Routes of conversion of 2,2-di-(4-nitrophenyl)-1,1,1-trichloroethane into 4,4′-dinitrobenzophenone by reaction with nitrite ion: quantum chemical approach

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

Quantum chemical calculations of the transformation of 2,2-di(nitrophenyl)-1,1,1-trichloroethane into 4,4′-dinitrobenzophenone upon reaction with nitrite ion in aprotic polar solvents were performed. It was established that the dehydrochlorination reaction of 2,2-di(nitrophenyl)-1,1,1-trichloroethane proceeds via a synchronous E2H mechanism. A possible scheme for the subsequent formation of 4,4′-dinitrobenzophenone was proposed. For each stage of a multistage process, spatial structures were modeled and the energy parameters of pre-reaction, activated and post-reaction complexes were calculated.

作者简介

E. Guzov

P.G. Demidov Yaroslavl State University

V. Kazin

P.G. Demidov Yaroslavl State University

Email: kaz@uniyar.ac.ru

参考

  1. Русанов А.Л., Кештов М.Л., Кириллов А.А., Киреев В.В., Кештова С.В., Петровский П.В. // Высокомол. соед. 2000. Т.42 № 11. С. 1947.
  2. Кештов М.Л., Русанов А.Л., Киреев В.В., Кештова С.В., Петровский П.В., Кириллов А.А. // Высокомол. соед. 2001. Т. 43. № 6. С. 963.
  3. Batanero B., Ramirez-Moreno M., Barba F. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. P. 2290. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.04.046
  4. Русанов А.Л., Кештов М.Л., Кештова С.В., Петровский П.В., Кундина Ю.Ф. // Высокомол. соед. 2000. Т. 42. № 11. С. 1931.
  5. Казин В.Н., Сибриков С.Г., Копейкин В.В., Миронов Г.С., Русанов А.Л., Казакова Г.В. А. с. 1606507 (1990) // Б. И. 1990. № 42.
  6. Сибриков С.Г., Казин В.Н., Копейкин В.В. // ЖОрХ.1994. Т. 30. № 7. С. 1080.
  7. Казин В.Н., Сибриков С.Г., Подаруев С.О., Сапожникова Н.Г., Плахтинский В.В. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2009. Т.52. №8. С. 16.
  8. Казин В.Н., Кужин М.Б., Сибриков С.Г., Сирик А.В., Гузов Е.А., Плахтинский В.В. // ЖОХ. 2017. Т. 87. № 3. С. 362
  9. Kazin V.N., Kuzhin M.B., Sibrikov S.G., Sirik A.V., Guzov E.A., Plakhtinskii V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 3. P 381. doi: 10.1134/S1070363217030033
  10. Гузов Е.А., Казин В.Н., Жукова А.А. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 10. С. 1595
  11. Guzov E.A., Kazin V.N., Zhukova A.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 10. P. 2044. doi: 10.1134/S1070363218100031
  12. Гузов Е.А., Казин В.Н. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 1. С. 18
  13. Guzov E.A., Kazin V.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 1. P. 13. doi: 10.1134/S107036322001003X
  14. Гузов Е.А., Казин В.Н., Кужин М.Б. // Ж. прикл. спектр. 2020. Т. 87. № 2. С. 261
  15. Guzov E. A., Kazin V. N., Kuzhin M. B. // J. Appl. Spectr. 2020. Vol. 87. N 2. P. 275. doi: 10.1007/s10812-020-00996-2
  16. Шлютер М., Шэм Л. Теория функционала плотности. М.: Мир, 1983. С. 203.
  17. Koch W., Holthausen M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory. Toronto: Willey-VCH, 2001. P 293.
  18. Кон В. // Усп. физ. наук. 2002. Т. 172. № 3. С. 336.
  19. Pople J. A., Binkley J. S., Seeger R. // Int. J. Quantum Chem. Suppl. 1976. Vol. 10. N 10. P. 1. doi: 10.1002/qua.560100802
  20. Pople J.A., Seeger R., Krishnan R. // Int. J. Quantum Chem. Suppl. 1977. Vol. 12. N 11. P. 149. doi: 10.1002/qua.560120820
  21. Rosadiuk K.A., Bohle D.S. // Eur. J. Inorg. Chem. 2017. Vol. 46. P. 5461. doi: 10.1002/ejic.201701091
  22. Barham B.P., Reid P.J. // Chem. Phys. Lett. 2002. Vol. 361. N 1-2. P. 49. doi: 10.1016/s0009-2614(02)00920-x
  23. Allen A.D., Tidwell T.T. // Eur. J. Org. Chem. 2012. Vol. 12. N 6. P. 1081. doi: 10.1002/ejoc.201101230
  24. Нильсен А.П. Химия нитро- и нитрозогрупп. М.: Мир, 1972. T. 1. С. 260.
  25. Gissot A., N'Gouela S., Matt C., Wagner A., Mioskowski C. // J. Org. Chem. 2004. Vol. 69 N 26. Р. 8997. doi: 10.1021/jo0489824
  26. Granovsky A.A. Firefly version 8.2. http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
  27. Marenich A.V., Cramer C.J., Truhlar D.G. // Phys. Chem. (B). 2009. Vol. 113. N 18. P. 6378. doi: 10.1021/jp810292n
  28. Chemcraft - графическое программное обеспечение для визуализации квантово-химических расчетов. Версия 1.8, сборка 654. https://www.chemcraftprog.com

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».