Novel Catalytic Systems for Condensation of Monoterpene Compounds with Aldehydes (A Review)
- Authors: Sidorenko A.Y.1, Agabekov V.E.1
-
Affiliations:
- Institute of Chemistry of New Materials of the National Academy of Sciences of Belarus
- Issue: Vol 94, No 2 (2024)
- Pages: 225-244
- Section: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/260326
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24020087
- EDN: https://elibrary.ru/GUZBFQ
- ID: 260326
Cite item
Abstract
New catalysts for the Prins condensation of renewable monoterpene compounds with aldehydes were considered. Effective catalytic systems were functionalized zeolites, oxides, clays, halloysite and carbon nanotubes, organometallic structures and heteropolyacids, which make it possible to obtain target products with high selectivity. A number of compounds synthesized using such systems are used in perfumery, have high pharmaceutical potential and are platform molecules for further synthesis.
Full Text
About the authors
A. Yu. Sidorenko
Institute of Chemistry of New Materials of the National Academy of Sciences of Belarus
Author for correspondence.
Email: sidorenko@ichnm.by
ORCID iD: 0000-0003-1238-2184
Belarus, Minsk, 220084
V. E. Agabekov
Institute of Chemistry of New Materials of the National Academy of Sciences of Belarus
Email: sidorenko@ichnm.by
Belarus, Minsk, 220084
References
- Doro F., Akeroyd N., Schiet F., Narula A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2019. Vol. 58. N 22. P. 7174. doi: 10.1002/anie.201814470
- Reyes E., Prieto L., Uria U., Carrillo L., Vicario J.L. // ACS Omega. 2022. Vol. 7. N 36. P. 31621. doi: 10.1021/acsomega.2c04765
- Патрушева О.С., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф. // Усп. хим. 2018. Т. 87. № 8. С. 771; Patrusheva O.S., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F. // Russ. Chem. Rev. 2018. Vol. 87. N 8. P. 771. doi: 10.1070/RCR4810
- Golets M., Ajaikumar S., Mikkola J.P. // Chem. Rev. 2015. Vol. 115. N 9. P. 3141. doi: 10.1021/cr500407m
- Nyamwihura R.J., Ogungbe I.V. // RSC Adv. 2022. Vol. 12. P. 11346. doi: 10.1039/D2RA00423B
- Yadav M.K., Jasra R.V. // Catal. Commun. 2006. Vol. 7. N 11. P. 889. doi: 10.1016/j.catcom.2006.04.002
- Jadhav S.V., Jinka K.M., Bajaj H.C. // Appl. Catal. (A). 2010. Vol. 390. N 1–2. P. 158. doi: 10.1016/j.apcata.2010.10.005
- Marakatti V.S., Halgeri A.B., Shanbhag G.V. // Catal. Sci. Technol. 2014. Vol. 4. P. 4065. doi: 10.1039/C4CY00596A
- Marakatti V.S., Mumbaraddi D., Shanbhag G.V., Halgeri A.B., Maradur S.P. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 93452. doi: 10.1039/C5RA12106J
- Opanasenko M., Dhakshinamoorthy A., Hwang Y.K., Chang J., Garcia H., Čejka J. // ChemSusChem. 2013. Vol 6. N 5. P. 865. doi: 10.1002/cssc.201300032
- Vrbková E., Šteflová B., Vyskočilová E., Červený L. // React. Kinet. Mech. Catal. 2020. Vol. 131. P. 213. doi: 10.1007/s11144-020-01858-w
- Gallego-Villada L.A., Alarcón E.A., Villa A.L. // Catal. Today. 2021. Vol. 372. P. 36. doi 1016/j.cattod.2020.10.040
- Casas-Orozco D., Alarcón E., Villa A. // Fuel. 2014. Vol. 149. P. 130. doi: 10.1016/j.fuel.2014.08. 067.
- García D.C., Sánchez J.H., Martínez J.D., Alarcón E.A., Villa A.L. // ChemCatChem. 2023. Vol. 15. N. 12. P. e202300209. doi: 10.1002/cctc.202300209
- Gallego-Villada L.A., Hasenstab C., Alarcón E.A., Villa A.L. // Sustain. Prod. Consum. 2021. Vol. 27. P. 23. doi: 10.1016/j.spc.2020.10.017
- Gallego-Villada L.A., Alarcón E.A., Villa A.L. // Mol. Catal. 2020. Vol. 498. Article ID 111250. doi 10.1016/ j.mcat.2020.111250
- Aguas I., Alarcón E., Villa A.L. // Heliyon. 2020. Vol. 6. N 5. P. E03887. doi: 10.1016/j.heliyon.2020.e03887
- Sidorenko A.Yu., Kurban Yu.M., Il’ina I.V., Li-Zhulanov N.S., Patrusheva O.S., Goltsova V.V., Bei M.P., Aho A., Wärnå J., Heinmaa I., Kouznetsova T.F., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // J. Catal. 2024 Vol. 430. Article ID 115306. doi 10.1016/ j.jcat.2024.115306
- Ohloff G., Farnow H., Philipp W. // Lieb. Ann. Chem. 1958. Vol. 613. N 1. P. 43. doi: 10.1002/jlac.19586130105
- Sadowska B.H., Gora J. // Perfumer & Flavorist. 1982. Vol. 7 P. 52.
- Li-Zhulanov N.S., Il’ina I.V., Sidorenko A.Yu., Korchagina D.V., Volcho K.P., Agabekov V.E., Salakhutdinov N.F. // Mendeleev Commun. 2022. Vol. 32. N 4. P. 443. doi: 10.1016/j.mencom.2022.07.005
- Kurbakova S.Y., Il’ina I.V., Mikhalchenko O.S., Pokrovsky M.A., Korchagina D.V., Volcho K.P., Pokrovsky A.G., Salakhutdinov N.F. // Bioorg. Med. Chem. 2015. Vol. 23. N 7. P. 1472. doi: 10.1016/j.bmc.2015.02.013
- Sidorenko A.Yu., Kurban Y.M., Kravtsova A.V., Il’ina I.V., Li-Zhulanov N.S., Korchagina D.V., Sánchez-Velandia J.E., Aho A., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Appl. Catal. (A). 2022. Vol. 629. Article ID 118395. doi: 10.1016/j.apcata.2021.118395
- Sidorenko A.Yu., Kurban Y.M., Khalimonyuk T.V., Il’ina I.V., Li-Zhulanov N.S., Patrusheva O.S., Goltsova V.V., Bei M.P., Ihnatovich Z.V., Wärnå J., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Mol. Catal. 2024. Vol. 552. Article ID 113627. doi 10.1016/ j.mcat.2023.113627
- Aguas I., Hidalgo M.J., Villa A.L., Alarcón E.A. // Catal. Today. 2022. Vol. 394–396. P. 403. doi: 10.1016/j.cattod.2021.07.025
- Blomquist A.T., Verdol J., Adami C.L., Wolinsky J., Phillips D.D. // J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. N 18. P. 4976. doi: 10.1021/ja01575a040
- Blomquist A.T., Himics R.J. // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. N 3. P. 1156. doi: 10.1021/jo01267a050
- Salakhutdinov N.F., Volcho K.P., Il’ina I.V., Korchagina D.V., Tatarova L.E., Barkhash V.A. // Tetrahedron. 1998. Vol. 54. N 51. P. 15619. doi: 10.1016/S0040-4020(98)00977-6
- Costa V.V., da Silva Rocha K.A., Mesquita R.A., Kozhevnikova E.F., Kozhevnikov I.V., Gusevskaya E.V. // ChemCatChem. 2013. Vol. 5. N 10. P. 3022. doi: 10.1002/cctc.201300208
- Cotta R.F., da Silva Rocha K.A., Kozhevnikova E.F., Kozhevnikov I.V., Gusevskaya E.V. // Appl. Catal. (B). 2017. Vol. 217. P. 92. doi: 10.1016/j.apcatb.2017.05.055
- Sánchez-Velandia J.E., Baldoví H.G., Sidorenko A.Yu., Becerra J.A., Martínez O.F. // Mol. Catal. 2022. Vol. 528. Article ID 112511. doi: 10.1016/j.mcat.2022.112511
- Il’ina I.V., Volcho K.P., Korchagina D.V., Salnikov G.E., Genaev A.M., Karpova E.V, Salakhutdinov N.F. // Helv. Chim. Acta. 2010. Vol. 93 N 11. P. 2135. doi: 10.1002/hlca.201000145
- Sidorenko A.Yu., Kravtsova A.V., Mäki-Arvela P., Aho A., Sandberg T., Il’ina I.V., Li-Zhulanov N.S., Korchagina D.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Mol. Catal. 2020. Vol. 490. Article ID 110974. doi: 10.1016/j.mcat.2020.110974
- Sidorenko A.Yu., Il’ina I.V., Kravtsova A.V., Aho A., Ardashov O.V., Li-Zhulanov N.S., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Mol. Catal. 2018. Vol. 459. P. 38. doi: 10.1016/j.mcat.2018.07.025
- Sidorenko A.Yu., Aho A., Ganbaatar J., Batsuren D., Utenkova D.B., Sen’kov G.M., Wärnå J., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Mol. Catal. 2017. Vol. 443. P. 193. doi: 10.1016/j.mcat.2017.10.014
- Il’ina I.V., Dyrkheeva N.S., Zakharenko A.L., Sidorenko A.Yu., Li-Zhulanov N.S., Korchagina D.V., Chand R., Ayine-Tora D.M., Chepanova A.A., Zakharova O.D., Ilina E.S., Reynisson J., Malakhova A.A., Medvedev S.P., Zakian S.M., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Lavrik O.I. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 15. P. 3496. doi: 10.3390/molecules25153496
- Дырхеева Н.С., Ильина И.В., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Лаврик О.И. // Усп. хим. 2023. Т. 72. С. 2525; Dyrkheeva N.S., Ilyina I.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Lavrik O.I. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. P. 2525. doi: 10.1007/s11172-023-4055-z
- Majumdar N., Paul N.D., Mandal S., de Bruin B., Wulff W.D. // ACS Catal. 2015. Vol. 5. N 4. P. 2329. doi: 10.1021/acscatal.5b00026
- Nazimova E., Pavlova A., Mikhalchenko O., Il’ina I., Korchagina D., Tolstikova T., Volcho K., Salakhutdinov N. // Med. Chem. Res. 2016. Vol. 25. P. 1369. doi: 10.1007/s00044-016-1573-3
- Slater S., Lasonkar P.B., Haider S., Alqahtani M.J., Chittiboyina A.G., Khan I.A. // Tetrahedron Lett. 2018. Vol. 59. N 9. P. 807. doi: 10.1016/j.tetlet.2018.01.040
- Minh Le T., Szakonyi Z. // Chem. Rec. 2022. Vol. 22. N 1. doi: 10.1002/tcr.202100194
- Baishya G., Sarmah B., Hazarika N. // Synlett. 2013. Vol. 24. N 9. P. 1137. doi: 10.1055/s-0032-1316915
- Stekrova M., Mäki-Arvela P., Kumar N., Behravesh E., Aho A., Balme Q., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu. // J. Mol. Catal. (A). 2015. Vol. 410 P. 260. doi: 10.1016/j.molcata.2015.09.021
- Timofeeva M.N., Volcho K.P., Mikhalchenko O.S., Panchenko V.N., Krupskaya V.V., Tsybulya S.V., Gil A., Vicente M.A., Salakhutdinov N.F. // J. Mol. Catal. (A). 2015. Vol. 398. P. 26. doi: 10.1016/j.molcata.2014.11.016
- Timofeeva M.N., Panchenko V.N., Gil A., Zakusin S.V., Krupskaya V.V., Volcho K.P., Vicente M.A. // Catal. Commun. Vol. 69. P. 234. doi: 10.1016/j.catcom.2015.07.005
- Sidorenko A.Yu., Kravtsova A.V., Wärnå J., Aho A., Heinmaa I., Il’ina I.V., Ardashov O.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Mol. Catal. 2018. Vol. 453 P.139. doi: 10.1016/j.mcat.2018.05.007
- Sidorenko A.Yu., Kravtsova A.V., Aho A., Heinmaa I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Agabekov V.E., Murzin D.Yu. // ChemCatChem. 2018. Vol. 10. P. 3950. doi: 10.1002/cctc.201800974
- Sidorenko A.Yu., Kravtsova A.V., Aho A., Heinmaa I., Wärnå J., Pazniak H., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // J. Catal. 2019. Vol. 374. P. 360. doi: 10.1016/j.jcat.2019.05.009
- Li-Zhulanov N., Mäki-Arvela P., Laluc M., Peixoto A.F., Kholkina E., Sandberg T., Aho A., Volcho K., Salakhutdinov N., Freire C., Sidorenko A.Yu., Murzin D.Yu. // Mol. Catal. 2020. Vol. 478. Article ID 110569. doi 1016/j.mcat.2019.110569
- Zaykovskaya A.O., Kumar N., Kholkina E.A., Li-Zhulanov N.S., Mäki-Arvela P., Aho A., Peltonen J., Peurla M., Heinmaa I., Kusema B.T., Streiff S., Murzin D.Yu. // Micropor. Mesopor. Mater. 2020. Vol. 302. Article ID 110236. doi: 10.1016/j.micromeso.2020.110236
- Ilyina I.V., Zarubaev V.V., Lavrentieva I.N., Shtro A.A., Esaulkova I.L., Korchagina D.V., Borisevich S.S., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018. Vol. 28. N 11. P. 2061. doi: 10.1016/j.bmcl.2018.04.057
- Sidorenko A.Yu., Kravtsova A.V., Il’ina I.V., Wärnå J., Korchagina D.V., Gatilov Y.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // J. Catal. 2019. Vol. 380. P. 145. doi: 10.1016/j.jcat.2019.10.015
- Laluc M., Mäki-Arvela P., Peixoto A.F., Li-Zhulanov N., Sandberg T., Salakhutdinov N.F., Volcho K., Freire C., Sidorenko A.Yu., Murzin D.Yu. // React. Kinet. Mech. Catal. 2020. Vol 129. P. 627. doi: 10.1007/s11144-020-01740-9
- Laluc M., Barakov R., Mäki-Arvela P., Shcherban N., Murzin D.Yu. // Appl. Catal. (A). 2021. Vol. 618. Article ID 118131. doi: 10.1016/j.apcata.2021.118131
- Ilyina I.V., Patrusheva O.S., Zarubaev V.V., Misiurina M.A., Slita A.V., Esaulkova I.L., Korchagina D.V., Gatilov Y.V., Borisevich S.S., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021. Vol. 31. 127677. doi 10.1016/ j.bmcl.2020.127677
- Mikhalchenko O., Il’ina I., Pavlova A., Morozova E., Korchagina D., Tolstikova T., Pokushalov E., Volcho K., Salakhutdinov N. // Med. Chem. Res. 2013. Vol. 22. P. 3026. doi: 10.1007/s00044-012-0310-9
- Il’ina I., Pavlova A., Korchagina D., Ardashov O., Tolstikova T., Volcho K., Salakhutdinov N. // Med. Chem. Res. 2017. Vol. 26. P. 1415. doi: 10.1007/s00044-017-1847-4
- Sidorenko A.Yu., Kurban Yu.M., Il’ina I.V., Li-Zhulanov N.S., Korchagina D.V., Ardashov O.V., Wärnå J., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu., Agabekov V.E. // Appl. Catal. (A). 2021. Vol. 618. Article ID 118144. doi: 10.1016/j.apcata.2021.118144
- Torozova A., Mäki-Arvela P., Aho A., Kumar N., Smeds A., Peurla M., Sjöholm R., Heinmaa I., Korchagina D.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu. // J. Mol. Catal. (A). 2015. Vol. 397. P. 48. doi: 10.1016/j.molcata.2014.10.023
- Il’ina I., Morozova E., Pavlova A., Korchagina D., Tolstikova T., Volcho K., Salakhutdinov N., Med. Chem. Res. 2020. Vol. 29. P.738. doi: 10.1007/s00044-020-02518-3
- Stekrova M., Mäki-Arvela P., Leino E., Valkaj K.M., Eränen K., Aho A., Smeds A., Kumar N., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu. // Catal. Today. 2017. Vol. 279. Р. 56. doi: 10.1016/j.cattod.2016.03.046
- Lambat T.L., Mahmood S.H., Taher D., Banerjee S. // Curr. Res. Green Sustain. Chem. 2021. Vol. 4. Article ID 100118. doi: 10.1016/j.crgsc.2021.100118
- Liu C., Huang W., Zhang J., Rao Z., Gu Y., Jérôme F. // Green Chem. 2021. Vol. 23. P. 1447. doi: 10.1039/D0GC04124F.
- Padmaja P., Reddy P.N., Subba Reddy B.V. // Org. Biomol. Chem. 2020. Vol. 18. P. 7514. doi: 10.1039/D0OB00960A
- Chen M.-E., Chen X.-W., Hu Y.-H., Ye R., Lv J.-W., Li B., Zhang F.-M. // Org. Chem. Front. 2021. Vol. 8. P. 4623. doi: 10.1039/D1QO00496D
- Ilyina I.V, Li-Zhulanov N.S., Gatilov Y.V, Volcho K.P.,. Sidorenko A.Yu, Agabekov V.E., Salakhutdinov N.F. // Molbank. 2023. Vol. 2023. N 4. M1734. doi: 10.3390/M1734
- Cotta R.F, Martins R.A., da Silva Rocha K.A., Kozhevnikova E.F., Kozhevnikov I.V., Gusevskaya E.V. // Catal. Today. 2021. Vol. 381 P. 254. doi: 10.1016/j.cattod.2020.05.068
- Li-Zhulanov N., Zakharenko A., Chepanova A., Patel J., Zafar A., Volcho K., Salakhutdinov N., Reynisson J., Leung I., Lavrik O. // Molecules. 2018. Vol. 23. N 10. Article ID 2468. doi: 10.3390/molecules23102468
- Sarmah B., Baishya G., Baruah R.K. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. Article ID 22387. doi: 10.1039/c4ra02124
- Sidorenko A.Yu., Li‐Zhulanov N.S., Mäki‐Arvela P., Sandberg T., Kravtsova A.V., Peixoto A.F., Freire C., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Agabekov V.E., Murzin D.Yu. // ChemCatChem. 2020. Vol. 12. N 9. P. 2605. doi: 10.1002/cctc.202000070
- Sidorenko A.Yu., Kurban Yu.M., Peixoto A.F., Li-Zhulanov N.S., Sánchez-Velandia J.E., Aho A., Wärnå J., Gu Y., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Y., Agabekov V.E. // Appl. Catal. (A). 2023. Vol. 649. Article ID 118967. doi: 10.1016/j.apcata.2022.118967