A new variation of the sila-Sonogashira reaction
- 作者: Spesivaya E.1, Lupanova I.1, Konshina D.1, Sukhno I.2, Konshin V.1
-
隶属关系:
- Kuban State University
- I.T. Trubilin Kuban State Agrarian University
- 期: 卷 93, 编号 6 (2023)
- 页面: 897-904
- 栏目: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/145065
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23060082
- EDN: https://elibrary.ru/FLHFPO
- ID: 145065
如何引用文章
详细
A new variation of the sila-Sonogashira reaction was proposed, which involves the use of tetraalkynylsilane as an alkynylating reagent. It was found that the reaction proceeds most efficiently at an equivalent ratio of tetraalkynylsilane and iodoarene catalyzed by 5 mol% Pd(PPh3)2Cl2 and 10% CuI in the presence of 10-fold amount of triethylamine in chloroform. The title tolanes yields are 58-85%.
作者简介
E. Spesivaya
Kuban State University
I. Lupanova
Kuban State University
Dz. Konshina
Kuban State University
I. Sukhno
I.T. Trubilin Kuban State Agrarian University
V. Konshin
Kuban State University
Email: organotin@mail.ru
参考
- Chinchilla R., Nájera C. // Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40. P. 5084. doi: 10.1039/C1CS15071E
- Chinchilla R., Nájera C. // Chem. Rev. 2007. Vol. 107. P. 874. doi: 10.1021/cr050992x
- Doucet H., Hierso J.-C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. Vol. 46. P. 834. doi: 10.1002/anie.200602761
- Plenio H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. Vol. 47. P. 6954. doi: 10.1002/anie.200802270
- Bakherad M. // Appl. Organomet. Chem. 2013. Vol. 27, P. 125. doi: 10.1002/aoc.2931
- Мурашкина A.В., Митрофанов А.Ю., Белецкая И.П. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. № 10. С. 1483. doi: 10.1134/S051474921910001X
- Murashkina A.V., Mitrofanov A.Y., Beletskaya I.P. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. N 10. P. 1445. doi: 10.1134/S1070428019100014
- Mohjer F., Mofatehnia P., Rangraz Y., Heravi M.M. // J. Organomet. Chem. 2021. Vol. 936. 121712. doi: 10.1016/j.jorganchem.2021.121712
- Kanwal I., Mujahid A., Rasool N., Rizwan K., Malik A., Ahmad G., Shah S.A.A., Rashid U., Nasir N.M. // Catalysts. 2020. Vol. 10. P. 443. doi: 10.3390/catal10040443
- Cranwell P.B., Peterson A.M., Littlefield B.T.R., Russell A.T. // J. Chem. Educ. 2015. Vol. 92. P. 1110. doi: 10.1021/acs.jchemed.5b00030
- Михайлов В.Н., Сорокоумов В.Н., Балова И.А. // Усп. хим. 2017. Т. 86. № 6. С. 459
- Mikhaylov V.N., Sorokoumov V.N., Balova I.A. // Russ. Chem. Rev. 2017. Vol. 86. № 6. P. 459. doi: 10.1070/RCR4715
- Боярская Д.В., Чулкова Т.Г. // ЖОрХ 2020. Т. 56. № 11. С. 1731. doi: 10.31857/S0514749220110075
- Boyarskaya D.V., Chulkova T.G. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. N 11. P. 1937. doi: 10.1134/S107042802011007X
- Fantoni T., Bernardoni S., Mattellone A., Martelli G., Ferrazzano L., Cantelmi P., Corbisiero D., Tolomelli A., Cabri W., Vacondio F., Ferlenghi F., Mor M., Ricci A. // ChemSusChem 2021. Vol. 14. P. 2591. doi: 10.1002/cssc.202100623
- Rahman M., Ghosh S., Bhattacherjee D., Zyryanov G.V., Kumar Bagdi A., Hajra A. // Asian J. Org. Chem. 2022. Vol. 11. P. e202200179. doi: 10.1002/ajoc.202200179
- Kotovshchikov Y.N., Binyakovsky A.A., Latyshev G.V., Lukasheva N.V., Beletskaya I.P. // Org. Biomol. Chem. 2022. Vol. 20. P. 7650. doi: 10.1039/D2OB01267G
- Nishihara Y., Ikegashira K., Mori A., Hiyama T. // Chem. Lett. 1997. Vol. 26. P. 1233. doi: 10.1246/cl.1997.1233
- Nishihara Y., Ikegashira K., Hirabayashi K., Ando J.-ichi, Mori A., Hiyama T. // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. P. 1780. doi: 10.1021/jo991686k
- Nishihara Y., Inoue E., Ogawa D., Okada Y., Noyori S., Takagi K. // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. P. 4643. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.05.112
- Nishihara Y., Inoue E., Noyori S., Ogawa D., Okada Y., Iwasaki M., Takagi K. // Tetrahedron. 2012. Vol. 68. P. 4869. doi: 10.1016/j.tet.2012.03.093
- Nishihara Y., Ogawa D., Noyori S., Iwasaki M. // Chem. Lett. 2012. Vol. 41. P. 1503. doi: 10.1246/cl.2012.1503
- Nishihara Y., Inoue E., Okada Y., Takagi K. // Synlett. 2008. N 19. P. 3041. doi: 10.1055/s-0028-1087345
- Nishihara Y., Ando J.-ichi, Kato T., Mori A., Hiyama T. // Macromolecules 2000. Vol. 33. P. 2779. doi: 10.1021/ma9908301
- Cao Y., Huang Y., Blakemore P.R. // Eur. J. Org. Chem. 2022. P. e202200498. doi: 10.1002/ejoc.202200498
- Shigeta M., Watanabe J., Konishi G.-ichi // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54. P. 1761. doi: 10.1016/j.tetlet.2013.01.091
- Yang C., Nolan S.P. // Organometallics 2002. Vol. 21. P. 1020. doi: 10.1021/om011021k
- Qiu S., Zhang C., Qiu R., Yin G., Huang J. // Adv. Synth. Catal. 2018. Vol. 360. P. 313. doi: 10.1002/adsc.201701128
- Capani Jr. J.S., Cochran J.E., Liang J.(C.) // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. P. 9378. doi: 10.1021/acs.joc.9b01307
- Wang M., So C.M. // Org. Lett. 2022. Vol. 24 P. 681. doi: 10.1021/acs.orglett.1c04138
- Ляпунова А.Г., Дьяченко А.С., Данилкина Н.А. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. № 5. С. 783
- Lyapunova A.G., D'yachenko A.S., Danilkina N.A. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 5. P. 800. doi: 10.1134/S1070428017050268
- Nagy A., Novák Z., Kotschy A. // J. Organomet. Chem. 2005. Vol. 690. P. 4453. doi: 10.1016/j.jorganchem.2004.12.036
- Lehr M., Paschelke T., Bendt V., Petersen A., Pietsch L., Harders P., McConnell A.J. // Eur. J. Org. Chem. 2021. P. 2728. doi: 10.1002/ejoc.202100275
- Zhou Z.-L., Zhao L., Zhang S., Vincent K., Lam S., Henze D. // Synth. Commun. 2012. Vol. 42. P. 1622. doi: 10.1080/00397911.2010.542538
- Sakai N., Komatsu R., Uchida N., Ikeda R., Konakahara T. // Org. Lett. 2010. Vol. 12. P. 1300. doi: 10.1021/ol100180j
- Buendia J., Darses B., Dauban P. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. Vol. 54. P. 5697. doi: 10.1002/anie.201412364
- Gil-Moltó J., Nájera C. // Adv. Synth. Catal. 2006. Vol. 348. P. 1874. doi: 10.1002/adsc.200606033
- Morisue M., Ohno N., Saito G., Kawanishi M. // J. Org. Chem. 2022. Vol. 87. P. 3123. doi: 10.1021/acs.joc.1c02879
- Marshall J.A., Chobanian H.R., Yanik M.M. // Org. Lett. 2001. Vol. 3. P. 4107. doi: 10.1021/ol016899m
- Nishihara Y., Noyori S., Okamoto T., Suetsugu M., Iwasaki M. // Chem. Lett. 2011. Vol. 40. P. 972. doi: 10.1246/cl.2011.972
- Sørensen U.S., Pombo-Villar E. // Tetrahedron 2005. Vol. 61. P. 2697. doi: 10.1016/j.tet.2005.01.032
- Mio M.J., Kopel L.C., Braun J.B., Gadzikwa T.L., Hull K.L., Brisbois R.G., Markworth C.J., Grieco P.A. // Org. Lett. 2002. Vol. 4. P. 3199. doi: 10.1021/ol026266n
- Horstmann J., Reger S., Neumann B., Stammler H.-G., Mitzel N.W. // Z. Naturforsch. (B). 2017. Vol. 72. P. 489. doi: 10.1515/znb-2017-0027
- Chang S., Yang S.H., Lee P.H. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. P. 4833. doi: 10.1016/S0040-4039(01)00811-5
- Denmark S.E., Tymonko S.A. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. P. 9151. doi: 10.1021/jo0351771
- Koseki Y., Omino K., Anzai S., Nagasaka T. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. P. 2377. doi: 10.1016/S0040-4039(00)00167-2
- Protti S., Fagnoni M., Albini A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. Vol. 44. P. 5675. doi: 10.1002/anie.200501541
- Spesivaya E.S., Lupanova I.A., Konshina D.N., Konshin V.V. // Tetrahedron Lett. 2021. Vol. 63. 152713. doi: 10.1016/j.tetlet.2020.152713
- Dahiya A., Schoenebeck F. // ACS Catal. 2022. Vol. 12. P. 8048. doi: 10.1021/acscatal.2c02179
- Levashov A.S., Buryi D.S., Goncharova O.V., Konshin V.V., Dotsenko V.V., Andreev A.A. // New J. Chem. 2017. Vol. 41. P. 2910. doi: 10.1039/c6nj03905g
- Беккер Х., Беккерт Р., Бергер В., Гевальд К., Генц Ф., Глух Р., Домшке Г., Зайлер Э., Майер Р., Мец П., Мюллер К., Пафель Д., Фангхэнель Э., Фауст Ю., Фишер М., Хабихер В., Шветлик К., Шмидт Г., Шольберг К., Цеппенфельд Г. Органикум. М.: Мир, 2012. Т. 2. С. 250.
- Андреев А.А., Коншин В.В., Винокуров Н.А., Комаров Н.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2006. № 8. С. 1377
- Andreev A.A., Konshin V.V., Vinokurov N.A., Komarov N.V. // Russ. Chem. Bull. 2006. Vol. 55. P. 1430. doi: 10.1007/s11172-006-0434-5