Intramolecular noncovalent interactions in bis-imidazolium dications with short aliphatic spacers

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

Stretched all-trans conformations were found preferable in computed structures of bis-imidazolium dications with short aliphatic (С1-С4) and hydroxyl substituted -СН2-СНОН-СН2- spacers. Maxima of molecular electrostatic potential were established near С2Н imidazolium and spacer hydrogens, for α,ω-alkenyl spacers, and close to hydroxyl hydrogen for hydroxypropane spacer. Sufficiently higher rotational barrier around С1-C2 bond in -СН2-СНОН-СН2- spacer compared with polymethylene is supported with intramolecular hydrogen bonds С-Н···О-Н between imidazolium hydrogens and hydroxyl oxygen.

Авторлар туралы

O. Zarechnaya

L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

V. Mikhailov

L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

Email: v_mikhailov@yahoo.com

Әдебиет тізімі

  1. Albrecht M., Miecznikowski J.R., Samuel A., Faller J.W., Crabtree R.H. // Organometallics 2002. Vol. 21 P. 3596. doi: 10.1021/om020338x
  2. Okuyama K., Sugiyama J., Nagahata R., Asai M., Ueda M., Takeuchi K. // J. Mol. Catal. (A). 2003. Vol. 203. N 1-2. P. 21. doi: 10.1016/S1381-1169(03)00281-4
  3. Mata J.A., Chianese A.R., Miecznikowski J.R., Poyatos M., Peris E., Faller J.W., Crabtree R.H. // Organometallics. 2004. Vol. 23. P. 1253. doi: 10.1021/om034240+
  4. Lee H.M., Lu C.Y., Chen C.Y., Chen W.L., Lin H.C., Chiu P.L., Cheng P.Y. // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. N 27. P. 5807. doi: 10.1016/j.tet.2004.04.070
  5. Jin C.-M., Twamley B., Shreeve J.M. // Organometallics. 2005. Vol. 24. N 12. P. 3020. doi: 10.1021/om050210q
  6. Ahrens S., Zeller A., Taige M., Strassner T. // Organometallics. 2006. Vol. 25. N 22. P. 5409. doi: 10.1021/om060577a
  7. Scherg T., Schneider S.K., Frey G.D., Schwarz J., Herdtweck E., Herrmann W.A. // Synlett. 2006. Vol. 18. P. 2894. doi: 10.1055/s-2006-951539
  8. Cebollada A., Vellé A., Sanz Miguel P.J. // Acta Crystallogr. (C). 2016. Vol. 72. P. 456. doi: 10.1107/S2053229616006781
  9. Wang C., Liu J., Tian Z., Tian M., Tian L., Zhao W., Liu Z. // Dalton Trans. 2017. Vol. 46. P. 6870. doi: 10.1039/C7DT00575J
  10. Charra V., Frémont P., Braunstein P. // Coord. Chem. Rev. 2017. Vol. 341. P. 53. doi: 10.1016/j.ccr.2017.03.007
  11. Zhao Q., Meng G., Nolan S.P., Szostak M. // Chem. Rev. 2020. Vol. 120. P. 1981. doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00634
  12. Claramunt R.M., Elguero J., Meco T. // J. Heterocycl. Chem. 1983. Vol. 20. P. 1245. doi: 10.1002/jhet.5570200519
  13. Bhadani A., Misono T., Singh S., Sakai K., Sakai H., Abe M. // Adv. Coll. Interface Sci. 2016. Vol. 231. P. 36. doi: 10.1016/j.cis.2016.03.005
  14. Кушназарова Р.А., Миргородская А.Б., Михайлов В.А., Белоусова И.А., Зубарева Т.М., Прокопьева Т М., Волошина А.Д., Амерханова С.К., Захарова Л.Я. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 630-639. doi: 10.31857/S0044460X22040072
  15. Kushnazarova R.A., Mirgorodskaya A.B., Mikhailov V.A., Belousova I.A., Zubareva T.M., Prokop'eva T.M., Voloshina A.D., Amerhanova S.K., Zakharova L.Ya. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 659. doi: 10.1134/S1070363222040077
  16. El Seoud O.A., Keppeler N., Malek N.I., Galgano P.D. // Polymers. 2021. Vol. 13. P. 1100. doi: 10.3390/polym13071100
  17. Buettner C.S., Cognigni A., Schröder C., BicaSchröder K. // J. Mol. Liq. 2022. Vol. 347. Art. 118160. doi: 10.1016/j.molliq.2021.11816
  18. Voloshina A.D., Gumerova S.K., Sapunova А.S., Kulik N.V., Mirgorodskaya A.B., Kotenko A.A., Prokopyeva T.M., Mikhailov V.A., Zakharova L.Ya, Sinyashin O.G. // BBA Gen. Sub. 2020. Vol. 1864. Art. 129728. doi: 10.1016/j.bbagen.2020.129728
  19. Guglielmero L., Mezzetta A., Guazzelli L., Pomelli C.S., D'Andrea F., Chiappe C. // Front. Chem. 2018. Vol. 6, art. 612. doi: 10.3389/fchem.2018.00612
  20. Yang M., Stappert K., Mudring A.-V. // J. Mater. Chem. (C). 2014. Vol. 2. P. 458. doi: 10.1039/C3TC31368A
  21. Lee M., Choi U.H., Wi S., Slebodnick C., Colby R.H., Gibson H.W. // J. Mater. Chem. 2011. Vol. 21. P. 12280. doi: 10.1039/C1JM10995B
  22. Chae H., Lee Y.-H., Yang M., Yoon W.-J., Yoon D.K., Jeong K.-U., Song Y.H., Choi U.H., Lee M. // RSC Adv. 2019. Vol. 9. P. 3972. doi: 10.1039/C8RA09208G
  23. Hammond O.S., Mudring A.-V. // Chem. Commun. 2022. Vol. 58. P. 3865. doi: 10.1039/d1cc06543b
  24. Goossens K., Lava K., Bielawski C.W., Binnemans K. // Chem. Rev. 2016. Vol. 116. P. 4643. doi: 10.1021/cr400334b
  25. Kapernaum N., Lange A., Ebert M., Grunwald M.A., Haege C., Marino S., Zens A., Taubert A., Giesselmann F., Laschat S. // ChemPlusChem. 2022. Vol. 87. Art. e202100397. doi: 10.1002/cplu.202100397
  26. Sirigiri N., Chen F., Forsyth C.M., Yunis R., O'Dell L., Pringle J.M., Forsyth M. // Mater. Today Phys. 2022. Vol. 22. Art. 100603. doi: 10.1016/j.mtphys.2022.100603
  27. Prokop'eva T.M., Mirgorodskaya A.B., Belousova I.A., Zubareva T.M., Turovskaya M.K., Razumova N.G., Gaidash T.S., Mikhailov V.A. // Chem. Safety. 2021. Vol. 5. P. 8. doi: 10.25514/CHS.2021.2.20001
  28. Pandolfi F., Bortolami M., Feroci M., Fornari A., Scarano V., Rocco D. // Materials. 2022. Vol. 15. art. 866. doi: 10.3390/ma15030866
  29. Lee M., Lee Y.-H., Park J.H., Choi U.H. // Org. Electronics. 2017. Vol. 48. P. 241. doi: 10.1016/j.orgel.2017.06.004
  30. Ray A., Saruhan B. // Materials. 2021. Vol. 14. art. 2942. doi: 10.3390/ma14112942
  31. Kim E., Han J., Ryu S., Choi Y., Yoo J. // Materials. 2021. Vol. 14. Art. 4000. doi: 10.3390/ma14144000
  32. Zhou W., Zhang M., Kong X., Huang W., Zhang Q. // Adv. Sci. 2021. Vol. 8. Art. 2004490. doi: 10.1002/advs.202004490
  33. Hayes R., Warr G.G., Atkin R. // Chem. Rev. 2015. Vol. 115. P. 6357. doi: 10.1021/cr500411q
  34. Philippi F., Welton T. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. Vol. 23. P. 6993 doi: 10.1039/D1CP00216C
  35. Wang Y.-L., Li B., Sarman S., Mocci F., Lu Z.-Y., Yuan J., Laaksonen A., Fayer M.D. // Chem. Rev. 2020. Vol. 120. P. 5798. doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00693
  36. Mandai T., Masu H., Seki H., Nishikawa K. // Bull. Chem. Soc. Japan. 2012. Vol. 85. P. 599. doi: 10.1246/bcsj.20120018
  37. Tadesse H., Blake A.J., Champness N.R., Warren J.E., Rizkallah P.J., Licence P. // CrystEngComm. 2012. Vol. 14. P. 4886. doi: 10.1039/c2ce25106j
  38. Huang R.T.W., Rondla R., Wang W.-J., Lin I.J.B. // J. Mol. Liq. 2017. Vol. 242. P. 1285. doi: 10.1016/j.molliq.2017.07.088
  39. Majhi D., Dvinskikh S.V. // Sci. Rep. 2021. Vol. 11. Art. 5985. doi: 10.1038/s41598-021-85021-y
  40. Serva A., Migliorati V., Lapi A., Aquilanti G., Arcovito A., D'Angelo P. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2016. Vol. 18. P. 16544. doi: 10.1039/c6cp01557c
  41. Mo Y. // WIREs Comp. Mol. Sci. 2011. Vol. 1. P. 164. doi: 10.1002/wcms.22
  42. Kirschner K.N., Heiden W., Reith D. // ACS Omega. 2018. Vol. 3. P. 419. doi: 10.1021/acsomega.7b01367
  43. Gougoula E., Medcraft C., Heitkämper J., Walker N.R. // J. Chem. Phys. 2019. Vol. 151. Art. 144301. doi: 10.1063/1.5119997
  44. Leclercq L., Schmitzer A.R. // Cryst. Growth Des. 2011. Vol. 11. P. 3828. doi org/10.1021/cg200381f
  45. Zabolotniy A.A., Trush E.N., Zarechnaya O.M., Mikhailov V.A. // J. Ionic Liq. 2022. Vol. 2. Art. 100045. doi: 10.1016/j.jil.2022.100045
  46. Nazarski R.B. // Tetrahedron Lett. 2021. Vol. 71. Art. 152548. doi: 10.1016/j.tetlet.2020.152548
  47. Sun H., Zhang D., Liu C., Zhang C. // J. Mol. Struct. THEOCHEM. 2009. Vol. 900. P. 37. doi: 10.1016/j.theochem.2008.12.024
  48. Заречная О.М., Гребенюк С.А., Хилько С.Л., Михайлов В.А. // В сб: Структура и динамика молекулярных систем. М.: ИФХЭ РАН, 2017. Вып. XXIV. С. 111.
  49. Martins F.A., Zeoly L.A., Cormanich R.A., Freitas M.P. // Tetrahedron. 2018. Vol. 74. P. 880. doi: 10.1016/j.tet.2018.01.008
  50. Allen F.H., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. // Int. Tables Cryst. 2006. Vol. C. P. 790. doi: 10.1107/97809553602060000621
  51. Bent H.A. // Chem. Rev. 1968. Vol.68. p. 587. doi: 10.1021/cr60255a003
  52. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. // Усп. хим. 1995. Т. 64. С. 446
  53. Zefirov Yu.V., Zorkii P.M. // Russ.Chem. Rev. 2007. Vol. 64. P. 415. doi: 10.1070/RC1995v064n05ABEH000157
  54. Rowland R. S., Taylor R. // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. P. 7384 doi: 10.1021/jp953141+
  55. Liu J., Wei X., Wei Z., Liu J., Zheng L. // Acta Crystallogr. (E). 2009. Vol. 65. P. o2027. doi: 10.1107/S1600536809028967
  56. Chen Y., Song W., Xu J., Cui R., Tian D. // Acta Crystallogr. (E). 2009. Vol. 65. P. o2454. doi: 10.1107/S1600536809036009
  57. Matta C.F., Hernández-Trujillo J., Tang T.-H., Bader R.F.W. // Chemistry. 2003. Vol. 9. P. 1940. doi: 10.1002/chem.200204626
  58. Della Porta P., Zanasi R., Monaco G. // J. Comput. Chem. 2015. Vol. 36. P. 707. doi: 10.1002/jcc.23841
  59. Johnson E.R., Keinan S., Mori-Sánchez P., Contreras-García J., Cohen A.J., Yang W. // J. Am. Chem. Soc.2010. Vol. 132. P. 64. doi: 10.1021/ja100936w
  60. Boto R.A., Piquemal JP., Contreras-García J. // Theor. Chem. Acc. 2017. Vol. 36. P. 139. doi: 10.1007/s00214-017-2169-9
  61. Koch U., Popelier P. // J. Phys. Chem. 1995. Vol. 99. P. 9747. doi: 10.1021/j100024a016
  62. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. // Chem. Phys. Lett. 1998. Vol. 285. P. 170. doi: 10.1016/S0009-2614(98)00036-0
  63. Emamian S., Lu T., Kruse H., Emamian H. // J. Comput. Chem. 2019. Vol. 40. P. 2868. doi: 10.1002/jcc.26068
  64. Mata I., Alkorta I., Espinosa E., Molins E. // Chem. Phys. Lett. 2011. Vol. 507. P. 185. doi: 10.1016/j.cplett.2011.03.055
  65. Wang L., Liu J., Huo S., Deng Q., Yan T., Ding L., Zhang C., Meng L., Lu Q. // J. Surf. Deterg. 2014. Vol. 17. P. 1107. doi: 10.1007/s11743-014-1615-0
  66. Shaheen A., Mir A.W., Arif R., Wani A.L. // Coll. Interf. Sci. Commun. 2020. Vol. 36. art. 100257. doi: 10.1016/j.colcom.2020.100257
  67. Douthwaite R.E., Green M.L.H., Silcock P.J., Gomes P.T. // Organometallics. 2001. Vol. 20. P. 2611. doi: 10.1021/om010139y
  68. Ofele K., Herrmann W. A., Mihalios D., Elison M., Herdtweck E., Priermeier T., Kiprof P. // J. Organometal. Chem. 1995. Vol. 498. P. 1. doi: 10.1016/0022-328X(94)05261-9
  69. Wang Y., Yang X., Zhang Z., Hu X., Meng Y., Wang X., Zhou D., Liu H., Li B., Wang G. // eScience. 2022. doi: 10.1016/j.esci.2022.10.003
  70. Zarechnaya O.M., Mikhailov V.A. // Vestn. DonNU Ser. A. 2021. P. 35.
  71. Neese F., Wennmohs F., Becker U., Riplinger C. // J. Chem. Phys. 2020. Vol. 152. Art. 224108. doi: 10.1063/5.0004608
  72. Chai J.-D., Head-Gordon M. // J. Chem. Phys. 2008. Vol. 128. Art. 084106. doi: 10.1063/1.2834918
  73. Weigend F., Ahlrichs R. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. Vol. 7. P. 3297. doi: 10.1039/B508541A
  74. Weigend F. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2006. Vol. 8. P. 1057. doi: 10.1039/B515623H
  75. Neese F. // J. Comput. Chem. 2003. Vol. 24. P. 1740. doi: 10.1002/jcc.10318
  76. Barone V., Cossi M. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. P.1995. doi: 10.1021/jp9716997
  77. York D.M., Karplus M. // J. Phys. Chem. (A). 1999. Vol 103. P. 11060. doi: 10.1021/jp992097l
  78. Garcia-Ratés M., Neese F. // J. Comput. Chem. 2020. Vol. 41. P. 922. doi: 10.1002/jcc.26139
  79. Mardirossian N., Head-Gordon M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. Vol. 16. P. 9904. doi: 10.1039/C3CP54374A
  80. Vydrov O.A., Van Voorhis T. // J. Chem. Phys. 2010. Vol. 133. Art. 244103. doi: 10.1063/1.3521275
  81. Goerigk L., Hansen A., Bauer C., Ehrlich S., Najibi A., Grimme S. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. Vol. 19. P. 32184. doi: 10.1039/C7CP04913G
  82. Neese F., Wennmohs F., Hansen A., Becker U. // Chem. Phys. 2009. Vol. 356. P. 98. doi: 10.1016/j.chemphys.2008.10.036
  83. Izsák R., Neese F. // J. Chem. Phys. 2011. Vol. 135. Art. 144105. doi: 10.1063/1.3646921
  84. Ditchfield R. // Mol. Phys. 1974. Vol. 27. P. 789. doi: 10.1080/00268977400100711
  85. Wolinski K., Hinton J.F., Pulay P. // J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol 112. P. 8251. doi: 10.1021/ja00179a005
  86. Jensen F.J. // Chem. Theory Comput. 2015. Vol. 11. P. 132. doi: 10.1021/ct5009526
  87. Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. P. 580. doi: 10.1002/jcc.22885
  88. Zhang J., Lu T. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. Vol. 23. P. 20323. doi: 10.1039/D1CP02805G
  89. Bader R.F.W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory. Oxford: Clarendon Press, 1990.
  90. Johnson E.R., Keinan S., Mori-Sánchez P., Contreras-García J., Cohen A. J., Yang W. // J. Am. Chem. Soc. 2010. Vol. 132. P. 6498. doi: 10.1021/ja100936w
  91. Jmol: an open-source Java viewer for chemical structures in 3D. http://www.jmol.org
  92. Humphrey W., Dalke A., Schulten K. // J. Mol. Graphics. 1996. Vol. 14. P. 33. doi: 10.1016/0263-7855(96)00018-5

© Russian Academy of Sciences, 2023

Осы сайт cookie-файлдарды пайдаланады

Біздің сайтты пайдалануды жалғастыра отырып, сіз сайттың дұрыс жұмыс істеуін қамтамасыз ететін cookie файлдарын өңдеуге келісім бересіз.< / br>< / br>cookie файлдары туралы< / a>