Bromination of 1(9)H-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]benzimidazole and its N-derivatives

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

2,3-Dihydro-1 H -imidazo[1,2- a ]benzimidazole in acetic acid, and its N 1-Me derivative in CHCl3, are brominated at position 6 with bromine. Less nucleophilic N 9-R derivatives do not enter into the reaction under these conditions, but, like their N 1-R isomers, they are quite effectively brominated by the KBrO3-HBr system, but at position 7, probably due to the transition of the reaction to the mode of bromination of protonated forms of substrates. N 1- and N 9-alkyl-6(7)-Br-2,3-dihydroimidazo[1,2- a ]benzimidazoles can also be obtained by N -alkylation of 6(7)-Br-2,3-dihydroimidazo[1,2- a ]benzimidazoles under neutral or basic conditions.

About the authors

V. S Sochnev

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

Email: vsochnev@sfedu.ru

Yu. V. Koshchienko

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

T. A Kuz'menko

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

A. A Kolodina

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

G. S Borodkin

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

A. S Morkovnik

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

References

  1. Анисимова В.А., Левченко М.В. // ХГС. 1987. Т. 1. С. 59
  2. Anisimova V.A., Levchenko M.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 1987. Vol. 23. N 1. P. 48. doi: 10.1007/BF00475473
  3. Анисимова В.А., Левченко М.В., Ковалев Г.В., Спасов А.А., Дудченко Г.П., Цыбанев А.В., Александрова Е.А. // Хим. -фарм. ж. 1988. Т. 22. № 10. С. 1212
  4. Anisimova V.A., Levchenko M.V., Kovalev G.V., Spasov A.A., Dudchenko G.P., Tsibanev A.V., Alexandrova E.A. // Pharm. Chem. J. 1989. Vol. 22. N 10. P. 774. doi: 10.1007/bf00763272
  5. Анисимова В.А., Балаболкин М.И., Вдовина Г.П., Дедов И.И., Минкин В.И., Петров В.И., Спасов А.А. Пат. РФ 2386634 (2010) // Б. И. 2010. № 11.
  6. Анисимова В.А., Толпыгин И.Е., Спасов А.А., Косолапов В.А., Степанов А.В., Кучерявенко А.Ф. // Хим.-фарм. ж. 2006. Т. 40. С. 27
  7. Anisimova V.A., Tolpygin I.E., Spasov A.A., Kosolapov V.A., Stepanov A.V., Kucheryavenko A.F. // Pharm. Chem. J. 2006. Vol. 40. P. 261. doi: 10.1007/s11094-006-0105-8
  8. Анисимова В.А., Толпыгин И.Е., Аскалепова О.И. // ХГС. 2013. С. 1887
  9. Anisimova V.A., Tolpygin I.E., Askalepova O.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. N 49. P. 1748. doi: 10.1007/s10593-014-1427-1
  10. Oh S., Kim S., Kong S., Yang G., Lee N., Han D., Goo J., Siqueira-Neto J. L., Freitas-Junior L. H., Song R. // Eur. J. Med. Chem. 2014. N 84. P. 395. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.07.038
  11. Спасов A.A., Анисимова В.А., Петров В.И., Кучерявенко А.Ф., Толпыгин И.Е., Минкин В.И. Пат. РФ 2453312 (2012) // Б. И. 2012. № 17.
  12. North R.J., Day A.R. // J. Heterocycl. Chem. 1969. N 6. P. 655. doi: 10.1002/jhet.5570060511
  13. Sochnev V.S., Kuz'menko T.A., Morkovnik A.S., Divaeva L.N., Podobina A.S., Zubenko A.A., Chepurnoy P.B., Borodkin G.S., Klimenko A.I. // Mendeleev Commun. 2021. N 31. P. 555. doi: 10.1016/j.mencom.2021.07.040
  14. Анисимова В.А., Симонов А.М., Борисова Т.А. // ХГС. 1973. Т. 6. С. 791
  15. Anisimova V.A., Simonov A.M., Borisova T.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 1973. Vol. 9. P. 726. doi: 10.1007/BF00472317
  16. Гельман Н.Э., Терентьева Е.А., Шанина Т.М., Кипаренко Л.М. Методы количественного органического элементного анализа. М: Химия, 1987. 295 c.
  17. Granovsky A.A. Firefly version 8. http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
  18. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. // J. Comput. Chem. 1993. N. 14. P. 1347. doi: 10.1002/jcc.540141112
  19. CrysAlisPro. Version 171.42., Rigaku Oxford Diffraction, 2015, https://www.rigaku.com/products/crystallography/crysalis
  20. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  21. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».