n-(chlorodimethylsilyl)methylated derivatives of N,N′-propyleneurea. ir spectra analysis and quantum-chemical calculations
- Autores: Chipanina N.1, Oznobikhina L.1, Lazareva N.1
-
Afiliações:
- A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences
- Edição: Volume 93, Nº 5 (2023)
- Páginas: 730-740
- Seção: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/145049
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23050086
- EDN: https://elibrary.ru/DCJEJU
- ID: 145049
Citar
Resumo
The IR spectra of N -silylmethylated derivatives of N , N ′-propyleneurea in solvents of different polarity were studied in a wide temperature range. The DFT method was used to perform quantum chemical calculations of geometric, energy and spectral characteristics of these compounds in isolated state (gas) and polar medium (DMSO). Analysis and comparison of these results made it possible to evaluate the influence of the environment on the criteria for the formation and strength of intramolecular dative C=O→Si bonds. The dependence of the dative bond О→Si and the order of the bonds C=O and C-N, including of the carbon atom of the C=O group, on the interaction energy of the LEP of the oxygen atom of the carbonyl group with σ*-orbitals of axial Si-Cl ax and C-N bonds, as well as interactions of LEP of nitrogen atoms with σ*-orbitals of the C=O and C-N bonds.
Palavras-chave
Sobre autores
N. Chipanina
A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences
L. Oznobikhina
A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences
N. Lazareva
A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of SciencesBibliografia
- Volz N., Clayden J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. Vol. 50. N 51. P. 12148. doi: 10.1002/anie.201104037
- Delebecq E., Pascault J.-P, Boutevin B., Ganachaud F. // Chem. Rev. 2013. Vol. 113. N 1. P. 80. doi: 10.1021/cr300195n
- Dydio P., Lichosyta D., Jurczak J. // Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40. N 5. P. 2971. doi: 10.1039/C1CS15006E
- Singh R.K., Rajavelu K., Montag M., Schechter A. // Energy Technology. 2021. Vol. 9. N 8. 2100017. doi: 10.1002/ente.202100017
- Wang F., Ma S., Zhang D., Cooks R.G. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. N 17. P. 2988. doi: 10.1021/jp9804493
- Pontes R.M., Basso E.A. // J. Phys. Chem. (A). 2010. Vol. 114. N 22. P. 6423. doi: 10.1021/jp101524y
- Olah G.A., Prakash G.K.S., Rasul G. // J. Phys. Chem. (C). 2008. Vol. 112. N 21. P. 7895. doi: 10.1021/jp711727c
- Clayden J., Hennecke U., Vincent M.A., Hillier I.H., Helliwell M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2010. Vol. 12. N 45. P. 15056. doi: 10.1039/c0cp00571a
- Bryantsev V.S., Firman T.K., Hay B.P. // J. Phys. Chem. (A). 2005. Vol. 109. N 5. P. 832. doi: 10.1021/jp0457287
- Laurence C., Graton J., Berthelot M., Besseau F., Le Questel J.-Y., Lucon M., Ouvrard C., Planchat A., Renault E. // J. Org. Chem. 2010. Vol. 75. N 12. P. 4105. doi: 10.1021/jo100461z
- Molina P., Zapata F., Caballero A. // Chem. Rev. 2017. Vol. 117. N 15. P. 9907. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00814
- Turner D.R., Paterson M.J., Steed J.W. // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. N 4. P. 1598. doi: 10.1021/jo052339f
- Khansari M.E., Johnson C.R., Basaran I., Nafis A., Wang J., Leszczynski J., Hossain Md.A. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. N 23. P. 17606. doi: 10.1039/C5RA01315A
- Dey S.K., Basu A., Chutia R., Das G. // RSC Adv. 2016. Vol. 6. N 32. P. 26568. doi: 10.1039/C6RA00268D
- Schiller J., Pérez-Ruiz R., Sampedro D., MarquésLópez E., Herrera R., Díaz D. // Sensors. 2016. Vol. 16. N 5. P. 658. doi: 10.3390/s16050658
- Manna U., Kayal S., Nayak B., Das G. // Dalton Trans. 2017. Vol. 46. N 35. P. 11956. doi: 10.1039/C7DT02308A
- Kondo S., Masuda J., Komiyama T., Yasuda N., Takaya H., Yamanaka M. // Chem. Eur. J. 2019. Vol. 25. N 71. P. 16201. doi: 10.1002/chem.201904241
- Manna U., Nayak B., Das G. // Cryst. Growth Des. 2016. Vol. 16. N 12. P. 7163. doi: 10.1021/acs.cgd.6b01370
- Chuit C., Corriu R.J.P, Reye C., Young J.C. // Chem. Rev. 1993. Vol. 93. N 4. P. 1371. doi: 10.1021/cr00020a003
- Негребецкий В.В., Бауков Ю.И. // Изв. АН. Cер. хим. 1997. № 11. C. 1912
- Negrebetsky V.V., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Bull. 1997. Vol. 46. N 11. P. 1807. doi: 10.1007/BF02503766
- Kost D., Kalikhman I. In: The Chemistry of Organic Silicon Compounds / Eds Z. Rappoport, Y. Apeloig. Chichester: Wiley, 1998. Vol. 2. P. 1339.
- Николин А.А., Негребецкий В.В. // Усп. хим. Т. 83. № 9. С. 848
- Nikolin A.A., Negrebetsky V.V. // Russ. Chem. Rev. 2014. Vol. 83. N 9. P. 848. doi: 10.1070/RC2014v083n09ABEH004385
- Корлюков А.А. // Усп. хим. 2015. Т. 84. № 4. С. 422
- Korlyukov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2015. Vol. 84. N 4. P. 422. doi: 10.1070/RCR4466
- Пудовик М.А., Кибардина Л.К., Пудовик А.Н. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 4. С. 650
- Pudovik M.A., Kibardina L.K., Pudovik A.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2000. Vol. 70. N 4. P. 650.
- Bassindale A.R., Glynn S.J., Taylor P.G., Auner N., Herrschaft B. // J. Organometal. Chem. 2001. Vol. 619. N 1-2. P. 132. doi: 10.1016/S0022-328X(00)00562-3
- Пудовик М.А., Кибардина Л.К., Пудовик А.Н. // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 6. С. 971
- Pudovik M.A., Kibardina L.K., Pudovik A.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2004. Vol. 74. N 6. P. 971. doi: 10.1023/B:RUGC.0000042443.05630.9c
- Hwu J.R., King K.Y. // Chem. Eur. J. 2005. Vol. 11. N 13. P. 3805. doi: 10.1002/chem.200401321
- Sidorkin V.F., Belogolova E.F., Pestunovich V.A. // Chem. Eur. J. 2006. Vol. 12. N 7. P. 2021. doi: 10.1002/chem.200500498
- Лазарева Н.Ф., Лазарев И.М. // Изв. АН. Cер. xим. 2014. Т. 63. № 9. С. 2081
- Lazareva N.F., Lazarev I.M. // Russ. Chem. Bull. 2014. Vol. 63. N 9. P. 2081. doi: 10.1007/s11172-014-0705-5
- Pestunovich V.A., Albanov A.I., Pogozhikh S.A., Ovchinnikov Yu.E., Lazareva N.F. // J. Mol. Struct. 2012. Vol. 1024. P. 136. doi: 10.1016/j.molstruc.2012.05.017
- Lazareva N.F., Sterkhova I.V., Albanov A.I. // J. Organometal. Chem. 2018. Vol. 867. P. 62. doi: 10.1016/j.jorganchem.2018.01.040
- Chipanina N.N., Lazareva N.F., Aksamentova T.N., Nikonov A.Yu., Shainyan B.A. // Organometallics. 2014. Vol. 33. N 10. P. 2641. doi: 10.1021/om500349s
- Lazareva N.F., Alekseev M.A., Sterkhova I.V. // Mendeleev Commun. 2022. Vol. 32. N 5. P. 686. doi: 10.1016/j.mencom.2022.09.040
- Фролов Ю.Л., Воронков М.Г. // Металлорг. хим. 1990. Т. 3. № 4. C. 1038.
- Frolov Yu.L., Voronkov M.G., Gavrilova G.A., Chipanina N.N., Gubanova G.A., D'yakov V.M. // J. Organometal. Chem. 1983. Vol. 244. N 2. P. 107. doi: 10.1016/S0022-328X(00)98589-9
- Gavrilova G.A., Chipanina N.N., Frolov Yu.L., Gubanova L.I. // J. Organometal. Chem. 1991. Vol. 418. N 3. P. 291. doi: 10.1016/0022-328X(91)80214-5
- Бауков Ю.И., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Оленева Г.И., Артамкина О.Б., Албанов А.И., Воронков М.Г., В.А. Пестунович // ЖOX. 1989. Т. 59. Вып. 1. С. 127.
- Auner N., Probst R., Hahn F., Herdtweck E. // J. Organometal. Chem. 1993. Vol. 459. N 1-2. P. 25. doi: 10.1016/0022-328X(93)86053-K
- Berlekamp U.H., Jutzi P., Mix A., Neumann B., Stammler H.-G., Schoeller W.W. // Аngew. Chem. Int. Ed. 1999. Vol. 38. N 13-14. P. 2048. doi: 10.1002/(SICI)1521-3773(19990712)38:13/14<2048::AID-ANIE2048>3.0.CO;2-C
- Weinhold F., Landis C.R. Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective. Cambridge: Cambridge University Press, 2005.
- Glendening E.D., Reed A.E., Carpenter J.E., Weinhold F. NBO Version 3.1. Pittsburg, PA, CT: Gaussian, Inc. 2003.
- Bader R.F.W. // Acc. Chem. Res. 1985. Vol. 18. N 1. P. 9. doi: 10.1021/ar00109a003
- Biegler-Konig F., Schonbohm J., Bayles D. // J. Comput. Chem. 2001. Vol. 22. N 5. P. 545. doi: 10.1002/1096-987X(20010415)22:5<545::AID-JCC1027>3.0.CO;2-Y
- Espinosa E., Molins E., Lecomte C. // Chem. Phys. Lett. 1998. Vol. 285. N 3-4. P. 170. doi: 10.1016/S0009-2614(98)00036-0
- Cremer D., Kraka E. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984. Vol. 23. N 8. P. 627. doi: 10.1002/anie.198406271
- Cremer D., Kraka E. // Croat. Chem. Acta. 1984. Vol. 57. N 6. P. 1259.
- Olsson L., Ottosson C.-H., Cremer D. // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. N 28. P. 7460. doi: 10.1021/ja00133a019
- Чумаевский Н.А. Колебательные спектры элементоорганических соединений элементов IYБ и YБ групп. М.: Наука, 1977.
- Дернова В.С., Ковалев И.Ф. Колебательные спектры элементов IYБ-группы. Саратов: Саратовск. унив., 1979.
- Beattie I.R., Gilson T.R., Ozin G.A. // J. Chem. Soc. (A). 1968. P. 2772. doi: 10.1039/J19680002772
- Pestunovich, V.A., Lazareva, N.F. // Chem. Heterocycl. Compd. 2007. Vol. 43. N 2. P. 187. doi: 10.1007/s10593-007-0030-0
- Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam N.J., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
- Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. N 7. P. 5648. doi: 10.1063/1.464913
- Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. (B). 1988. Vol. 37. N 2. P. 785. doi: 10.1103/PhysRevB.37.785
- Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72. P. 650. doi: 10.1063/1.438955