Synthesis of 5-[(Alkylsulfanyl)methyl]-1,3-dioxanes from 3-[(Alkylsulfanyl)methyl]pentane-2,4-diols
- Authors: Baeva L.A.1, Biktasheva L.F.1, Fatykhov A.A.1
-
Affiliations:
- Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences
- Issue: Vol 94, No 2 (2024)
- Pages: 194-202
- Section: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/260300
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24020044
- EDN: https://elibrary.ru/GVNXIF
- ID: 260300
Cite item
Abstract
Heterocyclization of 3-[(alkylsulfanyl)methyl]pentane-2,4-diols with formaldehyde or propionaldehyde in boiling benzene in the presence of hydrochloric acid afforded new 5-[(alkylsulfanyl)methyl]-4,6-dimethyl-1,3-dioxanes. 1,3-Dioxanes are formed as a mixture of 4,6-cis- and 4,6-trans-isomers at a ratio of 1:0.3–0.9. In both isomers, the preferred chair conformation is realized. In the 4,6-cis-isomers of all 1,3-dioxanes, the methyl groups occupy a diequatorial position, and the alkylsulfanylmethyl substituent is in an axial orientation. In the 4,6-cis-isomer of 5-[(pentylsulfanyl)methyl]-2-ethyl-1,3-dioxane, the ethyl group is oriented equatorially. The 4,6-trans-isomers of 5-[(alkylsulfanyl)methyl]-1,3-dioxanes are characterized by a rapid conformational inversion chair–chair.
Full Text
About the authors
L. A. Baeva
Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences
Author for correspondence.
Email: sulfur@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-4475-8556
Russian Federation, Ufa, 450054
L. F. Biktasheva
Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences
Email: sulfur@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0003-1242-4858
Russian Federation, Ufa, 450054
A. A. Fatykhov
Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences
Email: sulfur@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-7839-7402
Russian Federation, Ufa, 450054
References
- Bogdan E., Hădade N.D., Terec A., Grosu I. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. P. 2683. doi 10.1016/ j.tetlet.2016.05.024
- Janssens J., Risseeuw M.D.P., Van der Eycken J., Van Calenbergh S. // Eur. J. Org. Chem. 2018. Vol. 46. P. 6405. doi: 10.1002/ejoc.201801245
- Asare-Nkansah S., Wünsch B. // Molecules. 2016. Vol. 21. P. 1503. doi: 10.3390/molecules21111503
- Lagisetti C., Pourpak A., Goronga T., Jiang Q., Cui X., Hyle J., Lahti J.M., Morris S.W., Webb T.R. // J. Med. Chem. 2009. Vol. 52. P. 6979. doi: 10.1021/jm901215m
- Doğan Ulu O., Kuruçay A., Özdemir İ. // Monatsh. Chem. 2023. Vol. 154. P. 429. doi: 10.1007/s00706-023-03041-y
- Schmidt M., Ungvári J., Glöde J., Dobner B., Langner A. // Bioorg. Med. Chem. 2007. Vol. 15. P. 2283. doi: 10.1016/j.bmc.2007.01.024
- Dovgan I., Kolodych S., Koniev O., Wagner A. // Sci. Rep. 2016. Vol. 6. Art. ID 30835. doi: 10.1038/srep30835
- Zeng L., Xu G., Gao P., Zhang M., Li H., Zhang J. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 93. P. 109. doi: 10.1016/ j.ejmech.2015.01.062
- Li X., Zhao M., Tang Y.-R., Wang C., Zhang Z., Peng S. // Eur. J. Med. Chem. 2008. Vol. 43. P. 8. doi 10.1016/ j.ejmech.2007.03.015
- Asare-Nkansah S., Schepmann D., Wünsch B. // Bioorg. Med. Chem. 2017. Vol. 25. P. 3597. doi 10.1016/ j.bmc.2017.03.014
- Bonifazi A., Del Bello F., Mammoli V., Piergentili A., Petrelli R., Cimarelli C., Pellei M., Schepmann D., Wünsch B., Barocelli E., Bertoni S., Flammini L., Amantini C., Nabissi M., Santoni G., Vistoli G., Quaglia W. // J. Med. Chem. 2015. Vol. 58. P. 8601. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b01214
- Köhler J., Bergander K., Fabian J., Schepmann D., Wünsch B. // J. Med. Chem. 2012. Vol. 55. P. 8953. doi: 10.1021/jm301166m
- Utech T., Köhler J., Wünsch B. // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46. P. 2157. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.02.070
- Handbook of Experimental Pharmacology / Eds F.J. Kim, G.W. Pasternak. Springer, 2017. Vol. 244. P. 69. doi: 10.1007/978-3-319-65853-7
- Franchini S., Sorbi C., Linciano P., Carnevale G., Tait A., Ronsisvalle S., Buccioni M., Del Bello F., Cilia A., Pirona L., Denora N., Iacobazzi R. M., Brasili L. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 176. P. 310. doi 10.1016/ j.ejmech.2019.05.024
- Lu Y., Mann C.A., Nolan S., Collins J.A., Parker E., Papa J., Vibhute S., Jahanbakhsh S., Thwaites M., Hufnagel D., Hazbön M.H., Moreno J., Stedman T.T., Wittum T., Wozniak D.J., Osheroff N., Yalowich J.C., Mitton-Fry M.J. // ACS Med. Chem. Lett. 2022. Vol. 13. P. 955. doi: 10.1021/acsmedchemlett.2c00111
- Li L., Okumu A., Dellos-Nolan S., Li Z., Karmahapatra S., English A., Yalowich J.C., Wozniak D.J., Mitton-Fry M.J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018. Vol. 28. P. 2477. doi: 10.1016/j.bmcl.2018.06.003
- Li L., Okumu A.A., Nolan S., English A., Vibhute S., Lu Y., Hervert-Thomas K., Seffernick J.T., Azap L., Cole S.L., Shinabarger D., Koeth L.M., Lindert S., Yalowich J.C., Wozniak D.J., Mitton-Fry M.J. // ACS Infect. Dis. 2019. Vol. 5. P. 1115. doi: 10.1021/acsinfecdis.8b00375
- Pingali H., Jain M., Shah S., Makadia P., Zaware P., Goel A., Patel M., Giri S., Patel H., Patel P. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. P. 7117. doi 10.1016/ j.bmc.2008.06.050
- Asaki T., Aoki T., Hamamoto T., Sugiyama Y., Ohmachi S., Kuwabara K., Murakami K., Todo M. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. P. 981. doi 10.1016/ j.bmc.2007.10.007
- Li G., Jiang H., Chang M., Xie H., Hu L. // J. Neurol. Sci. 2011. Vol. 304. P. 1. doi: 10.1016/j.jns.2011.02.017
- Chao O.S., Chang T.C., Di Bella M.A., Alessandro R., Anzanello F., Rappa G., Goodman O.B., Lorico A. // J. Cell. Biochem. 2017. Vol. 118. P. 4414. doi: 10.1002/jcb.26095
- Witt O., Deubzer H.E., Milde T., Oehme I. // Cancer Lett. 2009. Vol. 277. P. 8. doi: 10.1016/j.canlet.2008.08.016
- Liang J.-Q., Lu F., Gan B., Wen Y.-Y., Chen J., Wang H.-G., Yang Y., Peng X.-S., Zhou Y.-F. // Am. J. Transl. Res. 2019. Vol. 11. P. 1446.
- Gruzman A., Shamni O., Ben Yakir M., Sandovski D., Elgart A., Alpert E., Cohen G., Hoffman A., Katzhendler Y., Cerasi E., Sasson S. // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. P. 8096. doi: 10.1021/jm8008713
- Gruzman A., Elgart A., Viskind O., Billauer H., Dotan S., Cohen G., Mishani E., Hoffman A., Cerasi E., Sasson S. // J. Cell. Mol. Med. 2012. Vol. 16. P. 593. doi: 10.1111/j.1582–4934.2011.01340.x
- Burke A.M., Kandur W., Novitsky E.J., Kaake R.M., Yu C., Kao A., Vellucci D., Huang L., Rychnovsky S.D. // Org. Biomol. Chem. 2015. Vol. 13. P. 5030. doi: 10.1039/c5ob00488h
- Clinch K., Evans G.B., Fröhlich R.F.G., Gulab S.A., Gutierrez J.A., Mason J.M., Schramm V.L., Tyler P.C., Woolhouse A.D. // Bioorg. Med. Chem. 2012. Vol. 20. P. 5181. doi: 10.1016/j.bmc.2012.07.006
- Rotulo-Sims D., Grimaud L., Prunet J. // С. R. Chimie. 2004. Vol. 7. P. 941. doi: 10.1016/j.crci.2004.02.014
- Meneses P.I., Koehler A.N., Wong J.C., Howley P.M., Schreiber S.L. Pat. US 20050123902 (2005) // C. A. 2005. Vol. 143. P. 19944.
- Mazitschek R., Kwiatkowski N.P., Bradner J.E. Pat. WO 2007130429 (2007) // C. A. 2007. Vol. 147. P. 515094.
- Mazitschek R., Kwiatkowski N.P., Bradner J.E. Pat. US 8304451 (2012) // C.A. 167. Vol. P. 426939.
- Kuruvilla F., Shamji A., Sternson S., Hergenrother P.J., Schreiber S.L. // Nature. 2002. V. 416. P. 653.doi: 10.1038/416653a.
- Sternson S.M., Louca J.B., Wong J.C., Schreiber S.L. // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. P. 1740. doi: 10.1021/ja0036108
- Богатский А.В., Гарковик Н.Л. // Усп. хим. 1968. Т. 37. С. 581; Bogatskii A.V., Garkovik N.L. // Russ. Chem. Rev. 1968. Vol. 37. P. 264. doi: 10.1070/RC1968v037n04ABEH001633
- Баева Л.А., Нугуманов Р.М., Фатыхов А.А. // Вестн. Башкирск. унив. 2019. Vol. 24. P. 847. doi: 10.33184/bulletin-bsu-2019.4.14
- Баева Л.А., Бикташева Л.Ф., Фатыхов А.А., Ляпина Н.К. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. С. 1300; Baeva L.A., Biktasheva L.F., Lyapina N.K. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. P. 1283. doi: 10.1134/S1070428013090078
- Pretsch E., Bühlmann P., Badertscher M. Structure Determination of Organic Compounds. Tables of Spectral Data. Berlin: Springer-Verlag, 2009. p. 433.
- Иванова Л.Н., Лобов А.Н., Фатыхов А.А., Султанова Р.М., Злотский С.С., Докичев В.А. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. С. 1716; Ivanova L.N., Lobov A.N., Fatykhov A.A., Sultanova R.M., Zlotskii S.S., Dokichev V.A. // Russ. J. Org. Chem. 2011. Vol. 47. P. 1755. doi: 10.1134/S1070428011110194
- Кантор Е.А., Мусавиров Р.С., Хусаинов М.А. Синтез на основе продуктов нефтехимии, Новосибирск: Наука, 1990. С. 219.
- Eliel E.L., Kandasamy D., Sechrest R.C. // J. Org. Chem. 1977. Vol. 42. P. 1533. doi: 10.1002/CHIN.197741272
- Eliel E.L., Nader F.W. // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. P. 584. doi: 10.1021/ja00706a028
- Nader F.W., Eliel E.L. // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. P. 3050. doi: 10.1021/ja00713a022
- Кейл Б., Героут В., Гудлицкий М., Эрнест И., Протива М., Комерс Р., Моравек И. Лабораторная техника органической химии. М.: Мир, 1966. С. 592.