Окисление 4,6-диметил-2-тиоксо-1,2-дигидропиридин-3-карбонитрилов гексацианоферратом(III) калия: синтез и молекулярный докинг бис(пирид-2-ил)дисульфидов
- Авторы: Дахно П.Г.1, Киндоп В.К.1, Гордеев К.В.2, Циммер И.А.2, Доценко В.В.1,3, Темердашев А.З.1, Василин В.К.4, Аксенов Н.А.3, Аксенова И.В.3
-
Учреждения:
- Кубанский государственный университет
- Кубанский государственный медицинский университет
- Северо-Кавказский федеральный университет
- Кубанский государственный технологический университет
- Выпуск: Том 93, № 12 (2023)
- Страницы: 1833-1845
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/247222
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X2312003X
- EDN: https://elibrary.ru/OANOFE
- ID: 247222
Цитировать
Аннотация
Об авторах
П. Г. Дахно
Кубанский государственный университет
В. К. Киндоп
Кубанский государственный университет
К. В. Гордеев
Кубанский государственный медицинский университет
И. А. Циммер
Кубанский государственный медицинский университет
В. В. Доценко
Кубанский государственный университет;Северо-Кавказский федеральный университет
Email: victor_dotsenko_@mail.ru
А. З. Темердашев
Кубанский государственный университет
В. К. Василин
Кубанский государственный технологический университет
Н. А. Аксенов
Северо-Кавказский федеральный университет
И. В. Аксенова
Северо-Кавказский федеральный университет
Список литературы
- Wang M., Jiang X. In: Sulfur Chemistry. Topics in Current Chemistry Collections / Ed. X. Jiang. Cham: Springer, 2019. Vol. 376. Ch. 9. P. 285. doi: 10.1007/978-3-030-25598-5_9
- Witt D. // Synthesis. 2008. Vol. 2008. N 16. P. 2491. doi: 10.1055/s-2008-1067188
- Musiejuk M., Witt D. // Org. Prep. Proced. Int. 2015. Vol. 47. N 2. P. 95. doi: 10.1080/00304948.2015.1005981
- Mandal B., Basu B. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. N 27. P. 13854. doi: 10.1039/C3RA45997G
- Коваль И.В. // Усп. хим. 1994. Т. 63. № 9. С. 776
- Koval I.V. // Russ. Chem. Rev. 1994. Vol. 63. N 9. P. 735. doi: 10.1070/RC1994v063n09ABEH000115
- Gongora-Benitez M., Tulla-Puche J., Albericio F. // Chem. Rev. 2014. Vol. 114. N 2. P. 901. doi: 10.1021/cr400031z
- Chiu J., Hogg P.J. // J. Biol. Chem. 2019. Vol. 294. N 8. P. 2949. doi: 10.1074/jbc.REV118.005604
- Ito K., Inaba K. // Curr. Opin. Struct. Biol. 2008. Vol. 18. N 4. P. 450. doi: 10.1016/j.sbi.2008.02.002
- Wedemeyer W.J., Welker E., Narayan M., Scheraga H.A. // Biochemistry. 2000. Vol. 39. N 15. P. 4207. doi: 10.1021/bi992922o
- Mitra S., Das R., Emran T.B., Labib R.K., NoorE-Tabassum Islam F., Sharma R., Ahmad I., Nainu F., Chidambaram K., Alhumaydhi F.A., Chandran D., Capasso R., Wilairatana P. // Front. Pharmacol. 2022. Vol. 13. Paper 943967. doi: 10.3389/fphar.2022.943967
- Tyler T.J., Durek T., Craik D.J. // Molecules. 2023. Vol. 28. N 7. P. 3189. doi: 10.3390/molecules28073189
- Zhang R., Nie T., Fang Y., Huang H., Wu J. // Biomacromolecules. 2021. Vol. 23. N 1. P. 1. doi: 10.1021/acs.biomac.1c01210
- Ding C., Wu H., Yin Z.Z., Gao J., Wu D., Qin Y., Kong Y. // Mater. Sci. Eng. (C). 2020. Vol. 107. Paper 110366. doi: 10.1016/j.msec.2019.110366
- Lee M.H., Yang Z., Lim C.W., Lee Y.H., Dongbang S., Kang C., Kim J.S. // Chem. Rev. 2013. Vol. 113. N 7. P. 5071. doi: 10.1021/cr300358b
- Moghadam F.N., Amirnasr M., Eskandari K., Meghdadi S. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. N 34. P. 13536. doi: 10.1039/C9NJ03049B
- Shadike Z., Tan S., Wang Q.C., Lin R., Hu E., Qu D., Yang X.Q. // Mater. Horiz. 2021. Vol. 8. N 2. P. 471. doi: 10.1039/D0MH01364A
- Maruyama K., Nagasawa H., Suzuki A. // Peptides. 1999. Vol. 20. N 7. P. 881. doi: 10.1016/s0196-9781(99)00076-5
- Mukaiyama T., Hashimoto M. // J. Am. Chem. Soc. 1972. Vol. 94. N 24. P. 8528. doi: 10.1021/ja00779a039
- Song J., Si Y., Guo W., Wang D., Fu Y. // Angew. Chem. 2021. Vol. 133. N 18. P. 9969. doi: 10.1002/anie.202016875
- Wang D.Y., Si Y., Li J., Fu Y. // J. Mater. Chem. (A). 2019. Vol. 7. N 13. P. 7423. doi: 10.1039/C9TA01273G
- Katayama H., Nagata K. // J. Pept. Sci. 2021. Vol. 27. N 2. Paper e3290. doi: 10.1002/psc.3290
- Rice W.G., Turpin J.A., Schaeffer C.A., Graham L., Clanton D., Buckheit R.W., Jr, Zaharevitz D., Summers M.F., Wallqvist A., Covell D.G. // J. Med. Chem. 1996. Vol. 39. N 19. P. 3606. doi: 10.1021/jm960375o
- Morad M.S., El-Dean Kamal A.M. // Corros. Sci. 2006. Vol. 48. N 11. P. 3398. doi: 10.1016/j.corsci.2005.12.006
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Чернега А.Н., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. xим. 2002. № 8. С. 1432
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Chernega A.N., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2002. Vol. 51. N 8. P. 1556. doi: 10.1023/A:1020939712830
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Mendeleev Commun. 2004. Vol. 14. N 1. P. 30. doi: 10.1070/MC2004v014n01ABEH001882
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2012. №. 4. С. 721
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. P. 672. doi: 10.1007/s10593-012-1042-y
- Dotsenko V.V., Bushmarinov I.S., Goloveshkin A.S., Chigorina E.A., Frolov K.A., Krivokolysko S.G. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2017. Vol. 192. N 1. P. 47. doi: 10.1080/10426507.2016.1224877
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П., Чернега А.Н. // ХГС. 2007. № 5. С.716
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P., Chernega A.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2007. Vol. 43.N 5. P. 599. doi: 10.1007/s10593-007-0094-x
- Cano M., Ballester L., Santos A. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1981. Vol. 43. N 1. P. 200. doi: 10.1016/0022-1902(81)80470-8
- Pickardt J., von Chrzanowski L., Steudel R., Borowski M., Beck S. // Z. Naturforsch. 2005. Vol. 60B. N 4. P. 373. doi: 10.1515/znb-2005-0402
- Quirk J., Wilkinson G. // Polyhedron. 1982. Vol. 1. N 2. P. 209. doi: 10.1016/S0277-5387(00)80989-4
- Constable E.C., Housecroft C.E., Neuburger M., Price J.R., Schaffner S. // Dalton Trans. 2008. N 29. P. 3795. doi: 10.1039/B809242G
- Delgado S., Barrilero A., Molina-Ontoria A., Medina M.E., Pastor C.J., Jiménez-Aparicio R., Priego J.L. // Eur. J. Inorg. Chem. 2006. Vol. 2006. N 14. P. 2746. doi: 10.1002/ejic.200500960
- Delgado S., Molina-Ontoria A., Medina M.E., Pastor C.J., Jiménez-Aparicio R., Priego J.L. // Polyhedron. 2007. Vol. 26. N 12. P. 2817. doi: 10.1016/j.poly.2007.01.021
- Kinoshita I., Wright L.J., Kubo S., Kimura K., Sakata A., Yano T., Miyamoto R., Nishioka T., Isobe K. // Dalton Trans. 2003. N 10. P. 1993. doi: 10.1039/B210420M
- Kubo S., Nishioka T., Ishikawa K., Kinoshita I., Isobe K. // Chem. Lett. 1998. Vol. 27. N 10. P. 1067. doi: 10.1246/cl.1998.1067
- Gökce H., Bahçeli S. // Spectrochim. Acta (A). 2013. Vol. 114. P. 61. doi: 10.1016/j.saa.2013.04.112
- Mashima K., Shibahara T., Nakayama Y., Nakamura A. // J. Organomet. Chem. 1995. Vol. 501. N 1-2. P. 263. doi: 10.1016/0022-328X(95)05670-K
- Moosun S., Laulloo S.J., Bhowon M.G. // J. Sulfur Chem. 2012. Vol. 33. N 6. P. 661. doi: 10.1080/17415993.2012.719897
- Niu Y., Zhang N., Hou H., Zhu Y., Tang M., Ng S. // J. Mol. Struct. 2007. Vol. 827. N 1-3. P. 195. doi: 10.1016/j.molstruc.2006.05.029
- Краузе А.А., Бомика З.А., Шестопалов A.M., Родиновская Л.А., Пелчер Ю.Э., Дубур Г.Я., Шаранин Ю.А., Промоненков В.К. // ХГС. 1981. № 3. С. 377
- Krauze A.A., Bomika Z.A., Shestopalov A.M., Rodinovskaya L.A., Pelcher Yu.É., Dubur G.Ya., Sharanin Yu.A., Promonenkov V.K. // Chem. Heterocycl. Compd. 1981. Vol. 17. N 3. P. 279. doi: 10.1007/BF00505994
- Litvinov V.P., Rodinovskaya L.A., Sharanin Yu.A., Shestopalov A.M., Senning A. // J. Sulfur Chem. 1992. Vol. 13. N 1. P. 1. doi: 10.1080/01961779208048951
- Litvinov V.P. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1993. Vol. 74. N 1. P. 139. doi: 10.1080/10426509308038105
- Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. xим. 1998. № 11. С. 2123
- Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 1998. Vol. 47. N 11. P. 2053. doi: 10.1007/BF02494257
- Литвинов В.П., Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д. // ХГС. 1999. № 5. С. 579
- Litvinov V.P., Krivokolysko S.G., Dyachenko V.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 1999. Vol. 35. N 5. P. 509. doi: 10.1007/BF02324634
- Литвинов В.П. // Усп. хим. 2006. Т. 75. № 7. С. 645
- Litvinov V.P. // Russ. Chem. Rev. 2006. Vol. 75. N 7. P. 577. doi: 10.1070/RC2006v075n07ABEH00361
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2013. Т. 49. № 4. С. 682
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Comp. 2013. Vol. 49. N 4. P. 636. doi: 10.1007/s10593-013-1291-4
- Encinas M.J.R., Seoane C., Soto J.L. // Lieb. Ann. 1984. N 2. P. 213. doi: 10.1002/jlac.198419840203
- Paniagua E., Rubio M.J., Seoane C., Soto J.L. // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1987. Vol. 106. N 11. P. 554. doi: 10.1002/recl.19871061102
- Krivokolysko B.S., Dotsenko V.V., Pakholka N.A., Dakhno P.G., Strelkov V.D., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Krivokolysko S.G. // J. Iran. Chem. Soc. 2023. Vol. 20. N 3. P. 609. doi: 10.1007/s13738-022-02688-4
- Осьминин В.И., Мироненко A.А., Дахно П.Г., Назаренко М.А., Офлиди А.И., Доценко В.В., Стрелков В.Д., Аксенов Н.А., Аксенова И.В. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 11. С. 1692
- Osminin V.I., Mironenko A.A., Dahno P.G., Nazarenko M.A., Oflidi A.I., Dotsenko V.V., Strelkov V.D., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 11. P. 2235. doi: 10.1134/S1070363222110068
- Dakhno P.G., Dotsenko V.V., Strelkov V.D., Vasilin V.K., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 12. P. 2822. doi: 10.1134/S1070363222120337
- Дахно П.Г., Жиляев Д.М., Доценко В.В., Стрелков В.Д., Крапивин Г.Д., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Лиховид Н.Г. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 9. С. 1421
- Dahno P.G., Zhilyaev D.M., Dotsenko V.V., Strelkov V.D., Krapivin G.D., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Likhovid N.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1667. doi: 10.1134/S1070363222090080
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. Русанов Э.Б., Гутов А.В., Литивнов В.П. // Изв. АН. Сер. xим. 2007. № 7. С. 1417
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Rusanov E.B., Gutov A.V., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. N 7. P. 1470. doi: 10.1007/s11172-007-0225-7
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Шишкина С.В., Шишкин О.В. // Изв. АН. Сер. xим. 2012. № 11. С. 2065
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Shishkina S.V., Shishkin O.V. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. N 11. P. 2082. doi: 10.1007/s11172-012-0291-3
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2014. №. 4. С. 607
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 4. P. 557. doi: 10.1007/s10593-014-1507-2
- Thyagarajan B.S. // Chem. Rev. 1958. Vol. 58. N 3. P. 439. doi: 10.1021/cr50021a001
- Leal J.M., Garcia B., Domingo P.L. // Coord. Chem. Rev. 1998. Vol. 173. N 1. P. 79. doi: 10.1016/S0010-8545(97)00068-4
- Hurd R.N., DeLaMater G. // Chem. Rev. 1961. Vol. 61. N 1. P. 45. doi: 10.1021/cr60209a003
- Петров К.А., Андреев Л.Н. // Усп. хим. 1971. Т. 40. № 6. С. 1014
- Petrov K.A., Andreev L.N. // Russ. Chem. Rev. 1971. Vol. 40. N 6. P. 505. doi: 10.1070/RC1971v040n06ABEH001934
- Weekes A.A., Westwell A.D. // Curr. Med. Chem. 2009. Vol. 16. N 19. P. 2430. doi: 10.2174/092986709788682137
- Keri R.S., Patil M.R., Patil S.A., Budagumpi S. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 89. P. 207. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.10.059
- Gao X., Liu J., Zuo X., Feng X., Gao Y. // Molecules. 2020. Vol. 25. Paper 1675. doi: 10.3390/molecules25071675
- Facchinetti V., da R. Reis R., Gomes C.R.B., Vasconcelos T.R.A. // Mini-Rev. Org. Chem. 2012. Vol. 9. N 1. P. 44. doi: 10.2174/157019312799079929
- Gill R.K., Rawal R.K., Bariwal J. // Arch. Pharm. 2015. Vol. 348. N 3. P. 155. doi: 10.1002/ardp.201400340
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Половинко В.В., Литвинов В.П. // ХГС. 2012. № 2. С. 328
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Polovinko V.V., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. P. 309. doi: 10.1007/s10593-012-0991-5
- Литвинов В.П. // Усп. хим. 1999. Т. 68. № 9. С. 817
- Litvinov V.P. // Russ. Chem. Rev. 1999. Vol. 68. N 9. P. 737. doi: 10.1070/RC1999v068n09ABEH000533
- Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Ненайденко В.Г. // Усп. хим. 2018. Т. 87. № 9. С. 1. doi: 10.1070/RCR4760?locatt=label:RUSSIAN
- Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Nenajdenko V.G. // Russ. Chem. Rev. 2018. Vol. 87. N 1. P. 1. doi: 10.1070/RCR4760
- Schmidt U., Giesselmann G. // Chem. Ber. 1960. Vol. 93. N 7. P. 1590. doi: 10.1002/cber.19600930721
- Shishlov N.M., Khursan S.L. // J. Mol. Struct. 2016. Vol. 1123. P. 360. doi: 10.1016/j.molstruc.2016.06.030
- Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В., Стрелков В.Д., Кайгородова Е.А. // ХГС. 2009. № 9. С. 1311
- Dmitrieva I.G., Dyadyuchenko L.V., Strelkov V.D., Kaigorodova E.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2009. Vol. 45. N 9. P. 1047. doi: 10.1007/s10593-009-0386-4
- Bakke J.M., Sletvold I. // Org. Biomol. Chem. 2003. Vol. 1. N 15. P. 2710. doi: 10.1039/B305620A
- Lobana T.S., Kinoshita I., Kimura K., Nishioka T., Shiomi D., Isobe K. // Eur. J. Inorg. Chem. 2004. N 2. P. 356. doi: 10.1002/ejic.200300251
- Rumler A., Hagen V., Hagen A. // Pharmazie. 1990. Vol. 45. N 9. P. 657.
- Краузе A.A., Румлер A., Хаген Ф., Еньш Х.-И., Штурм И.Г., Дубур Г.Я. // ХГС. 1992. № 1. С. 75
- Krause A.A., Rumler A., Hagen F., Jansch H.J., Shturm I.G., Dubur G.Y. // Chem. Heterocycl. Compd. 1992. Vol. 28. N 1. P. 67. doi: 10.1007/BF00529482
- Little C., O'Brien P.J. // Arch. Biochem. Biophys. 1967. Vol. 122. N 2. P. 406. doi: 10.1016/0003-9861(67)90212-3
- Wiberg K.B., Maltz H., Okano M. // Inorg. Chem. 1968. Vol. 7. N 4. P. 830. doi: 10.1021/ic50062a045
- Musah R.A. // Curr. Top. Med. Chem. 2004. Vol. 4. N 15. P. 1605. doi: 10.2174/1568026043387331
- Mori M., Kovalenko L., Lyonnais S., Antaki D., Torbett B.E., Botta M., Mirambeau G., Mély Y. // Curr. Top. Microbiol. Immunol. 2015. Vol. 389. P. 53. doi: 10.1007/82_2015_433
- Topol I.A., Nemukhin A.V., Dobrogorskaya Y.I., Burt S.K. // J. Phys.Chem. (B). 2001. Vol. 105. N 45. P. 11341. doi: 10.1021/jp011734g.
- Dick A., Cocklin S. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 7. P. 1687. doi: 10.3390/molecules25071687.
- García C.C., Topisirovic I., Djavani M., Borden K.L., Damonte E.B., Salvato M.S. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010. Vol. 393. N 4. P. 625. doi: 10.1016/j.bbrc.2010.02.040
- Нарушявичус Э.В., Гаралене В.Н., Краузе А.А., Дубур Г.Я. // Хим.-фарм. ж. 1989. Т. 23. № 12. С. 1459
- Narushyavichus É.V., Garalene V.N., Krauze A.A., Dubur G.Ya. // Pharm. Chem. J. 1989. Vol. 23. N 12. P. 983. doi: 10.1007/BF00764710
- Elgemeie G.E.H., Ali H.A., Eid M.M. // J. Chem. Res. Synop. 1993. N 7. P. 256.
- Фролова Н.Г., Завьялова В.К., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 1996. № 11. С. 2719
- Frolova N.G., Zav'yalova V.K., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 1996. Vol. 45. N 11. P. 2578. doi: 10.1007/BF01431119
- Allgrove R.C., Cort L.A., Elvidge J.A., Eisner U. // J. Chem. Soc. (C). 1971. P. 434. doi: 10.1039/J39710000434
- Бурый Д.С., Доценко В.В., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Кривоколыско С.Г., Дядюченко Л.В. // ЖОХ. 2019. Т. 89. № 8. С. 1182. doi: 10.1134/S0044460X19080067
- Buryi D.S., Dotsenko V.V., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Krivokolysko S.G., Dyadyuchenko L.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 8. P. 1575. doi: 10.1134/S1070363219080061
- Preininger O., Charamzová I., Vinklárek J., Císařová I., Honzíček J. // Inorg. Chim. Acta. 2017. Vol. 462. P. 16. doi: 10.1016/j.ica.2017.03.008
- Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
- Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
- Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218