695. doi: 10.1021/acs.jced.9b01051
  45. Tinjaca D.A., Martinez F., Almanza O.A., Pena M.A., Jouyban A., Acree Jr.W.E. // Liquids. 2022. Vol. 2. P. 161. doi: 10.3390/liquids2030011
  46. Zhao X., Farajtabar A., Han G., Zhao H. // J. Chem. Thermodyn. 2020. Vol. 144. P. 106085. doi: 10.1016/j.jct.2020.106085
  47. Cysewski P., Przybyłek M., Kowalska A., Tymorek N. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. N 14. P. 7365. doi: 10.3390/ijms22147365
  48. Shakeel F., Haq N., Alshehri S., Alenazi M., Alwhaibi A., Alsarra I.A. // Molecules. 2023. Vol. 28. P. 7110. doi: 10.3390/molecules28207110
  49. Ganai S., Mukherjee P., Mahali K., Saha A., Hossain A., Soldatov A.V., Henaish A.M.A., Ahmed J., Roy S. // New J. Chem. 2023. Vol. 47. P. 13547. doi: 10.1039/d3nj02412a
  50. Zhu C., Zhou Y., Zhao H., Farajtabar A. // Chem. Thermodyn. 2020. Vol. 150. P. 106229. doi 10.1016/ j.jct.2020.106229
  51. Usacheva T.R., Volynkin V.A., Panyushkin V.T., Lindt D.A., Pham T.L., Nguyen T.T.H., Le T.M.H., Alister D.A., Kabirov D.N., Kuranova N.N., Gamov G.A., Kushnir R.A., Biondi M., Giancola C., Sharnin V.A. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 15. P. 4408. doi: 10.3390/molecules26154408
  52. Куранова Н.Н., Кабиров Д.Н., Кашина О.В., Фам Т. Л., Усачева Т.Р. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2020. Т. 63. № 10. С. 23. doi: 10.6060/ivkkt.20206310.6285
  53. Jabbari M., Khosravi N., Feizabadi M., Ajloo D. // RSC Adv. 2017. Vol. 7. P. 14776. doi: 10.1039/c7ra00038c
  54. Li X., Zhu Y., Zhang X., Farajtabar A., Zhao H. // J. Chem. Eng. Data. 2020. Vol. 65. N 4. P. 1976. doi: 10.1021/acs.jced.9b01139
  55. Гессе Ж.Ф., Исаева В.А., Шарнин В.А. // ЖФХ. 2010. Т. 84. № 2. C. 385; Gesse Zh.F., Isaeva V.A., Sharnin V.A. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2010. Vol. 84. N 2. P. 329. doi: 10.1134/S0036024410020299
  56. Наумов В.В., Исаева В.А., Шарнин В.А. // ЖФХ. 2014. Т. 88. № 3. P. 443. doi: 10.7868/S0044453714030194; Naumov V.V., Isaeva V.A., Sharnin V.A. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2014. Vol. 88. N 3. P. 433. doi: 10.1134/S0036024414030194
  57. Нищенков А.В., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // ЖФХ. 1990. Т. 84. № 1. С. 114.
  58. Mucci A., Domain R., Benoit R.L. // Can. J. Chem. 1980. Vol. 58. N 9. P. 953. doi: 10.1139/v80-151
  59. Cox B. G., Firman P., Gudlin D., Schneider H. // J. Phys. Chem. 1982. Vol. 86. N 25. 4988. doi: 10.1021/j100222a030
  60. Namor A.F.D., Ponce H.B., Viguria E.C. // J. Chem. Soc. Farad. Trans. I. 1986. Vol. 82. P. 2811. doi: 10.1039/F19868202811
  61. Чуев Г.Н., Базилевский М.В. // Усп. хим. 2003. Т. 72. № 9. С. 827; Chuev G.N., Basilevsky M.V. // Russ. Chem. Rev. 2003. Vol. 72. N 9. P. 735. doi: 10.1070/RC2003v072n09ABEH000775
  62. Xue M., Huang D.-Z., Yang K.-X., Chen L.-Z., Zheng Z.-H., Xiang Y., Huang Q.-W., Wang J.-L. // J. Mol. Liq. 2021. Vol. 330. P. 115639. doi: 10.1016/j.molliq.2021.115639
  63. Танганов Б.Б., Могнонов Д.М. // Изв. вузов. Прикл. хим. и биотехнол. 2019. Т. 9. № 4. C. 612. doi: 10.21285/2227-2925-2019-9-4-612-620
  64. Doluia B.K., Bhattacharya S.K., Kundu K.K. // Ind. J. Chem. (A). 2007. Vol. 46. P. 1081.
  65. Цыпина Н.А., Кижняев В.Н., Адамова Л.В. // Высокомол. соед. (А). 2003. Т. 45. N 10. С. 1718.
  66. Тюнина Е. Ю., Баделин В. Г. // Жидкие кристаллы и их практ. использование. 2010. Вып. 3 (33). С. 64.
  67. Эмануэль Н.М., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа, 1984. 463 с.
  68. Yang L.-J., Yang X.-Q., Huang K.-M., Jia G.-Z., Shang H. // Int. J. Mol. Sci. 2009. Vol. 10. P. 1261. doi: 10.3390/ijms10031261
  69. Bosch E., Fonrodona G., Rafols C., Roses M. // Analyt. Chim. Acta. 1997. Vol. 349. N 1–3. P. 367. doi: 10.1016/S0003-2670(97)00191-8
  70. Балятинская Л.Н. // Усп. хим. 1979. Т. 48. № 4. С. 772.
  71. Gutmann V. // Electrochim. Acta. 1976. Vol. 21. N 9. P. 661. doi: 10.1016/0013-4686(76)85034-7
  72. Блументаль Г., Энгельс 3., Фиц И., Хабердитцль В., Хекнер К.-Х., Хенрион Г., Ландсберг Р., Шмидт В., Шольц Г., Штарке П., Вильке И., Вильке К.-Т. Анорганикум. М.: Мир, 1984. 668 с.
  73. Цветков В.Г., Буслаева М.Н., Кругляк А.И. // Реакц. способн. орг. соед. 1980. Т. 17. Вып. 2(62). С. 129.
  74. Райхард К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991. 763 с.
  75. Карапетьянц М.Х. Введение в теорию химических процессов. М.: Высшая школа, 1981. 333 с.
  76. Katayama M., Shinoda M., Ozutsumi K., Funahashi S., Inada Y. // Analyt. Sci. 2012. Vol. 28. N 2. Р. 103. doi: 10.2116/analsci.28.103
  77. Mayer U., Gerger W., Gutmann V. // Monatsh. Chem. 1977. Vol. 108. N 2. P. 489. doi: 10.1007/BF00902004
  78. Сергиевский В.В., Скоробогатько Д.С., Рудаков А.М. // ЖФХ. 2010. Т. 84. № 3. C. 412; Sergievskii V.V., Skorobogat’ko D.S., Rudakov A.M. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2010. Vol. 84. N 3. P. 350. doi: 10.1134/S0036024410030027
  79. Верстакова Е.С., Коробковаа С.А., Носаева Т.А. // ЖФХ. 2020. Т. 94. № 4. C. 564. doi: 10.31857/S004445372004024X; Verstakov E.S., Korobkova S.A., Nosaeva T.A. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2020. Vol. 94. N 4. P. 738. doi: 10.1134/S003602442004024X
  80. Aguilar M., Dominguez H., Pizio O. // Cond. Matter Phys. 2022. Vol. 25. N 3. P. 33202. doi: 10.5488/CMP.25.33202
  81. Kirchner B., Reiher M. // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. N 21. P. 6206. doi: 10.1021/ja017703g
  82. Plowas I., Swiergiel J., Jadzyn J. // J. Chem. Eng. Data 2013. Vol. 58. N 6. P. 1741. doi: 10.1021/je400149j
  83. Wong D.B., Sokolowsky K.P., El-Barghouthi M.I., Fenn E.E., Giammanco C.H., Sturlaugson A.L., Fayer M.D. // J. Phys. Chem. (B). 2012. Vol. 116. P. 5479. doi: 10.1021/jp301967e
  84. Lam S.Y., Benoi R.L. // Can. J. Chem. 1974. Vol. 52. N 5. P. 718. doi: 10.1139/v74-113
  85. Macdonald D.D., Hyne J.B. // Can. J. Chem. 1971. Vol. 49. N. 4. P. 611. doi: 10.1139/v71-098
  86. Idrissi A., Marekha B., Barj M., Jedlovszky P. // J. Phys. Chem. (B). 2014. Vol. 118. N 29. P. 8724. doi: 10.1021/jp503352f

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Change in the Gibbs energy of transfer from water to an aqueous dimethyl sulfoxide solvent: 1 – ethylenediamine [36], 2 – cryptand[2.2.2] (experimental ), 3 – reaction centers of cryptand[2.2.2] [29], 4 – 18- crown-6-ether [37], 5 – cryptanda[2.2.2] [calculation according to equation (5)].

Download (77KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Change in the Gibbs energy of transfer from water to an aqueous dimethyl sulfoxide solvent: 1 – glycine [55], 2 – ammonia [57], 3 – glycylglycine [56], 4 – cryptand [2.2.2], 5 – phenformin [46], 6 – nitrobenzamide [43], 7 – bergenin [41], 8 – thiamethoxam [50], 9 – synapic acid [39], 10 – meloxicam [45], 11 – isotretinoin [48], 12 – histidine [44].

Download (99KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Cryptand transfer functions[2.2.2] from water to aqueous dimethyl sulfoxide solvent: 1 – ΔtrG°(Cryp) = f(pKS), 2 – ΔtrG°(Cryp) = f(1/ɛ), 3 – ΔtrG°(Cryp) = f(AN).

Download (94KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

This website uses cookies

You consent to our cookies if you continue to use our website.

About Cookies