Reusable Pd-polymetallic catalysts based on magnetic ferrites for Suzuki reaction in ionic liquid

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

Based on magnetic ferrites of iron (magnetite), cobalt and nickel modified with 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES) hybrid materials Pd-Fe-Co-Ni/MFe2O4@Si-NH2@Pd (M = Fe, Co, Ni) with a protective palladium coating were synthesized. Due to the synergistic effect, new Pd-polymetallic composites exhibit high catalytic activity in the Suzuki reaction in an aqueous solution of an ionic liquid. The developed catalysts are easily removed from the reaction mixture by magnetic decantation and can be reused several times without loss of catalytic activity.

作者简介

N. Bumagin

Lomonosov Moscow State University

Email: bna51@mail.ru

参考

  1. Beiranvand M., Habibi D. // J. Mol. Struct. 2023. Vol. 1273. Article no. 134174. doi: 10.1016/j.molstruc.2022.134174
  2. Sutar D.J., Zende S.N., Kadam A.N., Mali M.G., Mhaldar P.M., Tapase A.S., Bathula C., Lee S.W., Gokavi G.S. // J. Organomet. Chem. 2023. Vol. 983. Article no. 122541. doi: 10.1016/j.jorganchem.2022.122541
  3. Асаченко А.Ф., Топчий М.А., Зелинский Г.Е., Лимарёв И.П., Дороватовский П.В., Вологжанина А.В., Волошин Я.З. // ЖНХ. 2020. Т. 65. С. 1308
  4. Asachenko A.F., Topchiy M.A., Zelinskii G.E., Limarev I.P., Dorovatovskii P.V., Vologzhanina A.V., Voloshin Ya.Z. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. Vol. 65. P. 1494. doi: 10.1134/S0036023620100022
  5. Лагода Н.А., Видяева Е.В., Ларина Е.В., Курохтина А.А., Шмидт А.Ф. // ЖНХ. 2021. Т. 57. С. 92
  6. Lagoda N.A., Vidyaeva E.V., Larina E.V., Kurokhtina A.A., Schmidt A.F. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. P. 71. doi: 10.1134/S1070428021010103
  7. Бумагин Н.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. С. 1483
  8. Bumagin N.A. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 1483. doi: 10.1007/s11172-021-3243-y
  9. Бумагин Н.А. // Изв. АН. Сер. xим. 2021. Т. 70. С. 2034
  10. Bumagin N.A. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 2034. doi: 10.1007/s11172-021-3314-0
  11. Кинжалов М.А., Лузянин К.В. // ЖНХ. 2022. Т. 67. С. 54
  12. Kinzhalov M.A., Luzyanin K.V. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. Vol. 67. P. 48. doi: 10.1134/S0036023622010065
  13. Бумагин Н.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 102
  14. Bumagin N.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 63. doi: 10.1134/S1070363222010091
  15. Бумагин Н.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 769
  16. Bumagin N.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 832. doi: 10.1134/S1070363222050127
  17. Polshettiwar V., Decottignies A., Len C., Fihri A. // ChemSusChem. 2010. Vol. 3. P. 502. doi: 10.1002/cssc.200900221
  18. Yousaf M., Zahoor A.F., Akhtar R., Ahmad M., Naheed S. // Mol. Diversity. 2020. Vol. 24. P. 821. doi: 10.1007/s11030-019-09988-7
  19. Vasquez-Cespedes S., Betori R.C., Cismesia M.A., Kirsch J.K., Yang Q. // Org. Proc. Res. Dev. 2021. Vol. 25. P. 740. doi: 10.1021/acs.oprd.1c00041
  20. Polshettiwar V., Luque R., Fihri A., Zhu M., Bouhrara M., Basset J.M. // Chem. Rev. 2011, Vol. 111. P. 3036. doi: 10.1021/cr100230z
  21. Jose D.E., Kanchana U.S., Mathew T.V. // J. Nanopart. Res. 2022. Vol. 24. N 89. doi: 10.1007/s11051-022-05472-w
  22. Бумагин Н.А., Петкевич С.К., Клецков А.В., Алексеев Р.С., Поткин В.И. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 508
  23. Bumagin N.A., Petkevich S.K., Kletskov A.V., Alexeyev R.S., Potkin V. I. // Chem. Heтerocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 508. doi: 10.1007/s10593-019-02492-8
  24. Rai R.K., Tyagi D., Gupta K., Singh S.K. // Catal. Sci. Technol. 2016. Vol. 6. P. 3341.doi: 10.1039/C5CY02225H
  25. Kalantari F., Ramazani A., Heravi M.R.P. // Curr. Org. Chem. 2019. Vol. 23. P. 136. doi: 10.2174/1385272823666190206142328
  26. Chopani S.M.H., Asadi S., Herav M.M. // Curr. Org. Chem. 2020. Vol. 24. P. 2216. doi: 10.2174/1385272824999200914111559
  27. Бумагин Н.А. // Вестн. Московск. унив. Сер. 2. Химия. 2022. С. 213
  28. Bumagin N.A. // Moscow Univ. Chem. Bull. 2022. Vol. 77. P. 156. doi: 10.3103/S002713142203004X
  29. Kletskov. A.V, Bumagin N.A., Petkevich S.K., Dikusar E.A., Lyakhov A.S., Ivashkevich L.S., Kolesnik I.A., Potkin V.I. // Inorg. Chem. 2020. Vol. 59. P. 10384. doi: 10.1021/acs.inorgchem.0c01035
  30. Kletskov A.V., Bumagin N.A., Zubkov F.I., Grudinin D.G., Potkin V.I. // Synthesis. 2020. Vol. 52. P. 159. doi: 10.1055/s-0039-1690688
  31. Бумагин Н.А., Поткин В.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2016. С. 321
  32. Bumagin N.A., Potkin V.I. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. P. 321. doi: 10.1007/s11172-016-1306-2
  33. Bumagin N.A. // Catal. Commun. 2016. Vol. 79. P. 17. doi: 10.1016/j.catcom.2016.02.016
  34. Бумагин Н.А., Петкевич С.К., Клецков А.В., Ливанцов М.В., Голанцов Н.Е., Поткин В.И. // ХГС. 2013. Т. 49. С. 1633
  35. Bumagin N.A., Petkevich S.K., Kletskov A.V., Livantsov M.V., Golantsov N.E., Potkin V.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 49. P. 1515. doi: 10.1007/s10593-014-1403-9
  36. Быков В.В., Бумагин Н.А. // Изв. АН. Сер. хим. 1997. C. 1399
  37. Bykov V.V., Bumagin N.A. // Russ. Chem. Bull. 1997. Vol. 46. P. 1344. doi: 10.1007/BF02495939
  38. Bumagin N.A., Gulevich Y.V., Beletskaya I.P. // J. Organomet. Chem. 1985. Vol. 282. P. 421. doi: 10.1016/0022-328X(85)87200-4
  39. Bumagin N.A., Gulevich Y.V., Beletskaya I.P. // J. Organomet. Chem. 1985. Vol. 285. P. 415. doi: 10.1016/0022-328X(85)87385-X
  40. Бумагин Н.А., Бумагина И.Г., Белецкая И.П. // Докл. АН СССР. 1984. Т. 274. С. 818
  41. Bumagin N.A., Bumagina I.G., Beletskaia I.P. // Doklady Akad. Nauk SSSR (Dokl. Chem.). 1984. Vol. 274. P. 39.
  42. Бумагин Н.А., Калиновский И.О., Пономарев А.Б., Белецкая И.П. // Докл. АН СССР. 1982. Т. 265. С. 1138
  43. Bumagin N.A., Kalinovsky I.O., Ponomarev A.B., Beletskaya I.P. // Doklady Akad. Nauk SSSR (Dokl. Chem.). 1982. Vol. 265. P. 262.
  44. Кашин А.Н., Бумагина И.Г., Бумагин Н.А., Бакунин В.Н., Белецкая И.П. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. С. 905
  45. Kashin A.N., Bumagina I.G., Bumagin N.A., Bakunin V.N., Beletskaya I.P. // Russ. J. Org. Chem. 1981. Vol. 17. P. 789.
  46. Кашин А.Н., Бумагина И.Г., Бумагин Н.А., Белецкая И.П. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. С. 21
  47. Kashin A.N., Bumagina I.G., Bumagin N.A., Beletskaya I.P. // Russ. J. Org. Chem. 1981. Vol. 17. P. 18.
  48. Kalantari F., Ramazani A., Heravi M.R.P. // Curr. Org. Chem. 2019. Vol. 23. P. 136. doi: 10.2174/1385272823666190206142328
  49. Saif B., Wang C., Chuan D., Shuang S. // J. Biomater. Nanobiotechnol. 2015. Vol. 6. P. 267. doi: 10.4236/jbnb.2015.64025
  50. Liu F., Niu F., Peng N., Su Y., Yang Y. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 18128. doi: 10.1039/c4ra15968c
  51. Massart R // IEEE Trans. Magn. 1981. Vol. 17. P. 1247. doi: 10.1109/TMAG.1981.1061188
  52. Hasany S.F., Abdurahman N.H., Sunarti A.R., Jose R. // Current Nanoscience. 2013. Vol. 9. P. 561. doi: 10.2174/15734137113099990085
  53. Singh S.K., Savoy A.W. // J. Mol. Liq. 2020. Vol. 297. Article no. 112038. doi: 10.1016/j.molliq.2019.11203843
  54. Li J., Yang S., Wu W., Jiang H. // Eur. J. Org. Chem. 2018. P. 1284. doi: 10.1002/ejoc.201701509
  55. Savitha B., Sajith A.M., Joy M.N., Khader K.K.A., Muralidharan A., Padusha M.S.A., Bodke Y.D. // Austr. J. Chem. 2015. Vol. 69. P. 618. doi: 10.1071/CH15420
  56. Eicken K., Goetz K, Harreus A., Ammermann A., Lorenz G., Rang H. Pat. EP 0545099B (1993).
  57. Torborg C., Beller M. // Adv. Synth. Catal. 2009. Vol. 351. P. 3027. doi: 10.1002/adsc.200900587
  58. Engel S., Oberding T. Pat. WO 2006/092429A1 (2006).
  59. Glasnov T.N., Kappe C.O. // Adv. Synth. Catal. 2010. Vol. 352. P. 3089. doi: 10.1002/adsc.201000646
  60. Volovych I., Neumann M., Schmidt M., Buchner G., Yang J.-Y., Wölk J., Sottmann T., Strey R., Schomäcker R., Schwarzea M. // RSC Adv. 2016, Vol. 6, P. 58279. doi: 10.1039/c6ra10484c
  61. Drageset A., Elumalai V., Bjorsvik H.-R. // React. Chem. Eng. 2018. Vol. 3, P. 550. doi: 10.1039/C8RE00049B
  62. Takale B.S., Thakore R.R., Mallarapu R., Gallou F., Lipshutz B.H. // Org. Process Res. Dev. 2020. Vol. 24. P. 101. doi: 10.1021/acs.oprd.9b00455
  63. Orlandi M., Brenna D., Harms R., Jost S., Benaglia M. // Org. Proc. Res. Dev. 2018. Vol. 22. P. 430. doi: 10.1021/acs.oprd.6b00205
  64. Gowda S., Gowda B.K.K., Gowda D.C // Synth. Commun. 2003. Vol. 33. P. 281. doi: 10.1081/SCC-120015713
  65. Hannah J., Ruyle W.V., Jones H., Matzuk K.W., Kelly K.W., Witzel B.E., Holtz W.J., Houser R.A., Shen T.Y., Sarett L.H., Lotti V.J., Risley E.A., Van Arman C.G., Winter C.A. // J. Med. Chem. 1978. Vol. 21. P. 1093. doi: 10.1021/jm00209a001
  66. Brogden R.N., Heel R.C., Pake GE., Speight T.M., Avery G.S // Drugs. 1980. Vol. 19. P. 84. doi: 10.2165/00003495-198019020-00002
  67. Dilauro G., Garcia S.M., Tagarelli D., Vitale P., Perna F.M., Capriati V. // ChemSusChem. 2018. Vol. 11. P. 3495. doi: 10.1002/cssc.201801382
  68. Marti-Centelles V., Burgete M.I., Galindo F., Izquier-do M.A., Kumar D.K., White A.J.P., Luis S.V., Vilar R. // J. Org. Chem. 2012. Vol. 77. P. 490. doi 10.1021/ jo202077v
  69. Elumalai V., Sandtorv A.H., Bjorsvik H.-R. // Eur. J. Org. Chem. 2016. P. 1344. doi: 10.1002/ejoc.201501487
  70. Huntress E.H., Seikel M.K. // J. Am. Chem. Soc. 1939. Vol. 61. P. 816. doi: 10.1021/ja01873a014
  71. Felpin F.-X., Fouquet E., Zakri C. // Adv. Synth. Catal. 2009. Vol. 351. P. 649. doi: 10.1002/adsc.200800783

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».