Synthesis of tetrazinyl biradicals containing a p-phenylene fragment

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

3,3′-(1,4-Phenylene)bis[1-(4-R-phenyl)-5-phenyl-5,6-dihydro-1,2,4,5-tetrazinium] perchlorates were transformed into stable tetrazinyl biradicals by the action of D-glucose in slightly alkaline medium (NH4OH) in the presence of air oxygen. The tetrazinyl biradicals were isolated in individual state and characterized by cyclic voltammetry, elemental analysis, IR, UV, EPR spectroscopy methods.

About the authors

S. G Kostryukov

National Research Ogarev Mordovia State University

Email: kostryukov_sg@mail.ru

A. A Burtasov

National Research Ogarev Mordovia State University

A. V Dolganov

National Research Ogarev Mordovia State University

A. Sh. Kozlov

National Research Ogarev Mordovia State University

I. A Konushkin

National Research Ogarev Mordovia State University

N. A Malov

National Research Ogarev Mordovia State University

D. A Krasnov

National Research Ogarev Mordovia State University

A. Yu. Asfandeev

National Research Ogarev Mordovia State University

References

  1. Kuhn R., Trischman H. // Monatsh. Chem. 1964. Vol. 95. N 2. P. 457. doi: 10.1007/BF00901311
  2. Липунова Г.Н., Федорченко Т.Г., Чупахин О.Н. // Усп. хим. 2013. Т. 82. № 8. C. 701
  3. Lipunova G.N., Fedorchenko T.G., Chupakhin O.N. // Russ. Chem. Rev. 2013. Vol. 82. N 8. P. 701. doi: 10.1070/RC2013v082n08ABEH004341
  4. Липунова Г.Н., Федорченко Т.Г., Цмокалюк А.Н., Чупахин О.Н. // Изв. АН. Сер. Хим. 2020. № 7. С. 1203
  5. Lipunova G.N., Fedorchenko T.G., Tsmokalyuk A.N., Chupakhin O.N. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. N 7. P. 1203. doi: 10.1007/s11172-020-2892-6
  6. Brook D.J.R. // Comments Inorg. Chem. 2015. Vol. 35. N 1. P. 1. doi: 10.1080/02603594.2014.974805
  7. Липунова Г.Н., Федорченко Т.Г., Чупахин О.Н. // Коорд. хим. 2022. T. 48. № 7. С. 389
  8. Lipunova G.N., Fedorchenko T.G., Chupakhin O.N. // Russ. J. Coord. Chem. Vol. 48. N 7. P. 397. doi: 10.1134/S1070328422070065
  9. Miyamoto S., Iwasaki Y., Uemoto N., Hosokoshi Y., Fujiwara H., Shimono S., Yamaguchi H. // Phys. Rev. Mat. 2019. Vol. 3. N 6. Article 064410. doi: 10.1103/PhysRevMaterials.3.064410.
  10. Novitchi G., Shova S., Train C. // Inorg. Chem. 2022. Vol. 61. N 43. P. 17037. doi: 10.1021/acs.inorgchem.2c01742
  11. Tretyakov E.V., Zhivetyeva S.I., Petunin P.V., Gorbunov D.E., Gritsan N.P., Bagryanskaya I.Yu., Bogomyakov A.S., Postnikov P.S., Kazantsev M.S., Trusova M.E., Shundrina I.K., Zaytseva E.V., Parkhomenko D.A., Bagryanskaya E.G., Ovcharenko V.I. // Angew. Chem. Int. Ed. 2020. Vol. 59. N 46. P. 20704. doi: 10.1002/anie.202010041
  12. Tretyakov E.V., Petunin P.V., Zhivetyeva S.I., Gorbunov D.E., Gritsan N.P., Fedin M.V., Stass D.V., Samoilova R.I., Bagryanskaya I.Y., Shundrina I.K., Bogomyakov A.S., Kazantsev M.S., Postnikov P.S., Trusova M.E., Ovcharenko V.I. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 143. N 21. P. 8164. doi: 10.1021/jacs.1c02938
  13. Abe M. // Chem. Rev. 2013. Vol. 113. N 9. P. 7011. doi: 10.1021/cr400056a
  14. Sanvito S. // Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40. P. 3336. doi: 10.1039/C1CS15047B
  15. Hu G., Xie S., Wang C., Timm C. // Beilstein J. Nanotechnol. 2017. Vol. 8. P. 1919. doi: 10.3762/bjnano.8.192
  16. Sugisaki K., Nakazawa S.
  17. Toyota K., Sato K., Shiomi D., Takui T. // ACS Cent. Sci. 2019. Vol. 5. N 1. P. 167. doi: 10.1021/acscentsci.8b00788
  18. Kuhn R., Neugebauer F.A., Trischmann H. // Monatsh. Chem. 1966. Vol. 97. P. 525. doi: 10.1007/BF00905273
  19. Fischer P.H.H. // Tetrahedron. 1967. Vol. 23. N 4. P. 1939. doi: 10.1016/S0040-4020(01)82597-7
  20. Chung G., Lee D. // Chem. Phys. Lett. 2001. Vol. 350. N 3-4. P. 339. doi: 10.1016/S0009-2614(01)01296-9
  21. Bhattacharya D., Shil S., Panda A., Misra A. // J. Phys. Chem. (A). 2010. Vol. 114. N 43. P. 11833. doi: 10.1021/jp1072507
  22. Azuma N., Ishizu K., Mukai K. // J. Chem. Phys. 1974. Vol. 61. P. 2294. doi: 10.1063/1.1682306
  23. Kopf P., Morokuma K., Kreilick R. // J. Chem. Phys. 1971. Vol. 54. P. 105. doi: 10.1063/1.1674577
  24. Meier P., Blume A., Ohmes E., Neugebauer F.A., Kothe G. // Biochemistry. 1982. Vol. 21. N 3. P. 526. doi: 10.1021/bi00532a018
  25. Кострюков С.Г., Баландина А.В., Козлов А.Ш., Крайнов Е.В., Пряничникова М.К., Черняева О.Ю., Ахматова А.А., Люкшина Ю.И. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 3. С. 353
  26. Kostryukov S.G., Balandina A.V., Kozlov A.S., Kraynov E.V., Pryanichnikova M.K., Chernyaeva O.Y., Akhmatova A.A., Lukshina Y.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 3. P. 341. doi: 10.1134/S1070363220030044
  27. Wilcox D.A., Agarkar V., Mukherjee S., Boudouris B.W. // Annu. Rev. Chem. Biomol. Eng. 2018. Vol. 9. P. 83. doi: 10.1146/annurev-chembioeng-060817-083945.
  28. Кострюков С.Г., Козлов А.Ш., Конушкин И.А., Краснов Д.А., Янцен Н.В. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. № 10. С. 1080
  29. Kostryukov S.G., Kozlov A.S., Konushkin I.A., Krasnov D.A., Yantsen N.V. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. N 10. P. 1416. doi: 10.1134/S1070428022100050
  30. Кострюков С.Г., Козлов А.Ш., Краснов Д.А., Буртасов А.А., Петров П.С., Тезикова В.С., Асфандеев А.Ю., Идрис Т.Д. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 4. С. 531
  31. Kostryukov S.G, Kozlov A.S., Krasnov D.A., Burtasov A.A., Petrov P.S., Tezikova V.S., Asfandeev A.Yu., Idris T.D. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 4. P. 614. doi: 10.1134/S107036322104006X

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».