Sinthesis and biological properties of N-acylaminoacryloylhistamines and the corresponding 4-arylideneimidazol-5(4H)-ones

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

The reaction of unsaturated 4-arylidenoxazol-5(4 H )-ones with 2-(1 H -imidazol-4-yl)ethan-1-amine dihydrochloride was used to synthesize and describe the physicochemical characteristics of histamine N -acyl derivatives containing α,β-dehydroamino acids residues, as well as the corresponding 4-arylidenimidazol-5(4 H )-ones. Anticholinesterase and antiradical properties of the synthesized compounds were studied. It was revealed that the studied substances have anticholinesterase activity both acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase and have almost no antiradical activity.

Авторлар туралы

V. Topuzyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

A. Hovhannisyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

S. Tosunyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: syuzitos@mail.ru

T. Makichyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia;Russian-Armenian University

N. Hovhannisyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

A. Shahkhatuni

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Әдебиет тізімі

  1. Arslanian R.L., Mondragon B., Stermitz F.R., Marr K.L. // Biochem. System. Ecol. 1990. Vol. 18. N 5. P. 345. doi: 10.1016/0305-1978(90)90007-3
  2. Fitzgerald J.S. // Aust. J. Chem. 1964. Vol. 17. N 3. P. 375. doi: 10.1071/CH9640375
  3. Scozzafava A., Supuran C.T. // Eur. J. Med. Chem. 2000. Vol. 35. N 1. P. 31. doi: 10.1016/S0223-5234(00)00102-1
  4. Supuran C.T., Scozzafava A. // Bioorg. Med. Chem. 1999. Vol. 7. N 12. P. 2915. doi: 10.1016/s0968-0896(99)00227-8
  5. Scozzafava A., Iorga B., Supuran C.T. // J. Enzyme Inhibition. 2000. Vol. 15. N 2. P 139. doi: 10.1080/14756360009030347
  6. Supurant C., Scozzafava A. // J. Enzyme Inhibition. 2000 Vol. 15. N 5. P. 471. doi: 10.3109/14756360009040703
  7. Briganti F., Scozzafava A., Supuran C.T. // Bioorg. Med. Chem. 1999. Vol. 9. N 14. P. 2043. doi: 10.1016/S0960-894X(99)00310-8
  8. Scozzafava A., Supuran C.T. // Eur. J. Pharm. Sci. 2000. Vol. 10. N 1. P. 29. doi: 10.1016/s0928-0987(99)00086-X
  9. Hoshina H., Tsuru H., Kubo K., Igarashi T., Sakurai T. // Heterocycles. 2000. Vol. 53. N 10. P.2261. doi: 10.3987/COM-00-8999.
  10. Топузян В.О, Оганесян А.А., Тосунян С.Р., Тамазян Р.А., Айвазян А.Г., Макичян А.Т. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 9. С. 1356. doi: 10.31857/S0044460X22090049
  11. Topuzyan V.O., Hovhannisyan A.A., Tosunyan S.R., Tamazyan R.A., Ayvazyan A.G., Makichyan A.T. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1610. doi: 10.1134/S1070363222090043
  12. Топузян В.О., Оганнесян А.А., Макичян А.Т., Унанян Л.С., Галстян Л.Х. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. № 2. С. 200. doi: 10.31857/S0514749222020112
  13. Topuzyan V.O., Hovhannisyan A.A., Makichyan A.T., Hunanyan L.S., Galstyan L.Kh. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58 N 2. P.236. doi: 10.1134/s1070428022020117
  14. Топузян В.О., Оганесян А.А., Макичян А.Т., Унанян Л.С. // ЖОХ. 2022. T. 92. № 5. С.755. doi: 10.31857/S0044460X22050110
  15. Topuzyan V.O., Hovhannisyan A.A., Makichyan A.T., Hunanyan L.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 5. P. 819. doi: 10.1134/S1070363222050115
  16. Топузян В.О., Тосунян С.Р., Макичян А.Т., Акопян Э.А., Галстян Л.Х., Оганесян А.А. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 4. С. 495. doi: 10.31857/S0044460X23040017
  17. Topuzyan V.O., Tosunyan S.R., Makichyan A.T., Hakobyan E.A., Galstyan L.Kh., Hovhannisyan A.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 4. P. 769. doi: 10.1134/S1070363223040011
  18. Daina A., Michielin O., Zoete V. // Sci. Rep. 2017. Vol. 7. Article no. 42717. doi: 10.1038/srep42717
  19. Lipinski C. A. // Drug Discov. Today Technol. 2004. Vol. 1. N 4. P. 337. doi: 10.1016/j.ddtec.2004.11.007
  20. Martin Y.C. // J. Med. Chem. 2005. Vol. 48. N 9. P. 3164. doi: 10.1021/jm0492002
  21. Топузян В.О., Тосунян С.Р. // Арм. хим. ж. 2012. Т. 65. № 3. С. 369.
  22. Ellman G.l., Courtney K.D., Andres V., Featherstone R.M. // Biochem. Pharm. 1961. Vol. 7. N 2. P. 88. doi: 10.1016/0006-2952(61)90145-9
  23. Narayanaswamy V.K., Rissdörfer М., Odhav B. // Int. J. Theor. Appl. Sci. 2013. Vol. 5. N 2. P. 43.
  24. Evans M.J., Moore J.S. // J. Chem. Educ. 2011. Vol. 88. N 6. P. 764. doi: 10.1021/ed100517g
  25. Goodsell D.S., Zardecki C., Costanzo L.D., Duarte J.M., Hudson B.P., Persikova I., Segura J., Shao C., Voigt M., Westbrook J. D., Burley S.K. // Protein Sci. 2020. Vol. 29. N 1. P. 52. doi: 10.1002/pro.3730
  26. Trott O., Olson A.J. // J. Comput. Chem. 2010. Vol. 31. N 2. P. 455. doi: 10.1002/jcc.21334
  27. BIOVIA D.S. BIOVIA Discovery Studio (2017) R2: A comprehensive predictive science application for the Life Sciences // San Diego, CA, USA. https://discover.3ds.com/discovery-studio-visualizer-download
  28. Sander T. 2001. OSIRIS Property Explorer. Organic Chemistry Portal.
  29. Топузян В.О., Халатян М.М., Оганесян А.А., Галстян Л.Х., Манвелян А.Р. // Хим. ж. Арм. 2017. Т. 70. № 3. С. 357.

© Russian Academy of Sciences, 2023

Осы сайт cookie-файлдарды пайдаланады

Біздің сайтты пайдалануды жалғастыра отырып, сіз сайттың дұрыс жұмыс істеуін қамтамасыз ететін cookie файлдарын өңдеуге келісім бересіз.< / br>< / br>cookie файлдары туралы< / a>