7-(2-aryl-1-cyanovinyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-8-carbonitriles: synthesis and biological activity

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

A new method was proposed for the preparation of 5-amino-3-(cyanomethyl)-1 H -pyrazole-4-carbonitrile by reacting the potassium salt of malononitrile dimer with hydrazinium sulfate. The reaction of 5-amino-3(cyanomethyl)-1 H -pyrazole-4-carbonitrile with aromatic aldehydes in the presence of catalytic amounts of morpholine leads to the formation of Knoevenagel condensation products. Aminomethylation of the resulting ( Z )-5amino-3-(2-aryl-1-cyanovinyl)-1 H -pyrazole-4-carbonitriles with primary aromatic amines and excess aqueous HCHO in refluxing DMF leads to the formation of 7-(2-aryl-1-cyanovinyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrazolo[1,5- a ][1,3,5]triazine-8-carbonitriles. Bioavailability parameters were studied in silico , and possible protein targets were predicted by protein-ligand docking. In an in vitro experiment on cultures of E. coli , S. aureus and B. pumilis , 5-amino-3-(cyanomethyl)-1 H -pyrazole-4-carbonitrile does not show any noticeable antibacterial effect. At the same time, three compounds of the pyrazolo[1,5- a ][1,3,5]triazine series showed a pronounced antidote effect against the herbicide 2,4-D on sunflower seedlings in a laboratory experiment, for one compound a noticeable growth-stimulating effect was noted.

Авторлар туралы

S. Stepanova

Kuban State University

A. Semenova

Kuban State University

V. Dotsenko

Kuban State University;North Caucasus Federal University

Email: victor_dotsenko_@mail.ru

V. Strelkov

Kuban State University;North Caucasus Federal University

A. Temerdashev

Kuban State University

O. Gasyuk

Kuban State University

N. Volchenko

Kuban State University

N. Aksenov

North Caucasus Federal University

I. Aksenova

North Caucasus Federal University

Әдебиет тізімі

  1. Kobe J., Robins R. K., O'Brien D.E. // J. Heterocycl. Chem. 1974. Vol. 11. N 2. P. 199. doi: 10.1002/jhet.5570110217
  2. Kobe J., O'Brien D.E., Robins R.K., Novinson T. // J. Heterocycl. Chem. 1974. Vol. 11. N 6. P. 991. doi: 10.1002/jhet.5570110625
  3. Dolzhenko A., Dolzhenko A., Chui W.-K. // Heterocycles. 2008. Vol. 75. N 7. P. 1575. doi: 10.3987/REV-08-629
  4. Cascioferro S., Parrino B., Spanò V., Carbone A., Montalbano A., Barraja P., Diana P., Cirrincione G. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 142. P. 523. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.09.035
  5. Alizadeh S.R., Ebrahimzadeh M.A. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 223. Paper N 113537. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113537
  6. Sun L., Bera H., Chui W.-K. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 65. P. 1. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.03.063
  7. Sun L., Li J., Bera H., Dolzhenko A.V., Chiu G.N.C., Chui W.-K. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 70. P. 400. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.10.022
  8. Bera H., Lee M.H., Sun L., Dolzhenko A.V., Chui W.-K. // Bioorg. Chem. 2013. Vol. 50. P. 34. doi: 10.1016/j.bioorg.2013.07.004
  9. Nie Z., Perretta C., Erickson P., Margosiak S., Almassy R., Lu J., Averill A., Yager K.M., Chu S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. Vol. 17. N 15. P. 4191. doi: 10.1016/j.bmcl.2007.05.041
  10. Nie Z., Perretta C., Erickson P., Margosiak S., Lu J., Averill A., Almassy R., Chu, S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. Vol. 18. N 2. P. 619. doi: 10.1016/j.bmcl.2007.11.074
  11. El Hage K., Piquemal J.-P., Oumata N., Meijer L., Galons H., Gresh N. // ACS Omega. 2017. Vol. 2. N 7. P. 3467. doi: 10.1021/acsomega.7b00471
  12. Laufer R., Li S.-W., Liu Y., Ng G., Lang Y., Feher M., Brokx R., Beletskaya I., Hodgson R., Mao G., Plotnikova O., Awrey D.E., Mason J.M., Wei X., Chi-Chia Lin D., Che Y., Kiarash R., Madeira B., Fletcher G.C., Mak T.W., Bray M.R., Pauls H.W. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016. Vol. 26. N 15. P. 3562. doi: 10.1016/j.bmcl.2016.06.021
  13. Smolnikov S.A., Gorgopina E.V., Lezhnyova V.R., Ong G.E.-T., Chui W.-K., Dolzhenko A.V. // Molbank. 2017. Vol. 2017. N 4. Paper M970. doi: 10.3390/M970
  14. Popowycz F., Fournet G., Schneider C., Bettayeb K., Ferandin Y., Lamigeon C., Tirado O.M., MateoLozano S., Notario V., Colas P., Bernard P., Meijer L., Joseph B. // J. Med. Chem. 2009. Vol. 52. N 3. P. 655. doi: 10.1021/jm801340z
  15. Oudah K.H., Najm M.A.A., Samir N., Serya R.A.T., Abouzid K.A.M. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 92. Paper N 103239. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103239
  16. Kawanishi E., Tanaka Y., Matsumura T., Kado Y., Taniuchi H. Pat. WO 2013027794 (2013); Chem. Abstr. 2013. Vol. 158. N 349780.
  17. Raboisson P., Schultz D., Muller C., Reimund J.M., Pinna G., Mathieu R., Bernard P., Do Q.T., Desjarlais R.L., Justiano H., Lugnier C., Bourguignon J.J. // Eur. J. Med. Chem. 2008. Vol. 43. N 4. P. 816. doi: 10.1016/j.ejmech.2007.05.016
  18. Nishimura M., Yamaoka K., Naito S., Nakagawa T. // Biol. Pharm. Bull. 1997. Vol. 20. N 12. P. 1285. doi: 10.1248/bpb.20.1285
  19. Naito S., Nishimura M., Jin Y. // Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet. 1999. Vol. 24. N 3. P. 279. doi: 10.1007/BF03190032
  20. Naito S., Nishimura M., Nogawa H. // J. Pharm. Pharmacol. 1999. Vol. 51. N 3. P. 347. doi: 10.1211/0022357991772358
  21. Naito S., Nishimura M. // Xenobiotica. 2000. Vol. 30. N 1. P. 103. doi: 10.1080/004982500237866
  22. Naito S., Nishimura M., Tamao Y. // J. Pharm. Pharmacol. 2000. Vol. 52. N 2. P. 173. doi: 10.1211/0022357001773823
  23. He L., Gilligan P.J., Zaczek R., Fitzgerald L.W., McElroy J., Shen H.S., Saye J.A., Kalin N.H., Shelton S., Christ D., Trainor G., Hartig P. // J. Med. Chem. 2000. Vol. 43. N 3. P. 449. doi: 10.1021/jm9904351
  24. Gilligan P.J., Folmer B.K., Hartz R.A., Koch S., Nanda K.K., Andreuski S., Fitzgerald L., Miller K., Marshall W.J. // Bioorg. Med. Chem. 2003. Vol. 11. N 18. P. 4093. doi: 10.1016/s0968-0896(03)00398-5
  25. Nielsen D.M., Carey G.J., Gold L.H. // Eur. J. Pharmacol. 2004. Vol. 499. N 1-2. P. 135. doi: 10.1016/j.ejphar.2004.07.091
  26. Gilligan P.J., He L., Clarke T., Tivitmahaisoon P., Lelas S., Li Y.W., Heman K., Fitzgerald L., Miller K., Zhang G., Marshall A., Krause C., McElroy J., Ward K., Shen H., Wong H., Grossman S., Nemeth G., Zaczek R., Arneric S.P., Hartig P., Robertson D., Trainor G. // J. Med. Chem. 2009. Vol. 52. N 9. P. 3073. doi: 10.1021/jm9000242
  27. Gilligan P.J., Clarke T., He L., Lelas S., Li Y.W., Heman K., Fitzgerald L., Miller K., Zhang G., Marshall A., Krause C., McElroy J.F., Ward K., Zeller K., Wong H., Bai S., Saye J., Grossman S., Zaczek R., Arneric S.P., Hartig P., Robertson D., Trainor G. // J. Med. Chem. 2009. Vol. 52. N 9. P. 3084. doi: 10.1021/jm900025h
  28. Saito T., Obitsu T., Minamoto C., Sugiura T., Matsumura N., Ueno S., Kishi A., Katsumata S., Nakai H., Toda M. // Bioorg. Med. Chem. 2011. Vol. 19. N 20. P. 5955. doi: 10.1016/j.bmc.2011.08.055
  29. Popowycz F., Schneider C., Debonis S., Skoufias D.A., Kozielski F., Galmarini C.M., Joseph B. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. N 9. P. 3471. doi: 10.1016/j.bmc.2009.03.007
  30. Wagner J.D., Zhang L., Kavanagh K., Ward G.M., Chin J.E., Hadcock J.R., Auerbach B.J., Harwood H.J., Jr. // J. Pharmacol. Exp. Therap. 2010. Vol. 335. N 1. P. 103. doi: 10.1124/jpet.110.168187
  31. Hadcock J.R., Carpino P.A., Iredale P.A., Dow R.L., Gautreau D., Thiede L., Kelly-Sullivan D., Lizano J.S., Liu X., Van Deusen J., Ward K.M., O'Connor R.E., Black S.C., Griffith D.A., Scott D.O. // BMC Pharmacol. 2010. Vol. 10. P. 9. doi: 10.1186/1471-2210-10-9
  32. Hutterer C., Eickhoff J., Milbradt J., Korn K., Zeitträger I., Bahsi H., Wagner S., Zischinsky G., Wolf A., Degenhart C., Unger A., Baumann M., Klebl B., Marschall M. // Antimicrob Agents Chemother. 2015. Vol. 59. N 4. P. 2062. doi: 10.1128/AAC.04534-14
  33. Vishwakarma J.N., Mofizuddin M., Ila H., Junjappa H. // J. Heterocycl. Chem. 1988. Vol. 25. N 5. P. 1387. doi: 10.1002/jhet.5570250523
  34. Dutta M.C., Chanda K., Helissey P., Vishwakarma J.N. // J. Heterocycl. Chem. 2005. Vol. 42. N 5. P. 975. doi: 10.1002/jhet.5570420535
  35. Taylor E.C., Hartke K.S. // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. N 10. P. 2452. doi: 10.1021/ja01519a044
  36. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Семенова А.М. // ХГС. 2018. Т. 54. № 11. С. 989
  37. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Semenova A.M. // Chem. Heterocycl. Compd. 2018. Vol. 54. N. 11. P. 989. doi: 10.1007/s10593-018-2383-y
  38. Elghandour A.H.H., Elmoghayar M.R.H., Ramiz M.M.M. // J. Prakt. Chem. 1988. Vol. 330. N 4. P. 657. doi: 10.1002/prac.19883300424
  39. Naik N.S., Shastri L.A., Shastri S.L., Chougala B.M., Shaikh F., Madar J.M., Kulkarni R.C., Dodamani S., Jalalpure S., Joshi S.D., Sunagar V. // ChemistrySelect. 2019. Vol. 4. N 1. P. 285. doi: 10.1002/slct.201802927
  40. Abdelmoniem A.M., Ghozlan S.A., Abdelmoniem D.M., Elwahy A.H., Abdelhamid I.A. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. N 12. P. 2792. doi: 10.1002/jhet.3346
  41. Metwally N.H., Abdallah M.A., Almabrook S.A. // J. Heterocycl. Chem. 2017. Vol. 54. N 1. P. 347. doi: 10.1002/jhet.2590
  42. Hassan M.I., Hassane A.M.A. // Egypt. J. Chem. 2019. Vol. 62. Pt 1. P. 103. doi: 10.21608/EJCHEM.2019.14725.1907
  43. Golubev P., Karpova E.A., Pankova A.S., Sorokina M., Kuznetsov M.A. // J. Org. Chem. 2016. Vol. 81. N 22. P. 11268. doi: 10.1021/acs.joc.6b02217
  44. Metwally N.H., Mohamed M.S., Deeb E.A. // Res. Chem. Intermed. 2021. Vol. 47. N 12. P. 5027. doi: 10.1007/s11164-021-04564-x
  45. Семенова А.М., Гаджиахмедова Я.Р., Беспалов А.В., Доценко В.В., Аксенов Н.А., Аксенова И.В. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 3. С. 415
  46. Semenova A.M., Gadzhiakhmedova Y.R., Bespalov A.V., Dotsenko V.V., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 3. P. 367. doi: 10.1134/S1070363222030057
  47. El-Qaliei M.I., Mousa S.A., Nasr H.M., Ìshak E.A. // Egypt. J. Chem. 2022. Vol. 65. N 11. P. 331. doi: 10.21608/EJCHEM.2022.124950.5560
  48. Wichmann J., Woltering T.J. Pat. WO 2005040171 (2005).
  49. Cohen C. Pat. DE 2900288 (1979). Germany // С. А. 1979. Vol. 91. 157770.
  50. Elkholy A., Al-Qalaf F., Elnagdi M.H. // Arkivoc. 2008. Vol. xiv. P. 124. doi: 10.3998/ark.5550190.0009.e14
  51. Kankanala J., Marchand C., Abdelmalak M., Aihara H., Pommier Y., Wang Z. // J. Med. Chem. 2016. Vol. 59.N 6. P. 2734. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b01973
  52. Metwally N.H., Deeb E.A. // Synth. Commun. 2018. Vol. 48. N 13. P. 1614. doi: 10.1080/00397911.2018.1457162
  53. Ragab E.A., Metwally N.H., Mohamed M.S. // Synth. Commun. 2017. Vol. 47. N 2. P. 148. doi: 10.1080/00397911.2016.1257722
  54. Bulychev Y.N., Korbukh I.A., Preobrazhenskaya M.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 1981. Vol. 17. N 4. P. 392. doi: 10.1007/BF00503346
  55. Elnagdi M.H., El-Moghayar M.R., Fleita D.H., Hafez E.A., Fahmy S.M. // J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. N 24. P. 3781. doi: 10.1021/jo00886a002
  56. Elnagdi M.H., Erian A.W. // Lieb. Ann. Chem. 1990. Vol. 1990. N 12. P. 1215. doi: 10.1002/jlac.1990199001219
  57. Kolosov M.A., Beloborodov D.A., Orlov V.D., Dotsenko V.V. // New J. Chem. 2016. Vol. 40. N 9. P. 7573. doi: 10.1039/c6nj00336b
  58. Семенова А.М., Оганесян Р.В., Доценко В.В., Чигорина Е.А., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Нетреба Е.Е. // ЖОХ. 2019. Т. 89. № 1. С. 25
  59. Semenova A.M., Oganesyan R.V., Dotsenko V.V., Chigorina E.A., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Netreba E.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 1. P. 19. doi: 10.1134/S1070363219010043
  60. Ledenyova I.V., Didenko V.V., Dotsenko V.V., Shikhaliev K.S. // Tetrahedron Lett. 2014. Vol. 55. N 6. P. 1239. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.01.010
  61. Sato T. // J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. N 7. P. 963. doi: 10.1021/jo01089a019
  62. Carboni R.A., Coffman D.D., Howard E.G. // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. N 11. P. 2838. doi: 10.1021/ja01544a061
  63. Mittelbach M. // Monatsh. Chem. 1985. Vol. 116. N 5. P. 689. doi: 10.1007/BF00798796
  64. Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug. Delivery Rev. 1997. Vol. 23. N 1-3. P. 4. doi: 10.1016/S0169-409X(96)00423-1
  65. Lipinski C.A. // Drug Discov. Today: Technologies. 2004. Vol. 1. N 4. P. 337. doi: 10.1016/j.ddtec.2004.11.007
  66. Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug. Delivery Rev. 2012. Vol. 64. Suppl. P. 4. doi: 10.1016/j.addr.2012.09.019
  67. Sander T. OSIRIS Property Explorer. Idorsia Pharmaceuticals Ltd, Switzerland. http://www.organic-chemistry.org/prog/peo
  68. Cheng F., Li W., Zhou Y., Shen J., Wu Z., Liu G., Lee P.W., Tang Y. // J. Chem. Inf. Model. 2012. Vol. 52. N 11. P. 3099. doi: 10.1021/ci300367a
  69. Yang J., Kwon S., Bae S.H., Park K.M., Yoon C., Lee J.H., Seok C. // J. Chem. Inf. Model. 2020. Vol. 60. N 6. P. 3246. doi: 10.1021/acs.jcim.0c00104
  70. GalaxyWEB. A web server for protein structure prediction, refinement, and related methods. Computational Biology Lab, Department of Chemistry, Seoul National University, S. Korea. http://galaxy.seoklab.org/index.html
  71. Ko J., Park H., Heo L., Seok C. // Nucleic Acids Res. 2012. Vol. 40. N W1. P. W294. doi: 10.1093/nar/gks493
  72. Pettersen E.F., Goddard T.D., Huang C.C., Couch G.S., Greenblatt D.M., Meng E.C., Ferrin T.E. // J. Сomput. Chem. 2004. Vol. 25. N 13. P. 1605. doi: 10.1002/jcc.20084
  73. UCSF Chimera. Visualization system for exploratory research and analysis developed by the Resource for Biocomputing, Visualization, and Informatics at the University of California, San Francisco, US. https://www.rbvi.ucsf.edu/chimera
  74. Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриева И.Г. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника. Краснодар: Просвещение-Юг, 2014. С. 6.
  75. Hoffmann O.L. // Weeds. 1962. Vol. 10. N 4. P. 322. doi: 10.2307/4040837
  76. Davies J., Caseley J.C. // Pesticide Sci. 1999. Vol. 55. N 11. P. 1043. doi: 10.1002/(SICI)1096-9063(199911)55:11<1043::AID-PS60>3.0.CO
  77. -L
  78. Abu-Qare A.W., Duncan H.J. // Chemosphere. 2002. Vol. 48. N 9. P. 965. doi: 10.1016/S0045-6535(02)00185-6
  79. Jia L., Jin X.Y., Zhao L.X., Fu Y., Ye F. // J. Agric. Food Chem. 2022. Vol. 70. N 18. P. 5499. doi: 10.1021/acs.jafc.2c01565
  80. Шаповалов А.А., Жирмунская Н.М., Зубкова Н.Ф., Овсянникова Т.В., Грузинская Н.А. Методические рекомендации по проведению лабораторных испытаний синтетических регуляторов роста растений. Черкассы: НИИТЭХИМ, 1990.
  81. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  82. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
  83. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218

© Russian Academy of Sciences, 2023

Осы сайт cookie-файлдарды пайдаланады

Біздің сайтты пайдалануды жалғастыра отырып, сіз сайттың дұрыс жұмыс істеуін қамтамасыз ететін cookie файлдарын өңдеуге келісім бересіз.< / br>< / br>cookie файлдары туралы< / a>