Synthesis of azole derivatives of 1,2,3-dithiazole-5-imines and study of their fungicidal

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A three-stage method was proposed for the synthesis of new 4-[4-(2-azolylethyl)piperazine-1-yl]- N -aryl-5 H 1,2,3-dithiazole-5-imines. This approach includes the reaction of Appel salt with anilines to produce 1,2,3-dithiazole-5-imines, which were converted into 4-[(4-chloroethyl)piperazine-1-yl]-5 H -1,2,3-dithiazole-5-imines, alkylating azoles at the final stage. The high fungicidal activity of target compounds and intermediate 4-chloro N -aryl-1,2,3-dithiazole-5-imines was shown in vitro tests versus six species of phytopathogenic fungi.

About the authors

G. V. Tsaplin

D. I. Mendeleev Russian University of Chemical Technology

Email: tsaplin.g.v@muctr.ru

E. I. Bashkalova

D. I. Mendeleev Russian University of Chemical Technology

A. L. Alekseenko

D. I. Mendeleev Russian University of Chemical Technology;N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

S. V. Popkov

D. I. Mendeleev Russian University of Chemical Technology;All-Russian Research Institute of Phytopathology

References

  1. Luo S., Du H., Kebede H, Liu Y., Xing F. // Food Control. 2021. Vol. 127. P. 108120. doi: 10.1016/j.foodcont.2021.108120
  2. Ghannoum M.A., Rice L.B. // Clin. Microbiol. Rev. 1999. Vol. 12. N 4. P. 501-517. doi: 10.1128/cmr.12.4.501
  3. Shafiei M., Peyton L., Hashemzadeh M., Foroumadi A. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 104. P. 104240. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104240
  4. Сhen L., Zhang L., Xie Y., Wang Y., Tian X., Fang W., Xue X., Wang L. // Adv. Drug Deliver. Rev. 2023. Vol. 200. P. 115007-11522. doi: 10.1016/j.addr.2023.115007
  5. Цаплин Г.В., Золотухина А.С., Алексеева Е.А., Алексеенко А.Л., Попков С.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 9. С. 2125
  6. Tsaplin G.V., Zolotukhina A.S., Alekseeva E.A., Alekseenko A.L., Popkov S.V. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 9. P. 2125. doi: 10.1007/s11172-023-4007-7
  7. Emami S., Tavangar P., Keighobadi M. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 135. P. 241. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.04.044
  8. Baraldi P.G., Pavani M.G., Nunez M. del C., Brigidi P., Vitali B., Gambari R., Romagnoli R. // Bioorg. Med. Сhem. 2002. Vol. 10. N 2. P. 449. doi: 10.1016/S0968-0896(01)00294-2
  9. Konstantinova L.S., Bol'shakov O.I., Obruchnikova N.V., Laborie H., Tanga A., Sopena V., Lanneluc I., Picot L., Sable S., Thiery V., Rakitin O.A. // Bioorg. Med. Сhem. Lett. 2009. Vol. 19. N 1. P. 136. doi: 10.1016/j.bmcl.2008.11.010
  10. Charalambous A., Koyioni, M., Antoniades I., Pegeioti D., Eleftheriou I., Michaelidou S.S., Amelichev S.A., Konstantinova L.S., Rakitin O.A., Koutentis P.A., Skourides P.A. // MedChemComm. 2015. Vol. 6. N 5. P. 935. doi: 10.1039/C5MD00052A
  11. Laitinen T., Baranovsky I.V., Konstantinova L.S., Poso A., Rakitin O.A., Asquith C.R.M. // Antibiotics. 2020. Vol. 9. N 7. P. 369. doi: 10.3390/antibiotics9070369
  12. Asquith C.R.M., Konstantinova L.S., Laitinen T., Meli M.L., Poso A., Rakitin O.A., Hofmann-Lehmann R., Hilton S.T. // ChemMedChem. 2016. Vol. 11. N 19. P. 2119. doi: 10.1002/cmdc.201600260
  13. Asquith C.R.M., Meili T., Laitinen T., Baranovsky I.V., Konstantinova L.S., Poso A., Rakitin O.A., Hofmann-Lehmann R. // Bioorg. Med. Сhem. Lett. 2019. Vol. 29. N 14. P. 1765. doi: 10.1016/j.bmcl.2019.05.016
  14. Cottenceau G., Besson T., Gautier V., Charles W.R., Pons A-M. // Bioorg. Med. Сhem. Lett. 1996. Vol. 6. N 5. P. 529. doi: 10.1016/0960-894X(96)00062-5
  15. Moore J.E. Pat. 4059590 (1977). US // C. A. 1978. Vol. 88. P. 50874.
  16. Laitinen T., Meili T., Koyioni M., Koutentis P.A., Poso A., Hofmann-Lehmann R., Asquith C.R.M. // Bioorg. Med. Сhem. 2022. Vol. 68. P. 116834. doi: 10.1016/j.bmc.2022.116834
  17. Oppedisano F., Catto M., Koutentis P.A., Nicolotti O., Pochini L., Koyioni M., Introcaso A., Michaelidou S.S., Carotti A. // Toxicol. Appl. Pharmacol. 2012. Vol. 265. N 1. P. 93. doi: 10.1016/j.taap.2012.09.011
  18. Maffuid K.A., Koyioni M., Torrice C.D., Murphy W.A., Mewada H.K., Koutentis P.A., Crona D.J., Asquith C.R.M. // Bioorg. Med. Сhem. Lett. 2021. Vol. 43. P. 128078. doi: 10.1016/j.bmcl.2021.128078
  19. Teixeira M. M., Carvalho D. T., Sousa E., Pinto E. // Pharmaceuticals. 2022. Vol. 15. N 11. P. 1427. doi: 10.3390/ph15111427
  20. Appel R., Janssen H., Siray M., Knoch F. // Ber. 1985. Vol. 118. N 4. P. 1632. doi: 10.1002/cber.19851180430
  21. Koyioni M., Manoli M., Koutentis P.A. // J. Org. Chem. 2016. Vol. 81. N 2. P. 615. doi: 10.1021/acs.joc.5b02497
  22. Kalogirou A.S., Oh H.J., Asquith C.R.M. // Molecules. 2023. Vol. 28. N 7. P. 3193. doi: 10.3390/molecules28073193
  23. Koyioni M., Manoli M., Koutentis P.A. // J. Org. Chem. 2014. Vol. 79. N 20. P. 9717. doi: 10.1021/jo501881y
  24. Koyioni M., Manoli M., Manolis M.J., Koutentis P.A. // J. Org. Chem. 2014. Vol. 79. N 9. P. 4025. doi: 10.1021/jo500509e
  25. Lee H., Kim K., Whang D., Kim K. // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. N 21. P. 6179. doi: 10.1021/jo00100a018
  26. Gazieva G.A., Anikina L.V., Nechaeva T.V., Pukhov S.A., Karpova T.B., Popkov S.V., Nelyubina Y.V., Kolotyrkina N.G., Kravchenko A. N. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 140. P. 141-154. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.09.009
  27. Schiewald E., Martin H. D., Nadolski K., Fieseler C., Mueller W., Kochmann W., Steinke W. Pat. 252749 (1987). Germany // С. А. 1988. Vol. 109. Р. 88178.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».