Email this article Synthesis of Disecondary Aromatic Diols
- Authors: Zaitsev B.А.1, Kleptsova L.G.1, Shvabskaya I.D.1
-
Affiliations:
- Institute of Macromolecular Compounds of the Russian Academy of Sciences
- Issue: Vol 94, No 2 (2024)
- Pages: 174-184
- Section: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/260279
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24020022
- EDN: https://elibrary.ru/GVVHZY
- ID: 260279
Cite item
Open Access
Access granted
Abstract
The synthesis of disecondary aromatic diols (the main precursors for divinyl aromatic monomers) was carried out. The optimal conditions for the preparation of these diols by selective catalytic hydrogenation of aromatic diketones in the presence of Raney nickel and by reduction of these diketones by sodium borohydride were established. It was demonstrated that sodium borohydride reduction afforded the pure diols under mild and relatively safe conditions (in the systems of CHCl3–PEG400–H2O, at room temperature and atmospheric pressure).
Full Text
About the authors
B. А. Zaitsev
Institute of Macromolecular Compounds of the Russian Academy of Sciences
Author for correspondence.
Email: zaitsev@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0003-2167-0313
Russian Federation, St. Petersburg, 199004
L. G. Kleptsova
Institute of Macromolecular Compounds of the Russian Academy of Sciences
Email: zaitsev@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0003-4794-5469
Russian Federation, St. Petersburg, 199004
I. D. Shvabskaya
Institute of Macromolecular Compounds of the Russian Academy of Sciences
Email: zaitsev@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0003-1927-2471
Russian Federation, St. Petersburg, 199004
References
- Ahuja K., Bayas S. Global Divinylbenzene Market Size. Global Market Insights Inc., 2024. https://www.gminsights.com/ru/industry-analysis/divinylbenzene-market
- Wu Y., Fei M., Qiu R., Lin W., Qiu J. // Polymers. 2019. Vol. 11. N 11. P. 1815. doi: 10.3390/polym11111815
- Иржак В.И., Межиковский С.М. // Усп. хим. 2009. Т. 78. № 2. С. 176; Irzhak V.I., Mezhikovskii S.M. // Russ. Chem. Rev. 2009. Vol. 78. N 2. P. 165. doi: 10.1070/RC2009v078n02ABEH003896
- Pascault J.P., Sautereau H., Verdu J. Thermosetting Polymers. CRC Press, 2002. 496 p.
- Chemistry and Properties of Crosslinked Polymers / Ed. S.S. Labana. Academic Press, 2012. 596 p.
- Королев Г.В., Могилевич М.М. Трехмерная радикальная полимеризация. СПб: Химиздат, 2006. 344 с.; Korolev G.V., Mogilevich M.M. Three-Dimensional Free-Radical Polymerization, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 2009. doi: 10.1007/978-3-540-87567-3
- Sperling L.H., Hu R. Interpenetrating Polymer Networks. Dordrecht: Springer, 2003. doi: 10.1007/0-306-48244-4_6
- Canelas D.A., Abbey K.J., Fentress E. // J. Appl. Polym. Sci. 2002. Vol. 86. P. 821. doi: 10.1002/app.10976
- Zaitsev B.A. // High Perform. Polym. 2018. Vol. 30. N 2. P. 211. doi: 10.1177/0954008316688760
- Zaitsev B.A., Kleptova L.G., Shvabskaya I.D. // Int. J. Polym. Sci. 2019. Vol. 2019. Article ID 1601236. doi: 10.1155/2019/1601236
- Зайцев Б.А., Швабская И.Д. // ЖПХ. 2010. Т. 83. Вып. 7. С. 1164; Zaitsev B.A., Shvabskaya I.D. // Russ. J. Appl. Chem. 2010. Vol. 83. N 7. P. 1270. doi: 10.1134/S1070427210070190
- Zaitsev B.A., Shvabskaya I.D. // J. Polym. Res. 2015. Vol. 22. N 7. Article ID 127. doi: 10.1007/s10965-015-0762-y
- Zaitsev B.A., Kleptsova L.G., Shvabskaya I.D. // Polym. Eng. Sci. 2023. Vol. 63. N 7. P. 1874. doi 10.1002/ pen.26378
- Зайцев Б.А. // Механика композит. матер. 1983. № 6. С. 973.
- Зайцев Б.А., Данциг Л.Л., Храмова Г.И., Штрайхман Г.А. // ЖПХ. 1977. Т. 50. Вып. 2. С. 411; Zaitsev B.A., Dantsig L.L., Khramova G.I., Shtraikhman G.A. // J. Appl. Chem. USSR. 1977. Vol. 50. N 2. P. 389.
- Зайцев Б.А., Храмова Г.И., Цыганкова Т.С. // ЖПХ. 2003. Т. 76. Вып. 4. С. 658; Zaitsev B.A., Khramova G.I., Tsygankova T.S. // Russ. J. Appl. Chem. 2003. Vol. 76. N 4. P. 634. doi: 10.1023/A:1025759808918
- Зайцев Б.А., Швабская И.Д. // ЖПХ. 2011. Т. 84. Вып. 7. С. 1691; Zaitsev B.A., Shvabskaya I.D. // Russ. J. Appl. Chem. 2011. Vol. 84. N 7. P. 1783. doi: 10.1134/S1070427211100181
- Зайцев Б.А., Храмова Г.И., Швабская И.Д. // ЖПХ. 2007. Т. 80. Вып. 5. С. 804; Zaitsev B.A., Khramova G.I., Shvabskaya I.D. // Russ. J. Appl. Chem. 2007. Vol. 80. N 7. P. 783. doi: 10.1134/S1070427207050187
- Зайцев Б.А. Автореф. дис. … докт. хим. наук. Л., 1983. 48 с.
- Gore P.H. Friedel-Crafts and Related Reactions. New York; London; Sydney: Interscience Publ., 1964. Vol. 3. Pt 1. P. 1.
- Волгахимпласт 2008–2024 (Портал о нефтехимической отрасли). https://www.volgahimplast.ru/info/glossary/hydrogenation/
- Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963. 590 c.
- Wiley R.H., Mayberry G.L. // J. Polym. Sci. (A). 1963. Vol. 1. P. 217. doi: 10.1002/pol.1963.100010117
- Аникеев В.И., Сивцев В.П., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф. Pat. RU 2487860 (2013) // Б. И. 2013. № 20.
- Навалихина М.Д., Крылов О.В. // Усп. хим. 1998. Т. 67. № 7. С. 656; Navalikhina M.D., Krylov O.V. // Russ. Chem. Rev. 1998, Vol. 67 N 7. P. 587. doi: 10.1070/RC1998v067n07ABEH000413
- Pat. US 4996374 (1991) // C. A. 1991. Vol. 114 P. 228536n.
- Hamar-Thibault S., Masson J., Fouilloux P., Court J. // Appl. Catal. (A). 1993. Vol. 99. N 2. P. 131. doi: 10.1016/0926-860X(93)80095-8
- Закумбаева Г.Д., Урумбаева Ш.У., Дауткулов А.Б. // ЖПХ. 1992. Т.65. Вып. 6. С. 1349.
- Masson J., Vidal S., Cividino P., Fouilloux P., Court J. // Appl. Catal. (A). 1993. Vol. 99. N 2. P. 147. doi: 10.1016/0926-860X(93)80095-8
- Trasarti A.F., Bertero N.M., Apesteguia C.R., Marchi A.J. // Appl. Catal. (A). 2014. Vol. 475. P. 282. doi 10.1016/ j.apcata.2014.01.038
- Fujita S.I., Onodera Y., Yoshida H., Arai M. // Green Chem. 2016. Vol. 18. P. 4934. doi: 10.1039/C6GC00583G
- Cao Y.Q., Dai Z., Chen B.H., Liu R. // J. Chem. Technol. Biotechnol. 2005. Vol. 80. P. 834. doi: 10.1002/jctb.1297
- Калимуллина Л.Я., Петухова Н.И., Зорин В.В. // Башкир. хим. ж. 2008. Т. 15. № 1. С. 8.
- Виканова К.В., Редина Е.А., Капустин Г.И., Давшан Н.А., Кустов Л.М. // ЖФХ. 2019. Т. 93. № 2. С. 208; Vikanova K.V., Redina E.A., Kapustin G.I., Davshan N.A., Kustov L.M. // Chem. Kinetics Catal. 2019. Vol. 93 N 2. P. 231. doi: 10.1134/S004445371901031X
- Нурланова Д.Н., Кедельбаев Б.Ш., Дауылбай А.Д. // Междунар. ж. прикл. и фундамент. исслед. 2015. № 2-2. С. 256.
- Кучинская Т.С., Мамян Л.Г. Князева М.И. // Наногетероген. катал. 2021. Т 6. № 2. С. 107.
- Ситмуратов Т.С, Петухова Л.А., Петухов А.А. // Бутлеровск. сообщ. 2019. Т. 60. № 12. С. 104.
- Ege S.N. Organic Chemistry. Boston: DC Heath and CoLexington, 1994. P. 510.
- Tanaka K., Toda F. // Chem. Rev. 2000. Vol. 100. P. 1025. doi: 10.1021/cr940089p
- Cao Y.Q., Dai Z., Chen B.H., Liu R. // J. Chem. Technol. Biotechnol. 2005. Vol. 80. P. 834. doi 10.1002/ jctb.1297
- ChemicalBook. https://m.chemicalbook.com/CASEN_787- 69-9.htm#top
- Коренман И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. М.: Химия, 1975. 360 с.
Supplementary files
Supplementary Files
Action
1.
JATS XML
2.
Scheme 1.
Download (87KB)
3.
Scheme 2.
Download (56KB)
4.
Scheme 3.
Download (72KB)
5.
Scheme 4.
Download (62KB)
6.
Scheme 5.
Download (54KB)
7.
Table 1.1.1
Download (21KB)
8.
Table 1.1.2
Download (22KB)
9.
Table 1.1.3
Download (23KB)
10.
Table 1.1.4
Download (20KB)
11.
Table 1.1.5
Download (21KB)
12.
Table 1.2.1
Download (27KB)
13.
Table 1.2.2
Download (27KB)
14.
Table 1.2.3
Download (30KB)
15.
Table 1.2.4
Download (25KB)
16.
Table 1.2.5
Download (28KB)
17.
Table 3.1.1
Download (28KB)
18.
Table 3.1.2
Download (27KB)
19.
Table 3.1.3
Download (30KB)
20.
Table 3.1.4
Download (26KB)
21.
Table 3.1.5
Download (31KB)
22.
Table 3.1.6
Download (22KB)
23.
Table 3.2.1
Download (29KB)
24.
Table 3.2.2
Download (28KB)
25.
Table 3.2.3
Download (31KB)
26.
Table 3.2.4
Download (26KB)
27.
Table 3.2.5
Download (29KB)
28.
Table 3.2.6
Download (23KB)
