Electron Transfer in Reaction of 12H-Quinoxalino[2,3-b]phenoxazines with π-Acceptors

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

Using the reaction of 2,4-di-(tert-butyl)-12-(4-methoxyphenyl)-10-methoxy-12H-quinoxalino[2,3-b]phenoxazine with π-electron acceptors such as tetracyanoquinodimethane and 3,6-di-(tert-butyl)-o-quinone) as an example it was shown that derivatives of this N,O-pentaheterocyclic system are effective electron donors that, under mild conditions, carry out electron transfer reactions with the formation of stable cation and anion radical structures.

全文:

受限制的访问

作者简介

E. Ivakhnenko

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

编辑信件的主要联系方式.
Email: ivakhnenko@sfedu.ru
ORCID iD: 0000-0003-0338-6466
俄罗斯联邦, Rostov-on-Don, 344091

P. Knyazev

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

Email: ivakhnenko@sfedu.ru
ORCID iD: 0000-0001-6627-8329
俄罗斯联邦, Rostov-on-Don, 344091

N. Makarova

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

Email: ivakhnenko@sfedu.ru
ORCID iD: 0000-0002-7196-9842
俄罗斯联邦, Rostov-on-Don, 344091

O. Demidov

North-Caucasus Federal University

Email: ivakhnenko@sfedu.ru
ORCID iD: 0000-0002-3586-0487
俄罗斯联邦, Stavropol, 355017

A. Starikov

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

Email: ivakhnenko@sfedu.ru
ORCID iD: 0000-0002-5613-6308
俄罗斯联邦, Rostov-on-Don, 344091

V. Minkin

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

Email: ivakhnenko@sfedu.ru
ORCID iD: 0000-0001-6096-503X
俄罗斯联邦, Rostov-on-Don, 344091

参考

  1. Gruntz G., Lee H., Hirsch L., Castet F., Toupance T., Briseno A., Nicolas Y. // Adv. Electron. Mater. 2015. Article no. 1500072. doi: 10.1002/aelm.201500072
  2. Tanaka T., Ashida T., Matsumoto S. // Chem. Lett. 2011. Vol. 40. P. 573. doi: 10.1246/cl.2011.573
  3. Sharma K., Sharma V., Sharma S.S. // Nanoscale Res. Lett. 2018. Vol. 13. P. 381. doi: 10.1186/s11671-018-2760-6
  4. Wadsworth A., Moser M., Marks A., Little M.S., Gasparini N., Brabec C.J., Baran D., McCulloch I. // Chem. Soc. Rev. 2019. Vol. 48. P. 1596. doi: 10.1039/c7cs00892a
  5. Ivakhnenko E.P., Knyazev P.A., Omelichkin N.I., Makarova N.I., Starikov A.G., Aleksandrov A.E., Ezhov A.V., Tameev A.R., Demidov O.P., Minkin V.I. // Dyes Pigm. 2022. Vol. 197. P. 109848. doi 10.1016/ j.dyepig.2021.109848
  6. Mishra A. // Energy Environ. Sci. 2020. Vol. 13. P. 4738. doi: 10.1039/d0ee02461a
  7. Fu G., Wang T., Cai J., Shi J., Luo Z., Li G., Li X., Zhang Z., Yang S. // Org. Electronics. 2015. Vol. 18. P. 70. doi: 10.1016/j.orgel.2015.01.011
  8. Chen X.-K., Coropceanu V., Bredas J.-L. // Nature Commun. 2018. Vol. 9. P. 5295. doi: 10.1038/s41467-018-07707-8
  9. Hustings J., Bonné R., Cornelissen R., Morini F., Valcke R., Vandewal K., Manca J. // Front. Photon., Sec. Photovoltaic Materials and Devices. 2022. Vol. 3. doi: 10.3389/fphot.2022.1050189
  10. Haran N., Luz Z., Shporer M. // J. Am. Chem. Soc. 1974. Vol. 96. P. 4788. doi: 10.1021/ja00822a012
  11. Беспалов Б.П., Титов В.В. // Усп. xим. 1975. Т. 54. С. 2249.
  12. Melby L.R., Harder R.J., Hertler W.R., Mahler W., Benson R.E., Mochel W.E. // J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 84. P. 3374. doi: 10.1021/ja00876a029
  13. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. P. 5648. doi: 10.1063/1.464913

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2. Fig. 1. Experimental (1) and theoretical (2) EPR spectra of the TCNQ anion radical in complex 2 (CHCl3, g = 2.000, a4N = 1.05 Gs, a4H = 1.46 Gs).

下载 (91KB)
索引源数据
3. Fig. 2. The molecular structure of complex 2 (a) and the packaging in the crystal (b).

下载 (200KB)
索引源数据
4. 3. Geometric characteristics of the N14-H and N7-H isomers calculated by the DFT method [B3LYP/6-311G++(d,p)]. Bond lengths are given in Å, hydrogen atoms, with the exception of the determining protonation site, are not shown. The RSA data is shown in red font.

下载 (148KB)
索引源数据
5. Fig. 4. Evolution of the electronic absorption spectra depending on the molar fraction of TCNQ in the solution of the compound QOPO 1 (acetonitrile, c = 4·10-5 M, l = 1 cm, T = 293 K).

下载 (192KB)
索引源数据
6. Fig. 5. Experimental (1) and theoretical (2) EPR spectra of the QOPO 3 radical cation (CH3COOH, PbO2, g = 2.000, aN = 7.15 Gs, aH = 3.44 Gs).

下载 (79KB)
索引源数据
7. 6. Experimental (1) and calculated (2) EPR spectra of radical 4 (CF3COOH, toluene, g = 2.002, aN = 7.59 Gs, aH = 4.64 Gs, aH = 3.79 Gs, a2H = 3.54 Gs, aH = 1.52 Gs).

下载 (115KB)
索引源数据
8. Scheme 1.

下载 (85KB)
索引源数据
9. Scheme 2.

下载 (84KB)
索引源数据
10. Scheme 3.

下载 (117KB)
索引源数据

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».