Intramolecular noncovalent interactions in bis-imidazolium dications with short aliphatic spacers

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Stretched all-trans conformations were found preferable in computed structures of bis-imidazolium dications with short aliphatic (С1-С4) and hydroxyl substituted -СН2-СНОН-СН2- spacers. Maxima of molecular electrostatic potential were established near С2Н imidazolium and spacer hydrogens, for α,ω-alkenyl spacers, and close to hydroxyl hydrogen for hydroxypropane spacer. Sufficiently higher rotational barrier around С1-C2 bond in -СН2-СНОН-СН2- spacer compared with polymethylene is supported with intramolecular hydrogen bonds С-Н···О-Н between imidazolium hydrogens and hydroxyl oxygen.

About the authors

O. M Zarechnaya

L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

V. A Mikhailov

L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

Email: v_mikhailov@yahoo.com

References

  1. Albrecht M., Miecznikowski J.R., Samuel A., Faller J.W., Crabtree R.H. // Organometallics 2002. Vol. 21 P. 3596. doi: 10.1021/om020338x
  2. Okuyama K., Sugiyama J., Nagahata R., Asai M., Ueda M., Takeuchi K. // J. Mol. Catal. (A). 2003. Vol. 203. N 1-2. P. 21. doi: 10.1016/S1381-1169(03)00281-4
  3. Mata J.A., Chianese A.R., Miecznikowski J.R., Poyatos M., Peris E., Faller J.W., Crabtree R.H. // Organometallics. 2004. Vol. 23. P. 1253. doi: 10.1021/om034240+
  4. Lee H.M., Lu C.Y., Chen C.Y., Chen W.L., Lin H.C., Chiu P.L., Cheng P.Y. // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. N 27. P. 5807. doi: 10.1016/j.tet.2004.04.070
  5. Jin C.-M., Twamley B., Shreeve J.M. // Organometallics. 2005. Vol. 24. N 12. P. 3020. doi: 10.1021/om050210q
  6. Ahrens S., Zeller A., Taige M., Strassner T. // Organometallics. 2006. Vol. 25. N 22. P. 5409. doi: 10.1021/om060577a
  7. Scherg T., Schneider S.K., Frey G.D., Schwarz J., Herdtweck E., Herrmann W.A. // Synlett. 2006. Vol. 18. P. 2894. doi: 10.1055/s-2006-951539
  8. Cebollada A., Vellé A., Sanz Miguel P.J. // Acta Crystallogr. (C). 2016. Vol. 72. P. 456. doi: 10.1107/S2053229616006781
  9. Wang C., Liu J., Tian Z., Tian M., Tian L., Zhao W., Liu Z. // Dalton Trans. 2017. Vol. 46. P. 6870. doi: 10.1039/C7DT00575J
  10. Charra V., Frémont P., Braunstein P. // Coord. Chem. Rev. 2017. Vol. 341. P. 53. doi: 10.1016/j.ccr.2017.03.007
  11. Zhao Q., Meng G., Nolan S.P., Szostak M. // Chem. Rev. 2020. Vol. 120. P. 1981. doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00634
  12. Claramunt R.M., Elguero J., Meco T. // J. Heterocycl. Chem. 1983. Vol. 20. P. 1245. doi: 10.1002/jhet.5570200519
  13. Bhadani A., Misono T., Singh S., Sakai K., Sakai H., Abe M. // Adv. Coll. Interface Sci. 2016. Vol. 231. P. 36. doi: 10.1016/j.cis.2016.03.005
  14. Кушназарова Р.А., Миргородская А.Б., Михайлов В.А., Белоусова И.А., Зубарева Т.М., Прокопьева Т М., Волошина А.Д., Амерханова С.К., Захарова Л.Я. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 630-639. doi: 10.31857/S0044460X22040072
  15. Kushnazarova R.A., Mirgorodskaya A.B., Mikhailov V.A., Belousova I.A., Zubareva T.M., Prokop'eva T.M., Voloshina A.D., Amerhanova S.K., Zakharova L.Ya. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 659. doi: 10.1134/S1070363222040077
  16. El Seoud O.A., Keppeler N., Malek N.I., Galgano P.D. // Polymers. 2021. Vol. 13. P. 1100. doi: 10.3390/polym13071100
  17. Buettner C.S., Cognigni A., Schröder C., BicaSchröder K. // J. Mol. Liq. 2022. Vol. 347. Art. 118160. doi: 10.1016/j.molliq.2021.11816
  18. Voloshina A.D., Gumerova S.K., Sapunova А.S., Kulik N.V., Mirgorodskaya A.B., Kotenko A.A., Prokopyeva T.M., Mikhailov V.A., Zakharova L.Ya, Sinyashin O.G. // BBA Gen. Sub. 2020. Vol. 1864. Art. 129728. doi: 10.1016/j.bbagen.2020.129728
  19. Guglielmero L., Mezzetta A., Guazzelli L., Pomelli C.S., D'Andrea F., Chiappe C. // Front. Chem. 2018. Vol. 6, art. 612. doi: 10.3389/fchem.2018.00612
  20. Yang M., Stappert K., Mudring A.-V. // J. Mater. Chem. (C). 2014. Vol. 2. P. 458. doi: 10.1039/C3TC31368A
  21. Lee M., Choi U.H., Wi S., Slebodnick C., Colby R.H., Gibson H.W. // J. Mater. Chem. 2011. Vol. 21. P. 12280. doi: 10.1039/C1JM10995B
  22. Chae H., Lee Y.-H., Yang M., Yoon W.-J., Yoon D.K., Jeong K.-U., Song Y.H., Choi U.H., Lee M. // RSC Adv. 2019. Vol. 9. P. 3972. doi: 10.1039/C8RA09208G
  23. Hammond O.S., Mudring A.-V. // Chem. Commun. 2022. Vol. 58. P. 3865. doi: 10.1039/d1cc06543b
  24. Goossens K., Lava K., Bielawski C.W., Binnemans K. // Chem. Rev. 2016. Vol. 116. P. 4643. doi: 10.1021/cr400334b
  25. Kapernaum N., Lange A., Ebert M., Grunwald M.A., Haege C., Marino S., Zens A., Taubert A., Giesselmann F., Laschat S. // ChemPlusChem. 2022. Vol. 87. Art. e202100397. doi: 10.1002/cplu.202100397
  26. Sirigiri N., Chen F., Forsyth C.M., Yunis R., O'Dell L., Pringle J.M., Forsyth M. // Mater. Today Phys. 2022. Vol. 22. Art. 100603. doi: 10.1016/j.mtphys.2022.100603
  27. Prokop'eva T.M., Mirgorodskaya A.B., Belousova I.A., Zubareva T.M., Turovskaya M.K., Razumova N.G., Gaidash T.S., Mikhailov V.A. // Chem. Safety. 2021. Vol. 5. P. 8. doi: 10.25514/CHS.2021.2.20001
  28. Pandolfi F., Bortolami M., Feroci M., Fornari A., Scarano V., Rocco D. // Materials. 2022. Vol. 15. art. 866. doi: 10.3390/ma15030866
  29. Lee M., Lee Y.-H., Park J.H., Choi U.H. // Org. Electronics. 2017. Vol. 48. P. 241. doi: 10.1016/j.orgel.2017.06.004
  30. Ray A., Saruhan B. // Materials. 2021. Vol. 14. art. 2942. doi: 10.3390/ma14112942
  31. Kim E., Han J., Ryu S., Choi Y., Yoo J. // Materials. 2021. Vol. 14. Art. 4000. doi: 10.3390/ma14144000
  32. Zhou W., Zhang M., Kong X., Huang W., Zhang Q. // Adv. Sci. 2021. Vol. 8. Art. 2004490. doi: 10.1002/advs.202004490
  33. Hayes R., Warr G.G., Atkin R. // Chem. Rev. 2015. Vol. 115. P. 6357. doi: 10.1021/cr500411q
  34. Philippi F., Welton T. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. Vol. 23. P. 6993 doi: 10.1039/D1CP00216C
  35. Wang Y.-L., Li B., Sarman S., Mocci F., Lu Z.-Y., Yuan J., Laaksonen A., Fayer M.D. // Chem. Rev. 2020. Vol. 120. P. 5798. doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00693
  36. Mandai T., Masu H., Seki H., Nishikawa K. // Bull. Chem. Soc. Japan. 2012. Vol. 85. P. 599. doi: 10.1246/bcsj.20120018
  37. Tadesse H., Blake A.J., Champness N.R., Warren J.E., Rizkallah P.J., Licence P. // CrystEngComm. 2012. Vol. 14. P. 4886. doi: 10.1039/c2ce25106j
  38. Huang R.T.W., Rondla R., Wang W.-J., Lin I.J.B. // J. Mol. Liq. 2017. Vol. 242. P. 1285. doi: 10.1016/j.molliq.2017.07.088
  39. Majhi D., Dvinskikh S.V. // Sci. Rep. 2021. Vol. 11. Art. 5985. doi: 10.1038/s41598-021-85021-y
  40. Serva A., Migliorati V., Lapi A., Aquilanti G., Arcovito A., D'Angelo P. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2016. Vol. 18. P. 16544. doi: 10.1039/c6cp01557c
  41. Mo Y. // WIREs Comp. Mol. Sci. 2011. Vol. 1. P. 164. doi: 10.1002/wcms.22
  42. Kirschner K.N., Heiden W., Reith D. // ACS Omega. 2018. Vol. 3. P. 419. doi: 10.1021/acsomega.7b01367
  43. Gougoula E., Medcraft C., Heitkämper J., Walker N.R. // J. Chem. Phys. 2019. Vol. 151. Art. 144301. doi: 10.1063/1.5119997
  44. Leclercq L., Schmitzer A.R. // Cryst. Growth Des. 2011. Vol. 11. P. 3828. doi org/10.1021/cg200381f
  45. Zabolotniy A.A., Trush E.N., Zarechnaya O.M., Mikhailov V.A. // J. Ionic Liq. 2022. Vol. 2. Art. 100045. doi: 10.1016/j.jil.2022.100045
  46. Nazarski R.B. // Tetrahedron Lett. 2021. Vol. 71. Art. 152548. doi: 10.1016/j.tetlet.2020.152548
  47. Sun H., Zhang D., Liu C., Zhang C. // J. Mol. Struct. THEOCHEM. 2009. Vol. 900. P. 37. doi: 10.1016/j.theochem.2008.12.024
  48. Заречная О.М., Гребенюк С.А., Хилько С.Л., Михайлов В.А. // В сб: Структура и динамика молекулярных систем. М.: ИФХЭ РАН, 2017. Вып. XXIV. С. 111.
  49. Martins F.A., Zeoly L.A., Cormanich R.A., Freitas M.P. // Tetrahedron. 2018. Vol. 74. P. 880. doi: 10.1016/j.tet.2018.01.008
  50. Allen F.H., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. // Int. Tables Cryst. 2006. Vol. C. P. 790. doi: 10.1107/97809553602060000621
  51. Bent H.A. // Chem. Rev. 1968. Vol.68. p. 587. doi: 10.1021/cr60255a003
  52. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. // Усп. хим. 1995. Т. 64. С. 446
  53. Zefirov Yu.V., Zorkii P.M. // Russ.Chem. Rev. 2007. Vol. 64. P. 415. doi: 10.1070/RC1995v064n05ABEH000157
  54. Rowland R. S., Taylor R. // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. P. 7384 doi: 10.1021/jp953141+
  55. Liu J., Wei X., Wei Z., Liu J., Zheng L. // Acta Crystallogr. (E). 2009. Vol. 65. P. o2027. doi: 10.1107/S1600536809028967
  56. Chen Y., Song W., Xu J., Cui R., Tian D. // Acta Crystallogr. (E). 2009. Vol. 65. P. o2454. doi: 10.1107/S1600536809036009
  57. Matta C.F., Hernández-Trujillo J., Tang T.-H., Bader R.F.W. // Chemistry. 2003. Vol. 9. P. 1940. doi: 10.1002/chem.200204626
  58. Della Porta P., Zanasi R., Monaco G. // J. Comput. Chem. 2015. Vol. 36. P. 707. doi: 10.1002/jcc.23841
  59. Johnson E.R., Keinan S., Mori-Sánchez P., Contreras-García J., Cohen A.J., Yang W. // J. Am. Chem. Soc.2010. Vol. 132. P. 64. doi: 10.1021/ja100936w
  60. Boto R.A., Piquemal JP., Contreras-García J. // Theor. Chem. Acc. 2017. Vol. 36. P. 139. doi: 10.1007/s00214-017-2169-9
  61. Koch U., Popelier P. // J. Phys. Chem. 1995. Vol. 99. P. 9747. doi: 10.1021/j100024a016
  62. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. // Chem. Phys. Lett. 1998. Vol. 285. P. 170. doi: 10.1016/S0009-2614(98)00036-0
  63. Emamian S., Lu T., Kruse H., Emamian H. // J. Comput. Chem. 2019. Vol. 40. P. 2868. doi: 10.1002/jcc.26068
  64. Mata I., Alkorta I., Espinosa E., Molins E. // Chem. Phys. Lett. 2011. Vol. 507. P. 185. doi: 10.1016/j.cplett.2011.03.055
  65. Wang L., Liu J., Huo S., Deng Q., Yan T., Ding L., Zhang C., Meng L., Lu Q. // J. Surf. Deterg. 2014. Vol. 17. P. 1107. doi: 10.1007/s11743-014-1615-0
  66. Shaheen A., Mir A.W., Arif R., Wani A.L. // Coll. Interf. Sci. Commun. 2020. Vol. 36. art. 100257. doi: 10.1016/j.colcom.2020.100257
  67. Douthwaite R.E., Green M.L.H., Silcock P.J., Gomes P.T. // Organometallics. 2001. Vol. 20. P. 2611. doi: 10.1021/om010139y
  68. Ofele K., Herrmann W. A., Mihalios D., Elison M., Herdtweck E., Priermeier T., Kiprof P. // J. Organometal. Chem. 1995. Vol. 498. P. 1. doi: 10.1016/0022-328X(94)05261-9
  69. Wang Y., Yang X., Zhang Z., Hu X., Meng Y., Wang X., Zhou D., Liu H., Li B., Wang G. // eScience. 2022. doi: 10.1016/j.esci.2022.10.003
  70. Zarechnaya O.M., Mikhailov V.A. // Vestn. DonNU Ser. A. 2021. P. 35.
  71. Neese F., Wennmohs F., Becker U., Riplinger C. // J. Chem. Phys. 2020. Vol. 152. Art. 224108. doi: 10.1063/5.0004608
  72. Chai J.-D., Head-Gordon M. // J. Chem. Phys. 2008. Vol. 128. Art. 084106. doi: 10.1063/1.2834918
  73. Weigend F., Ahlrichs R. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. Vol. 7. P. 3297. doi: 10.1039/B508541A
  74. Weigend F. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2006. Vol. 8. P. 1057. doi: 10.1039/B515623H
  75. Neese F. // J. Comput. Chem. 2003. Vol. 24. P. 1740. doi: 10.1002/jcc.10318
  76. Barone V., Cossi M. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. P.1995. doi: 10.1021/jp9716997
  77. York D.M., Karplus M. // J. Phys. Chem. (A). 1999. Vol 103. P. 11060. doi: 10.1021/jp992097l
  78. Garcia-Ratés M., Neese F. // J. Comput. Chem. 2020. Vol. 41. P. 922. doi: 10.1002/jcc.26139
  79. Mardirossian N., Head-Gordon M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. Vol. 16. P. 9904. doi: 10.1039/C3CP54374A
  80. Vydrov O.A., Van Voorhis T. // J. Chem. Phys. 2010. Vol. 133. Art. 244103. doi: 10.1063/1.3521275
  81. Goerigk L., Hansen A., Bauer C., Ehrlich S., Najibi A., Grimme S. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. Vol. 19. P. 32184. doi: 10.1039/C7CP04913G
  82. Neese F., Wennmohs F., Hansen A., Becker U. // Chem. Phys. 2009. Vol. 356. P. 98. doi: 10.1016/j.chemphys.2008.10.036
  83. Izsák R., Neese F. // J. Chem. Phys. 2011. Vol. 135. Art. 144105. doi: 10.1063/1.3646921
  84. Ditchfield R. // Mol. Phys. 1974. Vol. 27. P. 789. doi: 10.1080/00268977400100711
  85. Wolinski K., Hinton J.F., Pulay P. // J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol 112. P. 8251. doi: 10.1021/ja00179a005
  86. Jensen F.J. // Chem. Theory Comput. 2015. Vol. 11. P. 132. doi: 10.1021/ct5009526
  87. Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. P. 580. doi: 10.1002/jcc.22885
  88. Zhang J., Lu T. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. Vol. 23. P. 20323. doi: 10.1039/D1CP02805G
  89. Bader R.F.W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory. Oxford: Clarendon Press, 1990.
  90. Johnson E.R., Keinan S., Mori-Sánchez P., Contreras-García J., Cohen A. J., Yang W. // J. Am. Chem. Soc. 2010. Vol. 132. P. 6498. doi: 10.1021/ja100936w
  91. Jmol: an open-source Java viewer for chemical structures in 3D. http://www.jmol.org
  92. Humphrey W., Dalke A., Schulten K. // J. Mol. Graphics. 1996. Vol. 14. P. 33. doi: 10.1016/0263-7855(96)00018-5

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».