Features of complex formation of native and polymeric β-cyclodextrins with sulfasalazine

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The work is devoted to the study of the complex formation of sulfasalazine with native and polymeric β-cyclodextrins in buffer solutions with a physiological pH value using isothermal saturation and 1H NMR methods. It was established that sulfasalazine forms two types of complexes when interacting with the cyclodextrins under consideration, but only the process of formation of inclusion complexes determines the observed increase in drug solubility, which is more pronounced in the presence of polymeric β-cyclodextrin. It was determined that complexation with β-cyclodextrin and its polymeric derivative leads to a decrease in the permeability coefficients of sulfasalazine through the model membrane, which is determined by both the stability constant of the complexes and their ability to pass through the membrane.

About the authors

M. A Agafonov

G.A. Krestov Institute of Chemistry of Solutions of the Russian Academy of Sciences

I. V Terekhova

G.A. Krestov Institute of Chemistry of Solutions of the Russian Academy of Sciences

Email: ivt@isc-ras.ru

References

  1. Plosker G.L., Croom K.F. // Drugs. 2005. Vol. 65. N 13. P. 1825. doi: 10.2165/00003495-200565130-00008
  2. Gassull M.A., Cabre E. In: Crohn's Disease and Ulcerative Colitis / Ed. D.C. Baumgart. Berlin: Springer International Publishing AG, 2017. P. 311.
  3. Shadid M., Gurau G., Shamshina J.L., Chuang B.-C., Hailu S., Guan E., Chowdhury S.K., Wu J.-T., Rizvi S.A.A., Griffin R.J., Rogers R.D. // Med. Chem. Commun. 2015. Vol. 6. P. 1837. doi: 10.1039/C5MD00290G
  4. Куранов Д.Ю., Чибунова Е.С., Волкова Т.В., Терехова И.В. // Рос. хим. ж. 2016. Т. 60. № 1. С. 55
  5. Kuranov D.Yu., Chibunova E.S., Volkova T.V., Terekhova I.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 6. P. 1325. doi: 10.1134/S1070363218060439
  6. Shadid M., Gurau G., Shamshina J.L., Chuang B-C., Hailu S., Guan E., Chowdhury S., Wu J-T., Rizvi S.A.A., Griffin R. J., Rogers R. D. // Med. Chem. Commun. 2015. Vol. 6. P. 1837. doi: 10.1039/x0xx00000x
  7. Wu W-Y, Su C-S // J. Cryst. Growth. 2017. Vol. 460. P. 59. doi: 10.1016/j.jcrysgro.2016.12.017
  8. Chen X., Li D., Zhang H., Duan Y., Huang Y. // Mol. Pharm. 2022. Vol. 19. N 11. P. 4370. doi: 10.1021/acs.molpharmaceut.2c00785
  9. Orooji Y., Mortazavi-Derazkola S., Ghoreishi S.M., Amiri M., Salavati-Niasari M. // J. Hazard. Mater. 2020. Vol. 400. Article no. 123140. doi: 10.1016/j.jhazmat.2020.123140
  10. Jicsinszky L., Martina K. Cravotto G. // J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2021. Vol. 64. Article no. 102589. doi: 10.1016/j.jddst.2021.102589
  11. Braga S.S. // J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2022. Vol. 75. Article no. 103650. doi: 10.1016/j.jddst.2022.103650
  12. Asija R., Asija S., Lamba H.S., Bhandari A., Kataria S. // Res. J. Pharm. Technol. 2012. Vol. 5. N. 1. P. 53.
  13. Zhou Y.-Q., Huang J., Han P.-F., Lv X.-P. // Asian J. Chem. 2012. Vol. 24. N 5. P. 1991.
  14. Osman S.K., Soliman G.M., Amin M., Zaky A. // Int. J. Pharm. Pharm. Sci. 2014. Vol. 6. N 7. P. 59.
  15. Crini G. // Environ. Chem. Lett. 2021. Vol. 19. P. 2383. doi: 10.1007/s10311-021-01204-z
  16. Simões S.M.N., Rey-Rico A., Concheiro A., Alvarez-Lorenzo C. // Chem. Commun. 2015. Vol. 51. P. 6275. doi: 10.1039/C4CC10388B
  17. Folch-Cano C., Yazdani-Pedram M., Olea-Azar C. // Molecules. 2014. Vol. 19. N 9. P. 14066. doi: 10.3390/molecules190914066
  18. Shekhawat P.B., Pokharkar V.B. // Acta Pharm. Sin. (B). 2017. Vol. 7. N 3. P. 260. doi: 10.1016/j.apsb.2016.09.005
  19. Yang J., Li K., He D., Gu J., Xu J., Xie J., Zhang M., Liu Y., Tan Q. Zhang J. // Drug Metab. Rev. 2020. Vol. 52. P. 19. doi: 10.1080/03602532.2020.1714646
  20. Loftsson T., Vogensen S.B., Brewster M.E., Konráðsdóttir F. // J. Pharm. Sci. 2007. Vol. 96. N. 10. P. 2532. doi: 10.1002/jps.20992
  21. Loftsson T., Jarho P., Másson M. Järvinen T. // Expert Opin Drug Deliv. 2005. Vol. 2. N 2. P. 335-351. doi: 10.1517/17425247.2.1.335
  22. Dahan A., Beig A., Lindley D., Miller J.M. // Adv. Drug Deliv. Rev. 2016. Vol. 101. P. 99. doi: 10.1016/j.addr.2016.04.018
  23. Păduraru D.N., Niculescu A.-G., Bolocan A., Andronic O., Grumezescu A.M., Birla R. // Pharmaceutics. 2022. Vol. 14. N 8. P. 1748. doi: 10.3390/pharmaceutics14081748
  24. R. Periasamy // J. Carbohydr. Chem. 2021. Vol. 40. P. 135. doi: 10.1080/07328303.2021.1967970
  25. Higuchi T., Connons K.A. // Adv. Anal. Chem. Instrum. 1965. Vol. 4. P. 117.
  26. Jesus M.B, Fraceto L.F., Martini M.F., Pickholz M., Ferreira C.V., Paula E. // J. Pharm. Pharmacol. 2012. Vol. 64. N 6. P. 832. doi: 10.1111/j.2042-7158.2012.01492.x
  27. Terekhova I.V., Kumeev R.S., Alper G.A. // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2007. Vol. 59. P. 301. doi: 10.1007/s10847-007-9327-y
  28. Brandl M., Flaten G.E., Bauer-Brandl A. In: Wiley Encyclopedia of Chemical Biology / Ed. T.P. Begley. Hoboken: John Wiley & Sons, Inc., 2008. Р. 3204.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».