The first representatives of phosphonium salts based on the ammonium acylhydrazone scaffold: synthesis and biological activity

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The acid-catalyzed reaction of substituted benzaldehydes with Girard’s reagent T leads to the formation of new water-soluble mixed ammonium-phosphonium salts. The obtained compounds exhibit high antimicrobial and moderate antitumor activities with low hemotoxicity.

About the authors

A. V. Bogdanov

Kazan (Volga region) Federal University

Email: abogdanov@inbox.ru

S. V. Bukharov

Kazan National Research Technological University

M. A. Rozhkova

Kazan National Research Technological University

A. D. Voloshina

A.E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Reseatch Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”

References

  1. Vereshchagin A.N., Frolov N.A., Egorova K.S., Seitkalieva M.M., Ananikov V.P. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. P. 6793. doi: 10.3390/ijms22136793
  2. Osimitz Th.G., Droege W. // Toxicology Res. Appl. 2021. Vol. 5. P. 1. doi: 10.1177/23978473211049085
  3. Jennings M.C., Minbiole K.P.C., Wuest W.M. // ACS Infect. Dis. 2015. Vol. 1. P. 288. doi: 10.1021/acsinfecdis.5b00047
  4. Паширова Т.Н., Шайхутдинова З.М., Миронов В.Ф., Богданов А.В. // Докл. АН. 2023. Т. 509. С. 5
  5. Pashirova T.N., Shaikhutdinova Z.M., Mironov V.F., Bogdanov A.V. // Doklady Chem. 2023. Vol. 59. Part 1. P. 71. doi: 10.1134/S0012500823700179
  6. Noroozi-Shad N., Gholizadeh M., Sabet-Sarvestani H. // J. Mol. Struct. 2022. Vol. 1257. Art. no. 132628. doi: 10.1016/j.molstruc.2022.132628
  7. Cheng G., Zielonka J., Dranka B.P., McAllister D., Mackinnon A.C., Jr., Joseph J., Kalyanaraman B. // Cancer Res. 2012. Vol. 72. P. 2634. doi: 10.1158/0008-5472.CAN-11-3928
  8. Strobykina I.Yu., Belenok M.G., Semenova M.N., Semenov V.V., Babaev V.M., Rizvanov I.Kh., Mironov V.F., Kataev V.E. // J. Nat. Prod. 2015. Vol. 78. P. 1300. doi: 10.1021/acs.jnatprod.5b00124
  9. Pugachev M.V., Shtyrlin N.V., Sysoeva L.P., Nikitina E.V., Abdullin T.I., Iksanova A.G., Ilaeva A.A., Musin R.Z., Berdnikov E.A., Shtyrlin Yu.G. // Bioorg. Med. Chem. 2013. Vol. 21. P. 4388. doi: 10.1016/j.bmc.2013.04.051
  10. Романов Г.В., Лапин А.А., Пудовик А.Н. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. Т. 33. С. 719
  11. Romanov G.V., Lapin A.A., Pudovik A.N. // Russ. Chem. Bull. 1984. Vol. 33. P. 669. doi: 10.1007/BF00995725
  12. Xue Y., Xiao H., Zhang Y. // Int. J. Mol. Sci. 2015. Vol. 16. P. 3626. doi: 10.3390/ijms16023626
  13. Thota S., Rodrigues D.A., de Sena Murteira Pinheiro P., Lima L.M., Fraga C.A.M., Barreiro E.J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018. Vol. 28. P. 2797. doi: 10.1016/j.bmcl.2018.07.015
  14. Bogdanov A.V., Iskhakova K.R., Voloshina A.D., Sapunova A.S., Kulik N.V., Terekhova N.V., Arsenyev M.V., Ziyatdinova G.K., Bukharov S.V. // Chem. Biodiversity. 2020. Vol. 17. e2000147. doi: 10.1002/cbdv.202000147
  15. Богданов А.В., Бухаров С.В., Гарифуллина Р.А., Волошина А.Д., Любина А.П., Амерханова С.К., Безсонова М.С., Хапцев З.Ю., Цивилева О.М. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 1491
  16. Bogdanov A.V., Bukharov S.V., Garifullina R.A., Voloshina A.D., Lyubina A.P., Amerkhanova S.K., Bezsonova M.S., Khaptsev Z.Yu., Tsivileva O.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 1875. doi: 10.1134/S1070363222100012
  17. Rao M.L.N., Awasthi D.K., Banerjee D. // Tetrahedron Lett. 2010. Vol. 51. P. 1979. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.02.018
  18. Терехова Н.В. Дисс.... канд. хим. наук. Казань, 2022. 140 с.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».