Quantum-chemical study of the structure of amidinyltetramethoxycarbonylcyclopentadiene and its Hg(II) and Tl(I) complexes

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

DFT CAM-B3LYP/6-311++G(d,p) and CAM-B3LYP/6-311++G(d,p)/SDD calculations showed that the polydentate amidinyltetramethoxycarbonylcyclopentadienyl ligand and its Hg(II) and Tl(I) complexes are the most stable in the form of ylide isomers, in which the hydrogen or metal atom is bonded to the terminal nitrogen atom of the amidinium fragment and in the case of metal complexes, it is additionally coordinated by the π -system of the cyclopentadiene ring. Alternative isomers in which hydrogen or metal atoms are bonded to carbon atoms of the cyclopentadiene ring or to carbonyl oxygen atoms of methoxycarbonyl substituents are energetically less stable at Δ E ZPE = 4.1-15.1 kcal/mol.

About the authors

G. A Dushenko

Institute of Physical and Organic Chemistry of Southern Federal University

Email: gadushenko@sfedu.ru

I. E Mikhailov

Institute of Physical and Organic Chemistry of Southern Federal University

O. I Mikhailova

Institute of Physical and Organic Chemistry of Southern Federal University

R. M Minyaev

Institute of Physical and Organic Chemistry of Southern Federal University

V. I Minkin

Institute of Physical and Organic Chemistry of Southern Federal University

References

  1. Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Минкин В.И. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. Вып. 11. С. 1505
  2. Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Minkin V.I. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. N 11. P. 1757. doi: 10.1134/S1070428021110014
  3. Gheewala C.D., Collins B.E., Lambert T.H. // Science. 2016. Vol. 351. P. 961. doi: 10.1126/science.aad0591
  4. Gheewala C.D., Radtke M.A., Hui J., Hon A.B., Lambert T.H. // Org. Lett. 2017. Vol. 19. P. 4227. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01867
  5. Gheewala C.D., Hirschi J.S., Lee W.-H., Paley D.W., Vetticatt M.J., Lambert T.H. // J. Am. Chem. Soc. 2018. Vol. 140. P. 3523. doi: 10.1021/jacs.8b00260
  6. Salikov R.F., Trainov K.P., Platonov D.N., Davydov D.A., Lee S., Gerasimov I.S., Medvedev M.G., Levina A.A., Belyy A.Yu., Tomilov Yu.V. // Dyes Pigments. 2019. Vol. 161. P. 500. doi: 10.1016/j.dyepig.2018.09.040
  7. Trainov K.P., Salikov R.F., Platonov D.N., Tomilov Yu.V. // Mendeleev Commun. 2020. Vol. 30. P. 647. doi: 10.1016/j.mencom.2020.09.032
  8. Jayanty S., Kumar D.B.K., Radhakrishnan T.P. // Synth. Met. 2000. Vol. 114. P. 37. doi: 10.1016/S0379-6779(00)00204-6
  9. Griffin P.J., Freyer J.L., Han N., Geller N., Yin X., Gheewala C.D., Lambert T.H., Campos L.M., Winey K.I. // Macromolecules. 2018. Vol. 51. P. 1681. doi: 10.1021/acs.macromol.7b02546
  10. Jayanty S., Radhakrishnan T.P. // J. Mater. Chem. 1999. Vol. 9. P. 1707. doi: 10.1039/a901661i
  11. Müller C., Vos D., Jutzi P. // J. Organomet. Chem. 2000. Vol. 600. P. 127. doi: 10.1016/S0022-328X(00)00060-7
  12. Moxey G.J., Ortu F., Sidley L.G., Strandberg H.N., Blake A.J., Lewis W., Kays D.L. // Dalton Trans. 2014. Vol. 43. P. 4838. doi: 10.1039/c3dt53234h
  13. Kalz K.F., Hausmann A., Dechert S., Meyer S., John M., Meyer F. // Chem. Eur. J. 2016. Vol. 22. P. 18190. doi: 10.1002/chem.201603850
  14. Минкин В.И., Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Жунке А. // Усп. хим. 2003. Т. 72. № 10. С. 978
  15. Minkin V.I., Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Zschunke A. // Russ. Chem. Rev. 2003. Vol. 72. N 10. P. 867. doi: 10.1070/RC2003v072n10ABEH000848
  16. Morsalia A., Masoomi M.Y. // Coord. Chem. Rev. 2009. Vol. 253. P. 1882. doi: 10.1016/j.ccr.2009.02.018
  17. Wong W.-Y. // Coord. Chem. Rev. 2007. Vol. 251. P. 2400. doi: 10.1016/j.ccr.2007.01.006
  18. Beheshti A., Mousavifard E.S., Kubicki M., Grześkiewicz A., Rezatofighi S.E. // Inorg. Chim. Acta. 2021. Vol. 514. P. 120010. doi: 10.1016/j.ica.2020.120010
  19. Janiak C. // Coord. Chem. Rev. 1997. Vol. 163. P. 107. doi: 10.1016/S0010-8545(97)00011-8
  20. Blockhaus T., Sunkel K. // Z. anorg. allg. Chem. 2021. Vol. 647. P. 1849. doi: 10.1002/zaac.202100244
  21. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Kompan O.E., Zschunke A., Reck G., Schulz B., Mugge C., Minkin V.I. // Mendeleev Commun. 1997. Vol. 7. N 4. P. 127. doi: 10.1070/MC1997v007n04ABEH000761
  22. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Reck G., Schulz B., Zschunke A., Харабаев Н.Н., Минкин В.И. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. Вып. 7. С. 1024
  23. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Reck G., Schulz B., Zschunke A., Kharabaev N.N., Minkin V.I. // Russ. J. Org. Chem. 2002. Vol. 38. N 7. P. 982. doi: 10.1023/A:1020897411534
  24. Mikhailov I.E., Kompan O.E., Dushenko G.A., Minkin V.I. // Mendeleev Commun. 1991. Vol. 1. N 4. P. 121. doi: 10.1070/MC1991v001n04ABEH000074
  25. Minkin V.I., Mikhailov I.E., Dushenko G.A. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988. N 17. P. 1181. doi: 10.1039/C39880001181
  26. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Reck G., Schulz B., Zschunke A., Минкин В.И. // Изв. АН. Сер. xим. 2001. Т. 50. № 5. С. 852
  27. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Reck G., Schulz B., Zschunke A., Minkin V.I. // Russ. Chem. Bull. 2001. Vol. 50. N 5. P. 890. doi: 10.1023/A:1011323629390
  28. Bruce M.I., White A.H. // Aust. J. Chem. 1990. Vol. 43. P. 949. doi: 10.1071/CH9900949
  29. Lei Y.X., Cerioni G., Rappoport Z. // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. P. 4028. doi: 10.1021/jo000046a
  30. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Михайлова О.И., Миняев Р.М., Минкин В.И. // Докл. АН. 2017. Т. 476. С. 648
  31. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Mikhailova O.I., Minyaev R.M., Minkin V.I. // Dokl. Chem. 2017. Vol. 476. P. 230. doi: 10.1134/S0012500817100020
  32. Schulte Y., Weinert H., Wolper C., Schulz S. // Organometallics. 2020. Vol. 39. P. 206. doi: 10.1021/acs.organomet.9b00741
  33. Sitzmann H., Wolmershäuser G. // Z. anorg. Allg. Chem. 1995. Vol. 621. P. 109. doi: 10.1002/zaac.19956210120
  34. Razavi A., Rausch M.D., Alt H.G. // J. Organomet. Chem. 1987. Vol. 329. P. 281. doi: 10.1016/0022-328X(87)80061-X
  35. Wulfsberg G.P., Frye J.S., Buchanan A.C., Weiss A., Jui C.C.C., Davis D.A., Bass K., Todd R.W. // Organometallics. 1987. Vol. 6. P. 2363. doi: 10.1021/om00154a016
  36. Weiden N., Weiss A., Wulfsberg G., Ilsley W., Benner K., Wourster W. // Zeit. Naturforsch. (A). 1990. Vol. 45. P. 503. doi: 10.1515/zna-1990-3-450
  37. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Михайлова О.И., Миняев Р.М., Минкин В.И. // Докл. АН. 2018. Т. 482. С. 292
  38. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Mikhailova O.I., Minyaev R.M., Minkin V.I. // Dokl. Chem. 2018. Vol. 482. P. 189. doi: 10.1134/S0012500818090069.
  39. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Zschunke A., Reck G., Schulz B., Mugge C., Minkin V.I. // Mendeleev Commun. 1999. Vol. 9. N 2. P. 67. doi: 10.1070/mc1999v009n02abeh001064
  40. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Михайлова О.И., Миняев Р.М., Минкин В.И. // Изв. АН. Сер. xим. 2022. Т. 71. № 9. С. 1847
  41. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Mikhailova O.I., Minyaev R.M., Minkin V.I. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 9. P. 1847. doi: 10.1007/s11172-022-3601-4
  42. Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Минкин В.И. // Докл. АН. 2007. Т. 412. С. 645
  43. Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Reck G., Schulz B., Zschunke A., Minkin V.I. // Dokl. Chem. 2007. Vol. 412. P. 49. doi: 10.1134/S0012500807020073
  44. Foresman J.B., Frisch E., Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, Pittsburg: Gaussian Inc., 1996. 302 p.
  45. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J.. Gaussian 09. Revision E.01. Wallingford CT: Gaussian, Inc. 2013.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».