7-(2-aryl-1-cyanovinyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-8-carbonitriles: synthesis and biological activity
- Авторлар: Stepanova S.1, Semenova A.1, Dotsenko V.1,2, Strelkov V.1,2, Temerdashev A.1, Gasyuk O.1, Volchenko N.1, Aksenov N.2, Aksenova I.2
-
Мекемелер:
- Kuban State University
- North Caucasus Federal University
- Шығарылым: Том 93, № 6 (2023)
- Беттер: 876-890
- Бөлім: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/145063
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23060069
- EDN: https://elibrary.ru/FLBMRX
- ID: 145063
Дәйексөз келтіру
Аннотация
Авторлар туралы
S. Stepanova
Kuban State University
A. Semenova
Kuban State University
V. Dotsenko
Kuban State University;North Caucasus Federal University
Email: victor_dotsenko_@mail.ru
V. Strelkov
Kuban State University;North Caucasus Federal University
A. Temerdashev
Kuban State University
O. Gasyuk
Kuban State University
N. Volchenko
Kuban State University
N. Aksenov
North Caucasus Federal University
I. Aksenova
North Caucasus Federal University
Әдебиет тізімі
- Kobe J., Robins R. K., O'Brien D.E. // J. Heterocycl. Chem. 1974. Vol. 11. N 2. P. 199. doi: 10.1002/jhet.5570110217
- Kobe J., O'Brien D.E., Robins R.K., Novinson T. // J. Heterocycl. Chem. 1974. Vol. 11. N 6. P. 991. doi: 10.1002/jhet.5570110625
- Dolzhenko A., Dolzhenko A., Chui W.-K. // Heterocycles. 2008. Vol. 75. N 7. P. 1575. doi: 10.3987/REV-08-629
- Cascioferro S., Parrino B., Spanò V., Carbone A., Montalbano A., Barraja P., Diana P., Cirrincione G. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 142. P. 523. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.09.035
- Alizadeh S.R., Ebrahimzadeh M.A. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 223. Paper N 113537. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113537
- Sun L., Bera H., Chui W.-K. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 65. P. 1. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.03.063
- Sun L., Li J., Bera H., Dolzhenko A.V., Chiu G.N.C., Chui W.-K. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 70. P. 400. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.10.022
- Bera H., Lee M.H., Sun L., Dolzhenko A.V., Chui W.-K. // Bioorg. Chem. 2013. Vol. 50. P. 34. doi: 10.1016/j.bioorg.2013.07.004
- Nie Z., Perretta C., Erickson P., Margosiak S., Almassy R., Lu J., Averill A., Yager K.M., Chu S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. Vol. 17. N 15. P. 4191. doi: 10.1016/j.bmcl.2007.05.041
- Nie Z., Perretta C., Erickson P., Margosiak S., Lu J., Averill A., Almassy R., Chu, S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. Vol. 18. N 2. P. 619. doi: 10.1016/j.bmcl.2007.11.074
- El Hage K., Piquemal J.-P., Oumata N., Meijer L., Galons H., Gresh N. // ACS Omega. 2017. Vol. 2. N 7. P. 3467. doi: 10.1021/acsomega.7b00471
- Laufer R., Li S.-W., Liu Y., Ng G., Lang Y., Feher M., Brokx R., Beletskaya I., Hodgson R., Mao G., Plotnikova O., Awrey D.E., Mason J.M., Wei X., Chi-Chia Lin D., Che Y., Kiarash R., Madeira B., Fletcher G.C., Mak T.W., Bray M.R., Pauls H.W. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016. Vol. 26. N 15. P. 3562. doi: 10.1016/j.bmcl.2016.06.021
- Smolnikov S.A., Gorgopina E.V., Lezhnyova V.R., Ong G.E.-T., Chui W.-K., Dolzhenko A.V. // Molbank. 2017. Vol. 2017. N 4. Paper M970. doi: 10.3390/M970
- Popowycz F., Fournet G., Schneider C., Bettayeb K., Ferandin Y., Lamigeon C., Tirado O.M., MateoLozano S., Notario V., Colas P., Bernard P., Meijer L., Joseph B. // J. Med. Chem. 2009. Vol. 52. N 3. P. 655. doi: 10.1021/jm801340z
- Oudah K.H., Najm M.A.A., Samir N., Serya R.A.T., Abouzid K.A.M. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 92. Paper N 103239. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103239
- Kawanishi E., Tanaka Y., Matsumura T., Kado Y., Taniuchi H. Pat. WO 2013027794 (2013); Chem. Abstr. 2013. Vol. 158. N 349780.
- Raboisson P., Schultz D., Muller C., Reimund J.M., Pinna G., Mathieu R., Bernard P., Do Q.T., Desjarlais R.L., Justiano H., Lugnier C., Bourguignon J.J. // Eur. J. Med. Chem. 2008. Vol. 43. N 4. P. 816. doi: 10.1016/j.ejmech.2007.05.016
- Nishimura M., Yamaoka K., Naito S., Nakagawa T. // Biol. Pharm. Bull. 1997. Vol. 20. N 12. P. 1285. doi: 10.1248/bpb.20.1285
- Naito S., Nishimura M., Jin Y. // Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet. 1999. Vol. 24. N 3. P. 279. doi: 10.1007/BF03190032
- Naito S., Nishimura M., Nogawa H. // J. Pharm. Pharmacol. 1999. Vol. 51. N 3. P. 347. doi: 10.1211/0022357991772358
- Naito S., Nishimura M. // Xenobiotica. 2000. Vol. 30. N 1. P. 103. doi: 10.1080/004982500237866
- Naito S., Nishimura M., Tamao Y. // J. Pharm. Pharmacol. 2000. Vol. 52. N 2. P. 173. doi: 10.1211/0022357001773823
- He L., Gilligan P.J., Zaczek R., Fitzgerald L.W., McElroy J., Shen H.S., Saye J.A., Kalin N.H., Shelton S., Christ D., Trainor G., Hartig P. // J. Med. Chem. 2000. Vol. 43. N 3. P. 449. doi: 10.1021/jm9904351
- Gilligan P.J., Folmer B.K., Hartz R.A., Koch S., Nanda K.K., Andreuski S., Fitzgerald L., Miller K., Marshall W.J. // Bioorg. Med. Chem. 2003. Vol. 11. N 18. P. 4093. doi: 10.1016/s0968-0896(03)00398-5
- Nielsen D.M., Carey G.J., Gold L.H. // Eur. J. Pharmacol. 2004. Vol. 499. N 1-2. P. 135. doi: 10.1016/j.ejphar.2004.07.091
- Gilligan P.J., He L., Clarke T., Tivitmahaisoon P., Lelas S., Li Y.W., Heman K., Fitzgerald L., Miller K., Zhang G., Marshall A., Krause C., McElroy J., Ward K., Shen H., Wong H., Grossman S., Nemeth G., Zaczek R., Arneric S.P., Hartig P., Robertson D., Trainor G. // J. Med. Chem. 2009. Vol. 52. N 9. P. 3073. doi: 10.1021/jm9000242
- Gilligan P.J., Clarke T., He L., Lelas S., Li Y.W., Heman K., Fitzgerald L., Miller K., Zhang G., Marshall A., Krause C., McElroy J.F., Ward K., Zeller K., Wong H., Bai S., Saye J., Grossman S., Zaczek R., Arneric S.P., Hartig P., Robertson D., Trainor G. // J. Med. Chem. 2009. Vol. 52. N 9. P. 3084. doi: 10.1021/jm900025h
- Saito T., Obitsu T., Minamoto C., Sugiura T., Matsumura N., Ueno S., Kishi A., Katsumata S., Nakai H., Toda M. // Bioorg. Med. Chem. 2011. Vol. 19. N 20. P. 5955. doi: 10.1016/j.bmc.2011.08.055
- Popowycz F., Schneider C., Debonis S., Skoufias D.A., Kozielski F., Galmarini C.M., Joseph B. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. N 9. P. 3471. doi: 10.1016/j.bmc.2009.03.007
- Wagner J.D., Zhang L., Kavanagh K., Ward G.M., Chin J.E., Hadcock J.R., Auerbach B.J., Harwood H.J., Jr. // J. Pharmacol. Exp. Therap. 2010. Vol. 335. N 1. P. 103. doi: 10.1124/jpet.110.168187
- Hadcock J.R., Carpino P.A., Iredale P.A., Dow R.L., Gautreau D., Thiede L., Kelly-Sullivan D., Lizano J.S., Liu X., Van Deusen J., Ward K.M., O'Connor R.E., Black S.C., Griffith D.A., Scott D.O. // BMC Pharmacol. 2010. Vol. 10. P. 9. doi: 10.1186/1471-2210-10-9
- Hutterer C., Eickhoff J., Milbradt J., Korn K., Zeitträger I., Bahsi H., Wagner S., Zischinsky G., Wolf A., Degenhart C., Unger A., Baumann M., Klebl B., Marschall M. // Antimicrob Agents Chemother. 2015. Vol. 59. N 4. P. 2062. doi: 10.1128/AAC.04534-14
- Vishwakarma J.N., Mofizuddin M., Ila H., Junjappa H. // J. Heterocycl. Chem. 1988. Vol. 25. N 5. P. 1387. doi: 10.1002/jhet.5570250523
- Dutta M.C., Chanda K., Helissey P., Vishwakarma J.N. // J. Heterocycl. Chem. 2005. Vol. 42. N 5. P. 975. doi: 10.1002/jhet.5570420535
- Taylor E.C., Hartke K.S. // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. N 10. P. 2452. doi: 10.1021/ja01519a044
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Семенова А.М. // ХГС. 2018. Т. 54. № 11. С. 989
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Semenova A.M. // Chem. Heterocycl. Compd. 2018. Vol. 54. N. 11. P. 989. doi: 10.1007/s10593-018-2383-y
- Elghandour A.H.H., Elmoghayar M.R.H., Ramiz M.M.M. // J. Prakt. Chem. 1988. Vol. 330. N 4. P. 657. doi: 10.1002/prac.19883300424
- Naik N.S., Shastri L.A., Shastri S.L., Chougala B.M., Shaikh F., Madar J.M., Kulkarni R.C., Dodamani S., Jalalpure S., Joshi S.D., Sunagar V. // ChemistrySelect. 2019. Vol. 4. N 1. P. 285. doi: 10.1002/slct.201802927
- Abdelmoniem A.M., Ghozlan S.A., Abdelmoniem D.M., Elwahy A.H., Abdelhamid I.A. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. N 12. P. 2792. doi: 10.1002/jhet.3346
- Metwally N.H., Abdallah M.A., Almabrook S.A. // J. Heterocycl. Chem. 2017. Vol. 54. N 1. P. 347. doi: 10.1002/jhet.2590
- Hassan M.I., Hassane A.M.A. // Egypt. J. Chem. 2019. Vol. 62. Pt 1. P. 103. doi: 10.21608/EJCHEM.2019.14725.1907
- Golubev P., Karpova E.A., Pankova A.S., Sorokina M., Kuznetsov M.A. // J. Org. Chem. 2016. Vol. 81. N 22. P. 11268. doi: 10.1021/acs.joc.6b02217
- Metwally N.H., Mohamed M.S., Deeb E.A. // Res. Chem. Intermed. 2021. Vol. 47. N 12. P. 5027. doi: 10.1007/s11164-021-04564-x
- Семенова А.М., Гаджиахмедова Я.Р., Беспалов А.В., Доценко В.В., Аксенов Н.А., Аксенова И.В. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 3. С. 415
- Semenova A.M., Gadzhiakhmedova Y.R., Bespalov A.V., Dotsenko V.V., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 3. P. 367. doi: 10.1134/S1070363222030057
- El-Qaliei M.I., Mousa S.A., Nasr H.M., Ìshak E.A. // Egypt. J. Chem. 2022. Vol. 65. N 11. P. 331. doi: 10.21608/EJCHEM.2022.124950.5560
- Wichmann J., Woltering T.J. Pat. WO 2005040171 (2005).
- Cohen C. Pat. DE 2900288 (1979). Germany // С. А. 1979. Vol. 91. 157770.
- Elkholy A., Al-Qalaf F., Elnagdi M.H. // Arkivoc. 2008. Vol. xiv. P. 124. doi: 10.3998/ark.5550190.0009.e14
- Kankanala J., Marchand C., Abdelmalak M., Aihara H., Pommier Y., Wang Z. // J. Med. Chem. 2016. Vol. 59.N 6. P. 2734. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b01973
- Metwally N.H., Deeb E.A. // Synth. Commun. 2018. Vol. 48. N 13. P. 1614. doi: 10.1080/00397911.2018.1457162
- Ragab E.A., Metwally N.H., Mohamed M.S. // Synth. Commun. 2017. Vol. 47. N 2. P. 148. doi: 10.1080/00397911.2016.1257722
- Bulychev Y.N., Korbukh I.A., Preobrazhenskaya M.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 1981. Vol. 17. N 4. P. 392. doi: 10.1007/BF00503346
- Elnagdi M.H., El-Moghayar M.R., Fleita D.H., Hafez E.A., Fahmy S.M. // J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. N 24. P. 3781. doi: 10.1021/jo00886a002
- Elnagdi M.H., Erian A.W. // Lieb. Ann. Chem. 1990. Vol. 1990. N 12. P. 1215. doi: 10.1002/jlac.1990199001219
- Kolosov M.A., Beloborodov D.A., Orlov V.D., Dotsenko V.V. // New J. Chem. 2016. Vol. 40. N 9. P. 7573. doi: 10.1039/c6nj00336b
- Семенова А.М., Оганесян Р.В., Доценко В.В., Чигорина Е.А., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Нетреба Е.Е. // ЖОХ. 2019. Т. 89. № 1. С. 25
- Semenova A.M., Oganesyan R.V., Dotsenko V.V., Chigorina E.A., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Netreba E.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 1. P. 19. doi: 10.1134/S1070363219010043
- Ledenyova I.V., Didenko V.V., Dotsenko V.V., Shikhaliev K.S. // Tetrahedron Lett. 2014. Vol. 55. N 6. P. 1239. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.01.010
- Sato T. // J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. N 7. P. 963. doi: 10.1021/jo01089a019
- Carboni R.A., Coffman D.D., Howard E.G. // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. N 11. P. 2838. doi: 10.1021/ja01544a061
- Mittelbach M. // Monatsh. Chem. 1985. Vol. 116. N 5. P. 689. doi: 10.1007/BF00798796
- Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug. Delivery Rev. 1997. Vol. 23. N 1-3. P. 4. doi: 10.1016/S0169-409X(96)00423-1
- Lipinski C.A. // Drug Discov. Today: Technologies. 2004. Vol. 1. N 4. P. 337. doi: 10.1016/j.ddtec.2004.11.007
- Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug. Delivery Rev. 2012. Vol. 64. Suppl. P. 4. doi: 10.1016/j.addr.2012.09.019
- Sander T. OSIRIS Property Explorer. Idorsia Pharmaceuticals Ltd, Switzerland. http://www.organic-chemistry.org/prog/peo
- Cheng F., Li W., Zhou Y., Shen J., Wu Z., Liu G., Lee P.W., Tang Y. // J. Chem. Inf. Model. 2012. Vol. 52. N 11. P. 3099. doi: 10.1021/ci300367a
- Yang J., Kwon S., Bae S.H., Park K.M., Yoon C., Lee J.H., Seok C. // J. Chem. Inf. Model. 2020. Vol. 60. N 6. P. 3246. doi: 10.1021/acs.jcim.0c00104
- GalaxyWEB. A web server for protein structure prediction, refinement, and related methods. Computational Biology Lab, Department of Chemistry, Seoul National University, S. Korea. http://galaxy.seoklab.org/index.html
- Ko J., Park H., Heo L., Seok C. // Nucleic Acids Res. 2012. Vol. 40. N W1. P. W294. doi: 10.1093/nar/gks493
- Pettersen E.F., Goddard T.D., Huang C.C., Couch G.S., Greenblatt D.M., Meng E.C., Ferrin T.E. // J. Сomput. Chem. 2004. Vol. 25. N 13. P. 1605. doi: 10.1002/jcc.20084
- UCSF Chimera. Visualization system for exploratory research and analysis developed by the Resource for Biocomputing, Visualization, and Informatics at the University of California, San Francisco, US. https://www.rbvi.ucsf.edu/chimera
- Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриева И.Г. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника. Краснодар: Просвещение-Юг, 2014. С. 6.
- Hoffmann O.L. // Weeds. 1962. Vol. 10. N 4. P. 322. doi: 10.2307/4040837
- Davies J., Caseley J.C. // Pesticide Sci. 1999. Vol. 55. N 11. P. 1043. doi: 10.1002/(SICI)1096-9063(199911)55:11<1043::AID-PS60>3.0.CO
- -L
- Abu-Qare A.W., Duncan H.J. // Chemosphere. 2002. Vol. 48. N 9. P. 965. doi: 10.1016/S0045-6535(02)00185-6
- Jia L., Jin X.Y., Zhao L.X., Fu Y., Ye F. // J. Agric. Food Chem. 2022. Vol. 70. N 18. P. 5499. doi: 10.1021/acs.jafc.2c01565
- Шаповалов А.А., Жирмунская Н.М., Зубкова Н.Ф., Овсянникова Т.В., Грузинская Н.А. Методические рекомендации по проведению лабораторных испытаний синтетических регуляторов роста растений. Черкассы: НИИТЭХИМ, 1990.
- Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
- Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
- Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218