Functionalization of the position 5 of thiopyran fragment of 4-(diethoxyphosphoryl)-4,7-dihydro-5 Н-thiopyrano[3,4-b]furan

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Alkaline hydrolysis of ethyl 4-(diethoxyphosphoryl)-4,7-dihydro-5 Н -thiopyrano[3,4- b ]furan-5-carboxylate proceeded selectively at the ester group. The acid obtained formed the corresponding acid chloride when treated with thionyl chloride. The acid chloride was used for acylation of glycine, α- and β-alanine esters. Under the conditions of phase transfer catalysis this acid chloride formed acyl azide which under mild conditions undergoes rearrangement to isocyanate. The latter reacted with primary amines to give ureas, and with the amino acid esters in forms ureidoesters. Reducing of acid chloride with sodium borohydride led to the corresponding alcohol. It was converted to chloride which in the reactions with sodium azide and iodide gives usual substitution products. When treated with potassium thiocyanate it formed thiocyanate. Iodide in the reaction with triethyl phosphite gave the corresponding phosphonate. Oxidation of alcohols with Collins reagent and acetic acid-DMSO system was studied.

About the authors

L. M. Pevzner

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

Email: pevzner_lm@list.ru

E. K. Aleksandrova

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

M. L. Petrov

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

References

  1. Marcaurelle L.A., Comer E., Dandapani S., Duvall J.R., Gerard B., Kesavan S. Lee IV M.D., Liu H., Lowe J.T., Marie J.-C., Carol A. Mulrooney C.A., Bhaumik A. Pandya B.A., Rowley A., Ryba T.D., Byung-Chul Suh, Jingqiang Wei, Young D.W., Akella L.B., Ross N.T., Yan-Ling Zhang, Fass D.M., Reis S.A., Wen-Ning Zhao, Haggarty S.J., Palmer M, Foley M.A. // J. Am. Chem. Soc. 2010. Vol. 132. N 47. P. 16962. doi: 10.1021/ja105119r
  2. Reutskaya E., Osipyan A., Sapegin A. Novikov A.S., Krasavin M. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 4. P. 1693. doi: 10.1021/acs.joc.8b02805
  3. Певзнер Л.М., Островская А.А., Петров М.Л., Степаков А.В. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 10. С. 1543. doi: 10.31857/S0044460X22100079
  4. Pevzner L.M., Ostrovskaya A.A., Petrov M.L., Stepakov A.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 10. P. 1919. doi: 10.1134/S1070363222100073
  5. Певзнер Л.М., Островская А.А., Петров М.Л., Степаков А.В. // ЖОХ. 2023. Т. 93. Вып. 4. С. 561. doi: 10.31857/S0044460X2304008Х
  6. Pevzner L.M., Ostrovskaya A.A., Petrov M.L., Stepakov A.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 4. P. 827. doi: 10.1134/S1070363223040084
  7. Певзнер Л.М. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 8. С. 1231. doi: 10.31857/S0044460X21080114
  8. Pevzner L.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 8. P. 1499. doi: 10.1134/S1070363221080119
  9. Lawson K.R., McDonald B.P., Mills O.S., Steele R.W., Sutherland J.K., Wear T.J., Brewster A., Marsham P.R. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1988. N 3. P. 663. doi: 10.1039/P19880000663
  10. McDonald B.P., Steele R.W., Sutherland J.K., Leslie B.W., Brewster A. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1988. N 3. P. 675. doi: 10.1039/P19880000675
  11. Prabhakaran J., Lhermitte H., Jagattaran Das, Sasi-Kumar T. K., Grierson D.S. // Synlett. 2000. N 5. P. 658. doi: 10.1055/s-2000-6602
  12. Sachse F., Gebauer K., Schneider C. // Eur. J. Org. Chem. 2021. N 1. P. 64. doi: 10.1002/ejoc.202001343
  13. Shirley D.A., Goan J.C. // J. Organomet. Chem. 1964. Vol. 2. P. 304. doi: 10.1016/S0022-328X(00)82215-9
  14. Yasuo M., Fusaji S. // J. Chem. Soc. Japan. 1967. Vol. 88. N 7. P. 755.
  15. Yasuo M., Ichi I. // J. Chem. Soc. Japan. 1967. Vol. 88. N 7. P. 758.
  16. Kacsman A., Kapovits I., Tanats B., Nemes A. // Acta Chim. Acad. Sci. Hungarikae. 1962. Bd 34. S. 87.
  17. Saxena R.P., Gulati O.P., Saxena K.S., Singh Ch., Prabhakar Y.S., Saxena A.K. // Curr. Sci. 1997. Vol. 73. N 2. P. 198.
  18. Pat. WO2013106520 A1.
  19. Pat. WO2015005901 A1.
  20. Pat. WO2011109335 A1.
  21. Pat. WO2023069720 A1.
  22. Pat. JP2021098838A.
  23. Pat. JP2023061383A.
  24. Weinstock J. // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. P. 3511. doi: 10.1021/jo01076a604
  25. Suzuki M., Yamazaki T., Ohta H., Shima K., Ohi K., Nishiyama S., Sugai T. // Synlett. 2000. N 2. P. 189. doi: 10.1055/s-2000-6558
  26. Crosby O. In: Catalysis from A to Z. Weinheim: Wiley-VcH Verlag GmbH and Co. KGaA, 2020. P. 2856.
  27. Löscher W., Reissmüller E., Ebert U. // Epilepsy Res. 1998. Vol. 30. P. 69. doi: 10.1016/S0920-1211(97)00098-3
  28. Theis S., Hartrodt B., Kottra G., Neubert K., Daniel H. // Mol. Pharmacol. 2002. Vol. 61. N 1. P. 214. doi: 10.1124/mol.61.1.222
  29. Певзнер Л.М. // ЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 2. С. 225
  30. Pevzner L.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2008. Vol. 78. N 2. P. 206. doi: 10.1134/S1070363208020096
  31. Bathner-Bay A.B. // Adv. Magn. Opt. Reson. 1965. Vol.1. P. 195.
  32. Albright J.D., Goldman L. // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. N 10. P. 2416. doi: 10.1021/ja00986a031
  33. Певзнер Л.М., Поняев А.И. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 9. С. 1387. doi: 10.31857/S0044460X22090074
  34. Pevzner L.M., Ponyaev A.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1637. doi: 10.1134/S1070363222090079

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».