A New Approach to the Synthesis of [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidines by Reaction of 1,2,4,5-Tetrazines with 2-Aminoxazoles

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A new transformation of 3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetrazine was discovered during the solvent-free reaction with 2-amino-4-aryloxazoles, leading to the formation of 2,5,7-triaryl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines. Stucture of products was also confirmed by single crystal X-ray diffraction data. A possible mechanism for this reaction was proposed.

Full Text

Restricted Access

About the authors

A. Rammohan

Ural Federal University

Email: a.p.krinochkin@urfu.ru
Russian Federation, Ekaterinburg, 620002

E. D. Ladin

Ural Federal University; I. Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: a.p.krinochkin@urfu.ru
Russian Federation, Ekaterinburg, 620002; Ekaterinburg, 620219

Ya. K. Shtaitz

Ural Federal University

Email: a.p.krinochkin@urfu.ru
Russian Federation, Ekaterinburg, 620002

A. P. Krinochkin

Ural Federal University; I. Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: a.p.krinochkin@urfu.ru
Russian Federation, Ekaterinburg, 620002; Ekaterinburg, 620219

I. A. Khalymbadzha

Ural Federal University

Email: a.p.krinochkin@urfu.ru
Russian Federation, Ekaterinburg, 620002

P. A. Slepukhin

Ural Federal University; I. Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: a.p.krinochkin@urfu.ru
Russian Federation, Ekaterinburg, 620002; Ekaterinburg, 620219

D. S. Kopchuk

Ural Federal University; I. Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: a.p.krinochkin@urfu.ru
Russian Federation, Ekaterinburg, 620002; Ekaterinburg, 620219

G. V. Zyryanov

Ural Federal University; I. Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: a.p.krinochkin@urfu.ru
Russian Federation, Ekaterinburg, 620002; Ekaterinburg, 620219

V. N. Charushin

Ural Federal University; I. Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: a.p.krinochkin@urfu.ru
Russian Federation, Ekaterinburg, 620002; Ekaterinburg, 620219

V. Ch. Ranu

Ural Federal University

Email: a.p.krinochkin@urfu.ru
Russian Federation, Ekaterinburg, 620002

References

  1. Oukoloff K., Lucero B., Francisco K.R., Brunden K.R., Ballatore C. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 165. P. 332. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.01.027
  2. Łakomska I., Fandzloch M. // Coord. Chem. Rev. 2016. Vol. 327–328. P. 221. doi: 10.1016/j.ccr.2016.04.014
  3. Mohamed A.M., El-Sayed W.A., Ibrahim A.A., Abdel-Hafez N.A., Ali K.A.K., Mohamed S.F. // Org. Prep. Proced. Int. 2021. Vol. 53. N 3. P. 211. doi: 10.1080/00304948.2020.1871310
  4. Zhang N., Ayral-Kaloustian S., Nguyen T., Afragola J., Hernandez R., Lucas J., Gibbons J., Beyer C. // J. Med. Chem. 2007. Vol. 50. N 2. P. 319. doi: 10.1021/jm060717i
  5. Łakomska I., Hoffmann K., Wojtczak A., Sitkowski J., Maj E., Wietrzyk J. // J. Inorg. Biochem. 2014. Vol. 141. P. 188. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2014.08.005
  6. Zuniga E.S., Korkegian A., Mullen S., Hembre E.J., Ornstein P.L., Cortez G., Biswas K., Kumar N., Cramer J., Masquelin T., Hipskind P.A., Odingo J., Parish T. // Bioorg. Med. Chem. 2017. Vol. 25. N 15. P. 3922. doi: 10.1016/j.bmc.2017.05.030
  7. Chen C.-N., Chen Q., Liu Y.-C., Zhu X.-L., Niu C.-W., Xi Z., Yang G.-F. // Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol. 18. N 14. P. 4897. doi: 10.1016/j.bmc.2010.06.015
  8. Чупахин О.Н., Чарушин В.Н., Русинов В.Л., Уломский Е.Н., Котовская С.К., Киселев О.И., Деева Э.Г., Саватеев К.В., Борисов С.С. Пат. RU 2529487 C1 (2013); C. A. 2013. Vol. 161. P. 505376.
  9. Kolosov M.A., Shvets E.H., Manuenkov D.A., Vlasenko S.A., Omel’chenko I.N., Shishkina S.V., Orlov V.D. // Tetrahedron Lett. 2017. Vol. 58. N 12. P. 1207. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.02.035.
  10. Stanovnik B., Urleb U., Tigler M. // Monatsh. Chem. 1987. Vol. 118. P. 601. doi: 10.1007/BF00809671
  11. Газизов Д.А., Федотов В.В., Горбунов Е.Б., Уломский Е.Н., Ельцов О.С., Русинов Г.Л., Русинов В.Л. // ХГС. 2019. Т. 55. № 6. С. 573; Gazizov D.A., Fedotov V.V., Gorbunov E.B., Ulomskiy E.N., Yeltsov O.S., Rusinov G.L., Rusinov V.L. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. N 6. P. 573. doi: 10.1007/s10593-019-02498-2
  12. Omar F.A., El-Koussi N.A., Radwan M.F., Abdel-Aziz S.A. // Bull. Pharm. Sci. Assiut University. 2004. Vol. 27. P. 141.
  13. Bartels B., Bolas C.G., Cueni P., Fantasia S., Gaeng N., Trita A.S. // J. Org. Chem. 2015. Vol. 80. N 2. P. 1249. doi: 10.1021/jo502536t
  14. Gilandoust M., Harsha K.B., Mohan C.D., Raqui A.R., Rangappa S., Pandey V., Lobie P.E., Basappa, Rangappa K.S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018. Vol. 28. N 13. P. 2314. doi: 10.1016/j.bmcl.2018.05.020
  15. El Khadem H., Kawai J., Swartz D.L. // Heterocycles. 1989. Vol. 28. P. 239. doi: 10.3987/COM-88-S4
  16. Song L., Tian X., Lv Z., Li E., Wu J., Liu Y., Yu W., Chang J. // J. Org. Chem. 2015. Vol. 80. P. 7219. doi: 10.1021/acs.joc.5b01183
  17. Прохоров А.М., Кожевников Д.Н. // ХГС. 2012. № 8. С. 1237; Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. N 8. P. 1153. doi: 10.1007/s10593-012-1117-9
  18. Miomandre F., Audebert P. // J. Photochem. Photobiol. (C). 2020. Vol. 44. Article no. 100372.
  19. Rickborn B. // Org. React. 1998. Vol. 53. P. 223. doi: 10.1002/0471264180.or052.01
  20. Zhu Z., Glinkerman C.M., Boger D.L. // J. Am. Chem. Soc. 2020. Vol. 142. N 49. P. 20778. doi: 10.1021/jacs.0c09775
  21. Soenen D.R., Zimpleman J.M., Boger D.L. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. N 9. P. 3593. doi: 10.1021/jo020713v
  22. Suh S.-E., Chenoweth D.M. // Org. Lett. 2016. Vol. 18. N 16. P. 4080. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01977
  23. Boger D.L., Schaum R.P., Garbaccio R.M. // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N 18. P. 6329. doi: 10.1021/jo980795g
  24. Oakdale J.S., Boger D.L. // Org. Lett. 2010. Vol. 12. N 5. P. 1132. doi: 10.1021/ol100146b
  25. Krinochkin A.P., Reddy G.M., Kopchuk D.S., Slepukhin P.A., Shtaitz Y.K., Khalymbadzha I.A., Kovalev I.S., Kim G.A., Ganebnykh I.N., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N. // Mendeleev Commun. 2021. Vol. 31. N 4. P. 542. doi: 10.1016/j.mencom.2021.07.035
  26. Раммохан А., Криночкин А.П., Копчук Д.С., Штайц Я.К., Ковалев И.С., Савчук М.И., Зырянов Г.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. № 2. С. 127; Rammohan A., Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Shtaitz Ya.K., Kovalev I.S., Savchuk M.I., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. N 2. P. 175. doi: 10.1134/S1070428022020026
  27. Раммохан А., Штайц Я.К., Ладин Е.Д., Криночкин А.П., Слепухин П.А., Шарутин В.В., Шарафиева Э.Р., Поспелова Т.А., Копчук Д.С., Зырянов Г.В. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 2. С. 200; Rammohan A., Shtaitz Ya.K., Ladin E.D., Krinochkin A.P., Slepukhin P.A., Sharutin V.V., Sharafieva E.R., Pospelova T.A., Kopchuk D.S., Zyryanov G.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 2. P. 263. doi: 10.1134/S1070363223020056
  28. Раммохан А., Криночкин А.П., Копчук Д.С., Штайц Я.К., Шарафиева Э.Р., Гавико В.С., Зырянов Г.В., Чупахин О.Н. // ЖОрХ. 2023. Т. 59. № 9. С. 1233; Rammohan A., Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Shtaitz Ya.K., Sharafieva E.R., Gaviko V.S., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. N 9. P. 1633. doi: 10.1134/S1070428023090233
  29. Seitz G., Mohr R., Hoferichter R. // Cheminform. 1989. Vol. 20. N 28. Article no. 235. doi: 10.1002/chin.198928235
  30. Sieburth S. Mc N. // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi: 10.1002/047084289X.ro018
  31. Seitz G., Hoferichter R., Mohr R. // Chem. Zeit. 1989. Vol. 322. N 7. P. 415. doi: 10.1002/ardp.19893220707
  32. El-Koussi N.A., Omar F.A., Abdel-Aziz S.A., Radwan M.F. // Bull. Pharm. Sci. 2004. Vol. 27. P. 141-154.
  33. Rasputin N.A., Demina N.S., Irgashev R.A., Shchepochkin A.V., Rusinov G.L., Chupakhin O.N., Charushin V.N. // Arkivoc. 2020. N 6. P. 330. doi: 10.24820/ark.5550190.p011.247
  34. Hu W.-X., Rao G.-W., Sun Y.-Q. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004. Vol. 14. P. 1177. doi: 10.1016/j.bmcl.2003.12.056
  35. Wu J.H., Tian X., Liu W. Pat. WO 2016049774 A1 (2016); C. A. 2016. Vol. 164. P. 472391.
  36. Borman R.A., Coleman R.A., Clark K.L., Oxford A.W., Hynd G., Archer J.A., Aley A., Harris N.V. Pat. WO 2005012263 A1 (2005); C. A. 2005. Vol. 142. P. 219297.
  37. CrysAlisPro, version 1.171.39.38a, Data Collection, Reduction and Correction Program, Rigaku Oxford Diffraction, 2017.
  38. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. N 2. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726.
  39. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218.
  40. Деева Э.Г., Шевчик Ю.И., Шалджан А.А., Загородникова К.А., Тумашов А.А., Баклыков А.В., Котовская С.К., Чупахин О.Н., Чарушин В.Н., Русинов В.Л., Копчук Д.С. // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2018. Т. 3. № 24. С. 172.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. The structure of compound 3a according to the RSA data in the representation of thermal ellipsoids with a 50% probability.

Download (92KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Shortened π–π contacts in the junction 3a crystal (distances are indicated in Å).

Download (109KB)
Indexing metadata
4. Scheme 1.

Download (62KB)
Indexing metadata
5. Scheme 2.

Download (266KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».