Enaminoketones - functional derivatives based on 7-hydroxy-3′,3′-dimethyl-3′H-spiro[chromen-2,1′-isobenzofuran]-8-carbaldehyde with aromatic amines. physicochemical studies and biological activity

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

This research focuses on studying derivatives of 2-oxaindane spiropyran by its condensation with aromatic amines. The results showed that all the synthesized compounds are enaminoketones form in both solution and solid state. This is explained by the fact that during the formation of Schiff bases, the proton of the 7-hydroxyl group of the benzopyran part migrates to the azomethine nitrogen, which leads to the transition of the cyclic form of spiropyran into the corresponding enaminoketone. In the DMSO solution, the enaminoketones dynamic equilibrium of the E , Z -isomeric forms were observed. The structure of enaminoketone based on 3,4-dimethylaniline was proved by the X-ray diffraction method. The synthesized compounds were studied for their in vitro anticancer activity against human hepatocellular carcinoma (HepG2), breast carcinoma (MCF-7), lung cancer (A549), and carcinoma cells (KB). Enaminoketone with R = 3,4-СH3Ph is characterized by the highest activity, with IC50 values of 13.38 μM (KB). The results in vitro antioxidant activity test using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) indicated that enaminoketones were inactive.

Sobre autores

X. Nguyen

Southern Federal University;Institute of Chemistry, Vietnam Academy of Science and Technology

A. Zantman

Southern Federal University

A. Bulanov

Southern Federal University

Email: aobulanov@sfedu.ru

T. Nguyen

Institute for Tropical Technology, Vietnam Academy of Science and Technology

L. Tran

Institute for Tropical Technology, Vietnam Academy of Science and Technology

H. Vu

Hanoi University of Science and Technology

B. Duong

Institute for Tropical Technology, Vietnam Academy of Science and Technology;Office of the State Council for Professorship, Ministry of Education and Training

V. Lazarenko

National Research Center “Kurchatov Institute”

I. Shcherbakov

Southern Federal University

Bibliografia

  1. Guglielmetti R. Photochromism: molecules and systems. Amsterdam: Elsevier, 1990. doi: 10.1016/B978-0-444-51322-9.X5000-3
  2. Bouas-Laurent H., Durr H. // Pure Appl. Chem. 2001. Vol. 73. N 4. P. 639. doi: 10.1351/pac200173040639
  3. Tian H., Zhang J. Photochromic Materials: Preparation, Properties and Applications. Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2016.
  4. Bertelson R.C. In: Organic Photochromic and Thermochromic Compounds. Topics in Applied Chemistry / Eds J.C. Crano, R.J. Guglielmetti. Boston: Springer, 2002. P. 11. https://doi.org/10.1007/0-306-46911-1_2
  5. Minkin V.I. // Chem. Rev. 2004. Vol. 104. P. 2751. doi: 10.1021/cr020088u
  6. Klajn R. // Chem. Soc. Rev. 2014. Vol. 43. P. 148. doi: 10.1039/c3cs60181a
  7. Barachevsky V.A. // Rev. J. Chem. 2017. Vol. 7. P. 334. doi: 10.1134/S2079978017030013
  8. Aiken S., Edgar R.J.L., Gabbutt C.D., Heron B.M., Hobson P.A. // Dyes and Pigments. 2018. Vol. 149. P. 92. doi 10.1016/ j.dyepig.2017. 09.057
  9. Барачевский В.А., Валова Т.М., Атабекян Л.С., Любимов А.В. // Химия высоких энергий. 2017. Т. 51. № 6. С. 436
  10. Barachevsky V.A., Valova T.M., Atabekyan L.S., Lubimov A.-V. // High Energy Chem. 2017. Vol. 51. N 6. P. 415. doi: 10.7868/S0023119717060023
  11. Барачевский В.А., Валова Т.М. // Оптика и спектр. 2017. T. 123. № 3. C. 377
  12. Barachevsky V.A., Valova T.M. // Opt. Spectr. 2017. Vol. 123. N 3. P. 404. doi: 10.1134/S0030400X17090065
  13. Барачевский В.-А. // Рос. хим. ж. 2021. Т. 65. № 3. С. 6.
  14. Vigato P.A., Tamburini S. // Coord. Chem. Rev. 2004. Vol. 248. P.1717. doi: 10.1016/j.cct.2003.09.003
  15. Keum S.R., Ahn S.M., Lee S.H. // Dyes and Pigm. 2004. Vol. 60. N 1. P. 55. doi: 10.1016/S0143-7208(03)00138-4
  16. Keum S.R. // Dyes and Pigm. 2004. Vol. 60. N 2. P. 147. doi: 10.1016/j.dyepig.2003.07.006
  17. Nakao R., Horii T., Kushino Y., Shimaoka K., Abe Y. // Dyes and Pigm. 2002. Vol. 52. N 2. P. 95. doi: 10.1016/S0143-7208(01)00093-6
  18. Keum S.R., Ahn S.M., Roh S.J., Ma S.Y. // Dyes and Pigm. 2010. Vol. 86. N 1. P. 74. doi: 10.1016/j.dyepig.2009.12.002
  19. O'Bryan G., Wong B.M., McElhanon J.R. // Appl. Mater. Interfaces. 2010. Vol. 2. N 6. P. 1594. https://doi.org/10.1021/am100050v
  20. Sennett K.A., Lindner B.K., Kaur N., Fetner S.M., Stitzel S.E. // Dyes and Pigm. 2013. Vol. 98. N 3. P. 437. doi: 10.1016/j.dyepig.2013.03.010
  21. Del Canto, E., Flavin K., Natali M., Perova T., Giordani S. // Carbon. 2010. Vol. 48. N 10. P. 2815. doi: 10.1016/j.carbon.2010.04.012
  22. Liao B., Long P., He B., Yi S., Ou B., Shen S., Chen J. // J. Mater. Chem. (C). 2013. Vol. 1. N 23. P. 3716. doi: 10.1039/C3TC00906H
  23. Bulanov A.O., Shcherbakov I.N., Tupolova Y.P., Popov L.D., Lukov V.V., Kogan V.A., Belikov P.A. // Acta Crystallogr. (C). 2009. Vol. 65. P. o618. doi: 10.1107/S0108270109044771
  24. Bulanov A.O., Shcherbakov I.N., Popov L.D., Shasheva E.Y., Belikov P.A., Starikova Z.A. // Acta Crystallogr. (C). 2011. Vol. 67. P. o85. doi: 10.1107/S0108270111002836
  25. Попов Л.Д., Щербаков И.А., Буланов A.O., Шашева E.Ю., Ткаченко Ю.Н., Кобелева O.И., Валова T.M., Барачевский В.A. // ЖОХ. 2012. Т. 82. № 8. С.1362
  26. Popov L.D., Shcherbakov I.A., Bulanov A.O., Shasheva E.Y., Tkachenko, Y.N., Kobeleva O.I., Vyalova T.M., Barachevskii V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2012 Vol. 82. P. 1432. doi: 10.1134/S1070363212080166
  27. Попов Л.Д., Буланов А.О., Распопова Е.А., Морозов А.Н., Щербаков И.Н., Кобелева О.И., Валова Т.М., Барачевский В.А. // ЖОХ. 2013. Т. 83. № 6. С. 980
  28. Popov L.D., Bulanov A.O., Raspopova E.A., Morozov A.N., Scherbakov I.N., Kobeleva O.I., Valova T.M., Barachevskii V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2013. Vol. 83. P. 1111. doi: 10.1134/S1070363213060182
  29. Shcherbakov I.N., Bulanov A.О., Revinskii Y.V., Popov L.D. // Struct. Chem. 2019. Vol. 30. P. 1381. doi: 10.1007/s11224-019-01295-z
  30. Lazarenko V.A., Dorovatovskii P.V., Zubavichus Y.V., Burlov A.S., Koshchienko Y.V., Vlasenko V.G., Khrustalev V.N. // Crystals. 2017. Vol. 7. P. 325. doi: 10.3390/cryst7110325
  31. Svetogorov R.D., Dorovatovskii P.V., Lazarenko V.A. // Cryst. Res. Technol. 2020. Vol. 55. P. 1900184. doi: 10.1002/crat.201900184
  32. Kabsch W. // Acta Crystallogr. (D). 2010. Vol. 66. P. 125. doi: 10.1107/S0907444909047337
  33. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Crystallogr. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  34. Sheldrick, G. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
  35. Sheldrick, G. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  36. Spek A. // J. Appl. Crystallogr. 2003. Vol. 36. P. 7. doi: 10.1107/S0021889802022112
  37. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani V.B.G., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda O.K.Y., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision A.02, 2009.
  38. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. P. 5648. doi: 10.1063/1.464913
  39. Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. // Chem. Rev. 2005. Vol. 105. P. 2999. doi: 10.1021/cr9904009
  40. Andersson M.P., Uvdal P. // J. Phys. Chem. (A). 2005. Vol. 109. P. 2937. doi: 10.1021/jp045733a
  41. Bauernschmitt R., Ahlrichs R. // Chem. Phys. Lett. 1996. Vol. 256. P. 454. doi: 10.1016/0009-2614(96)00440-X
  42. Casida M.E., Jamorski C., Casida K.C., Salahub D.R. // J. Chem. Phys. 1998. Vol. 108. P. 4439. doi: 10.1063/1.475855
  43. Mosmann T. // J. Immunolog. Methods. 1983. Vol. 65. P. 55. doi: 10.1016/0022-1759(83)90303-4
  44. Scudiero D.A., Shoemaker R.H., Kenneth D.P., Monks A., Tierney S., Nofziger T.H., Currens M.J., Seniff D., Boyd M.R. // Cancer Res. 1988. Vol. 48. P. 4827.
  45. Malacrida A., Cavalloro V., Martino E., Cassetti A., Nicolini G., Rigolio R., Miloso M. // Molecules. 2019. Vol. 24. doi: 10.3390/molecules24132500
  46. Burits M., Bucar F. // Phytother. Res. 2000. Vol. 14. P. 323. doi: 10.1002/1099-1573(200008)14:5<323:aid-ptr621>3.0.co;2-q
  47. Chen Z., Bertin R., Froldi G. // Food Chem. 2013. Vol. 138. P. 414. doi: 10.1016/j.foodchem.2012.11.001
  48. Cuendet M., Hostettmann K., Potterat O., Dyatmiko W. // Helv. Chim. Acta. 1997. Vol. 80. P. 1144. doi: 10.1002/HLCA.19970800411

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».