Method for Synthesis of 4-(4-Hydroxyphenyl)cycloalkanedicarboxylic Acids Based on SEAr Alkylation

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

A study was carried out on the alkylation reaction of anisole with cycloalkenedicarboxylic acids in the presence of various catalytic systems. It was found that the reaction proceeds with high yields in the presence of aluminum chloride, ferric chloride, and p-toluenesulfonic acid. The possibility of further cleavage of the ether bond to obtain 4-(4-hydroxyphenyl)cycloalkanedicarboxylic acids was demonstrated. The resulting compounds are potential biologically active compounds.

全文:

受限制的访问

作者简介

A. Firstova

Yaroslavl State Technical University

Email: firstova.a.a@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-8423-0430
俄罗斯联邦, Yaroslavl, 150023

E. Kofanov

Yaroslavl State Technical University

Email: firstova.a.a@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6598-1303
俄罗斯联邦, Yaroslavl, 150023

M. Biryukova

Yaroslavl State Technical University

Email: firstova.a.a@mail.ru
俄罗斯联邦, Yaroslavl, 150023

A. Lebedev

Demidov Yaroslavl State University

编辑信件的主要联系方式.
Email: firstova.a.a@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-0856-3209
俄罗斯联邦, Yaroslavl, 150003

参考

  1. Gilani S.L., Najafpour G.D., Heydarzadeh H.D., Moghadamnia A. // Chirality. 2017. Vol. 29. P. 304. doi: 10.1002/chir.22689
  2. Yuan X., Zhang P., Liu G. // Chem. Pap. 2019. Vol. 73. P. 2461. doi: 10.1007/s11696-019-00796-9
  3. Kanada R., Kagoshima Y., Suzuki T., Nakamura A., Funami H., Watanabe J., Asano M., Takahashi M., Ubukata O., Suzuki K., Aikawa T., Sato K., Goto M., Setsu G., Ito K., Kihara K., Kuroha M., Kohno T., Ogiwara H., Isoyama T., Tominaga Y., Higuchi S., Naito H. // J. Med. Chem. 2023. Vol. 66. N 1. P. 695. doi: 10.1021/acs.jmedchem.2c01641
  4. Heemers H.V., Debes J.D., Tindall D.J. // Adv. Exp. Med. Biol. 2008. Vol. 617. P. 535. doi: 10.1007/978-0-387-69080-3_54
  5. Sobulo O.M., Borrow J., Tomek R., Reshmi S., Harden A., Schlegelberger B., Housman D., Doggett N.A., Rowley J.D., Zeleznik-Le N.J. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1997. Vol. 94. P. 8732. doi: 10.1073/pnas.94.16.8732
  6. Gao Y., Geng J., Hong X., Qi J., Teng Y., Yang Y., Qu D., Chen G. // Int. J. Clin. Exp. Pathol. 2014. Vol. 7. P. 760.
  7. Li M., Luo R.Z., Chen J.W., Cao Y., Lu J.B., He J.H., Wu Q.L., Cai M.Y. // J. Transl. Med. 2011. Vol. 9 N 5. P. 2. doi: 10.1186/1479-5876-9-5
  8. Kanada R., Kagoshima Y., Asano M., Suzuki T., Murata T., Haruta M., Takahashi M., Ubukata O., Hashimoto K., Obata K., Kihara K., Kuroha M., Banjo T., Togashi N., Sato K., YamamotoY., Suzuki K., Isoyama T., Tominaga Y., Higuchi S., Naito H. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2022.Vol. 66. P. 128726. doi: 10.1016/j.bmcl.2022.128726
  9. Park S., Radmer R.J., Klein T.E., Pande V.S. // J. Comput.Chem. 2005. Vol. 26. P. 1612. doi: 10.1002/jcc.20301
  10. DeRider M.L., Wilkens S.J., Waddell M.J., Bretscher L.E., Weinhold F., Raines R.T., Markley J.L. // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. P. 2497. doi: 10.1021/ja0166904
  11. Pandey A.K., Naduthambi D., Thomas K.M., Zondlo N.J. // J. Am. Chem. Soc. 2013. Vol. 135. P. 4333. doi: 10.1021/ja3109664
  12. Khanal P. // Monatsh Chem. 2021. Vol. 152. N 4. P. 387. doi: 10.1007/s00706-021-02759-x
  13. Eastman R.T., Fidock D.A. // Nat. Rev. Microbiol. 2009. Vol. 7 N 12. P. 864. doi: 10.1038/nrmicro2239
  14. Tu Y. // Nat. Med. 2011.Vol. 17. P. 1217. doi: 10.1038/nm.2471
  15. Zhang X.-G., Li G.-X., Zhao S.-S., Xu F.-L., Wang Y.-H., Wang W. // Parasitol. Res. 2014. Vol. 113. P. 1769. doi: 10.1007/s00436-014-3822-z
  16. Saeed M.E.M., Krishna S., Greten H.J., Kremsner P.G., Efferth T. // Pharmacol. Res. 2016. Vol. 110. P. 216. doi: 10.1016/j.phrs.2016.02.017
  17. Caffrey C.R., El-Sakkary N., Mader P., Krieg R., Becker K., Schlitzer M., Drewry D.H., Vennerstrom J.L., Grevelding C.G. In: Neglected Tropical Diseases: Drug Discovery and Development / Eds D. Swinney, M. Pollastri. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2019. P. 187. doi: 10.1002/9783527808656.ch8
  18. Shinde A.B., Shrigadi N.B., Samant S.D. // Appl. Catal. (A). 2004. Vol. 276. P. 5. doi: 10.1016/S0926-860X(03)00612-4
  19. Carltion A.A. // J. Org. Chem. 1948. Vol. 13. P. 120. doi: 10.1021/jo01159a016
  20. Sumbramanian S., Mitra A., Satyanarayana C.V.V. // Appl. Catal. (A). 1997. Vol. 159. P. 229. doi: 10.1016/S0926-860X(97)00030-6
  21. Krishnan A.V., Ojha K., Pradhan N.C. // Org. Proc. Res. Dev. 2002. Vol. 6. P. 132. doi: 10.1021/op010077n
  22. Pandian E., Selvanarayanan R., Sreedevi U. // Chem. Eng. J. Adv. 2020. Vol. 4. P. 100045. doi: 10.1016/j.ceja.2020.100045
  23. Bhatt N., Sharma P., Patel A. // Catal. Commun.2008. Vol. 9. P. 1545. doi: 10.1016/j.catcom.2007.12.027
  24. Adam F., Mohammed Hello K., Hussein Ali T. // Appl. Catal. (A). 2011. Vol. 399. P. 42. doi: 10.1016/j.apcata.2011.03.039
  25. Liao X., Wang S.G., Xiang X. // Fuel Proc. Technol.2012. Vol. 96. P. 74. doi: 10.1039/c3ra45921g
  26. Fraga-Dubreuil J., Bourahla K., Rahmouni M. // Catal. Commun. 2002. Vol. 3. P. 185. doi: 10.1016/S1566-7367(02)00087-0
  27. Kondamudi K., Elavarasan P., Upadhyayula S. // J. Mol. Catal. (A). 2010. Vol. 321. P. 34. doi: 10.1016/j.molcata.2010.01.016
  28. Vafaeezadeh M., Hashemi M.M. // Chem. Eng. J. 2014. Vol. 250. P. 35. doi: 10.1016/j.cej.2014.04.001
  29. Valkenberg M.H., Castro C., Holderich W.F. // Green Chem. 2002. Vol. 4. P. 88. doi: 10.1039/B107946H
  30. De Klerk A., Nel R.J.J. // Ind. Eng. Chem. Res. 2007. Vol. 46. N 22. P. 7066. doi: 10.1021/ie0706459
  31. Yang X., Chatterjee S., Zhang Z., Zhu X., Pittman C.U. // Ind. Eng. Chem. Res. 2010. Vol. 49. N 5. P. 2003. doi: 10.1021/ie900998d
  32. Zhao Z., Shi H., Wan C., Hu M.Y., Liu Y., Mei D., Camaioni D.M., Hu J.Z., Lercher J.A. // J. Am. Chem. Soc. 2017. Vol. 139. N 27. P. 9178. doi: 10.1021/jacs.7b02153
  33. Wu S., Dong J., Zhou D., Wang W., Liu L., Zhou Y. // J. Org. Chem. 2020. Vol. 85. N 22. P. 14307. doi: 10.1021/acs.joc.9b03028
  34. Schefczik E. // Chem. Ber. 1965. Vol. 98. P. 1270.
  35. Колобов А.В., Борисов П.В., Панфилов С.Т., Овчинников К.Л., Данилова А.С., Кофанов Е.Р. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2007. Т. 50. № 4. C. 59.
  36. Фирстова А.А., Кофанов Е.Р. // ЖОрХ. 2023. Т. 59. № 5. С. 648. doi: 10.31857/S0514749223050129; Firstova A.A., Kofanov E.R. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. P. 820. doi: 10.1134/S1070428023050123
  37. Reddy V.P., Prakash G.K.S. In: Kirk–Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley, 2013. doi: 10.1002/0471238961.0618090515120108.a01.pub2
  38. Reddy Ch.G., Krishna P.R. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. N 11. P. 4574. doi: 10.1021/jo026897v
  39. Gavande N.S., Kundu S., Badgujar N.S., Kaur G., Chakraborti A.K. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N 17. P. 4201. doi: 10.1002/chin.200631044
  40. Kim J.D., Han G., Zee O.P., Jung Y.H. // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. N 4. P. 733. doi: 10.1016/s0040-4039(02)02648-5
  41. Lin A.I., Madzhidov T.I., Klimchuk O., Nugmanov R.I., Antipin I.S., Varnek A. // J. Chem. Inf. Model. 2016. Vol. 56. N 11. P. 2140. doi: 10.1021/acs.jcim.6b00319

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2. Scheme 1.

下载 (83KB)
索引源数据

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».